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1、第二章 脂 质,定义,是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。,元素组成,C、H、O,P、N、S,分类,单纯脂质,复合脂质,衍生脂质,甘油三酯/脂肪/油脂/油/脂,蜡,磷脂,糖脂,取代烃,甾醇,萜类,其它,甘油磷脂,鞘磷脂,甘油糖脂,鞘糖脂,脂肪酸、高级醇等,胆固醇、胆酸、固醇激素等,胡萝卜素等,脂溶性维生素、脂蛋白等,第一节 概 述,功能,1、贮存物质,2、结构物质,3、活性物质,4、保护作用,CH3-（CH 2 ）n-2COOH,甲基端,羧基端,1、种类,饱和,不饱和,n10 甲乙丙酸 n 10 n 碳酸,符号：n:0,n10 甲乙丙i-烯酸 n 10 n 碳-i-烯酸,符号：n
2、：双键数i（C或t）,掌握P83表2中12:0、 14:0、 16:0、 18:0、 20:0、 18:19c、 18:29c、12c、 18:39c、12c、15c、 20:45c、8c、11c、14c、,第二节 脂肪酸,2、天然脂肪酸结构特点,碳数大多为（1）数， 常见（2）， 双键大多在（3）， 构型多为（4）式 大多数碳链为（5）； 有（6）的构象,常见脂肪酸 12:0、 14:0、 16:0、 18:0、 20:0、 16:19c、 18:19c、 20:19c、 18:29c、12c、 18:39c、12c、15c、 20:45c、8c、11c、14c、,1 碳数大多为偶数 2 常
3、见16、18 3 双键大多在9及以后 4 构型多为顺式 5 绝大多数碳链为锯齿状线性 6 有相同的构象,饱和,不饱和,一、甘油取代物的构型,CH2OA | HOCH | CH2OH,CH2OH | HOCH | CH2OA,CH2OA | HCOH | CH2OH,CH2OH | HCOH | CH2OA,国际生化联合会的命名委员会推荐使用立体专一编号或sn-系统：,把S原性碳原子标为1。,1,2,3,4,S,1,1,2,3,4,R,1,1,2,3,4,R,1,1,2,3,4,S,1,sn-1-A-甘油,sn-3-A-甘油,sn-3-A-甘油,sn-1-A-甘油,第三节 三酰甘油（脂肪）,二、
4、三酰甘油的类型,CH2OCOR1 | R2COOCH | CH2OCOR3,R1、R2、R3三个相同 叫简单三酰甘油 名某酸甘油酯/某酰甘油,R1、R2、R3有一不同,叫混合甘油酯,名1-X-酰-2-Y酰-3-Z酰-sn-甘油,R1、R2、R3三个缺一 叫二酰甘油,R1、R2、R3三个缺二 叫单酰甘油,CO R1、 CO R2、 CO R3 其一被烃取代 叫烷醚酰基甘油 名同混合甘油酯,三、理化性质,1、理,（1）色、味,（2）密度、溶解度,（3）熔点,2、化,（1）水解、皂化,皂化即加碱水解，得甘油和脂肪酸盐,皂化值 皂化1g油脂所耗KOHmg数。,油脂平均相对分子质量=,（2）氢化和卤化,
5、双键加成反应,加氢,得饱和脂肪酸,叫氢化,油变成脂,加卤 得卤代脂肪酸 加卤化,碘值 100g油脂卤化时所耗碘的g数,（3）酸败,油脂腐败变酸并产生怪味的现象,自动氧化、过氧化作用,哈喇,其程度用酸价（值）表示 中和1g油脂中的游离酸所耗KOHmg数,一、自由基连锁反应,L - H LH,L LL-L H H H2 LH L-H,LO2LOO LOOL-H LOOHL,LOO环过氧自由基丙二醛及其它醛、酮、酸等,LOOHLOOH LO小分子醛、酮、酸等,引发,终止,连锁反应,结果,1、引发因素,LH特点 多不饱和,辐射 热 可单电子氧化的金属离子 活性氧,用作化氧过质脂 节四第,活性氧,氧或含
6、氧的高反应活性分子，如O2 、OH、H2O2、1O2等,超氧阴离子自由基,羟基自由基,单线态氧,2、终止 机会较小,3、连锁反应/增长 过氧化物积累,4、结果 产生小分子物质，味怪、有毒,二、脂质过氧化作用对机体的损伤,1、中间产物自由基导致蛋白质分子聚合,2、终产物丙二醛导致蛋白质分子交联,3、膜脂过氧化导致膜被破坏,4、终产物促动脉粥样硬化,5、脂质过氧化促进衰老,三、抗氧化剂的保护作用,具有还原性，能抑制靶分子自动氧化的物质,能使自由基变成非自由基的抗氧化剂，叫自由基清除剂,抗氧化剂分,预防型 清除引发因素的抗氧化剂 ,阻断型 清除增长阶段产生的自由基的抗氧化剂 ,2O22HH2O2 O
7、2,H2O2H2OO2,H2O2 GSHGSSG2H2O,Fe2柠檬酸 柠檬酸铁,LOOVeVeLOOH,LOO（Ve）VcLOOH（Ve）Vc氧化型,SOD/超氧化物歧化酶,过氧化氢酶,谷胱甘肽过氧化物酶,一、甘油磷脂的结构,CH2OCOR1 | R2COOCH | CH2OHPO2OX,X=H 叫磷脂酸,X=胆碱 叫磷脂酰胆碱（卵磷脂）,HO-C-C-N-（CH3）3,X=乙醇胺 叫磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）,X=丝氨酸、肌醇、甘油、磷脂酰甘油等,极性头,非极性尾,第五节 磷脂,三、甘油磷脂的常见种类,见P104表5,四、鞘磷脂的结构,C-O-PO2H-O-C-C-N（CH3）3 | RCON
8、HCH | H3C（CH2）12CH=CHCOH,脂肪酸,磷酰胆碱,鞘氨醇,脂肪酸鞘氨醇 叫神经酰胺,注意 与甘油磷脂的区别 少一分子脂肪酸 鞘氨醇代替甘油 X种类较少,一、概念,含甾核的化合物。又称为固醇、甾醇。,甾核：带角甲基的环戊烷多氢菲,甾醇结构特点 C3含氧；C17连R；C3、C5常为双键； A环有些是苯环。 种类很多，原因是双键数目和位置不同； 取代基种类、数目、位置、取向不同； 环环稠合的构型不同。,第 六 节 类 固 醇,二、常见种类,动物 胆固醇、7-脱氢胆固醇、胆甾烷醇、粪固醇等,植物 谷固醇、豆固醇、菜油固醇、麦角固醇等,三、生理功能,主要作为膜组分，另可转化为多种生物活
9、性分子。,常见由固醇衍生的生物活性分子 激素：雄激素、雌激素、孕酮、糖皮质激素、盐皮质激素等 维生素D 胆汁酸,一、蜡,长链脂肪酸和长链一元醇或胆固醇形成的酯。,常见 蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂等,二、糖脂,糖通过其半缩醛羟基和脂质以糖苷键连成的化合物。,1、鞘糖脂,神经酰胺1位与糖以糖苷键连成的化合物,糖基为半乳糖、葡萄糖，称脑苷脂,糖基部分含唾液酸的鞘糖脂，叫神经节苷脂,糖基部分被硫酸化的鞘糖脂，叫硫苷脂,第七节 其它脂质,三、萜类,由异戊二烯单位组成的化合物。,常见 叶绿素、维生素A、胡萝卜素等,2、甘油糖脂,脂肪1位脂肪酸被糖基取代的化合物,双萜,双萜,四萜,四、脂蛋白,脂质和蛋白质以非共价键结合的复合物。,分血浆脂蛋白、细胞脂蛋白,1、血浆脂蛋白分类,据密度分,通过离心分开,底 离心管 顶,脂蛋白浓度,MC,VLDL,LDL,HDL,据电荷分,通过电泳分开,原点,负极,正极,CM,脂蛋白,前脂蛋白,脂蛋白,LDL,VLDL,HDL,2、血浆脂蛋白结构特点和功能,合成部位 组成特点 蛋白质 脂 功能,MC 小肠上皮 脂肪-apoB480 小 大 运输外源性脂肪,VLDL 肝 脂肪-apoB100 运输内源性脂肪,LDL 血浆 固醇-apoB100 运输新固醇至组织,HDL 肠、肝 固醇-apoD 大 小 运输旧固醇至肝,3、血浆脂蛋白结构概况,见P118图20,