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1、有 机 化 学,课堂练习,练习题： 现有苯胺、苄醇、对甲苯酚混合物， 试设计一分离方案分离之。,思考题：如何分离苄醇、苯酚和苯甲酸？,例一：,例二：,*讲义402403页练习题14、15,例三：,思考题：,1、试标出萘酚、萘酚与重氮盐发生偶联 反应时的偶联位置。 2、试以对氨基苯磺酸为原料，合成以下偶氮染料。,甲基橙,酸性橙,1、化合物A（C16H16）能使Br/CCl4 和冷KMnO4溶液褪色。A能与等摩 尔的氢发生室温低压氢化，用热的 KMnO4氧化时，A生成一个二元酸 B（C8H6O4）。B只能生成一个单溴 代物。推测A和B的结构。,结构推导习题,2、某烃A，分子式C9H8。能与CuCl
2、 氨溶液反应生成红色沉淀。A催化加氢得B，B用酸性高锰酸钾氧化得C（C8H6O4），C加热得D（C8H4O3）。A与1，3丁二烯作用得E，E脱氢得2甲基联苯，写出AE的结构。,结构推导习题,3、化合物A（C5H12O），在酸催化下易失水成B，B用冷、稀高锰酸钾处理得C（C5H12O2）。C与高碘酸作用得CH3CHO和CH3COCH3，试推测A、B、C的结构。,结构推导习题,4、化合物A（C9H10O2），能溶氢氧化钠，易使溴水褪色，可与羟胺作用，能发生碘仿反应，但不发生托伦反应。A用LiAlH4还原后得B（C9H12O2），B也能发生碘仿反应。A用锌汞齐/浓盐酸还原生成C（C9H12O），C在
3、碱性条件下与碘甲烷作用生成D（C10H14O），D用高锰酸钾氧化后生成对甲氧基苯甲酸，试推测AD的结构。,结构推导习题,5、环丙烷二羧酸有A、B、C、D四个异构体。A和B具有旋光性，对热稳定；C和D均无旋光性，C加热失水得E，D加热脱羧则得F。写出A、B、C、D、E和F的结构。,结构推导习题,6、化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含C、H、O、N。A加热失去一分子水得化合物B。B与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸性物质C。C与氢化锂铝反应的产物用浓硫酸处理，得一气体烯烃D，其分子量为56。该烯烃经臭氧氧化再还原水解后，分离得一个醛和一个酮。试推测A、
4、B、C、D的结构。,结构推导习题,7、化合物A的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个结构异构体B和C，B和C分别与氯化亚砜作用后再加入乙醇，则两者生成同一化合物D。试推测A、B、C、D的结构。,结构推导习题,8、分子式为C4H6O2的异构体E和F都具有水果香味，均不溶于氢氧化钠溶液。当与氢氧化钠溶液共热后，E生成一种羧酸盐和乙醛；F则除生成甲醇外，其反应液酸化蒸馏的馏出液显酸性，并能使溴水褪色。推测E和F的结构。,结构推导习题,9、化合物A的分子式为C6H13N，不与苯磺酰氯发生反应，不能催化加氢。A与CH3CH2I反应后用AgOH处理得B（C8H19NO），B经加热分解成A和乙烯，试
5、写出A、B的结构。,结构推导习题,10、化合物A（C5H13N）具有旋光性，与NaNO2/HCl作用得无色液体B（C5H12O），B也可拆分成有旋光性的化合物。氧化B得C（C5H10O），无旋光性，剧烈氧化C可得丙酮和乙酸。试推测出A、B、C的结构。,结构推导习题,11、已知D醛糖A和B均有旋光性，但与过量苯肼作用生成不同的糖脎；如果以硝酸氧化A和B，则分别可得五碳二元羧酸C和D，但C和D均不具有旋光性。试写出A、B、C、D的费歇尔投影式。,结构推导习题,12、已知D木糖与D来苏糖都是戊醛糖，与苯肼作用生成相同的糖脎。又知D来苏糖的结构为: （1）试写出D木糖的开链费歇尔投影式； （2）用硝酸氧化，D木糖得化合物E，D来苏糖得化合物F。分别写出E、F的结构，并指出E与F在旋光性上有何差异?,结构推导习题,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,结构推导习题参考答案,