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1、专题十四 有机推断与合成,2016高考导航,专题十五 有机化学基础,(2015高考全国卷，38,15分)A(C2H2)是基本有机 化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合 成路线(部分反应条件略去)如下所示：,回答下列问题： (1)A的名称是_，B含有的官能团是_. (2)的反应类型是_，的反应类型是_。 (3)C和D的结构简式分别为_、_。 (4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异 戊二烯的结构简式为_。,乙炔,碳碳双键和酯基,加成反应,消去反应,11,(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体： _ _(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设
2、计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线： _。,(1)有机物 分子中最多有多少个碳原子处于同一平面上？ 提示：9个。 (2)有机物 能否发生消去反应？能否在铜的催化下发生氧化反应？ 提示：从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化下发生氧化反应。,以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物N(C4H8O2)。,8,DE,4,加成反应,填写下列空白： A的结构简式为_，B中的官能团名称是_。 D的分子式为_。 写出B与银氨溶液反应的化学方程式： _。,醛基、羟基,C8H12O4,(5),思维建模 有机推断的解题技能,有机推断中常见的解题突破口 1根据反应特征推断官能
3、团的种类,2.根据反应数量关系确定官能团的数目,(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为 OOCCH3。 (6)由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。,取代反应,消去反应,Cl2/光照,O2/Cu(其他合理答案也可),G和H,1,3,2(2014高考大纲卷)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：,回答下列问题： (1)试剂a是_，试剂b的结构简式为_
4、，b中官能团的名称是_。 (2)的反应类型是_。 (3)心得安的分子式为_。,NaOH(或Na2CO3),ClCH2CH=CH2,氯原子、碳碳双键,氧化反应,C16H21O2N,Cl2/光照,取代反应（其它合理答案也可）,(5)芳香化合物D是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为_； 由F生成一硝化产物的化学方程式为 _，,该产物的名称是_。,2硝基1,4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸),3(2014高考安徽
5、卷)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：,(1)AB为加成反应，则B的结构简式是_; BC的反应类型是_。 (2)H中含有的官能团名称是_；F的名称(系统命名)是_。 (3)EF的化学方程式是 _。,CH2=CHCCH,加成反应,羰基、碳碳双键和酯基,2丁炔酸乙酯,(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征： 核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰； 存在甲氧基(CH3O)。 TMOB的结构简式是 _。,(5)下列说法正确的是_。 aA能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体 bD和F中均含有2个键 c1 mol G完全燃烧生成7 mol
6、 H2O dH能发生加成、取代反应,ad,(2015高考全国卷，38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：,已知： 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为 C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质,回答下列问题： (1)A的结构简式为_。 (2)由B生成C的化学方程式为 _。 (3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。,加成反应,3羟基丙醛(或羟基丙醛),(4)由D和H生成PPG的化学方程式为 _；,
7、若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。 a48 b58 c76 d122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)； 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是 _(写结构简式)；,b,5,D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。 a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪,c,质量为10 000，则其平均聚合度n(10 00018)/17258。(5)D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH
8、，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO和COO(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有HCOO结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为,(1)在有机物结构分析实验中，红外光谱、核磁共振氢谱、质谱仪、元素分析仪分别是用来测哪些量的？ 提示：红外光谱用来分析有机物分子中含有化学键的类型；核磁共振氢谱是用来分析有机物分子中含有几种不同化学环境的氢原子；质谱仪用来测有机物分子的相对分子质量；元素分析仪是用来测定有机物分子中含有的元素种类及各元素的含量。 (2)常见的有机物中，能发生银镜
9、反应的物质有哪些类别？ 提示：一般来说，所有含醛基的物质都可作为还原剂发生银镜反应，如所有的醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖酯、麦芽糖等。,(2016山西重点高中联考)有机化合物A的相对分子质量在 4050之间，能发生银镜反应，1 mol A充分燃烧可生成36 g水。由A合成化合物G的路线如图所示：,已知以下信息：,请回答下列问题： (1)写出A的结构简式：_。,CH3CHO,(2)化合物G是一种医药中间体，写出G中含氧官能团的名称：_。 (3)某化合物是D的同分异构体，能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，还能发生水解反应。写出该化合物可能 的结构简式：_(任写一种)。,
10、羟基、酯基,(其他正确答案也可),(4)写出反应CEF的化学方程式： _。,思维建模 有机合成题的解题思路,卤代烃,(2)二元合成路线,二元醇,(3)芳香化合物合成路线,2注意问题 (1)官能团的引入,其中苯环上引入基团的方法： (2)有机合成中常见官能团的保护 酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应，把OH变为ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。,碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 氨基(NH2)的保护：如由对硝基甲苯合
11、成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。,(3)有机合成中的成环反应,1(2014高考全国卷，38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：,已知以下信息： 1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应 D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢,回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为 _，反应类型为_。,消去反应,(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为 _。 (3)G的结
12、构简式为_。,乙苯,(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221 的是_ _(写出其中一种的结构简式)。,19,(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺： 反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_。I的结构简式为 _。,浓HNO3、浓H2SO4,Fe和稀盐酸,(3)根据C、F的结构简式及信息得：,(5)由信息可推知合成N异丙基苯胺的流程为,D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 (2)由B生成C的化学方程式为 _。,苯乙烯,(3)E的分
13、子式为_，由E生成F的反应类型为_。 (4)G的结构简式为 _。 (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生反应的化学方程式为 _。,C7H5O2Na,取代反应,(不要求立体异构),(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为 _(写结构简式)。,13,化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 (2)D的结构简式为_。 (3)E的分子式为_。,2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯),C4H8O2,(4)F生成G的化学方程式为 _，该反应类型为_。 (5)I的结构简式为 _。,取代反应,(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式： _。,18,