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1、第二节 有机化合物的结构特点,知识铺垫,新知预习,自主测试,1.结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 2.化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。 3.具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。如丁烷有两种同分异构体CH3CH2CH2CH3和 。,知识铺垫,新知预习,自主测试,一、有机化合物中碳原子的成键特点 1.碳原子的结构及成键特点,知识铺垫,新知预习,自主测试,2.甲烷的分子结构 (1)甲烷分子结构的表示方法 (2)甲烷分子的空间构型 以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。在CH4分子中4个CH键完全等同。,知识铺垫,新
2、知预习,自主测试,思考对于CH4的分子构型曾有两种认识:平面正方形和正四面体形。试从其二氯代物(CH2Cl2)不存在同分异构体的角度,说明甲烷的空间构型是正四面体形。 提示若CH4是平面正方形结构,CH2Cl2会有两种结构:,知识铺垫,新知预习,自主测试,二、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质上的差异的现象。,知识铺垫,新知预习,自主测试,2.同分异构体 (1)定义:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)实例:戊烷的同分异构体如下表所示:,知识铺垫,新知预习,自主测试,3.同分异构体的类型,知识铺垫,新知预习,自主测试,思考同
3、分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的不同物质一定互为同分异构体吗? 提示不一定。相对分子质量相同的不同物质可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式。如CH3COOH与CH3CH2CH2OH;NO2与CH3CH2OH;CO与N2等。这些物质的相对分子质量分别相同,但分子式不同,不是同分异构体。,知识铺垫,新知预习,自主测试,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。 (1)同分异构体的结构不同,故化学性质不可能相似。( ) (2)同系物的组成通式相同,故同种元素的质量分数相同。( ) (3)A、B两种物质若互为同分异构体,则二者不可能互为同系物。 (5)CH2Cl2只有一种结构,
4、说明CH4的空间构型为正四面体。( ) (6)相对分子质量相同而结构不同的物质互为同分异构体。( ) 答案(1) (2) (3) (4) (5) (6),知识铺垫,新知预习,自主测试,2.下列各组有机化合物中,互为同分异构体的是( ),知识铺垫,新知预习,自主测试,答案B,知识铺垫,新知预习,自主测试,3.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,键线式为 的物质表示的是( ) A.丁烷 B.丙烷 C.1-丁烯 D.丙烯 答案C,任务一,任务二,随堂演练,有机物分子结构的表示方法 问题探究 1.有哪几种形式和方法可以表示有机物的分子结构和组成? 提示分子式、结构式、结构简式、电子式、最简式、球棍模型
5、、比例模型与键线式等。 2.有机物的结构简式可以表示碳原子之间的连接顺序,能否表示分子的实际结构?试举例说明。 提示不能。CH3CH2CH2CH3,从结构简式看碳链为直线形结构,而实际上是锯齿形。,任务一,任务二,随堂演练,上图中能表示乙烷实际构型的是哪一种(用编号回答)? 提示 4.如何通过键线式确定有机物的分子式(重点说明C、H的确定方法)? 提示每个顶点、拐点表示一个碳原子;根据碳原子四价键原理确定每个碳原子上的氢原子数。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题1】 有机物的表示方法多种多样,下面
6、是常用的几种表示方法:,任务一,任务二,随堂演练,(1)上述表示方法中属于结构式的为 ,属于键线式的为 ,属于比例模型的为 ,属于球棍模型的为 。 (2)写出物质的分子式: 。 (3)写出物质中官能团的电子式: 、 。 (4)物质的分子式为 ,最简式为 。,任务一,任务二,随堂演练,解析是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补足;是CH4的比例模型;是正戊烷的球棍模型;是葡萄糖的结构式,其官能团有OH和 ;的分子式为C6H12,最简式为CH2。 答案(1) (2)C11H18O2,任务一,任务二,随堂演练,书写有机化合物结构简式的注意事项 (1)不能将官能团(双
7、键、三键、羟基、羧基等)省略,如C2H2结构简式为CHCH,不能省略分子中的三键。 (2)结构简式的书写以不引起歧义为目的,如CH3CH2CH2OH不能简写为C3H7OH,因为C3H7有两种不同的结构:CH2CH2CH3和 。,任务一,任务二,随堂演练,变式训练1下列有机物分子的表示方法与对应物质的分子式不对应的是( ) 解析根据键线式可知,A、B、C项正确;D项物质的分子式为C20H30O2。 答案D,任务一,任务二,随堂演练,有机化合物的同分异构现象 问题探究 1.写出C5H12各种同分异构体的结构简式。 提示CH3CH2CH2CH2CH3、,任务一,任务二,随堂演练,2.分子式为C4H9
8、Cl的有机物有几种同分异构体?试写出所有同分异构体的结构简式。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构)。 下面以C7H16为例写出它的同分异构体: 将分子写成直链形式: CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 从直链上去掉一个CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上: ,根据碳链中心对称,将CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方 式重复。,任务一,任务二,随堂演练,再从主链上去掉一个碳,可形成一个CH2CH3或两个CH3,即主链变为 。当取代基为CH2CH3时,根据对称关系只能连接在3号碳原子上
9、;当取代基为两个甲基时,在主链上先固定一个甲基的位置,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复,即两个甲基可分别连接的碳原子编号为2和2、2和3、2和4、3和3。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。 先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O属于醇类的同分异构体,如图(图中数字为接入OH的位置,形成的醇为8种):,任务一,任务二,随堂演练,(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)。 先根据给定的碳原子数,写出烷烃同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体,插入双键的位置可分别在号位置
10、:,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 考向一 同分异构体的判断 【例题2】 有下列几种有机化合物的结构简式: CH3CH=CHCH2CH3,任务一,任务二,随堂演练,(1)互为同分异构体的是 (选填序号,下同)。 (2)官能团位置不同的同分异构体是 。 (3)官能团类型不同的同分异构体是 。 解析正确理解同分异构体的概念是解答本题的关键。同时还需要明确碳原子数相同的烯烃和环烷烃互为同分异构体,碳原子数相同的醇和醚、二烯烃和炔烃也互为同分异构体。 答案(1)和;、和;、和;和 (2)和;和;和 (3)和;和;和;和,任务一,任务二,随堂演练,判断两种物质是否同分异构体,关键把握两点:分子式是否
11、相同;结构是否不同(包括碳骨架、官能团的位置、官能团的种类等)。,任务一,任务二,随堂演练,变式训练2下列各组物质中最简式相同,但既不是同系物,也不是同分异构体的是( ) D.丙酸和CH3COOCH3 解析A、C、D三项中的物质都是同分异构体关系。 答案B,任务一,任务二,随堂演练,考向二 同分异构体的书写 【例题3】 某化合物的分子式为C5H11Cl,结构分析表明,该分子中有两个CH3、两个CH2、一个 和一个Cl,它的可能结构有四种,请写出这四种物质的结构简式 、 、 、 。,任务一,任务二,随堂演练,解析(1)如果结构为直链,则氯原子不能在链端(否则将只有一个甲基),符合要求的有两种:
12、(2)若有一个支链,则氯原子只能在链端(否则会出现三个甲基),符合要求的有两种: (3)如果有两个支链,则分子中甲基数将大于或等于3,不符合题意。,任务一,任务二,随堂演练,书写同分异构体的顺序一般是碳链异构官能团位置异构官能团类型异构,注意避免重复和漏写。,任务一,任务二,随堂演练,变式训练3某烃(C5H10)能使溴水褪色,该烃与足量H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烃可能的结构有 种,写出所有可能的结构简式: 。,任务一,任务二,随堂演练,1.下列有关化学用语的应用正确的是( ) D.乙烯的结构简式:CH2CH2,答案B,任务一,任务二,随堂演练,2.下列说法正确的是( ) 解析根据碳
13、原子的成键特点,碳原子间可形成非极性共价键,碳原子与其他非金属原子可形成极性共价键,由于甲烷、甲醇等分子中只有极性键,故B项不正确;有机物分子中碳原子通过4个共价键与其他原子相连,C项不正确; 为丙烷的键线式,D项不正确。 答案A,任务一,任务二,随堂演练,3.下图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。 (1)题图中互为同分异构体的是: A与 ;B与 ;D与 (填字母,下同)。 (2)题图中与甲烷互为同系物的是 ,与乙烯互为同系物的是 。 (3)写出F、G、H的结构简式。 F ;G ;H 。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任
14、务二,随堂演练,4.下面是合成某药物的中间体(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)的分子结构示意图: 试回答下列问题: (1)通过对比上面的结构简式与立体模型,请指出结构简式中的“Et”表示的基团是(写结构简式) ;该药物中间体的分子式为 。 (2)该分子中含有 个不饱和碳原子。 (3)该药物中间体中含氧官能团的名称为 。 (4)该药物中间体分子中与碳原子相连的氢原子被溴原子取代,所得的一溴代物有 种。,任务一,任务二,随堂演练,解析(1)由立体模型可以看出“Et”代表乙基(CH2CH3),所以该药物中间体的分子式为C9H12O3。 (2)该物质分子中含有2个碳氧双键,故不饱和碳原子数为2。 答案(1)CH3CH2 C9H12O3 (2)2 (3)酯基和羰基 (4)7,