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1、化学 课标版,第40讲 生命中的基础有机化学物质与有机合成,一、糖类 1.糖类的概念和分类 (1)概念:糖类为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 (2)组成:主要包含 碳、氢、氧 三种元素。大多数糖类化合物的 通式为Cn(H2O)m,所以糖类也叫碳水化合物。 (3)分类,考点一 基本营养物质的性质和应用,2.单糖葡萄糖和果糖 (1)组成和分子结构,(2)葡萄糖的化学性质 a.醛基的性质 醛基可发生氧化反应(可被O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液、新制氢 氧化铜悬浊液等氧化)和还原反应(可与氢气发生加成反应)。 写出葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:, CH2OH(CHO
2、H)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4 COONH4+2Ag+3NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH Cu2O+CH2OH (CHOH)4COONa+3H2O b.羟基的性质 酯化反应:能与羧酸发生酯化反应,1 mol葡萄糖与足量乙酸发生酯化反 应,可消耗5 mol CH3COOH。 氧化反应:葡萄糖中的羟基一定条件下也可被氧化,CH2OH可被氧化 生成 醛基 , 可被氧化生成酮羰基。,c.发酵: C6H12O6(葡萄糖) 2CO2+2C2H5OH 。 d.人体内催化氧化: C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O,3.双糖蔗糖与
3、麦芽糖 (1)蔗糖和麦芽糖比较,(果糖) b.麦芽糖的水解: C12H22O11(麦芽糖)+H2O 2C6H12O6(葡萄糖),(2)蔗糖和麦芽糖的水解反应 a.蔗糖的水解: C12H22O11(蔗糖)+H2O C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6,4.多糖淀粉与纤维素 (1)相似点 a.都属于高分子化合物,分子式都可表示为 (C6H10O5)n 。 b.都能发生 水解 反应,反应方程式分别为 (C6H10O5)n(淀粉)+ nH2O nC6H12O6(葡萄糖) 、 (C6H10O5)n(纤维素)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖) 。 c.都 不能 发生银镜反应。 (2)不同点 a.通
4、式中n不同,淀粉和纤维素不是同分异构体。,b.淀粉遇碘呈现特殊的 蓝色 。,二、油脂 1.组成和结构 一分子甘油与三分子 高级脂肪酸 脱水形成的酯。 结构通式:,2.分类,三、氨基酸、蛋白质 1.氨基酸 (1)概念、组成与结构,(2)化学性质 a.两性 氨基酸分子中既含有酸性基团COOH,又含有碱性基团NH2,因此,氨 基酸是两性化合物。 甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为 H2NCH2COOH+HCl ClH3NCH2COOH ; H2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O 。 b.成肽反应 氨基酸 氨基酸,二肽,2.蛋白质 详见第28讲考点三,1.判断正误,
5、正确的画“”,错误的画“”。 (1)葡萄糖、油脂、蛋白质都属于高分子化合物 ( ) (2)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应 ( ) (3)糖类、油脂充分燃烧后产物相同 ( ) (4)蛋白质水解产物都含有羧基和羟基 ( ) (5)油脂在酸性和碱性条件下水解均产生乙醇 ( ) (6)淀粉和纤维素互为同分异构体 ( ),答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6),2.【多维思考】 (1)乙酸乙酯在碱性条件下的水解是皂化反应吗? (2)如何区别油脂和矿物油? (3) 能发生反应的类型有哪些?,答案 (1)不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反 应。 (2)取少量试样加入含有酚
6、酞的NaOH溶液并加热,红色变浅的是油脂,无 变化的是矿物油。 (3)中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。,1.下列说法正确的是 ( ) A.糖类化合物都具有相同的官能团 B.酯类物质是形成水果香味的主要成分 C.油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙醇 D.蛋白质的水解产物都属于非电解质,答案 B 糖类化合物是指多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物, A项错误;油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应,应生成高 级脂肪酸盐和甘油,C项错误;蛋白质的水解产物是氨基酸,属于电解质, D项错误;水果有香味主要是由于含有酯类化合物,B项正确。,2.(2016课标,7,6分)化学与生活密切相关。下列
7、有关说法错误的是 ( ) A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%,答案 D A项,蚕丝的主要成分为蛋白质,灼烧有烧焦羽毛的气味,可与 人造纤维区分;B项,食用油的主要成分为油脂,反复加热会发生复杂的 化学反应产生稠环芳烃等有害物质;C项,蛋白质是流感病毒的组成成 分,加热能使蛋白质变性从而杀死流感病毒;D项,医用酒精中乙醇的浓 度为75%,错误。,3.(2016河北石家庄质量检测二,8)下列关于有机化合物的说法正确的是 ( ) A.米酒变酸的过程涉及了氧化反应 B.汽油
8、、柴油、植物油都是碳氢化合物 C.含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键 D.蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程,答案 A A项,醇被氧化为酸,正确。B项,植物油属于酯类,含有氧元 素。C项,一个环戊烷分子含5个碳原子,可形成5个碳碳单键。D项,油脂 属于酯类,不属于高分子。,反思归纳 蛋白质盐析与变性的比较,1.有关高分子化合物的几个概念 (1)把下列概念的标号填写在反应方程式中对应的横线上: a.高分子化合物 b.单体 c.链节 d.聚合度 聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量n (2)合成高分子化合物的反应聚合反应,考点二 合成有机高分子材料,a.概念:由
9、相对分子质量小的化合物相互结合成相对分子质量大的高分 子化合物的反应。 b.分类 聚合反应,2.有机高分子化合物的分类 常见的三大合成材料为 塑料 、 合成纤维 、 合成橡胶 。,3.塑料 (1)塑料的主要成分为 合成树脂 。 (2)塑料的分类 塑料 (3)实例 a.热塑性塑料(如聚乙烯) 合成的化学方程式为 nCH2 CH2 CH2CH2 。 b.热固性塑料(如酚醛树脂),合成的化学方程式为 n +nHCHO +(n-1)H2O 。,4.纤维的分类 纤维,5.橡胶的分类 橡胶 合成聚异戊二烯的化学方程式为 。,1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)聚乙烯与乙烯的组成结构、性质相同
10、 ( ) (2)通常所说的白色污染是指白色物质所产生的污染 ( ) (3)体型高分子化合物具有较好的热塑性 ( ) (4)高分子化合物均属于化合物,为纯净物 ( ) (5)聚氯乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 ( ) (6)聚苯乙烯与苯乙烯互为同分异构体 ( ),答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6),2.聚苯乙烯的结构简式为 。 试回答下列问题: (1)聚苯乙烯的链节是 ,单体是 。 (2)实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物的 聚合度n为 。 (3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测: (填“能”或 “不能”)溶于CHCl3,具有
11、(填“热塑”或“热固”)性。,答案 (1) (2)500 (3)能 热塑,题组一 高分子材料的组成结构与性质 1.(2016河南周口模拟)下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是 ( ) A.乙烯是纯净物,聚乙烯是混合物 B.乙烯的性质与聚乙烯相同 C.常温下,乙烯是气体,聚乙烯是固体 D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等,答案 B 乙烯分子中含有碳碳双键,聚乙烯分子中不含 ,故 二者性质不相同。,2.某高分子化合物R的结构简式为 ,下列有关R的说法正确的 是 ( ) A.R的一种单体的分子式可能为C9H10O2 B.R完全水解后生成物均为小分子有机物 C.可以通过加聚
12、反应和缩聚反应合成R D.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol,答案 C R的一种单体的分子式为C9H10O3,A项错误;R的水解产物中 含高分子化合物,B项错误;R为高分子化合物,碱性条件下,1 mol R完全 水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol,D项错误。,反思归纳 加聚反应与缩聚反应的区别,3.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,现有一种叫HEMA的材 料,是用来制备软质隐形眼镜的,其结构简式为 ,则合成它的单体为 ( ) A.CH3CH CHCOOH、CH3CH2OH B. 、HOCH2CH2OH C.CH2 CHCH2COOH、HOCH2C
13、H2OH D.,题组二 单体的判断,答案 B 该高聚物为加聚反应的产物,其链节为 ,它是由对应的单体 和HOCH2CH2OH先发生酯化反应,再发生加聚反应而生成的。,4.当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时,不可能产生的氨基酸 是 ( ) A. B. C. D.,答案 D 将题给结构片断肽键( )断开,碳原子连接OH, 氮原子连接氢原子可得相应的氨基酸: 、 、 、H2NCH2COOH。,5.填写下列空白: (1) 的单体是 和 。 (2) 的单体是 。 (3) 的单体是 和 。 (4) 的单体是,和 。,答案 (1) HOCH2CH2OH (2) (3) HCHO (4)H2N(CH2)
14、6NH2 HOOC(CH2)4COOH 技法总结 单体的推断方法 (1)由加聚物推单体的方法 a.方法“弯箭头法”:边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾 相遇按虚线部分断键成单体。,b.实例,(2)由缩聚物推单体的方法 a.方法“切割法”:断开羰基和氧原子(或氮原子)间的共价键,然后 在羰基碳原子上连接羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。,b.实例,1.有机合成题的解题思路,考点三 有机合成与推断,2.有机合成中碳骨架的构建 (1)常见增长碳链的反应 卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应,酯化反应,加聚反应, 缩聚反应,利用信息所给反应。 (2)常见减短碳链的反应 烯烃、炔烃的氧化反应,
15、羧酸及其盐的脱羧反应,烷烃的裂化反 应,水解反应:酯的水解,糖类、蛋白质的水解等。 (3)常见碳链成环的方法 二元醇成环,羟基酸成环,二元羧酸成环,氨基酸成环。,3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入,(2)官能团的消除 通过加成反应消除不饱和键。 通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。,通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。 通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 (3)官能团的转变,4.官能团的保护 酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使 其与NaOH反应,把OH变为ONa保护起来,待氧化后再酸化可转变 为OH。 碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被
16、氧化,在氧化其他基团前可以利 用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变 为碳碳双键。 氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯 对氨基苯甲酸的过程中,应 先把CH3氧化成COOH,再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧 化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。,1.(2016课标,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意 义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: 回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号) a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式,b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀
17、粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)D中的官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。 (4)F的化学名称是 ,由F生成G的化学方程式为 。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有 种(不含立体,异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任 选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。,答案 (1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4
18、)己二酸 (5)12,(6),解析 (1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4, 不符合CnH2mOm的通式;b项,麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡 萄糖和果糖。 (3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,符合消 去反应的特征,属于消去反应。 (5)0.5 mol W与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2,说明W中含有两个 羧基,满足要求的W有 、 、 、,以及上述四种结构中的间位和对位结构,共12 种。 (6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸,应先用(反,反)-2, 4-己二烯和C2H4反应生成 ,然后再用
19、Pd/C作催化 剂,加热,消去4个氢原子,生成 ,最后再用KMnO4 (H+)氧化生成对苯二甲酸。,2.(2016课标,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路 线如下: 已知: A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示,为单峰 回答下列问题: (1)A的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由D生成E的化学方程式为 。,(5)G中的官能团有 、 、 。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银
20、镜反应的共有 种。(不含立体异构),答案 (1)丙酮 (2) 2 61 (3)取代反应 (4) +NaOH +NaCl (5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8,解析 (1)A分子中的氧原子个数为 =1,则 =3 6,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存 在对称的两个CH3,所以A的结构简式为 ,化学名称 为丙酮。 (2)根据已知信息可知 和HCN可以发生加成反应生 成 (B),B的核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为6 1。(3)B的分子式为C4H7NO,C比B少2个H、1个O,说明BC是消去反,应,则C的结构简式为 。CD应是 分 子中CH3上的H发生取代反应生成
21、 。 (5)由合成路线图可推知G为 ,其分子中含有三种 官能团,分别是碳碳双键、酯基和氰基。 (6)符合条件的同分异构体中含有碳碳双键、氰基、酯基,且为甲酸酯 的有: 、 、,、 、 、 、 、 。,3.(2016课标,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser反应。 2R H R R+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面 是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线: A 回答下列问题:,(1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 。 (2)和的反应类型分别为 、 。 (3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4-二苯基 丁烷,理
22、论上需要消耗氢气 mol。 (4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成 聚合物,该聚合反应的化学方程式为 。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的 氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式 。 (6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成,路线 。,答案 (1) (1分) 苯乙炔(1分) (2)取代反应(1分) 消去反应(1分) (3) (2分) 4(1分) (4) (2分) (5) 、 、 、,、 (任意三种)(3分) (6) (3分),解析 依据化合物E的合成路线及反应条件,可以推断出A为 ,A 在AlCl3加热条件下与CH3C
23、H2Cl发生取代反应生成B ( ),B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成C ( ),C在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成D ( ),结合已知Glaser反应原理可判断出E的结构简式为 。(3)由E的结构简式可以看出E中含 有两个 ,则1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需消耗氢气4,mol。(4)根据Glaser反应原理,可推知 发生 聚合反应的化学方程式为 。(5)芳香化合物F是C的 同分异构体,说明F中含有苯环,F分子中只有两种不同化学环境的氢,数 目比为31,说明苯环上的两个Cl或两个CH3在邻位或对位,则F的 结构简式为 、 、 、 、 。(6)2-苯基乙醇,( )在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成 , 与Br2的CCl4溶液发生加成反应 生成 ,再结合合成路线中反应知, 在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成化合物 D( )。,反思归纳 解答有机推断与合成题的关键 (1)掌握常见烃及烃的衍生物代表物质的化学性质,尤其是特殊性质; (2)熟记特殊的反应条件(推断题的突破口); (3)掌握常见烃及其衍生物之间的转化路线; (4)理解题给新信息的迁移应用。,