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1、专题讲座专题讲座(十三十三) 有机物脱水方式 有机物脱水方式 一、脱水炭化一、脱水炭化 浓硫酸按浓硫酸按 21 比例脱去部分有机物中的氢、氧原子而使其炭化。 如： 比例脱去部分有机物中的氢、氧原子而使其炭化。 如： C12H22O11(蔗糖蔗糖)12C11H2O 浓浓H2SO4 二、脱水成烯二、脱水成烯 如： 如： 三、脱水成醚三、脱水成醚 在浓在浓 H2SO4和一定温度下，醇分子间脱水形成醚类化合物。如：和一定温度下，醇分子间脱水形成醚类化合物。如： CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3H2O 浓浓H2SO4 140 四、脱水成酸酐四、脱水成酸酐 在浓在浓 H2SO4作
2、用下，羧酸分子间脱水形成酸酐。如：作用下，羧酸分子间脱水形成酸酐。如： 五、脱水成酯五、脱水成酯 按“酸去羟基醇去氢”的规律，羧酸与醇之间、羟基酸分子内、 羟基酸分子间脱水可形成链酯、环酯、内酯、高聚酯等各种酯。如： 按“酸去羟基醇去氢”的规律，羧酸与醇之间、羟基酸分子内、 羟基酸分子间脱水可形成链酯、环酯、内酯、高聚酯等各种酯。如： 六、脱水成肽六、脱水成肽 氨基酸分子内、分子间脱水可形成含有肽键 氨基酸分子内、分子间脱水可形成含有肽键()的化合 物。如： 的化合 物。如： 七、脱水成醛七、脱水成醛(酮、羧酸等酮、羧酸等) 一个碳原子上连有一个碳原子上连有 2 个或个或 3 个羟基的有机物分
3、子不稳定，易脱去 水形成醛 个羟基的有机物分子不稳定，易脱去 水形成醛(酮、羧酸等酮、羧酸等)。如：。如： 练习练习_ 1有机化学中脱水反应很常见。下列反应中，属于取代反应的是有机化学中脱水反应很常见。下列反应中，属于取代反应的是 (填写相应的字母，下同填写相应的字母，下同)_；属于消去反应的是；属于消去反应的是_。 CH3CH2CH=CHCH3H2O C2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O 浓浓H2SO4 140 D2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O Cu或或Ag ECH3COOHCH3OHCH3COOCH3H2O 浓浓H2SO4 FCH2=CHCOOHHOCH2CH
4、3 催催化化剂剂 CH2=CHCOOCH2CH3H2O 解析 ：解析 ： 有机物分子间脱水属于取代反应有机物分子间脱水属于取代反应(硝化、酯化等硝化、酯化等)，分子内脱 水属于消去反应 ，分子内脱 水属于消去反应(氨基酸的成肽反应除外氨基酸的成肽反应除外)，D 是氧化反应。是氧化反应。 答案：答案：ACEF B 2由甘氨酸由甘氨酸(H2NCH2COOH)和和 羟基乙酸羟基乙酸(HOCH2 COOH)所组成的混合物发生分子间脱水反应，生成含所组成的混合物发生分子间脱水反应，生成含 4 个碳原子的链 状化合物有 个碳原子的链 状化合物有( ) A1 种 种 B2 种 种 C3 种 种 D4 种种 解析：解析：分子甘氨酸脱去分子甘氨酸脱去 1 分子水形成二肽；分子水形成二肽； ；2 分子分子 羟基乙酸发生酯化反 应生成含 羟基乙酸发生酯化反 应生成含 4 个碳原子的链状酯：个碳原子的链状酯： ；甘氨酸分子中的；甘氨酸分子中的COOH 与与 羟基乙酸分子中的羟基乙酸分子中的OH 发生酯化反应生成含发生酯化反应生成含 4 个碳原子的链状 酯： 个碳原子的链状 酯： ；甘氨酸分子中的；甘氨酸分子中的NH2与与 羧基乙酸分子中的羧基乙酸分子中的COOH 反应生成有机物：反应生成有机物： 。 答案：答案：D