一株嗜碱放线菌发酵液中的抗肿瘤活性成分.pdf

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1、天然产物研究与开发刀 山尸 比 以丑 。刀 . ， 2 008 ， 20: 251 一3 文章编号: 1 001 石 880 2 008)02( 反 5 1 刁 3 一株嗜碱放线菌发酵液中的抗肿瘤活性成分 李 一 青 ， 黄 学 石 2 ， 李 铭 刚 ， s A 竹 L E R I sa be lZ ， 赵 江 源 ， 文 孟良 ， 云南大学教育 部微生 物资源 开放研究重点实 验室云南 省生物资源 保 护与 利用重点实验室， 昆明65 仪 冷 1 ; Z H 哪一 K h 山一 玩 5 tu t e for N a tur 司P r 记 uct Re h B e u t e n 阮 卿tr

2、a日 e l l a ， D 切7 4 5 J e n a ， Ge口即 y 摘要: 从嗜碱放线菌YIM8 0149的发酵液中分离得到4 个抗肿瘤活性成分。根据波谱数据， 鉴定为4 ， 7 一 击 - h y d 双 珑 ” s of 坛 v o n 已 ( 1 ) 、 4 ， ， 5 ， 7 一 巨 by d r ox 姆avon e( 2 ) 、 3 一 ( 4 一 hy 如砂 一m et h 以 翔 h envl ) 一( 万 ) 巾 rove n oic ac i d( 3 ) 、 2 - m e t h ox y 一 1 ， 4 一 n 即 h th 闪 画 none( 4 ) 。

3、关键词: 嗜碱放线菌; 抗肿瘤; i s ofla v o n e ; n avone; 2 一 四pe n oi c ac i d ; 1 ， 4 一 n a p h th 叩in o ne 中图分类号: Q936文献标识 码: A A n t i t um o r C o m P o n e n tsfr o mthe S e c o n d a r yMe ta b o l i t e s o f A nA l k al OPhi l i c A c ti n o m y c e te lly i 一 q i n g l ， H u A N c x u e 一 sh i Z ， llM

4、i n g 一 g a n g l ， s A ， 几 E R I sane l Z ， z H A o j i a n g 一 yu an l ， ， 加 无 妙 砚石 。 几 吻叮 for 对 ic ro b 汉尺 曰 。 四 ofMin 说 叮of， 肠加八 吻仃for co玛 咧川 幼 n w E NM e n g 一 l i a 嗯1 . “ 耐 Ut以 七 以 必 nof B 必 一 ， 儿n nan Un沁” 勿， 瓜阴j 咭品即夕 1 ， chi na; Z Hans . 为 叨 1 1 一 加。 幻 *fo r 八 乞 t u 几 只 m 汤 况 名 尺 已 e 吮h B e

5、 四 阳 nbergs忿玛 沙l l a ， 刀 折7 45Je na， A 眺t ra d: F o ura n t i t 切 m orc 0 ID pon e n tswerei sola t ed伽口 l the c 过 t 眠 b r o thofthe alkal o p h i lic 朗 6 n 0 In y c e t e YIM801 49. The y werei d e n 曲edo4 ， 7 戒h y dro材 1 5 0 加v o n e ( 1 ) ， 4 ， 5 ， 7 一 侧 h y dzD芍 司 a v o n e ( 2 ) ， 3 一 ( 4 一 场 d

6、 二y 一m etho 月 甲 h e nyl) -2 ( E ) . P 功 pe n oi c id ( 3 ) ， 2 一 meth ox，一 1 ， 4 一 n 即 h th 仪 1l lin on e ( 4 ) ont hebasi s ofth e s 邵 c ti O 5 哪1 “ an 己 y s i s ， K 叮wor ds: al kalop hac a c ti no m y c e te ; 叨 t it umor; i so flav one ; fiavone ; 2 一 p 功 pe n o i c ac id ; 1 ， 4 一 n ap b th 以 护

7、i non e Int r o d u c t i o n The se c o n d 叼 m e ta 加 l i t e s ofs trai nYIM8 0 1 4 9w e re fo u n dtoh a v e pot e n ti alanti tu mor act i v i tyi nth e c ou邝 e Ofo u r sc re e n i n g for n e wanti t u m orc o m 卯u n d s fromal - k al o p h i l i ca c ti n o m y c e t eso u rc e s ， an dfo u r

8、anti tu mor c o m pon e n tsw e rei s o Ia t e d fromth e c u l tu reb ro t hofth i s s t ra i n . The y w e rei d e n ti fi e dtob e 4 ， 7 一 d i h y d ro x y i so fla- vo n e ( 1 ) ，4 ， 5 ， 7 一 t五 h y 山 ro x 姆 av on e ， ( 2 ) ， 3 一 ( 4 一 h y - dro样 一 3 一 m e th o x y p h e n yl ) 一 ( E ) 一 p o p e

9、no ic ac ia ， ( 3 ) ， 2 一 m e th o x y 一 1 ， 4 一 n a p h 山 叫 u i n o n e ， ( 4 ) b y s Pe c t 诫 d a ta . A c c o 记 i n g to山 e l i te ra tu re6 ， auo f t h e c o m - R ece l v 司A Pril 2 5 ， 2 加7 ; A CC e p 囚 Jun e 2 9 ， 2 印7 F O u n dati onl te m 犷 巧 1 5 袖浅批 su p po rt 曰妙th e N 如 on alN a 恤 阁Sc i- e

10、nceF 0 u n d at io n ofC h i na( 2 叫 6 2 (X)8 ) ， YunnanB m 访 n c i 日N 创 旧 阁Sci e nce Fou n d ati o n ( 2 仪 抖 C 仪 刃 2 2 ) ， and G 吧 rtUa n F 曰 e 司M i 勿 farE d - u ca t i .阮i enceR ese眼h 朋d l 飞 c hnol 嚼 ( B M B F ， C H N0 1 /328) . * C o 川 洲 四 n d i n g .t hor Tel : 86名 7 1 一 0 3 2 1 7 0 ; E 一 耐1 : 司

11、 w e n ” ” . 曰 u . 脚 unds卯 s s e s s a n ti n eo p l as t i c a c ti v i ty . Ma t e r i a l s a n dMe t h o ds Gener alp r oce d ure N M Rs P e c tra w e re re c o r d e do naB ru k e rD PX一 3 00 sPe c trom e te r . E S I 一 M S w e rec a 州e d o u t o n a Q u a t ti otri- p l e 四a dru卯 l e m a s s s

12、 p e c trom e t e r ( V GB i o t e c h ， A l tri n - c h am， E n gl and ) . I Rs P e c tra w e rere c o r d e d o n a Perk i n - E llne r mod e l 298 s p e c trom e te r ( K B r ， d i s k s ) . S e p h a d ex L H 一 0( P h arm ac i a B i o t e c h A B ， S w e d e n ) and s i l i c a g e l 6 0( 0 . 04

13、0 习. 063m m， M e rc kK g aA， G e rmany )w e re u se d fo r c ol u mn c h ro m a to grap h y . A llso l v e n tsw e reof ana l y t i c dgrad e. Ma t e riai ，fhes tI a i nnM 8 0 1 49 wa si sol a te dfID m thea lka l i n e so il s amp l ec o ll e c t e dfromQ in gha i uk einQ in gh a i PYDv in c e ， C

14、h i naand i den t 迅 e d a s a Noc a rd 帅3 issP 。 . F e n . e n 怕ti o n Asl a n t c u l tUre ofthes tr a i nY l M8 0 l 4 9w as i n ocu 坛te d 万方数据 2 5 2刀山 产 场加 止 尺 。 D 曰 V ol. 2 0 i n toa 3 (X) m LE rl e rune y e r n a s k s c onta i n i n g l 00 m Lof se e d m e d i u mc o m Pose d o f y c as t e x t

15、rac t 0 . 4 %， gl u c o s e 0 . 4 %， m a l t e xto . 5 %， l m Lc o m P l e x v i taln i n s ， p H= 9 . 5 一 1 0 and c u l t u re d fo r Z d at2 8 o n a rota 叮s h a k e r atl 8 0 甲 m . Av ol u me ofl 0L ofth e se e d c u l tu rew as tr ans ferre di n to a3 00 L 一 s c a l efe rme n te r fi ll e dw i t

16、h2 00 L o f th e m e d i u mc o m pose d ofo a t m e alZ % ( boi l i n g 2 0 而n ， th e n fi l t e r ) ， trac e sa l t l mL ， p H二 9 . 5 一 1 0 an d c u l - tu re d fo r 6d at2 8 w i thre c i P rocals h a k i n g a t Z 的 rp mfo r u P sc al e fe rme n ta ti o n . E xtr a c ti o na n dL o l a ti o n Aft

17、e r h a rv e s t i n g th e c u l t u re d b ro t h w a s fi l te re d and th e fi 1 t r a te w as a d sor b e d o n A mb e rch rom C G一 1 6 I c .T h e re s i n w a s w as h e dw i thd i s ti ll e dw a te r ， a n dth e ne l u t e d 盯 a d i e n 街 w i th M e 0 H : H 2 0( 2 0 %一 1 (X)%) . E l u t e d 丘

18、 a c ti o n s w e rec o nce n t ra t e dandl y o P h i l i z e dtoo b ta i n fou rfr a c t i o n sb r o w n c rud ema t e ri d. o n eof t h efou r 丘 ac ti o n s w a s se p arat e d ov e r s i l i c a 罗 I c o l u mn ( C H C 1 3 : M e 0 H二 9 : 1 一 1 : 1 ) and y i e l d e d th re e frac ti o n s . Frac

19、 t i o n 1 ( 8 2 0 m g ) w asp u ri fi e d o v e r se P h a d e x L H 一 o c ol u nm ( M e 0 H ) and s u b se 明e n t s e p ar a t e d o v e r s i l i oage l c o l - u nm ( C H C 1 3 : M e Z C o= 8 5 : 1 5 ) toy i e l d l( 40 m g ) F r a c ti o n2w a s P u ri fi e dove r SeP h a d e xLH一 Oc o l u m n

20、( M e 0 H )andth e nse p ar atedo v e r s i li c a罗 I c o l u m n ( C H C 1 3 : M e Z C O二 8 : 2 )toy i e l d Z( 5 0m g ) ， 3( 20 m g ) . Frac ti o n 3 w asp u ri fi e d ov e r S e p h a d e x L H 一 o c o l u nm ( M e 0 H )an dse p arat e dov e r s i l i c ag e l c o l u m n ( p e trol e u m ; E t 0

21、 A c 二 8 : 2 ) toy i e l d 4( 1 8 m g ) . Ide n t i 五 Cati o n 4 ， ， 7 D th y d r o 叮isofl a vone ( 1 ) C 15 H I。 0 。 ， p al e y e ll o wc 叮 s t . ( E t o 印H 2 0二 8 : 2 ) ， m p . 3 1 5 一 3 2 3. E s l 一 M S 爪 /z: 2 5 5 . 4 M+ H 十 ， 5 3 1 . 1 Z M+ N a 斗 ， 2 5 3 . 3 M 一 H 一 ， 5 06. 7 Z M 一 H . U V( M e

22、 0 H ) 入 二 ( 1 0 9 。 ) : 2 5 2 ( 4 . 4 0 ) . HN M R( 3 00M H z ， D M s o 一 d 。 ) 占 : 8 . 24 ( I H， 5 ， H 一) ， 7 . 9 3( I H， d ， J二 8 . SH z ， H - 5 ) ， 7 . 3 5( Z H， d ， J = 8 . ZH z ， H 一 ， 6 ) ， 6 . 9 2( Z H ， d ， J 二 8 . ZH z ， H 一 3 ， 5 ) ， 6 . 8 3( I H ， d ， J 二 8 . 5 ， 2 . I H z ， H 石 ) ， 6 .

23、7 5( I H ， d ， J二2 . I H : ， H 名 ) . ” CN M R( 7 5 M H z ， D M S O 一 d6) 占: 1 5 2 . 8( d ， C 一 ) ， 1 2 2 . 9( 5 ， C 一) ， werei d e n t i c alw i t hth ose of4 ， 7 一 d i h y d ro x y i so fl avo n e 1 4 ， 5 ， 7 T rihy d r o 幻 们 a von e( 2 ) C l ， H ，。 0 ， ， P al e y e ll ow c 汀 s L ( E t 0 H/H 2 0二 8

24、 : 2 ) ， m p . 3 5 2. E S I 一 M S 爪 八: 2 7 1 . 2 M+ H 今 ， 2 9 3 . 3 M+N a + ， 2 6 9 . 1 M 一 H : u v ( M e 0 H ) 入 二( 1 0 9 。 ) : 3 4 0( 4 . 3 2 ) . H N M R( 3 0() M H z ， D M S O 一) 占 : 8 . 2 0( I H ， 5 ， H 一) ， 7 . 3 5( Z H ， d ， J = 8 ， OH z ， H 一 ， 6 ) ， 6 . 9 2( Z H ， d ， J = 8 . OH z ， H 一 ， 5

25、) ， 6 . 3 5( I H ， d ， J= 2 . IH z ， H 名) ， 6 . 3 1 ( I H ， d ， J = 2 . I H z ， H 石 ) . ” c N M R( 7 5 M H z ， D M S O 一 d6) 占 : 1 5 2 . 8( d ， C 一) ， 1 2 2 . 9( 5 ， C 一 3 ) ， 1 7 5 . 1 ( 5 ， C 并) ， 1 6 3 . 9( 5 ， C 一) ， 9 9 . 4( d ， C 石) ， 1 6 3 . 3( 5 ， C 一 ) ， 9 7 . 2( d ， C 名) ， 1 5 9 . 1 ( 5 ，

26、C 名 a ) ， 1 0 5 . 3( 5 ， C - 4 a ) ， 1 2 3 . 5( 5 ， C 一 1 ) ， 1 2 7 . 3( d ， C 一 ， ， 6 ) ， 1 1 5 . 3 ( d ， C 一 ， 5 ) ， 1 5 7 . 1 ( 5 ， C 4 ) . The sed a taw e rei d e n - 6 c 欲 wi thth o seof 4 ， 5 ， 7 一 颐 h y a o x yfl a v on e ， . 3 一 ( 4 Hyd r o xy一m e t h o 材p h e nyl ) 一( E) P r o 伴n o i c a c

27、i d( 3 ) C l。 H l。 0 4 ， o rtho rh o m b i c n e e d l e s ( H 2 0 ) ， 哪. 1 7 4. E S I 一 M Sm 八; 1 9 5 . 1 M+H + ， 1 9 3 . 2 M 一 H ， 2 1 7 . 1 M + N a + . u v ( E t 0 H ) 入 二: 3 2 2 . H N M R( 3 00 M H z ， C D 3 0 D ) 占 : 7 . 6 0( I H ， d ， J 二1 5 . 9 H z ， H 一) ， 7 . 1 6( I H ， d d ， J=8 . 1 ， 1 .

28、gH z ， H 石 ， ) ， 7 . 0 5( I H ， d ， J 二 1 . gH z ， H 一 ) ， 6 . 7 8( I H， d ， J = 8 . 1 H z ， H 一 5 ) ， 6 . 3 2( I H ， d ， J二1 5 . gH z ， H 一) ， 3 . 8 8 ( 3 H ， 5 ， o C H 3 ) . ” C N M R( 7 5 M H z ， C D 3 0 D ) 占 : 1 7 0 . 9 ( 5 ， C 一 1 ) ， 1 1 6 . 0( d ， C 一) ， 1 4 6 . 9( d ， C 一) ， 1 2 7 . 8 ( 5 ，

29、 C 一 1 ) ， 1 1 1 . 8( d ， C 一 ) ， 1 5 0 . 5( 5 ， C 一 3 ) ， 1 4 9 . 4 ( 5 ， C 4 ， ) ， 1 1 6 ， 5( d ， C 一 ) ， 1 2 3 ， 9( d ， C 石 ) ， 5 6 . 5 ( q ， O C H 3 ) . The sed ata w e rei d e nt i c alw i tht h o s e of3 - ( 4 一 h y d ro x y 一m e t h o 砰 p h e n y l ) 一( E ) 一 p ro p e n o i ca c i d 3 2 M e t

30、h o 砂4 ， 4 naP h th o quln o ne ( 4 ) C l l H 。 0 3 ， U ght y e ll ow n e e d l e s ( E t 0 H ) ， m p . 1 8 6 一 1 8 9. E S I 一 M S 爪 八: 1 8 9 . 1 M+ H l 十 ， 2 1 1 . 1 M+ N a + ， 3 9 9 . 2 Z M + Na + . UV( MeO H ) 入 ( fo 郎) : 242 ( 4 . 26) . HN M R ( 3 (X) M H z ， C D 3 0 D ) 占 : 8 . 0 5( I H ， d d ，

31、 J= 7 . 4 ， 1 . 3 H z ， H 一 ) ， 7 . 9 1 ( I H ， d d ， J 二 7 . 4 ， ( I H ， td， J = 7 . 4 ， 1 . 3H z ， H 石) ， 3H z ， H 名) ， 7 . 7 7 66 ( I H， t d ， J= L7 7 . 4 ， 1 ， 3 H z ， H 一 ) ， 6 . 05 ( I H ， 5 ， H 一) ， 4 . 07 ( 3 H ， 5 ， 1 7 4 . 7( 5 ， C 4) ， 1 6 2 . 8( 5 ， C 一) ， 1 1 6 . 5( 。 ， C 4 a ) 1 3 0 .

32、1( d ， C 一) ， 1 1 4 . 9( d ， C 石) 1 04. 6( d ， C 名) ， 1 5 7 . 5( 。 ， C 一 s a ) o c H ， ) . ” c N M R ( 7 5 MH z ， C D 3 o D ) 占 : 1 7 9 1 8 3 . 3( 5 ， C - 7( 。 ， C - ， 1 2 3 . 6 ， ) ， 1 1 5 . 3( d ， C 一 3 ， 5 5( 。 ， C 一 1 ) ， ) ， 1 5 7 . 1 ( 5 ， 1 2 7 . 3( d ， C 一 ， C 4 ) . The sed a ta 1 ) ， 1 6 0

33、. 4( 5 ， C 一) ， 1 0 3 . 8( d ， C 一) ， 4 ) ， 1 2 9 . 6( d ， C 一) ， 1 3 6 . 3( d ， C 石) ， 7 ) ， 1 2 6 . 0( d ， C 名 ) ， 1 3 1 . 1( 5 ， C 名 a ) ， 1 3 2 . 8( d ， C - 1 3 2 . 1( 5 ， C - 万方数据 V oL 20 UY i 一 中 n g ， 以: A ntitu m orC 0 m p o n ents肠mt b e 阮 c ond 叮 M e . 山 o l ite s ofA n 月kal叩h i l i c A c

34、l i n om”e te2 5 3 4 a ) ， 5 7 . 8( q ， O C H 3 ) . The s e d a taw e reid e n ti c alw it h th 0 Seo f Z 一 m e th o 样 一 1 ， 4 一 n a p h t h o 卿i n o n e 4 ， . A c k n 0 w l edg e m e n ts Thea u t h o rsa regr a t e fu l tot h e N a t i o n alN a t u r alS c i e n c eFOu n d a ti o no f C h i n a (

35、 2 以6 2 008 )an dy u unanProv in c i 以N a t u ral s c ie n c e Fou n d a t i o n( 2 004 C X 洲 ) 2 2 ) ， th eGerman Fed e ra l M i n - 1 5 盯 fo r E d u c a ti o nS c i e n c eR e s e archandTec h n o l o gy ( B M B F ， C H N0 1 /32 8 )fo r fi n anc i a l s u p p o rt . W e al so thankDr . C o ll mi c

36、 kF A andMrs. R h e i nFforr n e asu re- m e n t ofN M Rs P e c tra andM 招 . P e rn erAa n dK oc hR fo r m ass s P e c tra. Re fer e o c e s 玩初 s P ， K 司 ti as ， W ahal aK . 仆eP b 朋 et rans fe r c at al y s ed s ynt b e s i oof i so fi a v one 一 0 一 斟 u c . i des . JC h e 爪 及 屺 ， 几内 锐 几 乃 恤 玛1 ， 1 9

37、98 . 2481户 2 4 84. w ag n e r H ， c ha v M . 13 c N M R 一 5 伴 k t re n n atu山 c h v o r k om- men d e r fl avo n o i d e . 儿 怂 触击 口 n 介tt ， 1 9 7 6 ， 1 7 : 1 7 9 9 一 1 8 0 2 . v onM as s owF ， s m i thM A R . I n d i rect l3 c 一 I Hco u p l i 鸣i n a - 肠 ， 旧 m e tri c 山y t ri s u b 6 t it u t ed be n

38、z e n e s : ac ar 加 n 一 1 3n ucle ar m 昭n eticre so n ance st udy . JChe 琳 5 比， Pe刁 比 nZ r lz ns H， 1 盯6 . 977 一8 0 . Y ano H ， Y amasaki M， 5 坛 m omura y ， etal . Thu to m e ri s mof4 - 日 面 no an d4 一 呵1 胡in 。 一 1 ， 2 一 na 户t h 四 n on es . 决 e mp h a 、 B 以 1 ， 1 9 8 0 ， 2 8 : 1 2 07一 1 2 1 3 . I s hi gU 功K ， o hi ray ， o k u H . Ant i p run t i c d inap h t h ofuran刀， 1 2 一 d i on e d e ri v at i ve s fl 刀 mt h e P e ri c 呷 ofh 即 以 论 。b 心“ 刀 “ - na. J 刃 山乃叼， 1 998 ， 6 1 : 1 1 2 6 一 1 1 2 9 . D i c t i o n 呵 OfN a t ur alP 代 月 u c tson C D R O M . V e rs i on l s : 1 ， 2 1 1 拓 7 . 万方数据