1、乙烯乙烯的实验室制备的实验室制备工业制法工业制法石油炼制厂和石油化工厂石油炼制厂和石油化工厂1断键位置断键位置:C-H C-O反应原理反应原理2消去反应(消除反应)消去反应(消除反应)在一定条件下,从一个有机物分子中在一定条件下,从一个有机物分子中脱去脱去一个或几个一个或几个小分子小分子(如如H2O、HX等等),而生成含,而生成含不饱和键(双键不饱和键(双键或叁键)或叁键)的化合物的反应,叫做的化合物的反应,叫做消去反应消去反应,也叫,也叫消除消除反应反应。注意:醇的消去反应要求与注意:醇的消去反应要求与OH相连的相连的C原原子的子的邻位碳邻位碳必须有必须有H3(1)CH3OHCH3CH3CH
2、3 C CH2OHCH3CH3CH3 C OH可以可以不可以不可以不可以不可以下列醇能否发生消去反应下列醇能否发生消去反应?醇能发生消去反应的条件:醇能发生消去反应的条件:分子中的碳原子数分子中的碳原子数1 1与与OH相连的碳原子的相连的碳原子的邻碳邻碳上必须上必须有氢有氢原子原子(2)(3)4副反应H H H HHCCOH +HOCCHH H H H浓浓H2SO4 140CH C C OCCH+H2OH H H H H H H H乙醚乙醚5仪器与装置仪器与装置:装置类型:装置类型:液液+液液气气6仪器与装置仪器与装置:主要仪器:主要仪器:圆底烧瓶圆底烧瓶、酒精灯、温度计酒精灯、温度计 铁架台
3、石棉网、铁架台、石棉网、带导管的橡胶塞、集气瓶、(碎瓷片)、水槽带导管的橡胶塞、集气瓶、(碎瓷片)、水槽 1707演示实验演示实验无水乙醇与浓硫酸无水乙醇与浓硫酸酸性酸性KMnO4溶液溶液溴水溴水现象:现象:紫色褪去紫色褪去黄色黄色(或橙色)褪去或橙色)褪去溶液变黑溶液变黑8副反应副反应C+2H2SO4(浓)(浓)CO2+2SO2+2H2O 温度过高,浓硫酸会将乙醇温度过高,浓硫酸会将乙醇炭化炭化9反思反思 能否直接通过这个实验来证明乙烯的性质?无水乙醇与浓硫酸无水乙醇与浓硫酸酸性酸性KMnO4溶液溶液溴水溴水现象:现象:紫色褪去紫色褪去黄色黄色(或橙色)褪去或橙色)褪去溶液变黑溶液变黑10
4、实验设计:证明气体中含有SO2和乙烯 品红品红 NaOH溶液溶液 品红品红 KMnO4(H+)溶液溶液证明证明SO2气体存在气体存在红色红色褪去褪去 除去除去SO2气体气体,以免干扰乙烯以免干扰乙烯的检验的检验检验检验 SO2 是否除尽是否除尽证明乙证明乙烯存在烯存在红色红色不褪不褪 紫色紫色褪去褪去 11褪色褪色SO2CH2=CH2KMnO4(H+)溶液溶液溴水溴水12褪色褪色SO2CH2=CH2KMnO4(H+)溶液溶液氧化还原氧化还原2KMnO45SO22H2OK2SO42MnSO42H2SO4乙烯被KMnO4氧化氧化溴水溴水氧化还原氧化还原 SO2+Br2+2H2O H2SO4 2HB
5、r 加成反应加成反应CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br13CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170讨论:讨论:乙烯中可能含有的杂质乙烯中可能含有的杂质乙醇乙醇(沸点沸点78.578.50 0C)C)(140(1400 0C C分子间脱水分子间脱水)(沸点沸点1001000 0C C;携带;携带)(炭化后的氧化产物炭化后的氧化产物)含杂质:含杂质:COCO2 2SOSO2 2H H2 2O O乙醚乙醚剩余反应物剩余反应物副产物副产物(浓硫酸的还原产物浓硫酸的还原产物)14气体的净化NaOHH2SO415气体制备
6、的实验装置设计气体制备的实验装置设计发 生装 置净 化装 置干 燥装 置收 集装 置吸 收装 置反应物状态及反应条件净化剂的状态及条件气体的性质选择干燥剂气体水溶性及密度气体的毒性 挥发性可燃性选择16固体加热固体加热固液不加热固液不加热固液固液(或液液或液液)加热加热气体的发生装置气体的发生装置(1)设计原则:)设计原则:根据反应原理、反应物状态、反应所需条件根据反应原理、反应物状态、反应所需条件等因素来选择反应装置。等因素来选择反应装置。(2)三种基本装置)三种基本装置17D2、固液、固液 气气1、固、固+固气固气3、固液气、固液气可用可用()装置常用做制装置常用做制()A可用可用()装置常用做制装置常用做制()可用可用()装置常用做制装置常用做制()BCH2 CO2 O2 NH3Cl2ABC4、液液气、液液气可用可用()装置常用做制装置常用做制()DC2H418实验室乙烯制取速记法:实验室乙烯制取速记法:硫酸乙醇三比一,硫酸乙醇三比一,冷水浴中混一起冷水浴中混一起,加入碎石温度计加入碎石温度计,迅速升温一百七迅速升温一百七.19