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1、一 烃的含氧衍生物的结构和性质,【例 1】(2011 年广东理综)直接生成碳碳键的反应是实现高 效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受 关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如：,化合物可由以下合成路线获得：,(1)化合物的分子式为_，其完全水解的化学方程 式为_ _(注明条件)。,(2) 化 合 物 与 足 量 浓 氢 溴 酸 反 应 的 化 学 方 程 式 为,_,_(注明条件)。,(3)化合物没有酸性，其结构简式为_；的 一种同分异构体能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，化合 物的结构简式为_。,(4)反应中 1 个脱氢剂(结构简式如图 121)分子获得 2 个氢
2、原子后，转变成 1 个芳香族化合物分子，该芳香族化合物 分子的结构简式为_。,(5)1 分子,与 1 分子,在一定条件下可发,生类似反应的反应，其产物分子的结构简式为_ _；1 mol 该产物最多可与_ mol H2 发 生加成反应。,【解析】(1)依据化合物的结构简式可写出其分子式为 C5H8O4；该分子中含有 2 个酯基，在碱性条件下可完全水解。 (2)由化合物及其合成路线逆推，是丙二酸，结构简式 是 HOOCCH2COOH ，因此是丙二 醛 ， 其 结 构 简 式 是 OHCCH2CHO ，继而推断出 化 合 物 的 结 构 简 式 是 HOCH2CH2CH2OH。醇羟基可被 Br 原子
3、取代。,(3)能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，说明分子中含 有羧基，根据的结构简式 HOCCH2CHO 可知化合物的结构 简式为 CH2 CHCOOH。,(4)芳香族化合物必须含有苯环，结合脱氢剂的结构简 式，两个 H 应分别加在两个 O 上，形成两个羟基。 (5)反应的特点是 2 分子有机物各脱去一个氢原子形成一,个新 的 CC 键 ， 因 此 1 分子,与 1 分子,在一定条件下发生脱氢反应的产物是 。该化合物中含有 2 个苯环、1 个 碳碳三键，所以 1 mol 该产物最多可与 8 mol H2 发生加成反应。,【 答 案 】 (1)C5H8O4,H3COOCCH2COOC
4、H3 ,2NaOH,2CH3OHNaOOCCH2COONa,CH2BrCH2CH2Br ,（ 2 ） HOCH2CH2CH2OH 2HBr 2H2O,（3）OHCCH2CHO (4) （5）,CH2 CHCOOH 8,二 有机物的组成规律 1烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对 分子质量亦为偶数。 2烃类物质中，烷烃随碳原子数目的增多，含碳量增大，,100%85.71%；炔烃、苯的同系物随,碳原子数增多，含碳量减小，其含碳量最小值等于 85.71%，烯 烃含碳量为一常数，其值等于 85.71%。 3最简式相同的有机物，无论以何种比例混合，所有元素 的质量分数为常数。常见最简式同为
5、CH 的有：乙炔、苯、苯,乙烯；同为 CH2 的有：单烯烃和环烷烃；同为 CH2O 的有：甲 醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。,4烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛相对分子质量相 等；饱和一元醇与较它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子 质量相等。,5CH4 是所有烃分子中唯一只有一个碳原子的分子，若混 合烃平均碳原子数小于 2，则混合烃中一定有 CH4。CH4 的式量 为 16，是烃中式量最小的，若混合烃平均式量大于 16，小于 26，则混合烃中一定有 CH4。CH4 是有机物中含氢量最高的烃。,【例 2】(2009 年海南化学)某含苯环的化合物 A，其相对分 子质量为 104，碳的质量分数为 9
6、2.3%。 (1)A 的分子式为_。 (2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_ _，反应类型是_。,(3)已知：,。请写出,A 与稀、冷的 KMnO4 溶液在碱性条件下反应的化学方程式 _。,(4)一定条件下，A 与氢气反应，得到的化合物中碳的质量 分数为 85.7%，写出此化合物的结构简式_。 (5)在一定条件下，由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简,式为_。,(4) 加氢反应，若只加成碳碳双键，则含 C 质量分数为 90.6%，若苯环也加氢，则含 C 质量分数为 85.7%，后者符合题 意。 (5)按碳碳双键的加聚反应写即可。,【解析】(1)M(C)总92.3%10496，则 M
7、(H)总8，不可 能再含其他原子。因 96128，所以分子式为 C8H8。 (2)该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，,所以 A 应为苯乙烯，该反应为加成反应。,(3)分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果。,(4),(5),加成反应,（2） (3),【答案】（1）C8H8,三 有机合成中官能团间的衍变,1利用官能团的衍生关系进行衍变。以丙烯为例，如：,2通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如：,3通过某种手段，改变官能团的位置。如：,【例 3】图 3M2 表示 4-溴环己烯所 发生的 4 个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 ( )。 图 3M2,A,B,C,D,【解
8、析】本题考查双键和卤代烃与其他官能团之间的衍变。,4-溴环己烯发生 4 个反应得到的产物如下所示：,显然 Y、Z 中只含一种官能团，故选 B。对于反应，不 要求掌握双键被酸性 KMnO4 溶液氧化的产物是什么，至少要知 道双键能被酸性 KMnO4 溶液氧化成其他的官能团。,【答案】B,1 以 2- 氯 丙 烷 为 主 要 原 料 制 1,2- 丙 二 醇,)。,CH3CH(OH)CH2OH时，依次经过的反应类型为( A加成反应消去反应取代反应 B消去反应加成反应取代反应 C消去反应取代反应加成反应 D取代反应加成反应消去反应,B,2(双选)有机物 A 结构如图 3M3 所示，下列说法正,确的是
9、(,)。,BC,AA 在碱性条件下不能发生水解反应 B1 mol A 能和 4 mol 氢气发生加成反应 C和溴水反应时，1 mol A 能消耗 3 mol Br2 DA 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,3莽草酸可用于合成甲型流感药物,)。,C,达菲。下列关于莽草酸的叙述正确的是( A能与氯化铁溶液发生显色反应 B能发生消去反应生成苯甲酸 C能使溴的四氯化碳溶液褪色 D能发生银镜反应,41,4-二氧六环是一种常见溶剂，它可以通过图 3M4,D,合成路线制得，烃 A 是( A1-丁烯 C乙炔,)。 图 3M4 B1,3-丁二烯 D乙烯,5香草醛是食品添加剂的增香原,料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛
10、。,图 3M5,(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称_,(任意写两种)。,醛基、羟基、醚键,(2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是_。 A丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应 B香草醛中OH 能被酸性 K2Cr2O7 氧化 C丁香酚和化合物 I 互为同分异构体 D1 mol 香草醛最多能与 3 mol 氢气发生加成反应,ABC,(3) 写 出 化 合 物 香 草 醛 的 化 学 方 程 式,；,(4)乙基香草醛(其结构见图 3M6)也是食品添加剂的增 香原料，它的一种同分异构体 A 属于酯类。A 在酸性条件下水 解，其中一种产物的结构见图 3 M 7 。A 的结构简式是,。,_,_,6
11、(2011 年广东广州模拟)以苯甲醛为原料合成化合物的,路线如下：,(1)反应的反应类型是_。 (2)反应还可生成另外两种化合物，它们与化合物互为 同分异构体，它们的结构简式分别为_和_。 (3)化合物与 CH3COOH 发生酯化反应的化学方程式为,_,(不要求写出反应条件)。,(4)下列说法正确的是_(填字母)。 A化合物的名称是 2-硝基苯甲醛,B化合物可以发生缩聚反应得到高分子化合物 C反应属于还原反应,D化合物的分子式为 C16H12N2O4,(5)用丙酮(,)代替化合物发生反应、反应,解析：(1)反应是硝基取代了苯环上的氢原子。(2)是硝 基和醛基间位，还有邻位和对位。(4)A 中化合物的名称是 3- 硝基苯甲醛；D 中化合物的分子式为 C16H14N2O4。,可以得到化合物(生产有机玻璃的中间体)，化合物的结 构简式为_。,答案：（1）取代反应(或硝化反应),（2）,(3),（4）BC,（5）,