通用版2020高考化学二轮复习专题十常见有机物及其应用课件.pptx

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1、专题十 常见有机物及其应用 突破有机选择题 考纲要求 1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3.掌握常见有机反应类型。 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。 7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。 9.以上各部分知识的综合应用。 考点二 有机物的性质、反应类型及应用 内容索引 NEIRONGSUOYIN 考点一 有机物的结构与同分异构现象 有机物的结

2、构与同分异构现象 YOU JI WU DE JIE GOU YU TONG FEN YI GOU XIAN XIANG01 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的 判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点： 1.识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对 结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。 (1)明确三类结构模板 核心回扣 1 结构正四面体形平面形直线形 模板 甲烷分子为正四 面体结构，最多 有3个原子共平面 ，键角为10928 乙烯分子中所有原子(6个)共平面 ，键角为120；苯分子中所有原 子(12个)共平面，键角为

3、120； 甲醛分子是三角形结构，4个原 子共平面，键角约为120 乙炔分子中所有原子 (4个)共直线，键角为 180 (2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条 直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问 题中的限定性词语(如最多、至少)。 (3)“还原”氢原子，根据规律直接判断 如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳 原子，然后根据规律进行判断： 结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面； 结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面； 结构中出

4、现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线； 结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。 如：某有机物结构为 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构 可以得出结论： 最多有4个碳原子在同一条直线上； 最多有13个碳原子在同一平面上； 最多有21个原子在同一平面上。 2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有 多少种。 等效氢的判断方法： (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。 如 分子中CH3上的3个氢原子。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如 分子中

5、，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故 该分子有两类等效氢。 3.注意简单有机物的多元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有 、 、 、 四种。 (2) 的二氯代物有 、 、 三种。 (3) 的三氯代物有 、 、 三种。 角度一 选项中同分异构体的判断 1.正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体( ) (2017海南， 8B) (2)淀粉和纤维素互为同分异构体( ) (2017全国卷， 8B) (3)乙苯的同分异构体共有3种( ) (2016海南， 12B) (4)C4H9Cl有3种同分异构体( ) (2016全国卷， 9C) (5)乙酸和甲

6、酸甲酯互为同分异构体( ) (2016全国卷， 8D) (6)丁烷有3种同分异构体( ) (2015福建理综， 7C) 真题研究 2 12 345678 角度二 常见物质同分异构体的判断 2.(2019海南，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是 A. B. C. D. 12 345678 3.(2019全国卷，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 解析 C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10 有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位

7、置。 正丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子 时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原 子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有 12种结构，C项正确。 12345678 4.(2016全国卷，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 解析 分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取 代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷 两种，正丁烷中2个H原子 被Cl原子取代，有6种结构，

8、异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9 种。 12345678 5.(2015全国卷，11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的 有机物有(不含立体异构) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知， 该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9COOH，丁基(C4H9)有4 种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。 12345678 6.(2014新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是 A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 12345678

9、解析 A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和 (CH3)4C； B项，戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属 于醚的还有6种； C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3 、 CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、 ， 属于环烷烃的同分异构体有5种： 、 、 、 、 ； D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其属于酯或酸的同分异构体有6种： HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C

10、H3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 12345678 7.(2014新课标全国卷，8)四联苯 的一氯代物有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的 物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对 称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代 物。 12345678 8.(2013新课标全国卷，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和 醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A

11、.15种 B.28种C.32种 D.40种 解析 从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2 分析酯类：HCOO类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO类酯 ，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇； CH3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2有2种(正丙基和异丙基)，醇为甲醇 ；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯， 共有5840种。 12345678 归纳总结 1.同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置 异构，一

12、一考虑，避免重写和漏写。 2.注意相同通式不同类别的同分异构体 组成通式可能的类别典型实例 CnH2n烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3、 CnH2n2炔烃、二烯烃、环烯烃 CHCCH2CH3、CH2=CHCH=CH2、 CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH、CH3OCH3 CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、 CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 、 CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 HOCH2CH2CHO、 CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚 题组一 选主体、细审题、突破有机物结构的判断 题组集训 3 1234

13、5 1.结构简式为 的有机物分子中，处于同一平面的碳原 子最多有 A.10个 B.9个 C.8个 D.6个 67 解析 解本题时若缺乏空间想象能力，不会灵活转动CC键，则易判断错误。该有 机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即 ，转动 处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子 中处于同一平面的碳原子最多有10个，故A项正确。 1234567 2.下列说法正确的是 A.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B. (a)和 CHO(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.化合物 (b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子处于同一平面 D.

14、分子中所有原子一定在同一平面上 1234567 解析 A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于 同一平面上，但不在同一直线上，错误； B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳 原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面， 错误； C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平 面，正确； D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环 所确定的平面上，错误。 1234567 题组二 共线、共面、同分异构体的判断 3.苯环上的一氯代物只有一种的

15、的同分异构体(不考虑立体异 构)有 A.6种 B.5种 C.4种 D.3种 1234567 解析 本题易因不会巧妙利用结构的对称性而出错。苯环上的一氯代物只有一种就 意味着苯环上只有一种类型的H原子。则整个结构需要高度对称，符合条件的同分 异构体有 、 、 、 ，C项正 确。 1234567 4.分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反 应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)有 A.10种 B.11种 C.12种 D.13种 12345 解析 有机物与碳酸氢钠反应后增加一个Na原子，则说明有机物中含有一个羧基， 与

16、金属钠反应后增加两个Na原子，则说明有机物中还含有一个羟基。除去官能团羧 基中的碳原子还余下四个碳原子。余下的碳原子可构成两种碳链，然后按“定一议 一”来判断：用1、2表示一种官能团，用、表示另一种官能团， 有248种； 、 有314种，综上所述共有12 种。 67 5.有机物C4H9ClO的同分异构体中(不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上)，能与Na 反应放出氢气的共有(不含立体异构) A.8种 B.9种 C.10种 D.12种 12345 67 12345 解析 有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气，说明其分子中含有羟基 ，该有机物可以看作Cl取代丁醇中氢原子形成的。 丁

17、醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)3COH、 CH3CH(CH3)CH2OH，共4种。 其中CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H，不考虑羟基与氯原子在同一个碳 原子上时，其一氯代物有3种；CH3CH2CH(CH3)OH分子的烃基中含有4种H原子，不考 虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；(CH3)3COH分子中的烃基中 含有1种H，其一氯代物有1种；CH3CH(CH3)CH2OH分子的烃基上含有3种等效H，不 考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有2种， 根据分析可知，有机物C4H9ClO的同分

18、异构体中能与Na反应放出氢气的共有331 29种，故选B。 67 6.分子式为C5H10O3且符合条件：能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解；标准状况下， 1 mol 该有机物与金属钠反应能生成22.4 L气体。则该有机物的同分异构体有(不含立 体异构) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 解析 由题意可知能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解，标准状况下，1 mol该有机物与金 属钠反应能生成22.4 L气体，说明该有机物分子中含有一个羧基和一个羟基。先分析 碳骨架异构，有CCCC与 2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采取“定 一议一”的方法分析，其中碳骨架为CCCC时共8种结构，碳骨架为

19、时共4种结构，总共12种同分异构体。 1234567 7.已知一种治疗类风湿性关节炎药物的中间体的合成方法如下： 下列说法正确的是 A.A的二氯代物有7种 B.B分子的所有原子可能处于同一平面 C.能与碳酸氢钠反应的B分子的芳香族同分异构体有5种 D.B分子的所有碳原子可能处于同一平面 1234567 解析 A项，按照对称性可知A的二氯代物是 ，有6种，错误； B项，B分子中有CH3，不可能所有原子处于同一平面，错误； C项，能与碳酸氢钠反应，应含有羧基，故苯环上的支链可能为CH2COOH，有1 种；CH3、COOH，有邻、间、对3种结构，共有4种结构，错误； D项，B分子中苯环、羰基分别能确

20、定一个平面，再结合单键可以旋转，则B分子中 所有碳原子可能处于同一平面，正确。 1234567 归纳总结 同分异构体书写的思维模型 (1)思维要有序，避免重复或漏写：首先确定同分异构体的官能团种类，然后判断 碳链(要注意除去官能团中含有的碳原子)的结构，最后确定官能团的位置。确定官 能团位置时，要注意结构的对称性，尤其是中心对称的情况，避免重复。 (2)掌握“定一议一”方法，避免重复。若有两个官能团，先根据对称性确定一个 官能团的位置，然后确定另一个官能团的位置。如(2018全国卷，11B改编)螺 2.2戊烷( )的二氯代物超过两种是正确的。 (3)在判断芳香烃的一氯代物时，要注意限制条件，是

21、苯环上的一氯代物，还是支 链上的一氯代物。 返回 02 有机物的性质、反应类型及应用 YOU JI WU DE XING ZHI FAN YING LEI XING JI YING YONG 1.有机物的重要物理性质 (1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。 (2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。 (3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高，同分异构体 的支链越多，熔点、沸点越低。 核心回扣 1 2.有机物的结构特点及主要化学性质 物质结构特点主要化学性质 烃 甲烷 只有CH键，正四面 体分子 在光照条件下发生取代反应

22、 乙烯 平面分子，官能团是 与X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4 溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反 应 苯 平面分子，碳碳键性 质相同 在催化剂存在下：与X2、HNO3发生取代 反应；与H2发生加成反应 烃的衍 生物 乙醇官能团为OH 与活泼金属发生置换反应，被催化氧化生 成醛、酸；与羧酸发生酯化反应 乙酸官能团为COOH具有酸的通性；能与醇发生酯化反应 3.基本营养物质的性质突破 (1)糖类性质巧突破 葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质 ，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。 单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。

23、 蔗糖 葡萄糖 果糖 (2)油脂性质轻松学 归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的 油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应( 若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。 对比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化，氢化指的是不饱 和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为 常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化指的是油脂在碱性条件下发生水解生成 高级脂肪酸盐与甘油的反应。 口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸 (C15H31COOH

24、)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种 则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯， 另外均有一羧基。 (3)盐析、变性辨异同 盐析变性 不 同 点 方法 在轻金属盐作用下，蛋白质从 溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、 酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆 实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化 结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性 相同点均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程 4.有机反应类型归纳 反应类型反应部位、反应试剂或条件 加成反应 与X2(混合

25、即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，以 及 与H2均需在一定条件下进行 加聚反应单体中有 或CC等不饱和键 取代 反应 烃与卤素 单质 饱和烃与X2反应需光照 苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代 酯水解酯基水解成羧基和羟基 酯化型按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行 氧化 反应 与O2 (催化剂)OH(CH2OH氧化成醛基、 氧化成羰基) 酸性K2Cr2O7、酸性 KMnO4溶液 、苯环上的烃基、OH、CHO都可被氧化 银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液 CHO被氧化成COOH 燃烧型多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水 还原 反应 得氢型

26、 烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2 的加成反应 去氧型 置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2 5.化学“三馏”把握准 (1)蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合 操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。 (2)对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离 ，这就要借助于分馏。 分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离 或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入 分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上 升的蒸气中含沸点

27、低的组分的相对量较多，从而达到分离、提纯的目的。 (3)干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器中，隔绝空气加强热使之分解的过程 ，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。 6.三个制备实验的比较 制取物质仪器除杂及收集注意事项 溴苯 含有溴、FeBr3等 ，用 溶 液处理后分液，然 后 _ 催化剂为_ 长导管的作用：_ _ 右侧导管 (填“能” 或“不能”)伸入溶液中 右侧锥形瓶中有 雾 氢氧化钠 蒸馏 FeBr3 冷凝回流、 导气 不能 白 硝基苯 可能含有未反应完 的 、 、 ，用_ 溶液中和酸， ，然后用 的方 法除去苯 导管1的作用：_ 仪器2为_ 用 控制温

28、度为5060 浓硫酸的作用： 和 _ 乙酸 乙酯 含有乙酸、乙醇， 用_ 处理后，_ 浓硫酸的作用： 和 _ 溶解乙醇、中 和乙酸，降低乙酸乙酯的_ 右边导管 (填“能”或 “不能”)接触试管中的液面 苯硝酸 硫酸氢氧化钠 分液 蒸馏 冷凝回流 温度计 水浴 催化剂 吸水剂 催化剂 吸水剂 饱和Na2CO3溶液 分液 饱和碳酸钠溶液 溶解度 不能 特别提醒 1.有机反应条件与反应类型的关系 (1)在NaOH的水溶液中加热发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反 应。 (2)在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反

29、应或硝化反应等。 (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。 (5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应 或还原反应。 2.辨别材料，分析纤维 (1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成 橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。 (2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造 丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈 纶属于合成纤维。 3.反应条件，对比归纳 由已知有机物生成、产物的反应试剂及反应条件。 (1)Br

30、CH2CH2CH2OH： CH2=CHCH2OH NaOH、醇，加热； BrCH2CH=CH2 浓H2SO4，加热。 (2) ： Cl2，光照； 液溴，Fe粉(或FeBr3)。 (3)CH2=CHCH2OH： BrCH2CHBrCH2OH 溴水； CH2=CHCHO Cu或Ag，加热； CH2=CHCH2OOCCH3 乙酸，浓H2SO4，加热。 (4)CH3CHBrCOOCH3 CH3CH(OH)COOK KOH溶液，加热； CH3CHBrCOOH 稀H2SO4，加热。 4.糖类水解产物判断 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再

31、加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，加热，观察现 象，作出判断。 角度一 有机物结构、性质判断 1.(2019全国卷，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3 丁二烯 真题研究 2 1234 567 解析 甲苯中含有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一 平面内，A错误； 乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在 同一平面内，B错误； 丙炔的结构简式为H3CCCH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一 平面内，C错误； 1,3 丁二烯的结构简式为H2C=CHCH=CH2，根据乙烯的结构可知

32、，该分子中所 有原子可能在同一平面内，D正确。 1234567 2.(2018全国卷，8)下列说法错误的是 A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B.大多数酶是具有高选择催化性能的蛋白质 C.植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色 D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 解析 果糖属于单糖。 1234567 3.(2018全国卷，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 1234567 解析 与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反

33、应，产物是 氯代苯乙烷，C项错误； “铁粉”“液溴”是苯乙烯( )在苯环上发生溴代反应的条件，A项 正确； 含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确； 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。 1234567 角度二 有机物官能团性质的判断 4.(2019全国卷，8)关于化合物2 苯基丙烯( )，下列说法正确的是 A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应 C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯 解析 2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生 氧化反应而使其褪色，A项错误； 类比乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确； 2苯

34、基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误； 2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。 1234567 5.(2016全国卷，10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是 A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 解析 A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确； B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确； C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体 构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误； D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差

35、3个CH2原子团，二者互为同系物，正 确。 1234567 角度三 有机物中元素守恒的简单计算 6.(2015全国卷，9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简 式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成 乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为 A.11 B.23 C.32 D.21 解析 根据乌洛托品的结构简式可知其分子式为C6H12N4，碳原子来自HCHO，氮原 子来自NH3，发生的反应为6HCHO4NH3 C6H12N46H2O，根据原子守恒，则 甲醛与氨的物质的量之比为32。 1234567 7.(2015全国卷，8)某羧酸酯的分子式为C1

36、8H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5 解析 1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说 明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O52H2O 羧酸2C2H6O，由原子守恒 可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。 1234567 1.(2019玉溪高三下学期第五次调研)下列关于有机物的说法正确的是 A.棉花、羊毛、蚕丝均属于天然纤维素 B.石油的分馏和裂化均属于化学变化 C.油脂都不能使溴的

37、四氯化碳溶液褪色 D.甲烷、乙醇、乙酸在一定条件下都能发生取代反应 题组集训 3 解析 A项，羊毛、蚕丝的主要成分是蛋白质，错误； B项，石油的分馏属于物理变化，没有新物质生成，错误； C项，油脂的液态油中含有不饱和键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，错误； D项，甲烷与卤素单质在光照条件下发生取代反应，乙醇与卤化氢可发生取代反应 ，乙酸与乙醇的酯化反应属于取代反应，正确。 123456 2.(2019银川市高三质量检测)下列关于有机化合物的说法正确的是 A.C4H9Cl的同分异构体数目为3 B.用饱和Na2CO3溶液可鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 C.乙烯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都能发生加成反应 D

38、.淀粉、油脂和蛋白质均为能发生水解反应的高分子化合物 解析 C4H9Cl的同分异构体包括CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、 (CH3)2CHCH2Cl、(CH3)3CCl，共4种，故A错误； 乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇与碳酸钠不反应，互溶不分层，乙酸乙酯与碳酸 钠溶液分层，现象不同，可鉴别，故B正确； 乙烯与高锰酸钾溶液反应属于氧化还原反应，与溴水的反应属于加成反应，故C错误 ； 油脂的相对分子质量在10 000以下，不是高分子，而淀粉、蛋白质都是能发生水解 反应的高分子化合物，故D错误。 123456 3.(2019宣城市高三第二次模拟)多巴胺是一种神经传导物质，

39、会传递兴奋及开心的 信息。其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A.甲在苯环上的溴代产物有2种 B.1 mol乙与H2发生加成，最多消耗3 mol H2 C.多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面 D.甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃 123456 解析 甲( )在苯环上的一溴代产物有2种，还有二溴代产物等，故A错误； 乙( )中的苯环和羰基都能与氢气发生加成反应，1 mol乙最多可 以与4 mol H2发生加成反应，故B错误； 多巴胺( )分子中苯环上的6个碳原子共平面，碳碳单键可以旋转 ， 则侧链上的碳原子可能处于苯环所在平面，故C正确； 甲、乙、多巴胺中除了含有C和H元素外，还含有其他

40、元素，均属于烃的衍生物，故 D错误。 123456 4.(2019河北省中原名校联盟高三3月联考)某有机物X的结构如图所示，下列说法正 确的是 A.X的分子式为C9H12O3 B.X中所有碳原子均可能共面 C.X可与氧气发生催化氧化反应 D.1 mol X最多能消耗2 mol NaOH 123456 解析 由结构简式可知，其分子式为C9H14O3，故A项错误； 分子中含有饱和碳原子，则与该碳原子相连的四个碳原子一定不在同一平面上，故 B项错误； 分子中含有羟基，且与羟基相连的碳原子上含有氢原子，所以在催化剂存在的条件 下可与氧气发生催化氧化反应，故C项正确； 分子中仅含有1个酯基能与NaOH溶

41、液反应，所以1 mol该有机物最多能消耗1 mol NaOH，故D项错误。 123456 5.(2019蚌埠市高三第二次教学质量检查)一种免疫调节剂，其结构简式如图所示， 关于该物质的说法不正确的是 A.属于芳香族化合物，分子式为C9H11O4N B.可以发生的反应类型有：加成反应、取代反应、 氧化反应、聚合反应 C.分子中所有碳原子有可能在同一平面上 D.1 mol该调节剂最多可以与3 mol NaOH反应 123456 解析 将结构简式转化为分子式，含有苯环，属于芳香族化合物，分子式为 C9H11O4N，A项正确，不符合题意； 分子中含有苯环，可以发生加成反应，分子中有COOH、OH可以发

42、生酯化反应 ，也属于取代反应，该物质可以燃烧，发生氧化反应，而且CH2OH可发生催化氧 化，酚羟基也容易被氧化，分子中有氨基和羧基可以发生缩聚反应，B项正确，不 符合题意； 根据苯分子的12原子共面以及碳碳单键可以旋转，可以判断该有机物分子中的所有 碳原子有可能共平面，C项正确，不符合题意； 1 mol该调节剂最多可以与2 mol NaOH反应，分别是COOH和苯环上的OH发生 反应，D项错误。 123456 6.某酯类化合物a的分子式为C35H50O6,1 mol该酯类化合物a完全水解可得到1 mol甘 油、 2 mol不饱和脂肪酸b和1 mol直链饱和脂肪酸c。经测定c的相对分子质量为22

43、8，则不 饱和脂肪酸b的分子式为 A.C9H10O2 B.C9H12O2 C.C9H16O2 D.C9H18O2 解析 1 mol酯类化合物a (C35H50O6)完全水解可得到1 mol甘油、2 mol不饱和脂肪酸b 和1 mol直链饱和脂肪酸c，a的水解可以表示成：C35H50O63H2O C3H8O3(甘油) 2bc，根据氧的原子个数可判断，b和c中都含有一个羧基。c的相对分子质量为 228，设c的分子式为CnH2nO2，n 14，c的分子式为C14H28O2，根据原 子守恒知，b的分子式为C9H10O2。 123456 归纳总结 有机反应中的定量关系 (1)1 mol碳碳双键与X2、HX、H2、H2O加成时，物质的量之比为11；1 mol碳碳 三键与X2、HX、H2发生彻底的加成反应时，物质的量之比为12；一个苯环与氢 气加成时，物质的量之比为13。 (2)醇与金属钠反应生成氢气时，2 mol OH1 mol H2。 (3)1 mol COOH、OH(酚羟基)分别与NaOH反应的物质的量之比均为11。 (4)1 mol COO与NaOH反应的物质的量之比为11；1 mol 与NaOH反应的物质的量之比为12。 返回