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1、第三节 羧酸 酯 第一课时 羧 酸,新课导入 (教师用书备用),同学们知道,酸是我们化学对物质分类体系中的一大类物质,而且通过以前的学习也了解到酸有各种分类:强酸、弱酸、含氧酸、无氧酸等。你知道吗?其实酸这一大类物质中有很多是有机化合物,就是我们这节课将要学习的酸羧酸!那么生活中有哪些场合会遇到羧酸呢?比如你被蚂蚁、蜜蜂叮咬后会红肿,那是由于一种叫做蚁酸的有机酸刺激所致;食醋酸味来源于其中的乙酸;好吃又有营养的酸奶中酸味来自其中的乳酸,当然你剧烈运动后肌肉的酸疼也是由于供养不足产生了乳酸对肌肉刺激导致的!除此之外,苹果中的苹果酸,尤其是柠檬中的柠檬酸会带给我们对这些水果的深刻记忆!,学习目标,
2、1.知道羧酸的结构特点及分类。(素养:宏观辨识与微观探析),2.掌握乙酸的结构特点与性质。(素养:宏观辨识与微观探析、变化观念),知识分点突破,能力总结提升,知识分点突破,知识点1 羧酸的组成与结构,基础梳理,1.乙酸的分子结构,2.羧酸的结构和分类 (1)概念:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 (2)通式:RCOOH(R为烃基或氢原子),饱和一元脂肪酸的分子通式: CnH2n+2COOH或CmH2mO2。 (3)官能团:COOH。 (4)羧酸的分类:根据不同的标准可以把羧酸分为脂肪酸、芳香酸、一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。,疑难探究,羧酸的结构与分类 分析下列羧酸的结构特征。 乙酸:CH
3、3COOH;硬脂酸:C17H35COOH;苯甲酸:C6H5COOH;油酸:,C17H33COOH;乙二酸:HOOCCOOH;对苯二甲酸: ; 柠檬酸: 。,问题导思,1.从上述羧酸的结构可以看出,羧酸分子的共同结构特点是什么?上述羧酸分子中的烃基有几种?据此可对羧酸如何分类?,提示:羧酸分子中都含有羧基,烃基部分可以依据烃的分类角度出发,有脂肪烃基、芳香烃基两种。若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的属于脂肪酸,属于芳香酸。,2.如果从羧酸分子的羧基数目角度可以对上述羧酸如何分类?,提示:若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的都含有一个羧基,属于一元羧酸,属于二元羧酸;是三元羧酸或多元
4、羧酸。,归纳总结,羧酸的分类方法 1.按分子中烃基的结构分,2.按分子中羧基的数目分,题组例练,1.下列说法中,不正确的是( ) A.烃基与羧基直接相连构成的有机化合物叫做羧酸 B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C.分子结构中含有一个羧基的有机物才是羧酸 D.羧酸的官能团是COOH,C,解析:羧酸的分子结构中可以有一个或多个羧基,据此可以分为一元羧酸、多元羧酸。,2.下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是( ) A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.油酸,C,解析:乙二酸属于二元羧酸;苯甲酸属于芳香酸;油酸不属于饱和羧酸;硬脂酸为C17H35COOH,为饱和一元脂肪酸。,3.由CH3
5、、OH、COOH、C6H5四种基团两两组合而成的有机化合物中,其中属于羧酸的有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,A,解析:根据羧酸的定义,羧酸由烃基与羧基相连得到的有机物。所以符合的有两种:CH3COOH、C6H5COOH,注意OH、COOH连接得到的是碳酸。,知识点2 羧酸的性质,基础梳理,1.乙酸的性质 (1)物理性质,冰醋酸,(2)化学性质 乙酸的化学性质主要体现两种断键方式:,CH3COO-+H+,弱,强,红,羟基,氢原子,H+,OH,OH,COOH,3.常见的羧酸,蚁酸,草酸,疑难探究,乙酸乙酯的制取 (1)实验装置,(2)实验过程 在1支试管中加入3 mL乙醇,边摇动
6、试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸。 然后按如图装置连接好。 用酒精灯小火均匀地加热试管35 min,产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。在液面上可以看到有透明的油状液体产生且闻到香味后,取下试管并停止加热。,问题导思,1.制备乙酸乙酯时,浓硫酸的作用是什么?各试剂的添加顺序如何?,提示:浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂;向试管中依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸。,2.实验中所用饱和Na2CO3溶液有什么作用?,提示:溶解挥发出的乙醇,反应消耗掉乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层。,3.实验中,导气管能否插入饱和Na2CO3溶液液面以下?解释原因。,提示:不能,防止饱和N
7、a2CO3溶液倒吸进入反应液中。,归纳总结,1.乙酸乙酯制取实验的注意事项 (1)加热前应先在反应混合物中加入碎瓷片,以防加热过程中发生暴沸现象。 (2)配制乙醇、浓硫酸、乙酸的混合液时,各试剂加入试管的顺序依次是乙醇、浓硫酸、乙酸。将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡是为了防止混合时产生大量的热导致液体飞溅,待乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合。 (3)实验中使用过量乙醇是由于该反应是可逆反应,增大廉价原料乙醇的用量可提高相对较贵原料乙酸的利用率。,(4)装置中导管a起冷凝作用,以使产物乙酸乙酯蒸气冷凝成液体流入盛有饱和Na2CO3溶液的试管中。 (5)试管b中盛有饱和Na2CO3溶液的作用:
8、其一,Na2CO3可与混入乙酸乙酯中的乙酸反应而将其除去,同时还可溶解混入的乙醇;其二,使乙酸乙酯的溶解度减小,而易分层析出。,(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置。 (3)二元羧酸与二元醇反应既可以形成环状酯,也可以形成聚酯。,题组例练,1.巴豆酸的结构简式为CH3CH CHCOOH。试根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是( ) 氯化氢 溴水 纯碱溶液 2-丁醇 酸性KMnO4溶液 A. B. C. D.,D,解析:巴豆酸分子中含有碳碳双键和羧基,所以巴豆酸具有烯烃和羧酸的性质,与氯化氢、溴水发生加成反应,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化
9、反应,表现碳碳双键的性质;与纯碱溶液发生复分解反应,与丁醇发生酯化反应。,2.(2018福建师大附中高二期末)若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,两者在浓H2SO4作用下发生酯化反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种,C,3.(2018全国卷)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( ),D,解析:A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作。D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。,4.某有机物A的结构简式为 ,取一定量Na、NaOH、NaHCO3 分别与等物质的量的该物
10、质充分反应(反应时可加热煮沸),则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( ) A.221 B.111 C.321 D.332,C,解析:有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基,因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1 mol A 消耗3 mol Na;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1 mol A能与2 mol NaOH反应;与NaHCO3反应的官能团是羧基,1 mol A能与1 mol NaHCO3反应。故Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为 321。,题后悟道,醇、酚、羧酸中羟基性质比较
11、,能力总结提升,课堂小结,1.酯化反应一定都是酸脱羟基醇脱氢吗?,易错辨析,提示:不是,有机羧酸与醇反应是羧酸脱羟基醇脱氢,但无机含氧酸与醇反应一般是醇脱羟基。,2.凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸,都能使石蕊变红吗?,提示:不一定,只有低级的羧酸酸性比较强,可以使石蕊变红,高级脂肪酸酸性很弱,不能使石蕊变红。,3.酯化反应中生成酯和水,所以可以说浓硫酸起了脱水剂的作用吗?,提示:不可以,羧酸与醇反应是一个可逆反应,浓硫酸是催化剂和吸水剂,可以促进酯化反应向酯化的方向进行。,4.甲酸是最简单的羧酸,所以其化学性质与乙酸相似,主要体现为酸性和酯化反应,这种说法是否正确?,5.羧酸的结构特点是含有羧基: ,羧基中有一个羰基,那么羧基是否与醛、酮相似,能被氢气还原呢?,提示:不能,由于羧基与羟基相连,受到羟基的影响,分子不能被氢气还原,只有还原性特别强的氢化铝锂、硼氢化钠才能还原羧基。,点击进入 课时作业,