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1、第三章检测试题(时间:90分钟满分:100分)选题表考查点易中醇、酚的结构与性质1,12醛、酮的结构与性质3,4羧酸、酯的结构与性质7,10,1411,19,20有机合成13,1518,21综合应用2,5,6,9,178,16一、选择题(每小题3分,共48分,每小题只有一个选项符合题意)1.苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是(D)A.官能团不同 B.常温下状态不同C.相对分子质量不同D.官能团所连的烃基不同解析:醇和酚的官能团都是OH,苯酚与乙醇在性质上的差别是因为在苯酚中OH与苯环直接相连,而在乙醇中OH与乙基直接相连。2.有下列物质:乙醇;苯酚;乙醛;丙烯酸(CH2CHCOOH);乙酸乙
2、酯。其中与溴水、酸性KMnO4溶液、NaHCO3溶液都能反应的是(C)A.B.C.D.解析:能与NaHCO3反应的应是比H2CO3酸性更强的无机酸或羧酸;能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,表明该物质具有还原性。3.已知柠檬醛的结构简式为,根据所学知识判断下列说法不正确的是(D)A.能发生银镜反应B.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色C.能发生还原反应D.1 mol柠檬醛最多可与2 mol H2发生加成反应解析:柠檬醛含有醛基,醛基能和银氨溶液发生银镜反应,A正确;碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;碳碳双键和醛基能和氢气发生还原反应,柠檬醛能和氢气发生还原反应,C正确;1
3、 mol 柠檬醛最多能和3 mol氢气发生加成反应,D错误。4.下列有关醛的判断正确的是(D)A.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol AgC.对甲基苯甲醛使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类,甲酸乙酯也可发生银镜反应解析:乙醛和丙烯醛()与足量氢气发生加成反应可分别生成乙醇、丙醇,两者互为同系物,A错误;1 mol HCHO 含有2 mol醛基,可生成4 mol Ag,B错误;甲基连接在苯环上,也可被酸性高锰酸钾氧化,C错误;含有醛基的有机物都可发生银镜反应,但不一定为
4、醛,如甲酸乙酯、甲酸、葡萄糖等,D正确。5.某物质可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:有银镜反应,加入新制的Cu(OH)2沉淀不溶解,与含酚酞的NaOH溶液共热,发现溶液中红色逐渐褪去以至无色。下列叙述正确的是(D)A.几种物质都有B.有甲酸乙酯和甲酸C.有甲酸乙酯和甲醇D.有甲酸乙酯,可能有甲醇解析:由知,有银镜反应,则说明含有醛基;由的现象知,说明不含有羧基;由知,应为酯的水解反应。但是醇由此现象并不能作出判断。6.下列说法中正确的是(D)A.含有羟基的有机物称为醇B.能发生银镜反应的有机物都是醛C.苯酚俗称石炭酸,酸性比碳酸强D.酯类在碱性条件下的
5、水解程度大于酸性条件下的水解程度解析:A选项中要注意醇与酚的区别,醇是羟基与链烃基相连的化合物,而酚是羟基与苯环直接相连的化合物;B选项中应是只要有醛基的物质都能发生银镜反应,如醛、甲酸、甲酸类酯以及葡萄糖等都含有醛基而能发生银镜反应;C选项中应是苯酚的酸性比碳酸弱。7.青蒿酸是合成青蒿素的原料,可以由香草醛合成。下列叙述正确的是(B)A.青蒿酸的分子式为C15H25O2B.青蒿酸能发生取代反应和加成反应C.两种物质分别和H2反应,最多消耗H2 4 mol和3 molD.可用NaHCO3溶液鉴别香草醛和青蒿酸,不可用FeCl3溶液鉴别香草醛和青蒿酸解析:青蒿酸的分子式为C15H22O2,A错误
6、;青蒿酸含COOH,能发生取代反应,含碳碳双键,能发生加成反应,B正确;香草醛中的苯环、CHO均能与氢气发生加成反应,青蒿酸中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应,两种物质分别和H2反应,最多消耗H2 4 mol和2 mol,C错误;NaHCO3溶液只与COOH反应,FeCl3溶液可与酚反应,均可鉴别,D错误。8.将转变为的方法是(A)A.与足量的氢氧化钠溶液共热后,再通入CO2B.与足量的NaOH溶液共热,再加入NaHCO3C.与稀硫酸共热后,加入足量的NaOHD.与稀硫酸共热后,加入足量的Na2CO3解析:将转变为,COONa 不变,则先发生碱性条件下水解,再将酚钠转化为酚OH。加入NaOH溶
7、液并加热,酯基和NaOH反应生成酚钠,然后再通入二氧化碳,生成OH,A正确;与足量的NaOH溶液共热,酯基和NaOH反应生成酚钠,再加入NaHCO3,不能生成酚羟基,B错误;和稀硫酸共热,COONa、酯基都反应分别生成COOH、OH,然后加入足量NaOH,羧基和酚羟基都和NaOH反应,C错误;和稀硫酸共热,COONa、酯基都反应分别生成COOH、OH,然后加入足量的碳酸钠,碳酸钠和酚羟基、羧基都反应,D错误。9.在有机物分子中,若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团,则这个碳原子被称为“手性碳原子”,凡含有手性碳原子的物质一定具有光学活性,如物质有光学活性,发生下列反应后生成的有机物无光学活
8、性的是(B)与甲酸发生酯化反应与NaOH溶液反应与银氨溶液作用在催化剂存在下与氢气作用A.B.C.D.解析:中发生酯化反应后的产物为,仍存在一个手性碳原子;中水解后的产物中不存在手性碳原子;中与银氨溶液作用是将醛基变成羧基,生成的有机物中仍有手性碳原子;中与H2加成后的产物中不存在手性碳原子。10.有机物甲、乙的结构如图所示。下列说法错误的是(D)A.甲、乙都能与溴的单质发生加成反应B.甲、乙互为同分异构体C.一定条件下,甲、乙均能发生取代反应D.甲、乙都能与金属钠反应生成氢气解析:均含碳碳双键,都能与溴的单质发生加成反应,A正确;两者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;分别含COO
9、H、COOC,均能发生取代反应,C正确;乙中含双键、COOC,均与Na不反应,只有甲含COOH,与Na反应生成氢气,D错误。11.分子式为C9H18O2的有机物A,在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质,C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质,又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同,则A的酯类同分异构体共有(C)A.8种B.12种C.16种D.18种解析:由题中条件知A为酯、B为一元酸、C为一元醇,且B、C的相对分子质量相等,故B应为丁酸,C为戊醇,丁酸有2种,戊醇有8种,每种酸可形成8种酯,2种酸可形成16种酯。12.BHT是一种常用的食品抗氧化剂,合成方法有如下两种:下列说法正确
10、的是(B)A.能与Na2CO3溶液反应生成CO2B.与BHT互为同系物C.BHT久置于空气中不会被氧化D.两种方法的反应类型都是加成反应解析:酚羟基不能和Na2CO3反应产生CO2,A选项错误;BHT是一种常用的食品抗氧化剂,故它可以被空气中的氧气氧化,C选项错误;方法一是加成反应,方法二是取代反应,D选项错误。13.合成药物异搏定路线中某一步骤如下:下列说法正确的是(A)A.化合物Z可以发生取代、加成、氧化、加聚反应B.1 mol化合物Y最多与1 mol NaOH发生反应C.化合物Y中所有原子可能在同一平面内D.可以用NaOH溶液检验化合物Z中有没有残留的化合物X解析:Z含有碳碳双键,可发生
11、加成、氧化、加聚反应,含有酯基,可发生取代反应,A正确;Y含有酯基、溴原子,都可与氢氧化钠溶液反应,则1 mol化合物Y最多与2 mol NaOH发生反应,B错误;Y含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则所有原子不可能在同一平面内,C错误;X、Z都可与氢氧化钠溶液反应,不能用氢氧化钠溶液检验,D错误。14.H7N9型禽流感是全球首次发现的新亚型流感病毒,达菲是治疗该病毒的最佳药物。以莽草酸为原料,经多步反应可制得达菲和对羟基苯甲酸。达菲、莽草酸、对羟基苯甲酸的结构简式如下。下列有关说法正确的是(D)A.达菲、莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香化合物B.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗4
12、 mol NaOHC.对羟基苯甲酸较稳定,在空气中不易被氧化D.等量的对羟基苯甲酸分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2的体积在相同条件下之比为11解析:达菲、莽草酸中不含苯环,则两者不属于芳香化合物,A错误;莽草酸中只有COOH与NaOH反应,则 1 mol 莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,B错误;对羟基苯甲酸中酚OH易被氧化,所以在空气中不稳定,C错误;对羟基苯甲酸含有1个羟基、1个羧基,都可与钠反应,只有羧基与碳酸氢钠反应,则等量的对羟基苯甲酸分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2的体积在相同条件下之比为11,D正确。15.CPAE是蜂胶的主要活性成分,它
13、可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法不正确的是(B)+ 咖啡酸A.1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOHB.可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团解析:CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应,A正确;题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇,B不正确;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种,分别为、,C正确;咖啡酸中含有碳碳双键,能发生加聚反应,且含酚羟基与羧基,D正确。16.满足下列条件的有机物的种类数正确的是(A
14、)选项有机物条件种类数A该有机物的一氯代物4BC6H12O2能与NaHCO3溶液反应3CC5H12O含有2个甲基的醇5DC5H10O2在酸性条件下会水解生成甲和乙,且甲、乙的相对分子质量相等4解析:A项,该有机物有4种氢原子,所以该有机物的一氯代物有4种,故正确;B项,能与NaHCO3溶液反应的有机物含有COOH,C6H12O2可以看作C5H11COOH,C5H11有8种,所以C5H11COOH有8种,故错误;C项,分子式为C5H12O含有2个甲基的醇可看作C5H11OH,含有2个甲基的C5H11有4种,所以含有2个甲基的醇C5H11OH有4种,故错误;D项,分子式为C5H10O2的有机物在酸
15、性条件下会水解生成甲和乙,且甲、乙的相对分子质量相等,说明该有机物为CH3COOC3H7,丙醇有2种,所以该有机物有2种,故错误。二、非选择题(共52分)17.(10分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:(1)甲中含氧官能团的名称为。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):甲X乙其中反应的反应类型为,反应的化学方程式为 (注明反应条件)。(3)欲检验乙中的官能团,下列试剂正确的是。a.溴水 b.酸性高锰酸钾溶液c.溴的CCl4溶液 d.银氨溶液解析:(1)甲中的含氧官能团是羟基。(2)从甲经一定条件反应得到,可见是HCl与双键的加成反应,而由在Cu存在
16、下加热与O2发生催化氧化反应,使CH2OH转变为CHO,X乙则是发生消去反应得到碳碳双键,由此写出消去反应的化学方程式。(3)因乙中含有和CHO两种官能团,其中a、b、d均可与CHO发生氧化反应,故只能用c来检验乙中的。答案:(1)羟基(2)加成反应+NaOH+NaCl+H2O(3)c18.(8分)以苯酚为原料的合成路线如下所示,请按要求作答:(1)写出以下物质的结构简式:B;F。(2)写出反应的化学反应方程式: ; 。(3)反应可以得到E,同时可能得到的副产物的结构简式为、 。解析:根据苯酚的性质可知,与氢气发生加成反应生成A为,在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为,进而与溴发生加成反应生成C
17、为,C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D为,D与溴可发生1,2加成或1,4加成,或全部发生加成反应生成四溴产物,由G可知应为1,4加成产物,则E为,F为,最后水解可生成G。(1)由以上分析可知B为,F为。(2)反应为苯酚与氢气发生加成反应生成,反应的化学方程式为+3H2,反应为在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成,化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。(3)D为,与溴可发生1,2加成或1,4加成,或全部发生加成反应生成四溴产物,所以可得到的副产物为、。答案:(1)(2)+3H2+2NaOH+2NaBr+2H2O(3)19.(11分)实验室制取乙酸丁酯(用浓硫酸作催化剂
18、)的实验装置有如图所示两种装置供选用,其有关物质的物理性质如表。乙酸1丁醇乙酸丁酯熔点()16.6-89.5-73.5沸点()117.9117126.3密度(g/cm3)1.050.810.88水溶性互溶可溶(9 g/100 g水)微溶(1)写出制取乙酸丁酯的化学方程式: 。(2)制取乙酸丁酯的装置应选用(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是 。(3)该实验中生成物除了主产物乙酸丁酯外,还可能生成的有机副产物有、(写出结构简式)。(4)酯化反应是一个可逆反应,为提高1丁醇的转化率,可采取的措施是 。(5)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时,需要经过多步操作,下列图示的操作中
19、,需要的是(填编号)。(6)有机物的分离操作中,经常需要使用分液漏斗等仪器,使用分液漏斗前必须 。解析:(1)乙酸丁酯的结构简式是CH3COOCH2CH2CH2CH3。(2)由题干表中各物质的沸点数据可知,若采用甲装置,会造成反应物的大量挥发,降低了反应物的转化率。(3)因为 1丁醇在浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应和分子间脱水反应,所以可能生成的副产物有 CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3、CH3CH2CHCH2。(4)提高1丁醇的转化率可采取的措施有增加乙酸浓度;减小生成物浓度(或移走生成物)。(5)反应后的混合物中,乙酸、硫酸能和Na2CO3反应,1丁醇能溶于水。所以可
20、加入饱和碳酸钠溶液振荡,进一步减少乙酸丁酯在水中的溶解度,然后分液可得乙酸丁酯,故需要的操作是A、B。(6)使用分液漏斗前应检查是否漏水。答案:(1)CH3COOH+HOCH2CH2CH2CH3CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O(2)乙若采用甲装置,会造成反应物的大量挥发,降低了反应物的转化率(3)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2(4)增加乙酸浓度;减小生成物浓度(或移走生成物)(5)AB(6)检查是否漏水20.(9分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列有关化合物的说法,正确的是。a.遇FeCl3溶液可能显紫色b.可发生酯化
21、反应和银镜反应c.能与溴发生取代和加成反应d.1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应(2)下列反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法: +2ROH+2CO+O2+2H2O化合物的分子式为 ,1 mol化合物能与 mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。化合物分子中最多有个原子共平面。(3)化合物可由芳香化合物或分别通过消去反应获得,但只有能与Na反应产生H2,的结构简式为(写1种);由生成的反应条件为。解析:(1)含酚OH,遇FeCl3溶液可能显紫色,a正确;不含CHO,不能发生银镜反应,b错误;含碳碳双键,与溴发生加成反应,含酚OH,其邻对位能与溴发生取代反应,c正确;2个酚
22、OH、1个COOC均与NaOH反应,1 mol化合物最多能与3 mol NaOH反应,d错误。(2)由结构可知化合物的分子式为C9H10,化合物中苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应,则1 mol化合物能与4 mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。苯环、碳碳双键为平面结构,两者直接相连,甲基为四面体结构,只有甲基中2个H与其他原子不共面,则化合物分子中最多有17个原子共平面。(3)只有能与Na反应产生H2,中含OH,中含Cl,两者消去反应的条件不同,均生成化合物,则化合物为或,由生成,为卤代烃的消去反应,其反应条件为NaOH醇溶液、加热。答案:(1)ac(2)C9H10417(3)或NaO
23、H醇溶液、加热21.(14分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与 1 mol NaOH 或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为 。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为 。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol 的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221的
24、结构简式为、 。解析:(1)由A的核磁共振氢谱为单峰,即4个H只有一种状态,所以结构简式为,即。(2)由分子式与核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611知,结构简式为,名称为2丙醇或异丙醇。(3)由D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1 mol D可与 1 mol NaOH 或2 mol Na反应,则说明有一个酚羟基与一个醇羟基,且在对位,所以D为,所以反应为+H2O。(4)E生成F的反应为C12H18O3+C3H5ClO+KOHC15H22O4+KCl+H2O知,为取代反应。(5)由图中知,G的分子式为C18H31NO4。(6)L为D的同分异构体且1 mol L与2 mol Na2CO3反应,则有2个酚羟基。则L的结构可能为、,共6种。其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的是、。答案:(1)(2)2丙醇(或异丙醇)(3)+H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6