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1、有机物结构式的确定典型例题 例1 0.60g 某饱和一元醇A， 与足量的金属钠反应， 生成氢气 112mL （标准状况）求该一元醇的分子式 解 ： 饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH ，该一元醇的摩尔质量为M （A） =60 g mol 该一元醇的相对分子质量是60 根据该一元醇的通式，有下列等式： 12n+2n+1+16+1=60 n=3 答：该一元醇的分子式是C 3H7OH 例2 0.2mol 某有机物和 0.4molO2，在密闭容器中燃烧后，产物为 CO 2、CO和 H2O ，产物经过浓 H2SO4后，浓 H2SO4增重10.8g，通过灼热的 CuO 充分反应后，使CuO失重 3.2g
2、 ，最后通过碱石灰，碱石灰增重17.6g， 若同量该有机物与 9.2g 钠恰好反应计算并回答（1）写出有机物的结 构简式和名称（2）举出两种主要用途 CuO+ CO= Cu+ CO 2m 1mol 1mol 16g 0.2mol 0.2mol 3.2g CO ：0.2mol ，燃烧生成 CO 2：0.4-0.2=0.2mol 有机物氧原子： 0.6+0.2+0.2 2-0.4 2=0.4mol 0.2 （ 0.2+0.2 ）0.6 20.4=1262 分子式： C 2H6O2 例3 有两种饱和一元醇的混合物4.586g 与3.5gNa 反应，生成的 氢气在标准状况下体积为1120mL ，这两种
3、醇分子中相差一个碳原子，则 这两种醇是 A甲醇和乙醇 B乙醇和 1- 丙醇 C乙醇和 2-丙醇 D无法判断 分析：解该题首先判断混合物能否与金属钠完全反应：醇与钠反应 钠 0.1mol 即2.3g ，因为 2.3 3.5 ，所以钠过量， 接着求算这两种饱和一元 醇的平均摩尔质量：每摩饱和一元醇与足量Na反应均可产生 0.5molH2， 可求 得饱 和 一元 醇共 0.1mol，平 均摩 尔 质量 为 45.86 或 一种大于 45.86，一种小于 45.86 答案 为（A） 题4某有机物分子中有 40个电子，它完全燃烧时只生成等体积的 CO 2和 H2O蒸气（相同条件） 若该有机物为烃，则化学
4、式为_ 若 为含 氧的衍生 物 ， 则化 学 式为 _或 _ 分析：根据该有机物完全燃烧只生成等体积的CO 2和水蒸气可知该 有机物分子中C与 H之比为 12若该有机物为烃，则该烃的最简式为 CH 2，一个 CH2只有 8个电子，于是 8n=40，n=5，所以该烃的化学式为C5H10 若该有机物为含氧的衍生物，一个O 原子有 8个电子，于是一个O 原子可代替一个CH 2，于是给 C5H10中每加一个 O就要减去一个CH2，因而 可得化学式为： C 4H8O 、C3H6O2、C2H4O3、CH2O4不合理 答案： C5H10；C4H8O、C3H6O2、C2H4O3 例5 0.5mol 有机物完全
5、燃烧后，生成1molCO 2和1.5mol 水，此有 机物可能是（写出结构简式） _ 分析：根据题意可求出该有机物分子中C原子与 H原子的个数 该有机物中可含氧也可不含氧，于是它的化学式可表示为C2H6Om 当 m=0 ，化学式为 C2H6，结构简式为： CH 3CH3 当 m=1 ，化学式为 C 2H6O ，结构简式为： CH3CH2OH 或 CH3OCH3 当 m=2 ，化学式为 C 2H6O2，结构简式为： HOCH2CH2OH 当 m=3 ，化学式为 C2H6O3，无此物质 答案： CH 3CH3、CH3CH2OH 、CH3OCH3、HOCH2CH2OH 例6 6.94g 由饱和一元醇
6、 A和饱和二元醇 B组成混合液，加入足 量金属钠，在标准状况下放出2.24 L 氢气，已知 A、B中所含碳原子数 相同，且小于 4，试推出 A、B的结构简式 分析：此题用极限假设法进行巧解，根据题意，假设为一种物质， 计算有关的数值范围， 确定混合物某种量的数值介于最高值和最低值之 间，从而简化计算过程 若混合液全部是二元醇，此二元醇的摩尔质量为： 6.94g2.24L/22.4L/mol=69.4g/mol 因为饱和二元醇的相对分子质量小于69.4 的只有乙二醇， 所以 A为 CH 3CH2 OH ，B为 HO CH2 CH2OH 答案： A：CH 3 CH2OH B：HO CH 2 CH2
7、OH 例7某有机物 3g，燃烧后生成3.6g水和 3.36L CO2（标准状况 下） 该有机物的蒸气对H 2的相对密度为 30，求该有机物可能有的结构 简式 分析：解题步骤可按如下路线进行： 本题只给出了C 、H 元素的质量，是否存在氧元素则要通过计算来 确定 解： （1）求该有机物中各元素质量： C、 H元素质 量之和 1.8+0.4=2.2 3（g） ，所以该有机物中含氧3-2.2=0.8 （g） C 3H8O 设 该 有 机 物 分 子 式 为 （ C 3H8O） n， 又 相 对 分 子 质 量M=2 30=60 而 M=3 12n+8n+16n ，故312n+8n+16n=60 ，解
8、得n=1，即分子式为 C3H8O 答： C 3H8O符合饱和一元醇或醚的通式，故结构简式可能为： CH 3 O CH2CH3（甲乙醚） 例8 某饱和 n 元醇0.1mol 与足量的钠反应生成 1.12L 氢气（标 态） ，将 mg此醇在氧气中完全燃烧产生14.4g 水和 13.44LCO 2（标态） 此 醇能催化氧化成相应的酮 （1）确定该醇的结构简式； （2）写出它的同 分异构体 分析： 根据一定量的醇和钠反应生成的H 2，确定为几元醇，再通过 化学方程式计算求得分子式并写出同分异构体 （2）确定分子式，通式为C nH2n+1OH C nH2n+1OH nCO2+(n+1)H2O n （n+
9、1）18 解得 n=3，分子式为 C3H8O 因为该醇能氧化成酮， 说明 OH不在 链端，所以为 2- 丙醇 它的同分异构体为： CH 3 CH2CH2 OH 1-丙醇 CH 3 O CH2 CH3甲乙醚 例 9 有三种饱和一元醇 A 、 B、 C，其相对分子质量之比为 81522按其物质的量之比为 121混合，取该混合液12g 与足量 钠反应，生成氢气 2.24L（标准状况），求 A、B、C的分子式 分析：设一元醇A、B、C的相对分子质量分别为8x、15x 和22x由 于都是饱和一元醇，则可以用通式CnH 2n+1OH 表示： 2C nH2n+1OH+2Na 2CnH2n+1ONa+H2 2
10、mol 22.4L 0.2 2.24L 故 A、 B、 C的相对分子质量分别为： 84=32， 154=60， 224=88 代 入通式得分子式为：A：CH 4O 、B：C3H8O 、C：C5H12O 答案： A为 CH 4O 、B为 C3H8O 、C为 C5H12O 例10 0.5 体积某烃蒸气完全燃烧生成水蒸气比CO 2少1.5 体积（在 相同状况下测定）0.5mol 该烃完全燃烧，其燃烧产物全部被碱石灰吸 收，碱石灰增重 190g （1）试确定该烃的化学式 （2）该烃一氯取代物有几种？ 分析：解答本题首先要搞清各类烃完全燃烧的产物CO 2与水蒸气（相 同状况）体积变化规律，根据规律确定该
11、烃的类别即通式，再根据通式 进行有关的计算 由0.5 体积该烃蒸气完全燃烧生成的水蒸气比CO 2少1.5 体积，可知 1 体积该烃完全燃烧产生的水蒸气比CO 2少3体积，从而推知该烃属于苯的 同系物， 其通式为 C2H2n-6，再根据碱石灰的增多就能求出n 值烃的化学 式一旦确定后，其一氯取代物的同分异构体就容易书写，对于苯的同系 物的一氯取代物个数的判断，既要考虑到苯环上的氢原子被取代，也要 考虑到侧链上的氢原子被取代 可知该烃符合CnH2n-6通式，属于苯的同系物 碱石灰增重量是该烃完全燃烧产生的CO 2和 H2O质量之和 0.5 44n+（ n-3）18=190 n=7 该烃的化学式为C7H8 该烃的一氯取代物分别为： 故该烃的一氯取代物共有4种