有机化学课后习题参考答案.pdf

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1、有机化学 习题参考答案 引 言 这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材有机化学（周莹、赖桂春主编，化学工 业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己 所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上 完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关 练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。 北京大学邢其毅教授在他主编的基础有机化学习题解答与解题示例一书的前言中写道： “解 题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得

2、到很好的训练。” 这句话很符 合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受 益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。 第一章绪论 1-1 解： （1）C1和 C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化； C3杂化类型不变。 （2）C1和 C2的杂化类型由sp 杂化改变为sp3杂化。 （3）C1和 C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化； C3杂化类型不变。 1-2 解： (1) Lewis 酸H + ， R + ，RC + O， Br+ ， AlCl3， BF3，Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。 （2）Lewis

3、 碱x ， RO， HS， NH 2， RNH2， ROH， RSH 这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。 1-3 解： 硫原子个数n= 57343.4% 6.08 3207 1-4 解： 甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上 H 越多， 形成的氢键数目越多） ， 以及空间位阻，三者的溶解性大小为： CH3NH2( CH3)2NH (CH3)3N 1-5 解： 3 2 75 1. 4 % 14 12.0 C n， 3274.3% 14 1.0 H n， 32712.8% 3 14.0 N n， 3279.8% 1

4、 32.0 S n， 327 14.7% 3 16.0 O n， 3277.0% 1 23.0 Na n 甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na 1-6 解：CO2：5.7mg H2O： 2.9mg 第二章有机化合物的分类和命名 2-1 解： (1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构 2-2 解： （1） 2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4-二甲基己烷（ 3）1- 丁烯 -3- 炔 （4） 2-甲基 -3-氯丁烷（5）2-丁胺（ 6）1-丙胺 （7） （E）-3,4-二甲基 -3-己烯（8） （3E，5E）-3-甲基 -4,5-二氯 -3,5-辛二烯 （9） 2

5、,5-二甲基 2,4-己二烯（ 10）甲苯（11）硝基苯 （12）苯甲醛（13）1-硝基 -3-溴甲苯（14）苯甲酰胺 （15）2-氨基 -4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基 -1-戊醇 （17）5-甲基 -2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚 (20) 甲乙醚(21) 3-戊酮(22 ) 3-甲基 -戊醛 （23）2,4-戊二酮（ 24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯 （26）N,N- 二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（ 28）2-乙基噻吩 （29）-呋喃甲酸（30）4-甲基 -吡喃（31） 4-乙基 -吡喃 （32）硬脂酸（33）反 -1,3-二氯环己烷 （34）顺 -1-甲基 -2-乙

6、基环戊烷（35）顺 -1,2-二甲基环丙烷 2-3 解： (1) CH3C H CH 3 CH 3 CH 3 C H CH 3 CH 3 C （2） CH3C H CH 3 C H2 C H 2 C H 2 CH 3 C2H5 (3) CH3C H CH 3 C H C H 2 C H 2 C H2 CH 3 C 2H5 CH 3 C 2H5 C (4) C 2H5 H CH 3 H (5) CH2 C 2H5 CH 2CH2CH3 C (6) (7) H CH3 H CH3 H H (8) CH 3CH 3 (9) C2H5 C2H5 (10) (11) CH3 NO 2 NO2 (12)

7、CH 3 CHC (13) (14) OH COOH Br (15) Br CHO CH 3 CH 3 (16) CH3CH 2OH (17) OH (18) OH Br Br (19) OH SO3H NO2 (20) O OO (21) O (22) O (23) H CH 3 H CHO (24) CH3 CH 3 CH3 CHOC (25) N H CH 3 O (26) NH2N H (27) N H O (28) S (29) N CH 2H5 O CH 2H5 (30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (31) NH2 O NH2 (32) H2N-C O NH

8、-C-NH 2 O (33) O O O (34) O CHO 2-4 解： (1) CH3C H2 CH 3 CH3 C H CH 3 CH 3 C 命名更正为：2,3,3- 三甲基戊烷 (2) CH 3 C H2 C H C H CH3 CH3 CH3 (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2-5 解：可能的结构式 2-6 解： (1) (2) CH3C2H5 CH 2CH2CH3 CH 2CH2CH2CH3 (3) CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH 3 C2H5 C2H5 C2H5 CH2CH2CH3 2-7 解： 1,3-戊二烯1,4-戊二烯 CH CH2CH2CH3

9、 CH2CH3 CH3CCC 1戊炔2戊炔 CH 2 CHC 2H5 C H CH 3 CHCH 3 CC 1,2-戊二烯2,3戊二烯 CH2 CH3 CH3 CC 3-甲基 -1,2-丁二烯 第三章饱和烃 3-1 解： (1) 2,3,3,4-二甲基戊烷(2) 3-甲基 -4-异丙基庚烷 (3) 3,3-二甲基戊烷(4) 2,6-二甲基 -3,6- 二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基 -3-乙基己烷 (7)2-甲基 -4-环丙基自己烷(8)1-甲基 -3-乙基环戊烷 3-2 解： (1) CH3 CH3 CH 3 CH3 CH3 CH2CH3 CC (2) (3) CH

10、3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CCH (4) (5) (6) 3-3 解： (1) 有误，更正为：3-甲基戊烷 (2) 正确 (3) 有误，更正为：3-甲基十二烷 (4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷 (6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷 3-4 解： (3) (2) (5) (1) (4) 3-5 解： Br H H H H Br Br H H H H Br Br H H Br H H Br H H B r H H (A) 对位交叉式(B) 部分重叠式(C)邻位交叉式(D) 全重叠式 ACBD 3-6 解： (1)相同(2)构造异构

11、 (3)相同(4)相同 (5)构造异构体(6)相同 3-7 解： 由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量 要比一氯乙烷的含量要少。 3-8 解： (1) CH 3CHCH3 Cl (2) CH3 CH 3 CH 3 CH 3 Br CH 3 CC (3) CH3 CH 3 CH 3 Br C 3-9 解： a.链引发（自由基的产生） Cl hv Cl2Cl . b.链增长 H3CCH 2 HCH2CH3Cl.+. HCl+ CH 3CHCl Cl2 CH3CH2Cl CH3CHClCH3CHCl2 ClClCH3CH2ClCl CH2CH3 Cl.+

12、 . HCl + + Cl. . .+. c链终止 Cl2 CH3CH2CH3CH2Cl Cl . Cl.+ Cl + H=DH-Cl + DC-Cl DC-H =431.0+339.0410.0360KJ/mol 3-10 解： (4) (2) (3) (1) 3-11 解： (1) 正丙基 n-propyl (2) 异丙基isopropyl (3) 异丁基 isobutyl (4) 叔丁基 tert-butyl(5) 甲基 methyl (6) 乙基ethyl 3-12 解： 叔氢与伯氢的比例为1:9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决 定。 3-13 解： (1)

13、 ClCH 2CH2CH2Cl (2) (3) CH3CH2CH2Cl (4) BrCH2CH2CH2CH2Br Cl 第四章不饱和烃 4-1 解： (1) CH 3 C +H 2 (2) CH 3 C +H CH 3 (3) CH3C + CH 3 CH 3 (4) CH3 H Cl CH3 H Cl +C + C 稳定性顺序：(3) (2) (1) (4) 4-2 解： (1) CH3 Cl (2) CH 3COOHCH3CH2CH 2COOH + (3) CH3CH3 O (4) CH 3 C H CH 3 CHBr (5) CHO CHO CH 3 C2H5 (6) CH3 H CH3

14、 H CC (7) O O O (8) (9) CH3 OHOH CH 3 CHCH (10) CH3 CH3 CH3 OSO2H CH2C 4-3 解： (1) 没有明显现象 丙烷 丙烯 丙炔 环丙烷 A B C D KMnO 4/H + D 褪 色 A B C Br2 CCl4 没有明显现象 D A B C 褪 色 Cu(NH 3)2Cl 没有明显现象 红棕色沉淀 (2) 没有明显现象 环己烷 环己烯 乙基环丙烷 A B C KMnO4/H+ 褪 色 A B Br2 CCl4 没有明显现象 C A 褪 色 C 4-4 解： CH Cu2Cl2 CH2=CH-CNHC+HCN CHCH Cu

15、2Cl 2 ,NH4Cl CHCHCH2 2 7080 CH2CHCHCH2 CHCH Cu2Cl2 , NH 4Cl CHCHCH2H2 Pa/CaCO 3 喹啉 +2 7080 CH2=CH-CNCH2CHCHCH2 NC + 4-5 解： CHCH Cu 2Cl2 , NH 4Cl CHCHCH2 HgSO 4 H 2SO4 O 2 7080 4-6 解： AB Br C 4-7 解： 4-8 解： A CHCHC H2 CH 3 C B CHCH3CH 3 CC CD 4-9 解： CHCHC H CH 3 CH 3 C 4-10 解： AB 第五章芳香烃 5-1 解： (1) O (

16、2) CHCH2CH3 Cl (3) SO 3H （4） CH3 （ 5） CH3 CH3 CH3 CH 3 C （6） NHCOCH3 NO2 Cl （7） O OH （8） OH NO2 OH NO2 + 5-2 解： (1) NHCOCH3 CH3 (2) NO2 CH3 (3) COOH OH (4) CHO (5) CH3 CN (6) CF3 5-3 解： (2)、(5)、(7)、(8)能发生傅克反应。 5-4 解： (1) 没有明显现象 苯 甲苯 环己烯 A B C KMnO 4/H + 褪色 A B Br2 CCl4 没有明显现象 C B 褪 色 C (2) 没有明显现象 乙苯

17、 苯乙烯 苯乙炔 A B C A B Br2 CCl4 没有明显现象 A B 褪 色 C Cu(NH3)2Cl 没有明显现象 红棕色沉淀 5-5 解： (1) HNO3 H2SO4FeCl3 Cl2 ClCl NO2 FeCl3 Cl2 Cl NO2 Cl CH3 CH3 NO2 COOH Cl NO2 KMnO 4 HNO3 H2SO4 H + FeCl3 Cl2 CH3 NO2 Cl (2) HNO 3 H2SO 4 CH 3 CH 3CCl O CH 3 O CH3 CH 3 O CH3 O2N + 无水 AlCl3 5-6 解： (1) CH3ClNO2 (2) OCH3 CH3COO

18、HCH3 COOH 5-7 解： (3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性 5-8 解： A CH3 CH2CH3 5-9 解： C H CH3C H CH 3 5-10 解：略 第六章卤代烃 6-1 解： (1) 2-甲基 -7-溴辛烷(2) 1-甲基 -7-溴甲基环己烷(3) 4-甲基 -2-氯-6-溴庚烷 (4) 2-氯-二环 2.2.1 庚烷(5) 5-溴 -螺3.4辛烷(6) r-1,反 1,3-二甲基 -1,3-二溴环己烷 (7) 1,3-二环丙基 -2-氯丙烷(8)1-氯-二环 4.4.0 癸烷(9)顺-1-叔丁基 -3-氯 -环己烷 (10) 7,7-二甲基 -1-氯二

19、环 2.2.1 庚烷 6-2 解： (1) CH3CH2CH2CH2OH (2) CH3CHCHCH3 (3) CH3CH2CH2CH2MgBr (4) CH3CH2CH2CH2D (5) CH3CH2CH2CH2CH3 (6) CH3CH 2CH2CH2 CH3C C (7) CH3CH2CH2CH2NHCH 3 (8) CH3CHCHCH 3 (9) CH3CH2CH2CH2CN (10) CH3CH2CH2CH2ONO 2 6-3 解： (1) CH3CH2OCH 2CH2CN (2) Mg Br , (3) CH3CHCH 2CH3 OH (4) CH3CHCHCH 3 (5) CH

20、3 CH 3 ONO 2 CH3C (6) ClCH=CH-CHCH 3 OH (7) CH3CH 2Br 6-4 解： (1) CH 3CH2CH2CH2 OHCH 3CH2CH2CH2 Br Na HBr (2) CH 3CH2CH2CH2 MgBrCH3CH2CH2CH2Br Mg CH 3CH2CH2CH3 乙 醚 H2O H+ (3) CH3CH2CH2CH 2 OH CH 3CH2CH2CH2 Br(CH 3)2CuLi CH 3CH2CH2CH2CH3 HBr + (4) CH3CH2CH2CH 2 OH CH 3CH2CH2CH2 Br(C2H5)2CuLi CH 3CH2CH

21、2CH2C2H5 HBr + 6-5 解： (1) 没有明显现象 正庚烷A B C 乙醇 褪 色 A B Br2 CCl4 没有明显现象 B A 白色沉淀 C CH3(CH2)4CH2Cl AgNO3 (2) 没有明显现象 A B C 乙醇 A B 室温出现白色沉淀 AgNO3 H2C CCH3 Cl H2CC H CH2Cl CH3CH2CH2Cl 加热出现白色沉淀 C (3) A B C 乙醇 A B 室温出现白色沉淀 AgNO3 加热出现白色沉淀 C CH 3 Cl Cl CH 2Cl 加热出现白色沉淀 较快 较慢 6-6 解： (1) CH3 CH3 CH2ClCH3 CH3 CH 3

22、 CH2MgClCH3 CH3 CH3 CH2DCH3CC, , C (2) (3) CH 2CH2CH2CH C2H5 Cl D (4) O (5) CH3 Cl CH2CH2OHCH3C (6) CH 3 H H CN (7) CH3 (8) CH 3 C H CH 3 CH 3 Br CH 3 C (9) Cl (10) 6-7 解： (4) (2) (1) (3) 6-8 解： (3) (4) (1) (2) 6-9 解： (2) (1) (3) 6-10 解： (3) (2) (4) (1) 6-11 解： (4) (1) (2) (3) 6-12 解： (1) CH3CHCH3 B

23、r CH3CHCH2 NaOH CH 3CH2OH Cl2 hv CH2CHCH2 ClClCl CH2CHCH2 Cl Cl2 CCl4 , (2) CH3 CH 3 Cl CH 3 CH 3 Cl 2 hv CH3 CH 3 CH 3 Cl NaOH CH 3CH2OH CH3 CH 3 CH 2 CH + 无水 AlCl3 CH CH 3 CH 3 C , C (3) CH 3 CHCH 2 Cl 2 hv CH 2 CHCH 2 ClCH 2 CHCH 2 Li CuI CH 2 CHCH 2 CuLi Cl CH 2 CHCH 2 2Li 石 油醚 无水 乙醚 ( ) 2 + (4)

24、 Mg CH 2 CH 3 Br CH 3 D 乙 醚 H2O H+ HBr 6-13 解： A B Br C 6-14 解： D E F 或 D E F 第七章旋光异构 7-1 解：略 7-2 解：略 7-3 解：略 7-4 解： (1)正确 7-5 解： (1) C2H5 BrCl CH 3 S构型 (2) C2H5 HBr COOH S构型 (3) C6H5 NH2H COOH R构型 (4) BrH HBr COOH COOH 2S,3S (5) BrH CH3Br CH3 C2H5 2S,3S (6) HBr HBr CH3 CH3 2R,3S 7-6 解： (1) 具有光学活性，

25、（2R，3S）(2) 没有光学活性， （2R，3R） (3) 具有光学活性， （2R，4S）(4) 具有光学活性， （1S，3S） (5) 具有光学活性， （R）(6) 没有光学活性 7-7 解： (1) 相同化合物(2) 相同化合物(3) 不是同一化合物(4) 不是同一化合物 7-8 解：略 7-9 解： CH CH3 CH3 H CC 7-10 解： CH2C H CH3 CH3 H C 第八章醇、酚、醚 8-1 解： (1)3,3-二甲基 -1-丁醇(2)3-丁炔 -1-醇(3)2-乙基 -2-丁烯 -1-醇 (4)(2S,3R)-2,3- 丁二醇(5)对甲氧基苯酚(6)4- 硝基 -2

26、-溴-苯酚 8-2 解： (1) F 3CCH2OH ClCH2CH2OHCH3CH 2CH2CH2OH OH CH3 OH (2) OH OH CH 3 OH NO2 OHCH2OH 8-3 解： (1) BrMgBrCH CH 3 CH 3, CH CH 3 CH 3 (2) CH 3 CH 3 CH 2Br CH 3 C (3) Cl (4) CH 3 (5) CH3CCH2CH3 O (6) OCH CH3 CH 3 (7) OH CH 3CH2I + (8) Br OH Br Br 8-4 解： 没有明显现象 环己烷 环己烯 环己醇 A B C 褪 色 A B Br2 CCl4C A

27、 C 浓HCl 无水ZnCl2 浑浊 没有明显现象 没有明显现象 3-丁烯 -2- 醇 3-丁烯 -1- 醇 正丁醇 A B C 褪 色 C Br2 CCl4D C D 浓HCl 无水ZnCl2 浑浊 浑浊 2- 丁醇 D A B A B 浓HCl 无水ZnCl2 室温浑浊 加热浑浊 约10min 约30min 8-5 解： Cl CH 3 CH 3 Br2 hv CH 3 CH 3 Br NaOH CH 3 CH 3 OH CH + 无水 AlCl3 CH CH 3 CH 3 C , C H2O 或 Br2 Fe Br Mg MgBr CH3 CH3 O H + CH 3 CH3 OH ,

28、乙 醚 + C 8-6 解： A CH 3 CH 3 CH 2CH3 OH C B CH3 CH 3 CHCH 3 C C CH 3 CH 3 OH CH 3 OH CCH D CH 3 CH 3 CH 2CH3 Br C 第九章醛、酮、醌 9-1 解： (1) 3-甲基 -丁醛(2) 5-甲基 -3-己酮(3) 2,4-戊二酮 (4) 1,1-二甲氧基丁烷(5) 1,3-二苯基 -1,3-丙二酮(6) 4-甲基 -3-戊烯醛 9-2 解： (1) CHO (2) CH 3 CH 3 CHOCH 3 C (3) O (4) N H NCH3 (5) O (6) O 9-3 解： (1) CH3

29、 CH3 CH3 COOH COOHC (2) H2O, HgSO4/H2SO4，Cl2/NaOH (3) CHO (4) CH3 CH3 COO-C H2 CH3 CH3 CH 3 CH2OHC H2 CH3CC , (5) Zn-Hg/HCl ，KMnO 4/H + 9-4 解： （1） (CH 3)2CCC(CH3)2 O CH3CCHO O CH3CH O CH3CCH2CH3 O （2） CH3CCH 2CH3 O CCl3CCH 2CH3 O 9-5 解： （ 1） 没有明显现象 乙醛 丙酮 A B C有银镜产生 A B B A C 碘仿产生 没有明显现象 甲醛 Ag(NH3)2O

30、H I2 NaOH （ 2） 没有明显现象 2- 丁酮 2- 丁醇 A B C 银镜产生 B C B C A 变墨绿色 没有明显现象 丁醛 Ag(NH 3)2OH K2CrO4 H + （ 3） 没有明显现象 戊醛 2-丁酮 环戊酮 A B C 银镜产生 D B C C 苯甲醛 D A D A B 红色沉淀 Fehling 试剂 Tollen 试剂 没有明显现象 I2 NaOH 没有明显现象 碘仿产生 9-6 解： (1) CHCH Na H 2SO4 HgSO 4 Na + C H C H O CH 3CH2 H3O+ Pd/C CHCH CH 3CHO CH 3CH CHCHO C H C

31、 H OH CH 3CH2 C H C H 2 OH CH 3CH2 CH 2CH3 K2CrO 4 H 2SO4 C H 2 CH 3CH2 CH2CH 3 O 液 NH 3 H2O , C - C H2 稀 碱 CH CH CCH C (2) CH 2 CH 2 H 2SO4 CH 3CH2OH Cu CH 3CHO CH 3CH CHCHO Pd CH 3CH2CH2CH2OH CH 2 CH 2 PdCl 2,CuCl2 CH 3CHO H2O 550 稀 碱 H2 + O 2 HCl 或 (3) CH 3CHO CH3CHCHCHO CH 3CH2OH CH 3CH CHCH(OC

32、2H5)2 O2 Ag CH 3CH CHCH(OC 2H5)2 O 稀 碱 无水 HCl , 9-7 解： B: Cl CH H O O C2H5 Cl CHO O C2H5 O H3C + Cl CH O O C2H5 CH3 O - C H O O C2H5 CH3 O 9-8 解： 甲醛的还原性比对甲氧基苯甲醛的强，故甲醛做还原剂，被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化剂， 被还原。 9-9 解： 羰基的 碳的亲核性，与 碳上氢的酸性有关，酸性越强，亲核性越强。 ArCH 2COR 的烯醇式互变异构体的双键同时与苯环和羰基共轭，较ArCOR 的烯醇式互变异构 体稳定；故ArCH 2COR 中亚甲

33、基上的氢酸性较强，亲核性较强。 9-10 解： A OH B O C 9-11 解： O 第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸 10-1 解： (1) (Z)-2,3- 二甲基丁二酸(2) 对羟基苯甲酸 (3) O OC H2 CH 3O C (4) Br O Cl 10-2 解： （1） 甲酸 CH 3NH2 NH3 CH3CONH2 11-3 解： (1) (HNO3/H2SO4) ， ( H3CNH 2 ) ，( H3CNHCOCH 3 ) (2) ( (C2H5)3NCH(CH 3)2 Br ) (3)(Fe/HCl) ，(NaNO 2/HCl) ，( NNN CH 3 CH 3) (4)(

34、CH 3CH2NH2) (5) ( NHCOCH 3 )，( NHCOCH 3 NO 2 )，( NH 2 NO2) 11-4 解： (1) (2) 提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg 反应 ) 11-5 解： (1)提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg 反应 ) (2)提示： Tollen 试剂 (乙醛 )，碘仿反应 (乙醇 )，Hinsberg 反应 (正丙胺 )，饱和 NaHCO3(乙酸 ) 苯胺 甲苯 H + 无机层 有机层 OH -/萃取 苯胺 甲苯 萃取 11-6 解： (1) CH3CH 2CH2CH2Br NaOH/C 2H5OH CH3CH 2CH2=CH2 NH3 C

35、H3CH 2CH2CH2NH2 HBr/H 2O2 CH3CH2CH2CH 2Br (2) CH3Cl Al2O3 CH 3 H+/KMnO 4 COOH NH 3 CONH 2 11-7 解： A：3-乙基 -3-氨基戊烷 NH 2B：3-乙基 -3-羟基戊烷 OH C：3-乙基 -2-戊烯 11-8 解： A： NH 2 B： OH C： NH 2 HNO 2 OH (1) + N2 (2) OH H2SO4 (3) H +/KMnO 4 CH 3COOH + COOH 11-9 解： NH2 O NH 2 OH O OH H+/KMnO 4 HNO 2 O OH CO 2 +CH 3CO

36、OH + H2O 第十二章含硫、含磷有机化合物 12-1 解： (1)巯基环己烷 (或环己烷硫醇) (2) 二甲基二硫醚(3)对甲基苯硫酚 (4)二甲基乙硫醚(5)3- 巯基乙醇(6)乙磺酸 (7) 磷酸三甲基酯(8) 硫代磷酸三甲基酯 (9)O,O-二甲基 -S-甲基二硫代磷酸酯(10) O,O-二甲基乙基硫代磷酸酯 12-2 解： (1) 412 (2)1324 12-4 解： (1)CH3CH2SNa (2) CH3CH2SO3H (3) SNa (4) CH3CH2SH (5) SO3H (6) Cl Cl CHOH CCl 3 +CH 3COOH 12-5 解： 提示： FeCl3(

37、对甲苯酚 )，Lucas 试剂 (苄醇、环己醇 )，余下为苯甲硫醇 12-6 解： (1) O,O-二乙基 -S-苄基硫代磷酸酯(2)O,O- 二乙基 -N-乙酰基硫代磷酸酯 12-7 解： (1)2,4,6-三氯 -1,3,5-三氰基苯(2) O-乙基 -S, S二苯基磷酸酯 (3)2-甲基 -N- 苯基苯甲酰胺 第十三章杂环化合物和生物碱 13-1 解： (1) 1甲基 2氯吡咯(2) 2( )呋喃甲酸 (3) 4甲基噻唑(4) 4氯嘧啶 N NON CH3 CH3 CHO CHO CH3 BrCH2COOH (5) (6) (7)(8) 13-2 解：略 13-3 解： 若甲基在苯环上，

38、不管其位置如何，氧化后均得到2,3吡啶二甲酸。而甲基在吡啶环上有三 种可能，只有4甲基喹啉才符合上述结果。 13-4 解： O N N N N COCH3 H NN SO3H H Br Br Br Br Cl COOH COOH O O O C O C (1) (2) (3) (4) (6) (5) (7) 不反应 13-5 解： O CH O CHCHCOOH O CHCHCOCl O CHCHCOO CHCOCH3 AB C2H5 C D 13-6 解： (1) 苄胺 氨吡啶 苯胺 吡咯(2) 四氢吡咯 吡啶 吡咯 13-7 解：提示 (1) 稀 H2SO4 (2) KMnO4/H+或稀

39、HCl 第十四章氨基酸、蛋白质、核酸 14-1 解： (1) 天冬氨酸Asp (2) 半胱氨酸Cys (3) 苯丙氨酸Phe (4) 组氨酸 His (5) 薄荷酮(6) 脱氧腺苷 -5 -磷酸 14-2 解： 阴离子 14-3 解： 阳极。因为，此时该氨基酸在溶液中主要以阴离子的形式存在。 14-4 解： 甘丙苯丙；甘苯丙丙； 丙甘苯丙；丙苯丙甘； 苯丙丙甘；苯丙甘丙； 结构式：略 14-5 解： (1) (2) (3) (4) 14-6 解： (1) 与茚三酮显蓝紫色的为组氨酸 (2) 与稀的 CuSO4碱溶液作用呈紫红色（缩二脲反应）的为酪蛋白 (3) 与亚硝酸作用放出氮气的为丝氨酸 (

40、4) 与溴水作用呈现褐色的为 -蒎烯，冰片和樟脑不反应；继而与金属钠作用，有氢气 放出的为冰片，剩余的为樟脑。 14-7 解： (1) (2) (3) (4) (5) 14-8 解： (A) 为或者（不 化学反应方程式略。 14-9 解： (A) 的名称：苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸；缩写Phe-Gly-Ala 。 14-10 解： (A) 为，(B) 为。化 第十五章碳水化合物 15-1 解： （1）D-甘露糖（2） -D- 半乳糖（3）-D- 葡萄糖甲苷 （4）-D-1- 磷酸葡萄糖（5） -D- (-)-2-脱氧核糖（6）-D- 果糖 15-2 解： 15-3 解： （1）左边单糖成苷，-1 ，

41、4- 苷键（2）左边单糖成苷，-1 ，4- 苷键 （3）左边单糖成苷，-1 ，3- 苷键（4）两个单糖均成苷，-1 ， 2- 苷键 15-4 解： （2） 、 （4）能与 Fehling试剂反应。 15-5 解： 15-6 解： HO H O H H OH H OH H H O H H OH HNHCOCH3 H OH OH CH2OH CH2OH HO (1) (2) HOH2C HO O OH H H OH H OH H (3)(4) HO H O H H OH H H OCH3 CH2OH NOH (1)(2)(4)(3) HO OH HO HOH H CH2OH H H CH CH C

42、 N NH NNH HO OH HOH CH2OH H H HO OH HO HOH H CH2OH H H COOH HO OH HO HOH H COOH H H COOH HO HOH H CH2OH (1)(2) HOH2C CO HO HOH HO H O H OH H H CH2OH OH HO H H CH2OH H H CHO HO HO CH2OHOHHO +2 + HO OH HOH CH2OH H H (4)(3) HOH HO O H OH H H O CH2OH OH Ag CH CN NH H + H OH H H CH2OH OH CH2OH H H H HOH

43、OH COONH4 HO N NH 15-7 解： 15-8 解： D核糖 D木糖 D-阿洛糖 D-半乳糖 15-9 解： H CH H H O H H OH OH CH2OH (5)(6) C OCH3HO OH CH2OH H H HON NH N NH HO HO OH HO OH OH HOH H H H CHO CH2OH OH HNO 3 OH OH OH H H H H COOH COOH OH OH OH H H H H CHO CH2OH HNO 3 OH OH H H H H COOH COOH OH OH HO HNO 3 H H H CHO CH2OH OH OH HN

44、O 3 H H H CHO CH2OH OH OH OH H H H COOH COOH OH OH HO H H H COOH COOH OH OHHO OH H H CHO CH2OH A. OH H H CHO CH2OH B. OC HO HO HO HO H H H CH2OH CH2OH OH OH OH H H H H CHO CH2OH 15-10 解： 15-11 解： 15-12 解： （1）不正确。多糖含有苷羟基，但不能与Fehling 试剂反应。 （2）不正确。含有苷键的低聚糖如有一个或几个游离的苷羟基则能与Fehling 试剂反应。 （3）正确。 （4）不正确。丙酮糖

45、无旋光性和变旋现象。 （5）不正确。能够生成相同脎的两种单糖，它们之间的C1和C2的结构或构型存在差异，其它碳 原子的结构或构型一定相同。 （6）不正确。因变旋现象，水解的最终产物为D-葡萄糖。 15-13 解： （2）、（ 3）、（ 5）、（ 6）无变旋现象。 15-14 解：(提示 ) （1）用间苯二酚鉴别出果糖，再用苔黑酚区别核糖和葡萄糖。 （2）用亚硝酸可鉴别2-氨基葡萄糖，可用碳酸氢钠鉴别葡萄糖尾酸（有二氧化碳气体），葡 萄糖和 -D- 葡萄糖甲苷可用Tollen 试剂区别。 （3）用碘鉴别淀粉，用Tollen 试剂鉴别纤维二糖，不溶于水而溶于硫酸的为纤维素。 （4）用碘鉴别糖原，用

46、Tollen 试剂可将 D-核糖、 D-甘露糖与蔗糖区分，D-核糖、 D-甘露糖可 用苔黑酚区别。 OH OH HO H H H CHO CH2OH OH A.B. OH H H H CHO CH2OH OH OH OH HOH H CH2OH OH H H CH2OH OC CH2OH O C CH2OH 或或 第十六章油脂和类脂 16-1 解： （ 1） CH3(CH 2)7 (CH2)7COOH （2） CH3(CH2)4 H2 C (CH2)7COOH （ 3）CH3(CH2)16COOH （ 4）CH3(CH2)14COOH （5） CH3 COOH 16-2 解： （ 1） (CH

47、2)14CH3H2C HC OC O H2C OC O (CH2)14CH3 OC O (CH2)14CH3 （2） C CH 2-O-C-R1 HO CH 2-O-P-O-CH2CH2N(CH3)3 O O O + - C O R2 （ 3） C CH 2-O-C-R1 HO CH 2-O-P-O-CH2CH2-NH3 O O O + - C O R2 （ 4） C C CH3(CH2)12 H CHOH H CHNHCR O CH 2OPOCH2CH2N(CH3)3 O O + - 16-3 解： 196。 16-4 解： 可由皂化值、碘值和酸值等判断。 16-5 解： 卵磷脂易溶于丙酮、

48、乙醇，而脑磷脂难溶于，可据此进行分离。 16-6 解： 卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，可以将水与油两者较好的相溶在一起。 16-7 解： (C)7CH=CH(CH 3)7CH3 H2C HC OC O H2C OC O (CH 2)14CH3 OC O (CH2)14CH3 16-8 解： (CH2)14CH3H2C HC OC O H2C OC O (CH2)14CH3 OC O (CH2)14CH3 LiAlH4 CH3(CH2)14CH2OH H+/ CH3(CH 2)14COO(CH2)15CH3 KOHH + 3CH3(CH2)14COOH 16-9 解： OCH 2CHNH2 CHOH CH CH(CH 2)12CH3 O CH2OH OH HOCO(CH 2)22CH3 +