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1、化学高考精品资料第二部分选修五第三节一、选择题1(2015河北省唐山市开滦二中期中)按官能团分类，下列说法正确的是 ()解析：考查对有机物的分类的判断。A.该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B.苯甲酸分子中含有羧基官能团，所以属于羧酸，正确；C.该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；D.羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类，而该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，错误，答案选B。答案：B2(2016届湖北省老河口市第一中学高三上学期期中)下列说法正确的是 ()A羧基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B含有羟基的化合物属于醇类C酚类和醇类具有相同的官能团，因而具
2、有相同的化学性质D分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类解析：考查醇与酚的区别。A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A项正确；B.含有羟基的化合物不一定属于醇类，如与苯环上的碳原子直接相连属于酚，B项错误；C.酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，C项错误；D.苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类，D项错误；答案选A。答案：A3(201届浙江省温州市高三上学期联考)下列用水能鉴别的一组物质是 ()A乙酸乙酯、甘油、硝基苯B乙醇、甘油、四氯化碳C乙酸乙酯、苯、乙醇D苯、四氯化碳、硝基苯解析：考查有机物的鉴别等知识。A.乙酸乙酯不溶于水，且密度小于水，浮在水面，出现分层，甘油溶于水，不出现分层，硝
3、基苯是不溶于水的液体，且密度大于水，在水的下层，可以鉴别，故正确；B.乙醇、甘油都溶于水，不出现分层，无法区分，故错误；C.乙酸乙酯、苯都不溶于水，且密度都小于水，因此无法鉴别，故错误；D.四氯化碳、硝基苯是不溶于水的液体，且密度大于水，都出现分层，且都在水的下层，因此无法鉴别，故错误。答案：A4(2015广东省肇庆市期末)分子式为C9H12O的有机物，有一个苯环、一个烃基，则它属于酚类的结构可能有 ()A2种B4种C5种D6种解析：考查同分异构体判断。分子式为C9H12O的有机物，有一个苯环、一个C3H7，属于酚类，则羟基直接和苯环相连，C3H7有两种结构，即正丙基和异丙基，分别连在苯环的邻
4、、间、对三个位置，共计6种，答案选D。答案：D5(2016届广东省珠海市高三9月摸底)若不考虑立体异构，则分子式为C4H8O2且为酯的同分异构体共 ()A2种B3种C4种D5种解析：考查酯的同分异构体的判断。分子式为C4H8O2且为酯的物质可以是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯四种，所以答案选C。答案：C6(2016届河南省八市重点高中高三9月教学质量监测)已知饱和酸(A)与足量的乙醇(B)在一定条件下生成酯(C)，若M(C)M(A)56且A分子比B分子多3个碳原子，则上述反应生成的C最多有 ()A4种B5种C6种D7种解析：考查醇和酸的性质和结构。乙醇的相对分子质量为46，所以酸为二
5、元酸，分子中有5个碳原子，所以为戊二酸，戊二酸有4种同分异构体，所以生成的酯最多有4种结构，选A。答案：A7(2015湖南长沙四县一市一模)CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是 ()A1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHB可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团解析：CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分
6、异构体的酚类物质共有9种，分别为 ，C项正确；咖啡酸中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D项正确。答案：B8(2015江苏常州重点中学月考)我国科研人员以蹄叶橐吾为原料先制得化合物再转化为具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物，有关转化如图所示：下列有关说法不正确的是 ()A化合物能使酸性KMnO4溶液褪色B化合物分子中含有5个手性碳原子C化合物在一定条件下能发生加成、取代、消去反应D检验化合物中是否含化合物可用Br2的CCl4溶液解析：化合物分子中含有碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；手性碳原子必须连接4个不同的基团，化合物分子中手性碳原子为(带*号的表示手性碳原子)，B正确；化合物分子中
7、含有Cl、羟基、羰基、碳碳双键、酯基等官能团，能发生取代、消去、加成反应，C正确；化合物和化合物分子中都含有碳碳双键，均能与Br2反应，D错误。答案：D9(2015贵阳期末监测)双酚A也称BPA(结构如图所示)，严重威胁着胎儿和儿童的健康，甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是 ()A该化合物的化学式为C20H24O2B该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色C该化合物的所有碳原子处于同一平面D1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生取代反应解析：本题考查有机物的结构与性质，考查考生对有机物性质的掌握情况。A项，有机物分子式为C21H24O2；B项，该物质
8、中含有酚羟基能使FeCl3溶液显色；C项，连两个甲基的碳原子成四个共价键，不可能共平面；D项，溴取代酚羟基的邻对位，消耗2 mol溴。答案：B10(2015石家庄质检一)下列反应中与反应CH2=CHR HX属于相同反应类型的是 () B.H2O解析：本题考查有机反应类型，考查考生对有机反应类型的判断。题目中方程式为取代反应，A项，该反应为羰基加成；B项，酯化反应也是取代反应；C项，加氧为氧化反应；D项，该反应为羰基的加成反应。答案：B二、非选择题11下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】制取乙酸乙酯【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、
9、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是作_、_。【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是_(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是_。【实验步骤】(1)按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3 mL乙醇和2 mL冰醋酸，并在摇动下缓缓加入2 mL浓H2SO4；(2)将试管固定在铁架上；(3)在试管中加入适量的饱和Na2CO3溶液；(4)用酒精灯对试管加热；(5)当观察到试管中有明显现象时停止实验。【问题讨论】a步骤(1)装好实验
10、装置，加入样品前还应检查_。b根据试管中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有_。c试管中饱和Na2CO3溶液的作用是_、_、_。d从试管中分离出乙酸乙酯的实验操作是_。解析：实验室用乙醇、乙酸在浓H2SO4的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。浓H2SO4的作用是催化和吸水。该实验中由于酒精灯加热可能使受热不均匀，若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象，所以装置要能防止倒吸。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低，加热时都能挥发出来，故加热后在试管的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液，用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，在上层得到乙酸乙酯油状液体，经分液漏斗分液即可。答案：【实
11、验原理】催化剂吸水剂【装置设计】乙防倒吸【问题讨论】a.装置的气密性b .无色、不溶于水、密度比水小等c溶解乙醇中和乙酸降低乙酸乙酯的溶解度d分液12(2015贵州遵义联考)口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子、电器等领域的高分子化合物I的合成路线如下：已知：RCH2CH=CH2RCHClCH=CH2RCH2CH=CH2RCH2CH2CH2CHO(1)A的结构简式是_，AB的反应类型是_，D中官能团的名称是_。(2)写出EF的反应方程式_。(3)H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，写出EHI的反应方程式_。(4)H的同分异构体有多种，写出其中
12、能满足：能发生银镜反应，能与碳酸氢钠溶液反应，核磁共振氢谱有四种峰，三个条件的芳香类同分异构体的结构简式_。(5)关于G的说法中正确的是_(填序号)。a1 mol G可与2 mol NaHCO3反应bG可发生消去反应c1 mol G可与2 mol H2发生加成反应dG在一定条件下可与Cl2发生取代反应解析：(1)由E物质的分子式及发生的反应可推知E为二元醇，C到D发生反应，则A中有3个碳原子，由已知知AB发生取代反应，则A的结构简式是CH2=CHCH3，B到C发生水解反应，C中有羟基，由已知知D中还有醛基，所以D中含有羟基、醛基。(2)由A的结构简式推知E为1,4丁二醇，与氧气发生催化氧化反应
13、生成1,4丁二醛，化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OHO2OHCCH2CH2CHO2H2O。(3)由已知信息可推知H中含苯环，且有2个羧基，处于对位，所以H为对苯二甲酸，E与H发生缩聚反应，化学方程式为nHOCH2CH2CH2CH2OH (2n1)H2O。(4)能发生银镜反应，说明分子中有醛基；能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中有羧基；核磁共振氢谱有四种峰，说明有4种等效氢，因此该分子中有2个对位取代基，其结构简式为。(5)G为HOOCCH2CH2COOH,1 mol G可与2 mol NaHCO3反应，a正确；G不可发生消去反应，b错误；羧基不与氢气发生加成反应，c错误；由已知得G在一
14、定条件下与氯气可发生取代反应，d正确。答案：(1)CH2=CHCH3取代反应羟基、醛基(2)HOCH2CH2CH2CH2OHO2OHCCH2CH2CHO2H2O(3) nHOCH2CH2CH2CH2OH(2n1)H2O(4) (5)ad13(2015北京西城模拟)铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)：已知：.R1CHOR2CH2CHOH2O请回答：(1)由A生成B的反应类型是_。(2)D的结构简式是_。(3)生成E的化学方程式是_。(4)F能发生银镜反应，F的结构简式是_。(5)下列有关G的叙述中，不正确的是_(填字母)。a
15、G分子中有4种不同化学环境的氢原子bG能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是_。(7)F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是_。解析：分析合成路线，联系D氧化后产物的结构，可判断A为，与HCl发生加成反应生成B：；B在催化剂作用下，与甲苯发生对位取代，得到D：；酸性KMnO4溶液中，的C(CH3)3与苯环相连的C上无H，不能被氧化，而CH3被氧化成COOH，得到。中羧基与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应：CH3OHH2O，得到E：；E还原得到的F能发生银镜反应，可判断其中有CHO，故F为；根据已知i，与丙醛反应得到G：，G分子中有6种不同化学环境的氢原子，分子中有碳碳双键与醛基，能发生加聚反应、氧化反应和还原反应；1 mol G中各有1 mol碳碳双键、1 mol醛基，二者各能与1 mol H2发生加成反应，苯环加成消耗3 mol H2，故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应。根据铃兰醛的结构简式，可推断G加氢还原后得到H的结构简式为，H催化氧化得到铃兰醛：O22H2O。根据K的分子式C17H22O判断，1 mol K由1 mol F、2 mol丙醛根据已知反应产生，K的结构简式为。答案：(1)加成反应