有机化学知识点全面总结..pdf

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1、1 高中（人教版） 有机化学基础必记知识点 一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子 数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶 液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO3 2- 、HCO3-、H2CO3、CN -、HCN 、SCN-、 HSCN 、SiC、C 单质、金属碳 化物等。 2有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃

2、（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3有机物的状态常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） 常见气态： 烃类：一般N(C)4 的各类烃注意：新戊烷C(CH 3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2） 、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙 烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT ）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色 H3Fe(OC6H5)6

3、 溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷：无味；乙烯：稍有甜味 (植物生长的调节剂) 液态烯烃：汽油的气味；乙炔 ：无味 苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 乙二醇、丙三醇（甘油） ：甜味（无色黏稠液体） 苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） 低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红

4、外光谱 确定化学键和官能团； 核磁共振氢谱确 定 H 的种类及其个数比。 2 二、必记重要的反应 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 有机物：通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H +褪色的物质 有机物：含有、C C 、OH（较慢）、CHO 的物质

5、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） 3与 Na 反应的有机物：含有OH、 COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物： 常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应，加热时 ，能与卤代烃、酯反应（取代反 应） 与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH 的 有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与 NaHCO 3反应的有机物：含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 羧酸铵、氨基酸、蛋白质。 5银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有 C

6、HO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液 Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：（双 2 银渐氨，白沉恰好完） 向一定量2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消 失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH 3)2 + + OH - + 3H + = Ag+ + 2NH 4 + + H2O 而被破坏。 （4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH 3 H2O

7、= Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH 3)2OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag + (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH4Ag + (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量） CH2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag +CH2OH(CHO

8、H)4COONH4+3NH3 + H2O 3 （6）定量关系： CHO 2Ag(NH 3)2OH2 Ag HCHO 4Ag(NH3)2OH 4 Ag 6与新制Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应 除上边含醛基物质外，还有含羧基的物质。配法（碱10 铜 2 毫升 3） ，反应条件：检验醛基必加 热。 有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH) 2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH) 2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH) 2HOOC-COOH + 2Cu2O

9、+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH) 2CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O （6）定量关系： -CHO 2 Cu(OH)2Cu2O ；COOH ? Cu(OH) 2 ? Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH = NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 或 8能跟 FeC

10、l3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式CnH2n+2(n1) CnH2n(n 2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式 H C CH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长 ( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角10928约 120180120 分子形状四面体锯齿碳 至少 6 个原子 共平面型 至少 4 个原子 同一直线型 至少 12 个原 子共平面 (正 六边形 ) 4

11、 主要化学性质 光 照 下 的 卤 代；裂化；不 使酸性 KMnO4 溶 液 褪色 跟 X2、 H2、 HX 、 H2O 加成，易 被氧化；可加 聚 跟 X2、 H2、 HX 、 HCN 加成； 易 被氧化；能加 聚得导电塑料 跟 H2加成； FeX3催化下卤 代；硝化、磺 化反应 表示分子结构的“六式二型”： 分子式、最简式（实验式）、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代 烃 一卤代烃： R X 多元饱和卤代 烃： CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br （

12、Mr：109） 卤素原子直接与烃 基结合 - 碳上要有氢原子 才 能 发 生 消 去 反 应；且有几种H 生 成几种烯 1.与 NaOH 水溶液 共热 发 生取 代反 应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液 共热 发 生消 去反 应生成烯 醇 一元醇： R OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH （Mr ：32） C2H5OH （Mr ：46） 羟基直接与链烃基 结 合 ，OH 及 CO 均有极性。 - 碳上有氢原子才 能发生消去反应； 有几种 H 就生成几 种烯。 -碳上有氢原子才 能被催化氧化，伯 醇氧化为醛，仲醇 氧化为酮，叔醇不 能被催化氧化。 1. 跟 活 泼

13、金 属 反 应产生 H2 2. 跟 卤 化 氢 或 浓 氢卤 酸 反应 生成 卤代烃 3.脱水反应 :乙醇 140 分 子 间 脱 水成醚 170 分 子 内 脱 水生成烯 4. 催 化 氧 化 为 醛 或酮 5.一般断 OH 键 与羧 酸 及无 机含 氧酸反应生成酯 醚RO R 醚键 C2H5O C2H5 （Mr ：74） CO 键有极性 性质稳定， 一般不 与酸、 碱、氧化剂 反应 酚 酚羟基 OH （Mr ：94） OH 直接与苯环 上的碳相连，受苯 环 影 响 能 微 弱 电 离。 1.弱酸性 2. 与 浓 溴 水 发 生 取代 反 应 生 成沉 淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被

14、氧化 醛 醛基 HCHO （Mr ：30） （Mr ：44） HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能 加成。 1.与 H2加成为醇 2.被氧化剂 (O2、 多 伦 试 剂 、斐 林试 剂、酸性高锰酸钾 等 )氧化为羧酸 酮羰基 有极性、能 与 H2、HCN 加成 为醇 5 （Mr ：58） 加成不 能 被 氧化 剂氧 化为羧酸 羧酸 羧基 （Mr ：60） 受羰基影响， O H 能 电 离 出H+， 受羟基影响 不能被加成。 1.具有酸的通性 2. 酯 化 反 应 时 一 般断 羧 基中 的碳 氧单 键 ，不 能被 H2加成 3.能与含 NH2物 质缩 去 水生 成酰 胺 (肽键 ) 酯 酯

15、基 HCOOCH3 （Mr ：60） （Mr ：88） 酯基中的碳氧单键 易断裂 1. 发 生 水 解 反 应 生成羧酸和醇 2. 也 可 发 生 醇 解 反应 生 成新 酯和 新醇 硝酸 酯 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定易爆炸 硝基 化合 物 RNO2硝基 NO2 一硝基化合物较稳 定 一般 不 易被 氧化 剂氧化， 但多硝基 化合物易爆炸 氨基 酸 RCH(NH2)CO OH 氨基 NH 2 羧基 COOH H2NCH2COO H （Mr ：75） NH2能以配位键 结合 H+；COOH 能部分电离出H + 两性化合物 能形成肽键 蛋白 质 结构复杂 不可用通式表 示 肽键 氨基

16、 NH2 羧基 COOH 酶 多肽链间有四级结 构 1.两性 2.水解 3.变性（记条件） 4. 颜 色 反 应 （ 鉴 别） （生物催化剂） 5.灼烧分解 糖 多数可用下列 通式表示： Cn(H2O)m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHO H)4CHO 淀粉 (C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基 酮或它们的缩合物 1.氧化反应 (鉴别 ) (还原性糖 ) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5. 葡 萄 糖 发 酵 分 解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳 双键 酯基中的碳氧单键 易断裂 烃基中碳碳双键能 加成 1.水解反应

17、 （ 碱 中 称 皂 化反 应） 2.硬化反应 五、必记有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特 征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 6 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 过量 饱和 被 鉴 别 物 质 种 类 含 碳 碳 双 键、 三键的 物质、 烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖 含醛基化 合

18、物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示剂 变 色） 羧酸 现象 酸 性 高 锰 酸 钾 紫 红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现 白色 沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放 出 无 色 无 味 气体 2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ，再滴入AgNO3溶液， 观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。（白色含 Cl -;浅黄色 Br-;黄色 I-） 3烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明 含有碳碳双

19、键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分 反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现 象，作出判断。 5如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再

20、滴入 几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不 到白色沉淀。 若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另 一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？【不用溴水原因】 将气体依次通过无水硫酸铜品红溶液饱和Fe2(SO4)3溶液品红溶液澄清石灰水、 各作用：（检验

21、水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2） 。 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2 CH2） 。 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 7 混合物 （括号内为杂质） 除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯） 溴水、 NaOH 溶 液 （除去挥发出的 Br2蒸气） 洗气 CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH 2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 +

22、H2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气 H2S + CuSO4= CuS + H2SO4 11PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒 精 蒸馏 从95% 的 酒 精 中 提取无水酒精 新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2 从 无 水 酒 精 中 提 取绝对酒精 镁粉蒸馏 Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2 (C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH) 2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液 蒸馏 溴化钠溶液 （碘化钠） 溴的四氯化碳

23、 溶液 萃取 分液 Br2 + 2I - = I 2 + 2Br - 苯 （苯酚） NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3溶 液 分液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 （乙酸） NaOH 、 Na2CO3、 NaHCO3溶液均 可 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸 （乙醇） NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发

24、 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3溶液分液Br2 + NaHSO 3 + H2O = 2HBr + NaHSO4 溴苯 （Fe Br3、Br2、苯） 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯 （苯、酸） 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用NaOH 溶液洗去少量溶 解在有机层的酸H + + OH- = H2O 提纯苯甲酸蒸馏水 重结 晶 常温

25、下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较 大。 提纯蛋白质 蒸馏水渗析 浓轻金属盐溶液盐析 高级脂肪酸钠溶 液 （甘油） 食盐盐析 七、必记有机物的结构 8 牢牢记住：在有机物中H：一价、 C ：四价、 O ：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价 （一）同系物的判断规律 1 一差（分子组成差若干个CH2 ） 2 两同（同通式，同结构） 3 三注意 （ 1）必为同一类物质； （ 2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （ 3）同系物间物性不同化性相似。 因此， 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外， 要熟悉习惯命名的 有机物的组成，如油酸、

26、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类 1碳链异构； 2位置异构； 3官能团异构（类别异构） （详写下表） 常见的类别异构 组成通式可能的类别典型实例 CnH2n烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环 醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与 CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、HCOOCH3与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳

27、香醚 与 CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) （三） 、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有 序，可按下列顺序考虑： 1 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2 按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置 异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(烯烃要注意“顺反异构”是否 写的信息啊 ) 3 若遇到苯环上有三个取代基时，可

28、先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取 代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 （四） 、同分异构体数目的判断方法 1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种； （3）戊烷、戊炔有3 种； （ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4 种； 9 （5）己烷、 C7H8O （含苯环）有5 种； （6）C8H8O2的芳香酯有6 种； （7）戊基、 C9H12（芳烃）有8 种。 2基元法例如：丁基有4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种 3替代法例如：二氯苯C 6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为

29、 3 种（将H 替代 Cl） ；又如： CH 4的一 氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。【称互补规律】 4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； （3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。 【一元取代物数目等于H 的种类数；二元取代物可“定一移一，定过不移”判断】 八、必记具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或 氮原子，则氢原子个数亦为奇数。 当 n（C） n（H

30、）= 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 当 n（C） n（H ）= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、 葡萄糖。 当 n（C） n（H ）= 1 4 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2 。 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或 NH4 +， 如甲胺 CH 3NH2、 醋酸铵 CH3COONH4等。 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7% 之间。在该 同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而

31、不变，均为85.7%。 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6，均为 92.3%。 含氢质量分数最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 ；大于 100时 CnH4气态烃燃烧前后体积不变。 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡 萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质， x=0，1，2，）。 九、必记重要的有机反应及类型 1取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫

32、取代 反应。 (1) 酯化反应：醇、酸（包括有机羧 酸和无机含氧酸） (2)水解反应 :卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质； 水解条件应区分清楚。如：卤代烃 强碱的水溶液；糖强酸溶液；酯无机酸或碱（碱性条 件水解反应趋于完全）；油脂 无机酸或碱 （碱性条件水解反应趋于完全）；蛋白质 酸、碱、酶。 可隶属取代反应。 C2H5Cl+H2O NaOH C2H5OH+HClCH 3COOC2H5+H2O 无机酸或碱 CH3COOH+C2H5OH (3)硝化反应：苯、苯的同系物、苯酚 （4）卤代反应：烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等。 10 特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤

33、化氢分子。 2加成反应：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反 应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应；苯与氢 气的反应等；（要了解共轭二烯烃的加成最好1,2 和 1,4 加成） 。 3氧化反应（1）与 O2反应 点燃： 有机物燃烧的反应都是氧化反应. 催化氧化：如：醇醛（属去氢氧化反应） ；醛羧酸（属加氧氧化反应） 2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2 网 550 Ag 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 锰盐 7565 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应 在有机物中如：R

34、CH=CH 2、RC CH、 ROH（醇羟基） 、RCHO、苯的同系物等都能 使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。 （3）银镜反应和使Cu(OH) 2转变成 Cu2O 的反应 实质上都是有机物分子中的醛基（-CHO）加氧转变为羧基（COOH ）的反应 .因此凡是含有醛 基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如： 含醛基的物质：醛、甲酸（HCOOH ） 、甲酸酯（ HCOOR ） 、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag +3NH3+H2O 4还原反应：主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双 键或三键 .如：烯烃、炔烃

35、、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等. 11 CH3CHO+H2CH3CH2OH 5消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX 等） ，而生成含不饱和键（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。 卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热（170） 满足条件： 卤代烃或醇分子中碳原子数2 卤代烃或醇中与X（-OH ）相连的碳原子的邻 位碳上必须有H 原子。 C2H5OH 浓 170 42SOH CH2 CH2 +H2O CH3CH2CH2Br+KOH 乙醇 CH3 CH CH2+KBr+H2O

36、6水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 7热裂化反应（很复杂 ） C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 8显色反应 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈白色，加热变黄色。 9聚合反应：含碳碳双键的烯烃加聚，含-OH 、-COOH 、-NH2官能团的物质间的缩聚 11中和反应 十、必记一些典型有机反应的比较 12 1反应机理的比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如： + O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发 生失氢（氧化）反应。 （2）消去反应：脱去X（或 OH）及相邻碳

37、原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。 （3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合 成酯。例如： 2反应现象的比较 例如：与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的现象： 沉淀溶解， 出现蓝色溶液存在羧基。加热后， 有红色沉淀出现存在醛基。 3反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如： （1）CH3CH2OH 浓 170 42SOH CH2=CH2 +H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OH 浓 140 42SO H CH3CH2 OCH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3CH2CH2C

38、l+NaOH OH2 CH3CH2CH2OH+NaCl （取代） CH3CH2CH2Cl+NaOH 乙醇 CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。 13 十一、必记常见反应的反应条件 反应条件常见反应 催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化 催化剂 加热 烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔和HX加成；醇的消去（浓硫 酸）和氧化（ Cu/Ag） ；乙醛和氧气反应；酯化反应（浓硫酸） 水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解 只用催化剂苯的溴代（ FeBr3） 只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应 不需外加 条件 制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔

39、及苯的同系物被KMnO4氧化， 苯酚的溴代， NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应 NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应 稀 H2SO4、加热酯和糖类的水解反应 浓 H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应 浓 H2SO4、170醇的消去反应 浓 H2SO4、140* 醇生成醚的取代反应 溴水不饱和有机物的加成反应 浓溴水苯酚的取代反应 液 Br2、Fe 粉苯环上的取代反应 X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代 O2、Cu、加热醇的催化氧化反应 O2或 Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2醛的氧化反应 14 酸性 KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应 H2、催化剂

40、不饱和有机物的加成反应 十二、必记几个难记的化学式 硬脂酸（十八酸）C17H35COOH 硬脂酸甘油酯 软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH 油酸（ 9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH 银氨溶液Ag(NH3)2OH 亚油酸（ 9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH2)7COOH 葡萄糖（ C6H12O6） CH2OH(CHOH) 4CHO 果糖（ C6H12O6） CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖 C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖 C12H22O11（还原性糖） 淀粉 (C6H10O5)n（非还原性

41、糖） 纤维素 C6H7O2(OH)3n（非还原性糖） 甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸会写。 十三、必记烃的来源石油的加工 加工方法 分馏裂化 催化重整 裂解 常压减压热裂化催化裂化深度裂化 变化物理变化化学变化化学变化化学变化 原料原油重油重油重油分馏产物分馏产物 原理 根 据 烃 的 沸 点 不 同，用加热方法使石油汽 化分离成各种馏分 通 过 加 热 方 法 使 长链烃分解变成短链烃 使直连烃类分子 的结构 “ 重新 ” 进 行调整 使 分 馏 产 物 中 的 长 链 烃 断 裂 成 短 链 烃 的 过 程 目的 把石油中各成分分成各 种馏分 (仍是混合物 ) 提 高 汽 油 产量 提高

42、汽油质 量 获得芳香烃获得气态烯烃 主要产品 石油气汽油 煤油 轻柴油 重柴油润滑 油石蜡 燃料油 石油气、汽油、煤 油、柴油等 各种芳香烃 乙烯、 丙烯、 异 丁 烯 等 气 体 化 工原料 十四、必记有机物的衍生转化 转化 网络图一（写方程） 15 必记有机物的衍生转化 转化网络图二（写方程）3、5 不用写方程式。 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 （一） 、甲烷和氯气的取代反应光照黄绿色变浅，容器壁上有油状液体生成。 （二） 、乙烯的制取和性质 1. 化学方程式： 2. 制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？ 分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制Cl2、HC

43、l 、SO2等. 3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受热时剧 烈跳动） 4. 乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的？ 这主要是因为未使温度迅速升高到170所致，因为在140乙醇将发生分子间脱水得乙醚，方 程式： 5. 温度计的水银球位置和作用如何？混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。 6. 浓 H2SO4的作用？ 催化剂、脱水剂。 7. 反应后期 ,反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？ 浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2。 （三） 、乙炔的制取和性质 1. 反应方程式： N O 2 B

44、r S O 3H N O 2 O 2N N O 2 C H 3 C H 2C l C l C H 3 C l C H 3 C O O H O H O N a B rB r B r O H 显 色 反 应 12* 3 4 * 56 789 1 01 1 1 2 1 3 16 2. 此实验能否用启普发生器，为何？ 不能，因为1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应； 2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；3）反应生成的Ca(OH)2微溶于水，会堵塞球 形漏斗的下端口。 3. 能否用长颈漏斗？不能。用它不易控制CaC2与水的反应。 4. 用饱和食盐水代替水，这是

45、为何？答：用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应） 5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？答：防止生成的泡沫从导管中喷出。 6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？ 甲烷：淡蓝色火焰乙烯：明亮火焰，有黑烟乙炔：明亮的火焰，有浓烟. （四） 、苯跟溴的取代反应 1. 反应方程式： 2. 装置中长导管的作用如何？导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理） 3. 所加铁粉的作用如何？催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3） 4. 导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不 能伸入液面下？ 白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr 极易溶于水

46、而形成。用水吸收。检验用酸化的AgNO 3溶液： 加用酸化的AgNO 3溶液后，产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。 5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象？ 水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水） 6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色？ 溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH 溶液洗可使其恢复原来的无色。 （五） 、苯的硝化反应 1. 反应方程式： 2. 实验中，浓HNO3、浓 H2SO4的作用如何？ 浓 HNO 3是反应物（硝化剂） ；浓 H2SO4是催化剂和脱水剂。 3. 使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50-60 以下，这是为何？ 防止

47、浓NHO3分解防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯） 4. 盛反应液的大试管上端插一段导管，有何作用？冷凝回流（苯和浓硝酸） 5. 温度计的水银球的位置和作用如何？插在水浴中，用以测定水浴的温度。 6. 为何用水浴加热？放在约60的水浴中加热10 分钟的目的如何？为什么应控制温度，不宜过 高？ 水浴加热， 易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热 10 分钟使反应彻底。防止浓NHO3 分解防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝 基苯） 7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色？

48、淡黄色（溶有NO2，本色应为无色） ，油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次 水洗或 NaOH 溶液洗涤。 （六） 、实验室蒸馏石油 1. 石油为什么说是混合物？蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物？ 17 石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃，因而它是混合物。蒸馏出的各种馏分也还是混合物， 因为蒸馏是物理变化。 2. 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？防暴沸。 3. 温度计的水银球的位置和作用如何？插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位，用以测定蒸汽的 温度。 4. 蒸馏装置由几部分构成？各部分的名称如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？ 四部分：蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水 口流出。 5. 收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色？能否使溴水褪色？为何？ 不能使酸性KMnO 4溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理变化 ,蒸馏出的各 种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的。 （七）