【优质文档】高中化学选修五期中复习学案.pdf

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1、学习必备欢迎下载 选修五期中复习学案 1. 有机物分类 练习1 溴氰菊酯的结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正 确的是（） A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质D. 在一定条件下可以发生加成反应 2、有机物结构的表示方法 练习 2 分子式最简式结构式结构简式电子式键线式 2-丁烯 丙醛 3、同系物、同分异构体 （1）同系物： 结构相似， 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子 团的物质，互称为同系物。同系物是同类物质，具有同一通式。 若含有官能团， 则不仅含相同种类的官能团，且同一种官能团的数 目也要相同。 如： CH3 OH 与 HO CH2CH2OH （乙二

2、醇）、CH2=CH2 与 CH2=CH CH=CH2都不互为同系物。 练习3下列各组 石墨和金刚石乙烯和1，3丁二烯 12C和14C CH3CH2CH2CH3和 (CH3)2CHCH3 2甲基戊烷和异丁烷2甲基戊烷和 CH3CH2CH2CH(CH3)2 互 为 同 系 物 的 是 _ ， 互 为 同 分 异 构 体 的 是 _互为同位素的是_ ， 学习必备欢迎下载 互 为 同 素 异 形 体 的 是 _ ，是 同 一 物 质 的 是 _。 （2）同分异构体：分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不 同的化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也 可以属于不同类物质。 1、同分异构体

3、的类型 a. 碳链异构 b.官能团异构 c.位置异构 d. 顺反异构（碳碳双键上的两个碳原子分别 连有两个不同的原子 或原子团 ） 注：因官能团不同引起的异构有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃； 醇和醚；酚、芳香醇和芳香醚； 醛和酮；羧酸和酯 同分异构体间分子式相同，相对分子质量一定相等，但相对分子 质量相等的物质不一定是同分异构体。如相对分子质量为44 的化 合物 CO2、C3H8、C2H4O等，它们不互为同分异构体。 同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。但化合物 之间各元素质量分数 （最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。 如符合最简式为CH2O的有： HCHO 、CH3COOH

4、 等。 练习 4 写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式。 学习必备欢迎下载 练习 5 写出有机物C4H8的同分异构体。 2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧 等效氢同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。 对称技巧： 找对称轴 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 转换技巧 练习 6 已知化学式为C12H12的物质 A 的结构简式为 A苯 环上的二溴代物有9 种同分异构体， 以此推断 A 苯环上的四溴代物 的异构体数目有（） A.9 种 B. 10种 C. 11种 D. 12种 练习 7 有机物 X

5、的键线式为： （1）有机物 Y是 X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构 简式： （2）X与足量的 H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z 的 一氯代物有种 CH3 CH3 学习必备欢迎下载 （三）有机化合物的命名 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。 有机物的命名的原则是： “一长、二多、三近” 。关键是： 掌握确定 主链和编号的原则。 无官能团有官能团 类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧 衍生物 主链条 件 碳链最长 同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原 则 ( 小) 取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽 量近 名称写 法 支位一支名母名 支名同，要合并 支名异，

6、简在前 支位支名官位母名 符号使 用 数字与数字间用“， ” 数字与中文间用“一” ， 文字间不用任何符号 练习 8 下列有机物实际存在且命名正确的是（） . 2，2二甲基丁烷.2 甲基 5乙基 1已烷 .3 甲基 2丁烯.3 ，3二甲基 2戊烯 练习 9 某烯烃与氢气加成后得到2.2 二甲基戊烷，烯烃的名称 .2.2 二甲基 3戊烯.2.2 二甲基 4戊烯 .4.4 二甲基 2戊烯.2.2 二甲基 2戊烯 学习必备欢迎下载 练习 10系统命名法命名下列物质或按要求表示下列有机物 的名称： _ _ _ 名称： _ _ (CH3)2CHCH （CH3）CH3 名称： _ 的名称： _ _ 4，5

7、- 二甲基 -2- 己炔结构简式 : 2，6- 二甲基 -4- 乙基辛烷结构简式 : （四）研究有机化合物的一般方法 一 、有机物的分离、提纯 有机物分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原。 1、蒸馏 ：常用于分离提纯液态有机物。 原理：利用混合物中各种成分的沸点 不同而使其分离的方法。如 石油的分馏。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大 （30左右）。 蒸馏的注意事项:需垫石棉网； 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3 ； 使用沸石防暴沸； 冷凝水下进上出； 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平； 2、重结晶 ：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同

8、而 将其杂质除去的方法。 CH3 CH3 学习必备欢迎下载 溶剂的选择： 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯物在此溶 剂中的溶解度受温度的影响较大。 步骤：粗产品热溶解热过滤冷却结晶分离提纯产品 问：重结晶时，为了得到更多的晶体，是不是温度越低越好呢？ 洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被 浸没，待水完全流出后，重复两至三次， 直至晶体被洗净。 检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。 3、萃取 ：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解 性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出 来的方法。 选择萃取剂的原则：与原溶剂

9、不互溶、不发生化学反应与溶 质不发生化学反应， 溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的 溶解度。 练习11 下列有四组混合物：硝酸钾和氯化钠溴化钠和单质 溴的水溶液乙醇和丁醇乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混 合液的正确方法依次是（） A 分液、萃取、蒸馏、结晶 B 分液、蒸馏、萃取、结晶 C 萃取、蒸馏、分液、结晶 D 结晶、萃取、蒸馏、分液 学习必备欢迎下载 二、元素分析与相对分子质量的测定 元素定量分析确定实验式测定（或计算） 相对分子质量确定分子 式波普分析确定结构式 1、确定相对分子质量的方法： （1）M = m/n （2）M1 = D M2（D为相对密度） （3）M = 22.4

10、L/mol ?g/L （为标准状况下气体的密度） 如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为 （4）质谱法：质谱图中，质荷比最大的数据表示该未知物的相对 分子质量 2、分子结构的鉴定 常用的方法：红外光谱、核磁共振氢谱 （1）红外光谱：可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 （2）核磁共振氢谱：不同吸收峰的面积（或强度）之比不同 氢原子数之比 氢原子类型吸收峰数目 练习 12 某有机物由C、 H 、O 三种元素组成，它的红外吸收光 谱表明有羟基O-H键和烃基 C-H键的红外吸收峰， 且烃基与羟基上 氢原子个数之比为2:1 ，它的相对分子质量为62，试写出该有机物 的结构简式。 练

11、习 13 下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰 ACH3-CH3 BCH3CH2OH CCH3OCH3 DCH3CH2Cl 学习必备欢迎下载 练习 15 某混合气体由一种气态烷烃和一种气态烯烃组成，在同 温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，在标准状况下，将 56.0L 混合气体通入足量溴水，溴水质量增重35.0g ，通过计算回 答： （1）混合气体中气态烷烃的化学式： （2）混合气体中两种气体的物质的量之比： （3）写出混合气体中气态烯烃可能的结构简 式：。 学习必备欢迎下载 （六）烃的代表物的结构和化学性质 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式 CnH2n+2(n 1) CnH

12、2n(n 2) CnH2n-2(n 2) CnH2n-6(n 6) 代表 物 结构 式 H C C H 键角10928约 120180120 分子 形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共 平面 ( 正六边形 ) 主要 化学 性质 光 照 下 的 卤 代 不 使 酸 性 KMnO4溶液 褪 色 裂 化 跟 X2、 H2、 HX 、 H2O加成使酸 性 KMnO4溶液褪 色（被氧化） 可加聚 跟X2、H2、 HX 、加成使 酸性KMnO4溶 液褪色（被氧 化）可加聚 跟 H2加成 FeX3催化下卤 代硝化 注：苯的同系物的化学性质： 1、取代反应：与卤素单质光

13、照时侧链取代；FeX3催化下苯环 的邻、对位上取代 甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯 2、氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 练习 16 写出下列反应的反应方程式： 由乙烯制氯乙烷： 由乙炔制 1,1,2,2-四溴乙烷： 学习必备欢迎下载 由苯制溴苯： 由甲苯制三硝基甲苯： （七）烃的衍生物的重要类别和化学性质 重点复习 （八）有机物的鉴别 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试 剂 名 称 酸性高锰 酸钾溶液 溴水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 酸碱 指示 剂 NaHCO3 少量 过 量 饱 和 被 鉴 别 物 质 种 类 能 被 酸 性 高 锰 酸 钾

14、 氧化的有： 碳碳双键、 碳碳三键、 苯 的 同 系 物 、 醇 羟 基 、 酚 羟 基、醛基 碳碳 双键、 碳碳 三键、 醛基。 苯 酚 溶 液 含 醛 基 化 合 物：如 醛类、甲酸、 甲酸盐、甲酸 某酯、葡萄糖 等 苯酚 溶液 羧酸 羧酸 现 象 酸 性 高 锰 酸 钾 紫 红 色褪色 溴水 褪色 且分 层 出 现 白 色 沉 淀 出现 银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 使 石 蕊 或 甲 基 橙 变 红 放出 无色 无味 气体 2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热，冷却后取上层清液于另一试 管中，加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色， 确定是何种卤素。 3

15、烯醛中碳碳双键的检验 取样品溶液于试管中，加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热 煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入 学习必备欢迎下载 溴水中，若褪色，则证明含有碳碳双键。 4如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2 将气体依次通过品红溶液浓NaOH 溶液品红溶液溴水或酸性高锰酸钾溶液 （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CH2CH2） 。 练习17 某烃结构式如下：C CCH CH CH3，有关其结 构说法正确的是（） A. 所有原子可能在同一平面上 B. 所有原子可能在同一条直线上 C.所有碳原子可能在同一平面 D. 所有

16、氢原子可能在同一平面上 练习 18 下列烷烃沸点最高的是（） A.CH3CH2CH3.CH3CH2CH2CH3 .CH3(CH2)3CH3 .(CH3)2CHCH2CH3 练习 19 (1) 设计方案由1- 氯丙烷烷制2- 氯丙烷（一般条件下， 氢多的碳原子上加氢） (2) 设计方案由乙烯制乙炔 (3) 设计方案由丙烯制1,2- 丙二醇 (4) 由乙炔制聚氯乙烯 (5)1,3-丁二烯与 Br2发生 1,4- 加成反应 练习 20 下列石油的炼制和加工过程中，属于化学变化的是( ) A.常压分馏 B.减压分馏 C.裂化 D.裂解 练习 21 下列分子式中只表示一种纯净物的是 ( ) A.C2H4

17、Cl2 B. C2H3Cl3 C.C2HCl3 D.C2H2Cl2 学习必备欢迎下载 练习 22 下列物质中存在顺反异构体的是（） A.2氯丙烯 B. 丙烯 C. 2丁烯 D. 1丁烯 练习 23 丙烯醇（ CH2CH CH2OH ）可发生的化学反应有 加成氧化燃烧加聚取代 练习 24 苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（） A.酒精洗涤 B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤 D. 溴水处理 练习 26 漆酚（）是我国特产漆的主要成分，对它的 性质有如下描述：可以燃烧；可以与溴发生加成反应；可使 酸性 KMnO4溶液褪色；与NaHCO3反应放出CO2气体；可以与烧 碱溶液反应。其中有错误的描述是（）

18、AB C D 练习 27 洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是（） A氨水 BNaOH 溶液 C稀硝酸 D 酒精 练习 28 关于甲醛的下列说法中错误的是（） A甲醛是最简单的一种醛，易溶解于水 B甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体 C 甲醛的水溶液被称之为福尔马林 D 福尔马林有杀菌、防腐性能，所以市场上可原来浸泡海产品等 练习 29 1 mol 下列物质与足量的银氨溶液作用，可还原出4 mol Ag 的是（） A丙醛B乙二醛C甲醛D 乙醛 学习必备欢迎下载 练习 30 使用哪种试剂， 可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙 醛（） A银氨溶液和酸性KMnO4的溶液 B KMnO4溶液和 B

19、r2的CCl4溶液 C 银氨溶液和三氯化铁溶液 D银氨溶液和 Br2的CCl4溶液 练习 31 (1) 分别写出 B、D的结构简式： B_、E_。 (2) 反应 中属于消去反应的是；取代反应的 是；加成反应的是； 。 (3) 写出反应、的化学方程式(有机物写结构简式，并注明 反应条件 ) （十）实验部分 1、第一章有机化合物的分离提纯方法 2、第二章乙炔的实验室制法 学习必备欢迎下载 由苯制备溴苯 溴乙烷的消去反应和水解反应 第三章实验室由乙醇制乙烯 苯酚的弱酸性实验及显色反应 乙醛的银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应 练习 32（1）实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验时 为了得到光亮的银镜，试管应先用溶液煮沸， 倒掉煮沸液 体后再用清水将试管冲洗干净。 配制银氨溶液时向盛有溶液的试管中逐滴滴加溶 液，边滴边振荡，直到为止。有关反应的化学方程 式为： ； 。 加热时应用加热。产生银镜反应的化学方程式 。 (2) 在硫酸铜溶液中加入过量的氢氧化钠溶液后，再滴加适量的乙 醛溶液，加热至沸。可观察到的现象依次是 ；反应的化学方程式是： 。