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1、2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 1 / 21 全国卷 1 卷高考化学有机大题专题 非选择题即大题共4 道，包括 3 道必做题， 1 道选做题（选做题建议选择有机大题） 题型分析 有机大题 整体难度偏高，试题的一体性较强，需要学生推 断正确才能准确回答题目问题，对学生的知识运用 能力，题目的分析能力有比较高的要求。整体难度 中等。 有机大题考查形式： 1、有机物化学式、结构简式、官能团、键的推断判断 2、有机反应类型判断 3、方程式 4、同分异构体 5、合成途径 6、操作过程判断 有机大题解题要点是抓住“题眼”，再准确推断。有机大题整体性比较强，某个 环节推断不出可能会影响整体做题效
2、果。题目推断有正推法和逆推法， 逆推法更 适合有机推断，值得注意！ 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 2 / 21 【真题回顾】 2019 全国 1 卷 化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A 中的官能团名称是_。 （2）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B 的结构简式，用星 号(*) 标出 B 中的手性碳 _。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式_。 (不考虑立体异构，只需写出3 个) （4）反应所需的试剂和条件是_。 （5）的反应类型是_。 （6）写出 F到 G 的反应方程式_。 （
3、7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 _(无机试剂任选 )。 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 3 / 21 【答案】(1). 羟基(2). (3). 、 、（任写 3 个）(4). C2H5OH、浓硫酸、加热 (5). 取代反 应(6). 、 (7). 2018 年全国 1 卷 化合物 W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题 （1）A的化学名称为。 （2）的反应类型是。 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 4 / 21 （3）反应所需试剂，条件分别为。 （4）G的分子式为。 （5）W中含氧官能团的名称是。 （6）写出
4、与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振 氢谱为两组峰，峰面积比为1：1） （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为 起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。 【答案】一氯乙酸；取代反应；乙醇/ 浓硫酸、加热；C12H18O3；醚键、羟基； 2017 年全国 1 卷 化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备 H 的一种合成路线 如下： 回答下列问题： （1）A 的化学名称为 _。 （2）由 C 生成 D 和 E生成 F 的反应类型分别为_、_。 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 5 / 21 （3）E的结构简式为_。 （4）G 为甲
5、苯的同分异构体，由F生成 H 的化学方程式为_。 （5）芳香化合物X是 F的同分异构体， X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁 共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6221，写出2 种符合要求的X 的结构简式 _。 （6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线 _（其他试剂 任选）。 【答案】（ 1）苯甲醛 （2）加成反应取代反应 （3） （4） （5）、（任 写两种） （6） 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 6 / 21 【专题训练】 1医用麻醉药苄佐卡因E 和食品防腐剂J 的合成路线如下： 已知： .M 代表 E 分子结构中的一部分 请回答下列问
6、题： (1)A属于芳香烃，其结构简式是 _ 。 (2)E 中所含官能团的名称是_。 (3)C 能与 NaHCO3溶液反应，反应的化学方程式为 _ 。 (4)反应、中试剂和试剂依次是_。 (5)I 在一定条件下可形成高分子化合物，其化学方程式为 _ 。 (6)J 有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有_种。 a为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 7 / 21 b与 J 具有相同的官能团，且能发生银镜反应 (7) 以A为 起 始 原 料 ， 选 用 必 要 的 无 机 试 剂 合 成 涂 改 液 的 主 要 成 分 亚 甲 基 环 己 烷
7、()，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系， 箭头上注明试剂和反应条件)： _ _ 。 解析： 根据 AF 可知， A 为甲苯，甲苯在浓硝酸和浓硫酸条件下，加热发生硝化反应，结 合 E 的结构可知， 生成的 B 为对硝基甲苯， B 被高锰酸钾氧化生成对硝基苯甲酸C，C 与乙 醇反应生成对硝基苯甲酸乙酯D，根据信息 ，D 被还原为对氨基苯甲酸乙酯；根据J的结 构可知， 甲苯与氯气在催化剂作用下反应生成对氯甲苯，由于酚羟基易被氧化，因此需要先 将甲基氧化为羧基，因此对氯甲苯首先被高锰酸钾氧化生成对氯苯甲酸，再在氢氧化钠溶液 中水解并酸化生成对羟基苯甲酸，最后与乙醇酯化生成J。(1
8、)A 属于芳香烃，根据AF 可 知， A 为甲苯，结构简式为。(2)E 为对氨基苯甲酸乙酯，所含官能团 有氨基、酯基。(3)C 为对硝基苯甲酸，能与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳，对硝基苯甲 酸 与 乙 醇 发 生 酯 化 反 应 生 成 对 硝 基 苯 甲 酸 乙 酯 和 水 ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 (4)根据上述分析， 反应 属于苯环侧 链的氧化反应， 应该选用高锰酸钾溶液、反应 属于卤代烃的水解反应，应该选用氢氧化钠 溶液。 (5)I 是对羟基苯甲酸，在一定条件下可发生分子间的缩聚反应形成高分子化合物，化 学方程式为 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 8 /
9、21 (6)J 为，a.为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基；b. 与 J具有相同的官能团，且能发生银镜反应，说明含有酚羟基，同时属于甲酸酯，符合条件 的同分异构体有 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 9 / 21 2聚乙烯醇肉桂酸酯(M) 可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下： 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 10 / 21 请回答： (1)C 的化学名称为_；M 中含氧官能团的名称为_。 (2)FG的 反 应 类 型 为 _ ； 检 验 产 物G中 新 生 成 官 能 团 的 实 验 方 法 为 _ 。 (3)CD的化学方程式为 _ 。 (4)E的结构简式为
10、 _ ； H的顺式结构简式为 _ 。 (5)同时满足下列条件的F 的同分异构体有_种(不考虑立体异构)； 属于芳香族化合物 能发生水解反应和银镜反应 其中核磁共振氢谱有4 种吸收峰的物质的结构简式为 _( 任写一 种)。 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 11 / 21 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 12 / 21 能为 OOCH 和 CH2CH3，或 CH3和 CH2OOCH) ，分别有邻、间、对 3 种情况，共有 6 种结构。 苯环上有3 个取代基 (2 个 CH3和 1 个OOCH) ，共有 6 种结构。故符合条件 的 F 的同分异构体有26614 种。核磁共振氢
11、谱有4 种吸收峰，说明分子中含有4 种 不 同 环 境 氢 原 子 ， 分 子 结 构 存 在 对 称 性 ， 故 满 足 条 件 的 有 机 物 有 答案： (1)聚氯乙烯酯基 (2)消去反应取 G 溶液少许于试管中，加入足量银氨溶液并加热，反应完全后，加酸酸化， 再滴入溴水，若溴水褪色，证明含碳碳双键 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 13 / 21 3M 是一种高分子化合物，具有很强的吸水性，下面是由甲苯合成M 的一种合成路线： 已知： 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 14 / 21 (1)K的 名 称 为 _ ， C中 的 含 氧 官 能 团 为 _ ， E 的
12、结 构 简 式 为 _ 。 (2)由 A 生成 B 的反应类型为 _。 (3)上述合成路线中，CD在合成M中的作用为 _ _ 。 (4)由B生成C的化学方程式为 _ 。 (5)G 是 F 的同系物，且与F相差一个CH2，则同时满足下列条件的 G 的结构共有 _ 种(不考虑立体异构)。 与 F 具有相同的官能团苯环上只有两个取代基 (6)E 的同分异构体是一种重要的药物中间体，它的一种合成路 线与 E相似， 请以为原料设计合成路线(其他所需原料自选)。 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 15 / 21 的同系物，且与之相差一个CH2，又 G 与 F 具 有 相 同 的 官 能 团 ，
13、故G分 子 中 苯 环 上 含 有 的 两 个 取 代 基 可 以 是 CH3与 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 16 / 21 CH=CHCOOH ，CH3与 C(COOH)=CH 2， CH=CH2与 CH2COOH ，CH=CHCH3与 COOH， CH2CH=CH 2与COOH ，C(CH3)=CH2与COOH ，每组中的两个取代基在苯 环上均有邻、间、对3 种位置关系，故共有18 种符合条件的结构。 答案： (1)一氯甲苯醛基 (2)氧化反应 (3)保护碳碳双键，防止其被氧化 4槟榔是四大南药之一，可从中提取槟榔碱，槟榔碱也可人工合成，用A(C5H8O2)合成槟 榔碱的路
14、线如图： 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 17 / 21 已知： .不饱和化合物与氨(NH3)或胺 (RNH2)反应能生成新的胺类化合物： R1 CH=CH2R2NH2 一定条件 R1 CH2CH2NH R2 (1)B 的分子式为 _，G 中含氧官能团的名称为_。 (2)反应的反应类型为_，反应的反应条件为 _ 。 (3)E的结构简式为 _ 。 (4)反应的化学方程式为 _ 。 (5)下列说法正确的是_(填字母 )。 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 18 / 21 a1 mol D 最多能与2 mol NaOH 发生反应 b槟榔碱与化合物G 互为同系物 c反应为取代反应
15、 (6)已知： CH2=CHCH3Cl2 500 CH2=CHCH2ClHCl ，以丙烯和乙醇为起始原料，选 用必要的无机试剂合成A，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系， 箭头上注明试剂和反应条 件)_ _ 。 解析： 由 B 的结构简式及已知信息， 再结合 A 的分子式，可知 A 为 CH2=CHCOOCH 2CH3， 再 由B的 结 构 简 式 和 已 知 信 息 ， 及C的 分 子 式 可 知C为 ，由反应 的转化条件及D 的分子式可推出D 为 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 19 / 21 ，由反应 的转化条件及E 的分子式可推出E 为 ，由反应 的转化
16、条件、G 的结构简式及H 的分子式可推 出 H为。 (1) 由 B 的结构简式可知B 的分子式为 C10H19NO4； G 中的含氧官能团为羧基。 (2)反应 为加成反应；反应为消去反应，反应条 件为浓硫酸、 加热。(5)D 中只有酯基能与氢氧化钠溶液反应，故 1 mol D 最多能与 1 mol NaOH 发生反应， a 错误；槟榔碱与化合物G 含有的官能团不同，二者不互为同系物，b 错误；反 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 20 / 21 应 为取代反应，c 正确。 答案： (1)C10H19NO4羧基 (2)加成反应浓硫酸、加热 2020 届高考化学有机大题专题(有答案） 21 / 21 (5)c (6)CH3CH=CH2 Cl2 500 CH2=CHCH2Cl NaOH水溶液 CH2=CHCH2OH Cu/O2 CH2=CHCHO O2 催化剂 CH2=CHCOOH CH3CH2OH 浓硫酸， CH2=CHCOOC2H5