化学高一复习资料.pdf

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1、化学:高中有机化学知识点总结 1需水浴加热的反应有： （1） 、银镜反应（2） 、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（ 4）糖的水解 （5） 、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起 大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有： （1） 、实验室制乙烯（170） （ 2） 、蒸馏（3） 、固体溶解度的测定 （4） 、乙酸乙酯的水解（7080）（5） 、中和热的测定 （6）制硝基苯（5060） 说明：（ 1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3能与 Na 反应的有机物有：醇、酚、羧酸等 凡

2、含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI 、HCl 、H2O2等） 6能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3） （氧化还原歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI 、FeSO4等

3、） （氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而 有机层呈橙红色。 ） 7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂） 、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4 的烃（新戊烷例外） 、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有

4、： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4） 、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒 精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应： 1苯酚与三

5、氯化铁溶液反应呈紫色； 2KMnO4酸性溶液的褪色； 3溴水的褪色； 4淀粉遇碘单质变蓝色。 5蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） 一、物理性质 甲烷：无色无味难溶 乙烯：无色稍有气味难溶 乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味） 苯：无色有特殊气味液体难溶有毒 乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发 乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发 二、实验室制法 甲烷： CH3COONa + NaOH CH4+Na2CO3 p.s.：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同 O2、NH3） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂 乙烯： C2H5OH CH2=CH2+H2O p.s.：V 酒精：

6、 V 浓硫酸 =1： 3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl ）控温 170（ 140：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔： CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 注：排水收集无除杂 不能用启普发生器 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH) 2泡沫堵塞导管 乙醇： CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 三、燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色不明亮 烯：火焰明亮有黑烟 炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色放大量热 四、酸性 KMnO4& 溴水 烷：都不褪色 烯 炔：都褪色（前者氧化后

7、者加成） 苯： KMnO4不褪色萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 烷：取代 CH4 + Cl2CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + C2 CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2CCl4(l) + HCl 现象：颜色变浅装置壁上有油状液体 p.s.： 4 种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷= 氯仿 四氯化碳作灭火剂 烯： 1、加成 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl (催化剂 ) CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2(催化剂 ,加热 ) CH3CH3乙烷 CH2=CH

8、2 + H2O (催化剂 ,加热加压 ) CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH= (一定条件 ) CH2CH2 n（单体高聚物） 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 苯： 1.1、取代（溴） + Br2（ Fe或 FeBr3） -Br + HBr p.s.：V 苯： V 溴=4：1 长导管：冷凝回流导气 防倒吸 NaOH 除杂 现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr） 、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯） 1.2、取代 硝化（硝酸） + HNO 3 （浓 H2SO4,60） -NO2 + H2O p.s.：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯 50-60 【水浴】温度计

9、插入烧杯 除混酸： NaOH 硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒 1.3、取代 磺化（浓硫酸） + H2SO4(浓) （ 7080 度） -SO3H + H2O 2、加成 + 3H2（ Ni,加热）（环己烷） 醇： 1、置换（活泼金属） 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2（钠密度大于醇反应平稳） p.s. 钠密度小于水反应剧烈 2、消去（分子内脱水） C2H5OH (浓 H2SO4,170) CH2=CH2+H2O 3、取代（分子间脱水） 2CH3CH2OH (浓 H2SO4,140 度）CH3CH2OCH2CH3 (乙醚 )+ H2O （乙醚：无色无毒 易挥发液体

10、麻醉剂） 4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO(乙醛 ) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味 6、酸：取代（酯化） CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体） p.s.：【酸脱羟基醇脱氢】 （同位素示踪法） 碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化脱水吸水 饱和 Na2CO3：便于分离和提纯 7、卤代烃： 1、取代（水解） 【 NaOH 水溶液】 CH3CH2X + NaOH CH3CH2OH + NaX 检验 X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀 2、消去【 NaOH 醇溶液】 CH3CH2

11、Cl + NaOH Error! CH2=CH2 +NaCl + H2O p.s.：相邻 C 原子上有H 才可消去 加 H 加在 H 多处，脱 H 脱在 H 少处 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH 电离） 六、通式 CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3) CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、 CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如： CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2 CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物） 。如：、 C

12、nH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如： CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如： CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH) CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖类。如： C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COC

13、H2OH C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。 CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O CH2CHCH3 CH2CH2 O CH2 CH2 CH2CH OH 七、其他知识点 1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2(点燃 ) x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2(点燃 ) x CO2 + y/2 H2O 3、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化） 4、医用酒精：75% 工业酒精： 95%（含甲醇有毒） 无水酒精： 99% 5、甘油：丙三醇 6、乙酸酸性介

14、于HCl 和 H2CO3之间 食醋： 3%5% 冰醋酸：纯乙酸【纯净物】 7、烷基不属于官能团 八、有机物的物理性质 1、状态： 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋 酸（16.6以下） ； 气态： C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态： 油状：乙酸乙酯、油酸； 粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味： 无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和 AsH3而带有臭味） ； 稍有气味：乙烯； 特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、颜色： 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度： 比水轻：苯、液态烃、一氯代烃

15、、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性： 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇； 与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 专题归纳例析 专题一有机物的检验或鉴别的依据 1. 溶解性 通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如 鉴别乙酸与乙酸乙酯，乙醇与四氯化碳，甘油和油脂 等。 2. 与水的密度差异 观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知 其密度比水的密度是小还是大。如鉴别硝基苯与苯、 四氯化碳与已烷等。 3. 有机物的燃烧 (1)观察是否可燃 (大部分有机物

16、可燃，四氯化碳 和多数无机物不可燃 )； (2)燃烧时黑烟的多少 (可区分乙烷和乙烯、乙烷 和苯、聚乙烯和聚苯乙烯)； (3)燃烧时的气味 (如识别聚氯乙烯、蛋白质)。 4. 常见物质的检验 物质试剂与方法现象与结论 饱和烃与不 饱和烃 加入溴水或酸性 KMnO 4溶液 褪色的是不饱和烃 羧酸 加入新制 Cu(OH) 2 蓝色絮状沉淀溶解 NaHCO 3溶液 产生无色气泡 葡萄糖 加入银氨溶液， 加热产生光亮银镜 加入新制 Cu(OH) 2， 加热 产生砖红色沉淀 淀粉加碘水显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热 (或灼烧) 显黄色 (或有烧焦羽毛气味 ) 1. 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团

17、被其他的原子 或原子团所替代的反应。主要有： (1)卤代反应：如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。 (2)硝化反应：如苯的硝化反应。 (3)酯化反应：如乙酸与乙醇的酯化反应。 (4)水解反应：如酯的水解，油脂的水解，淀粉、纤 维素、蛋白质的水解反应等。 2. 加成反应 有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其 他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。 如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应， 苯与氢气的加成反应等。 3. 氧化反应 有机物得氧或去氢的反应。 如有机物在空气中燃烧，乙醇转化为乙醛，葡萄糖 与新制氢氧化铜的反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 等都属于氧化反应。 4. 还原反应 有机物去氧或得氢的反应。 如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原 反应。