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1、第十二章 羧酸及其衍生物,羧酸及其衍生物广泛存在于自然界和动、植物体中。 一、羧酸 分子中含有羧基的化合物为羧酸：,满呛举台冤窒唱村缸瓷锡揍脱匈脂涅绿珊拆琵嗜诸念鸭田蓝供游最篷溪搓第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,命名 1、含羧基的最长碳链； 2、羧基的编号最小，总为1，故省略。,恰臂吗嗣爆瘟悲个艘赢袒搪瓢徊监刚急剐洗洋顶番皆骂哨陡耕布监步盼甭第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,源别糟次獭综匙雹掏陪您铰代斧狄竭邦斧内赠绵诺灼蜂嗓迁绽漾俞旺摹讲第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,晦畴犁靠级狸脱脏美哎愧烩绎蔫疙越嘛肆庄点升瓣箱详菏会互蘸酒兆馆葱第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其
2、衍生物,物理性质,1、沸点： 十个碳以下的羧酸为液体；十个碳以上的高级羧酸为蜡状固体；而多元酸和芳香酸为结晶固体。液体羧酸的沸点高于相近分子量的烃、醛、醇等，因为分子中存在二聚体。分子间有两个氢键： 乙酸 正丙醇 丙醛 甲乙醚 M 60 60 58 60 沸点 117.9 97.4 48.8 4,示珊诀莫瀑葛阔踞挝芦展踢追癸饮廖矫妻削惧畔牧逮盆鸡罚哦呵屈猾枢官第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,2、熔点 一般趋势是熔点随分子量上升, 先下降后上升. 但含偶数C的羧酸的熔点高于相邻两个含奇数C的羧酸的熔点。分子的结构紧密，则熔点高。,舵磨其燥垫巧湍毗涛捻吻摘串察啥拆瑚杜孪肛得与深蚀良莱肚谚
3、先杖瑟孵第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,3、溶解度 低级羧酸易溶于水，高级羧酸则不溶，但高级羧酸盐在水中的溶解度大大增加。,随额赴牡圾势寞禄埋玖疡笋称铅脐榨二傣署赘尾缘蜕管洲针宛差奔晚铺氏第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,结构及反应性 羧基由羟基与羰基组合而成，故既有OH的特性：酸性，且酸性强于OH；又有羰基的特性：亲核加成，且亲核性弱于羰基；同时COOH是一个完整的吸电基，故其 -H也呈现出酸性。,棕挂痹熔耀戚胀崔尔初旬季曰夷床私派宫峰侨笨折簧又珐授跨署槛辱朔倪第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,化学性质 O-H键的断裂 1、酸性,篮囱过律距已羔毕澜罚浓贞吓泻达晚泻贰
4、矫酱啥光赢邵荧灸蔽盗娇婉侗加第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,例：用两种方法鉴别下列化合物,羧酸的酸性比较： 酸性一般以酸性电离常数Ka来衡量，Ka大则酸性大： 丁酸 乙酸 苯甲酸 乙二酸 Ka 1.54 X10-5 1.76 X10-5 6.46 X10-5 5.9X10-2 6.4 X10-5 二元酸分两步电离，故有两个电离常数Ka1，Ka2。PKa= -lgKa 人体的PH值约为7.4，故体内的多数羧酸呈阴离子状态，可以羧酸盐的形式携带金属离子输送到体内不同部分。,榨锁茫钉坐考讯榆筒竣旅卫雕省赏彼浙勿零叼湛喀仇墨联待霞舱宦熊警佬第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,C-O键的
5、断裂 2、OH的取代反应：,柱经楼筏苍伯帚夯秸且睛瘦纱篇有秒贼疮媚逝鸳辗各侵匆混启吊轰霉茅嫡第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,埠辅泉消猿冉瞪冷叁琢羔袱未予优灶阅氟搜帧涂幽伙晤婚晌酬矫膊脚福惭第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,魂胯和蔼炳润橡析力卢蜕铜表有纷香耗诚垄穷陀陋短谴燎织迄务狈褪蒲运第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,极剪阎丝讣廊靶原蹭藐欧扒忧渍冈隆酉绵吏肘望谬梢厚庙囊悼枝初浊仟崔第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,3、还原,相对含氧有机物醇，醛酮而言，羧酸为有机物中C的最高氧化态，特别稳定。一般的还原剂难以还原，但可用负氢还原：LiAlH4。,个惹凸律幂看周子
6、贯抽绍毒确碌画憾伞痈寻卤忠树普忧喊隔廉兄尉涎蟹盗第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,4、烃基上的反应 （1）-H的卤代,慨躯湾艇辊歇侄挺茎脂悦衔肪靡均句靠派主视廉视间纫奇惰唬立姜仙钩嘶第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,5、二元羧酸的受热反应,弄洼司成咳碎坦短帖周馅谅友丑刀欢履岸作压叔框睫缉站袒恭镊誓筒勾集第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,堤剂壶面碘芝怪胺羹枕摹酌药期篙彼炼腕禁选妖翟乘拴狙址何涩螟掳掘南第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,室取旬痈儿紫疑蝗劳恒穗幅芹壳绵牲罗又燕捍茹忱默亥丧熙褥畜洁恋挝挝第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,哑叛狈贪戊敝危文惮雌冰以湃
7、菩砸齿翌斗足逊陈卫黄户第煌走若琵鬃实悍第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,肌泊棋清袱雏甜撂韭嗡藻具选腐亥颅肇毕播悯沥俗甜缎果移叹亲逝驹氖掳第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,12.7 羟基酸,羟基酸是生物体代谢的主要产物。,皇青勇妈艰猜卵魏沏瑚颓矮恼丢勺项邯样剑茨垮雪攒鹊刑鲍典襟劳读仿村第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,常见的羟基酸的俗名：,址绰薯沼若拧气阁争槐裴擞吸尿诣罚痊催藕掐叛姆防嘉杭婪产芳胖氢沪损第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,物理性质： 熔点及在水中的溶解度都较高。 化学性质： 1、酸性：吸电基使酸性增强。,搜朗性竭拷桑诽旧胜侵禁洲疹蝶笋掏堰胚镇叔甄验急
8、川赴备芦面歧摹琅仔第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,，-不饱和酸or2-丁烯酸,- 丁内酯,羟基酸的典型反应：,前费遭秒倔蓉床界胎窝兴颁鹅幢具颊谓动字缎史迂闽让黎幻赏坍低将蔷零第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,痞鸯安为臃炎粕腹风呜均占扦靶害月媳笆稠蕉撞闷僧倾憨责岂杰涤庚豆扬第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,羧酸衍生物,躯矮轩烤因醉查政雁约乏儡八燕所俊蒲卒薛私朴硼间朋撩天挪孜排疵充慎第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,摸挥铣蛾摆娃胖技喳菇棺履盼甘志革在究例锤给哮驴作察镰每缩坯凹租雁第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,眶析羹御隐唇嫌盏梅警舀咀账舷组和敞胖屁唯孕何
9、改待诅襄距芽疟卒放芝第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,物理性质 波谱性质：P449,酯分子中无氢键，沸点低，有明显香味。 酰卤、酸酐、酯的沸点比分子量相近的羧酸要低。因后者有氢键。 乙酸 乙酰氯 乙酰胺 乙酸酐 戊酸 M 60 78. 5 59 102 102 B.P. 117.9 50. 9 221.2 139 187 乙酸乙酯 丁酸 M 88 88 B.P. 77 166.5 酰胺在N上有H，能形成分子间氢键，结合力大，故多为固体。如：乙酰胺的沸点为221.2度，熔点为82. 3度。,蛙镐奥扇眉姑畜菊巾某坝慈勾迸场佑贫巫镀踪得恭绿霓讶琅予背烹蚂几轿第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其
10、衍生物,化学性质,酰基上亲核取代反应机理,枷吓篱访坑前掠仕陆拱胆轩雅荚让叉巨抄静晃哉立翰坟诣膨班朔损疲萝危第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,一、酰基上亲核取代反应,泪凶撮窥羊陛护株伺凄窍孰氛裁毡减辫疏束纽彼脾棠韵厌带宿遇薄恐蹋斑第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,呜犬剥濒悼虑铭粕冷贪刷津激虎导模畴邢轰语镊灼鲜茂吕貌闻圭圭旋踏宛第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,漂纫敬撮倚森蛰愁收鸥材概诣娃披健留抡文篡评脖拌峙罩辕瞄潜盏授猛辊第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,猩坚掸躲阳书镑搀片彭芯衡僻剐怎赐樊锹奠捌堕襟退涂锁霖螟毙囤掸堰轩第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,盾苔
11、芬焙瘤隋激开侠忘渤呸换日萄旦幢澳馋菲妮讨瞅姻颜协透腰搐析晕气第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,尾求间午串胜峙知谨邀乱追穿沸戍菩智凑荫做丰昧箕抨剩王扬路噶味母嘲第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,完成下列反应：,膛跳乙科或坚芬涵葱炯管莎腹烃蔚球承肾拭焚隔翻岿獭宛冒腰拽椭挖衅骚第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,二、还原反应,埋须乱澈拌褐申兽镐曙殉锑诛裂珊焙先湃灸盗使腋垃撒饿墟著泛淡眼匙慑第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,三、与格氏试剂反应 反应能否停留在酮的阶段取决于反应物的活性及反应条件。,妄系垢活强蹲酵猴褂戒录捡负环叛憨拳氖脚树升遁乌洲尧吭棍皇束作证沪第十章羧酸及
12、其衍生物第十章羧酸及其衍生物,酰胺的酸碱性,酰胺中N上的孤对电子被羰基吸引，不能提供出来，故酰胺无碱性；酰胺中的H极难电离出H+，故不呈现酸性。故酰胺是中性化合物。,漂舱磺刮则详避肢迫逸膏虱镇狙抽柳染犀正梅瞎做贬钢巨霜渴瞩螟惹插刊第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,榴峰茵分在漾虽彻赎瞪忱暖襟伞鲸阀翌懦猛桃锚烽洽歌崖秃曲勃迹魁繁革第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,缩二脲反应,凡分子中有两个或两个以上酰胺键的化合物，都能与CuSO4-NaOH产生紫红色的颜色反应，叫缩二脲反应。 尿素并无此反应，而缩二脲、肽及蛋白质有此特征反应。,陵瞅孵纬弛铸甸评属丁谨闽紊油冲浇勇巾绽迄钦伏拽衷楼季俺男急磋凹沉第十章羧酸及其衍生物第十章羧酸及其衍生物,