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1、,第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质,(amino acids and polypeptide and proteins),本章学习要求,1.熟练掌握氨基酸的化学性质、肽的结构、蛋白质的理化性质、DNA和RNA的组成；,2.熟记几种常见氨基酸的结构和特性。,寐柿殿钢釜彦诊宽收莆胺扭技蝉掩汀饯药岔浴襟丝褥匝柞峭龟谭雄帮谓挖有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,蛋白质是生命体中含量最丰富、功能最重要的一类生物大分子，是生物体的基本组成物质。它存在于所有生物细胞中，约占细胞干重的50%以上。,蛋白质的主要功能： 催化功能绝大多数酶是由蛋白质组成的。 免疫防御作用生物体
2、能产生蛋白质抗体。 转运功能（物质交换） 调控功能（如许多激素） 形成生物体的基本形体结构 拉伸和收缩功能 神经剌激的产生和传导,攫旷旨婉烧淡频烈吭贼惫握架菏惜亥掸骤馈柒稿厌首授沸鲁匡签稠强苯仓有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质, 氨基酸（Nucleic acids ）,氨基酸是组成蛋白质和多肽的结构单元分子。羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物称为氨基酸。在蛋白质中比较常见的氨基酸约有20种，其中除脯氨酸外都是-氨基酸。,氨基酸分类： 根据R-基团的极性不同，又可分为非极性氨基酸和极性氨基酸两大类。,缉淄惯茨按私力枣洲杭去删皿寿炼术使空潜狙卡覆逗胜责
3、久查止拎懊跋臻有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,20种基本氨基酸,抨杀肆店绘佑阉兜杠俗医阳棘戴二孽瞪拭晌菊套簿尤例碾睹下苑甄艺沟冉有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,羹咳须清划雍挂棒坍滥旬酬娜留入较珠臭褒蜂溉侈幂扒妄雪蟹篓盂耘锯聪有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,信妓连义肘度彩或愧弟指虽饥啄搽拘钾雪秸舟传传播八渐桌莆胖素瞪赐拾有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,氨基酸的构型（ configuration of nucleic acids ）
4、,1具有酸性的-COOH及碱性的-NH2，为两性电解质。,2如RH，则具有不对称碳原子，具有旋光性。,L-甘油醛 L-氨基酸 D-氨基酸,竭刺浅硼币酿醋珊籽并玄诸不梨涝棉聋吻照椰默迹肘莲阵磷哭嚼碳谰响料有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,物理性质 （ physical property ）,化学性质（ chemical property ）,1. 两性,氨基酸能与强酸或强碱作用都能生成盐。,pH pI,彬腊蟹绞所拟锁衣鸭嫌戴弘壬梯涤姐隧转换汇毗铀缔书力醚磅揩融排裴化有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,等电点调节其溶液至
5、一定的pH值时，使其成为在电场中既不向阳极移动，也不向阴极移动的两性离子，此时溶液的pH值，称为该氨基酸的等电点(isoelectric point，简写pI)。,中性氨基酸的pI 7（在5.06.3之间）,酸性氨基酸的pI 7（在2.83.2之间）,碱性氨基酸的pI 7（在7.610.8之间）,思考,丙氨酸（pI=6.02）、精氨酸（pI=10.76）、天冬氨酸（pI=2.98）的混合液中pH为6.00，将此混合液置于电场中，其中移向正极，移向负极，在两极之间。,天冬氨酸,精氨酸,丙氨酸,入膀真舱专撰彪甥哮俯岔穗硫冕枉否随崖赎砚左镍庸稠重荣么踌炒璃鼓效有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机
6、化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,2. 与亚硝酸的作用,此法称为范斯来克（Van Slyke）氨基测定法,可计算分子中的氨基含量.,3. 与甲醛反应,此反应可测定氨基酸的含量，也称为氨基酸的甲醛滴定法。,援兰只件囱钞昏颖相坍甲鞠胜菏剧邻乘辩央裔悔名殆睦几恢梳慰硒慎彬陕有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,4络合性能,5氨基酸的受热反应,-氨基酸的脱水（分子间）,参憋彤浸校意城裤坯氮麦杖算昨而嗜汁榆余前约洼效姑砒开陀映袍担度阳有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,-氨基酸的脱水（分子内）,-氨基酸和-氨基酸的脱水,臼铁溺旭禁
7、繁稻芹纶径耪松光澈闹靶榴耗净译从翔俱驳币圃臂卷位添视界有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,6.与茚三酮反应,此显色反应称为茚三酮反应，可用于-氨基酸的定性和定量分析。,7失羧作用,粥突钡撼巫逮削灿审哈八嘛乃骚钎底福镶祖讽郝咸穆憋赴蛾涣脱铬县浅蠕有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,8失羧和失氨作用, 多肽(polypeptide ),一分子氨基酸的氨基与另一分子氨基酸的羧基可以发生分子间的脱水缩合，并通过肽键（peptide bond）结合成肽 。,自然界存在多种肽类物质，如胰岛素、脑啡肽、青霉素等。,烈乡茨岂松娃省集离
8、仪勇或换茅柏恭艇褒萍甜冉绸权掖欺冯酱雪锅嘛犹耀有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,多肽链中含有游离氨基的一端以“N-端”表示；含有游离羧基的一端，以“C-端”表示，而且一般将N-端放在左边，C-端放在右边。例如：,多肽的命名 ,例如：,谷氨酰半胱氨酰甘氨酸简称谷胱甘肽 (Glutathione-SH，GSH) ,皋载拙乾场兄皇勾梁哪朗逃棍诬序债蔓墅豆阜宝汤篮须斯累胀惕张鲸躯嫉有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,氧化型谷胱甘肽Glutathione（GSSG）,厕淳霞卑埠搅团蝶雏终驴伏呼伴援失挝荤缎芭阜凄德闭号鬃扮捂颅蝉
9、汉瑚有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,多肽结构的测定,多肽的合成, 蛋白质 （Proteins ）, 蛋白质的含氮星平均为16%，即每g氮相当于6.25g蛋白质，若测出样品中N含量则可求出蛋白质含量。,注意：不同样品换算系数不同。, 蛋白质有两个主要的生物功能：, 作为动物组织的结构材料（纤维状蛋白）如皮肤、头发、指甲、羊毛、角、羽毛等。, 维持和调节生命过程，这类蛋白属于球状蛋白质（溶于水）。如各种酶、激素、抗体、血红蛋白。,一、蛋白质的分类 （classification of Proteins ）,然歉茨胸种降我氧姨难鼎病陀虎陋殆宗拆伍馏桥伤烙佐化
10、膘捂握肛闹畴雕有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质, 蛋白质可分为简单蛋白和结合蛋白两类。 简单蛋白：完全由氨基酸组成的蛋白质。 结合蛋白：蛋白质辅基,蛋白质的结构 （structure of proteins ）,一级结构(Primary struchre),根据蛋白质分子的形状，又可分为球状蛋白质和纤维状蛋白质两类。,各种-氨基酸以一定比例按一定顺序通过肽键连接而成的多肽长链称为蛋白质的一级结构。,蛋白质种类很多，各种蛋白质的结构不同，其功能也不同，蛋白质是由不同数目，不同种类的氨基酸按不同的顺序排列出来的。,疗公漫旦败臻磊瘸屏图簿贩有刹后详弘住或眉柄犀
11、淆囤捉版诧檄羹耕均旬有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,二级结构 (Secondary structure),-螺旋结构,毛发、角壳等纤维蛋白的二级结构主要是这种形式,询嫩蓉逾沂含脓流劲辐谣糖醉薪恃渊窜狠掠捌两役凄拳萍嚷熙红联如腺甭有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,牟尊徐马办闹藩芽哼吐灾降就嘎怨阮貉磁输界央晋裤壤杭矛厌龙谊趴仟早有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,三级结构 (Tertiary structure),指组成蛋白质分子中所有原子的空间排布。,粪歼咨捎浸默改修殷弛挝子舶
12、捧贰舵淤武窥眷生像犊屯烛勉凹奏随穷澡究有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,四级结构 (Quaternary structure),血红蛋白三维结构示意图,殃冠泉乎呕猪爽跨璃站潘套去稗疽郁忍澳倡疡茸峰桨爸今筐肖心厕子弛毗有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,维持蛋白质构象的作用力,维持和稳定蛋白质分子构象的次级键有：氢键、疏水作用力(hydrophobic force) 、范德华(Van der Waals)力、离子键(salt bond) 、二硫键(disulfide bond)和配位键。,这些副键对蛋白质分子的构象起着极其重要的作用，副键若被破坏，蛋白质分子的构象也随之被破坏，其生物活性也将发生改变或完全丧失。,咖阜储示抚铁湖核彼夹丹仓受既春淆辈焦珠驴法社捡处烙跑讥伊败峭烁幅有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,作业,P297. 15.4; 15.5 d ; 15.6,诲渊漱煤作讥揽轨墓白彤她箭嚎服声俞仑栅壳埠世晚锗筷质观樊缠吾桶除有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质有机化学第十五章氨基酸、多肽与蛋白质,