有机化学对映异构.ppt

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1、第四章 对映异构 4.1 对映异构基本概念 4.2 构型的R、S命名 4.3 不含手性碳原子化合物的对映异构 4.4 含手性碳原子化合物的对映异构 4.5 亲电加成反应的立体化学 4.6 对映体的拆分 盂 叫 昌 焦 蛹 扁 蚊 靠 偏 簇 笋 茁 测 忆 喉 晴 湛 啃 勾 栽 拢 逸 撂 拿 党 烤 展 停 牲 撩 蒂 爪 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 本章课程要求 掌握对映异构的基本概念: 手性、手性碳原子、比旋光度、对映体、 非对映体、内消旋体、外消旋体 掌握含手性碳原子化合物的对映异构的判定与命名 理解不含手性碳原子化合物的对映异构的判定 Fisch

2、er投影式的写法（掌握）与变换规则（理解） 了解化学反应产物的立体化学原理（第六章烯烃） 次 根 堵 袍 厄 补 匪 敲 誓 钨 俏 绒 桂 碾 牛 狞 奄 件 拢 数 镇 棒 另 瞩 每 鳃 姨 狠 釉 私 溢 钞 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 同分异构的分类 莲 乡 别 挥 挪 帕 蝴 爹 跪 莽 饿 童 忆 才 晕 肩 煎 销 烽 别 脆 林 哺 渝 加 多 引 坝 据 涌 硝 骚 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 立体异构 n几何异构：共价键旋转受阻而产生 n构象异构：因单键旋转而产生的立异 n对映异构：分子中手性因素而产

3、生 莉 幻 侗 态 阁 瞧 翁 皑 浩 流 历 傣 窟 吝 行 矮 凹 糖 权 哉 说 蕊 绥 乾 菌 谢 溅 翘 文 治 庭 汇 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 4.1 对映异构基本概念 一、平面偏振光和旋光性 光波是电磁波，它的振动方向与其前进 方向垂直. 袒 问 罪 陈 氛 催 卓 遮 废 僻 篮 朽 锹 夜 卧 莉 膘 援 抬 抗 搐 磁 掸 奔 邦 奋 摈 仕 猫 眼 帮 寝 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 偏振光 捣 炔 漓 荧 唇 帜 肚 乓 贾 国 倦 熏 低 受 歌 购 绿 乎 榴 拥 乍 匿 趾 沪 啪 妓 擒

4、 涣 老 冰 倒 恿 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 二、旋光仪和比旋光度 入射光 透射光样品管 测 葬 遁 程 刷 敖 韩 厄 焚 出 码 暑 扶 鸣 续 尺 侗 使 举 怎 癸 呜 赛 臣 桨 我 洱 雍 蔼 墓 懂 设 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 2. 旋光仪 钠光灯 平面偏振光 光平面旋转 起偏镜 样品管 检偏镜 月 旦 脉 闹 坛 僳 暴 复 殉 绒 吨 贸 慌 构 齿 通 服 使 瑶 亚 沙 宣 还 锅 咏 龙 毗 嚷 银 笑 使 娄 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 旋光性 n使偏振

5、光偏振面旋转的能力 n旋光度 ：使偏振光偏振面旋转的角 度 n旋光方向:右旋, +; 左旋, - n比旋光度 椅 就 挖 虏 皿 共 胶 管 步 或 虽 嘻 谈 史 慈 熊 憎 执 楷 胯 密 咸 星 滴 独 朗 紊 隘 糖 蜗 侄 厂 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 3. 比旋光度 ：旋光度; ：比旋光度; t：温度;：光波长; c：样品浓度/g/ml; l:样品管长度/dm +3.79 (乙醇，5%) 沦 隶 历 撅 敬 胞 鸵 樱 督 眷 鸽 撇 烤 况 烽 团 丸 拟 驯 涅 肇 强 宗 壤 标 用 余 堰 备 诗 扑 韶 有 机 化 学 对 映 异 构

6、 有 机 化 学 对 映 异 构 三、 对映异构现象与分子结构的关系 酒石酸钠铵晶体 早期发现 1848年 巴斯德 纶 过 按 俘 仙 役 阜 锋 抬 仪 用 摩 燥 勺 钠 肯 政 遗 累 硷 泅 铺 械 马 缠 牢 品 泰 幢 巢 欺 虑 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 1、不对称碳、手性碳、手性分子 不对称碳：饱和碳原子上连有互不相同 的四个原子或原子团，用*表示。 手性：如果物质的分子和它的镜像不能 重合，和我们的左右手相像，那么把物 质的这种特征称为手性。 手性分子：具有手性的分子。 泵 说 快 绩 韦 邀 啸 贯 匡 呢 尊 遭 鸿 环 努 畸 涟

7、浪 欧 粮 瓤 陀 犁 沪 张 袖 大 喇 笼 遮 魔 泡 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 * 乳酸 标出手性碳(Chiral Carbon) * * 务 能 呻 董 拦 诌 杜 谎 露 集 颊 艺 秃 罢 豁 陀 烯 卧 罐 喇 灌 硷 澡 枝 巳 导 文 匠 柞 勇 县 沿 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 毒芹碱 * 派 莹 孺 豁 斜 哲 海 数 机 因 适 掀 巫 苹 桅 据 唁 纪 郁 聋 悼 秘 骡 拯 祸 诧 望 诈 释 饯 贰 叉 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 2、对映体 (Ena

8、ntiomers) 非叠加镜面 谢 杏 滩 辞 孽 屠 植 咋 勺 醉 把 则 系 星 魄 袭 烘 伟 忧 含 限 斤 关 低 殴 蕾 俺 徒 岿 托 锯 雪 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 对映体 镜面 一对对映体（互为镜像） 簇 驳 狸 兜 津 擦 锭 沙 沉 蛹 妆 揣 疤 销 淑 为 懈 梯 镊 茬 吵 函 灯 稻 荚 愧 性 厨 漫 跟 状 谱 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 对映体 贷 砒 烬 税 画 胳 喳 遮 酵 色 芥 还 峨 兑 酞 悟 舍 辈 掖 志 腋 提 郊 把 操 妊 鞘 鼓 嘶 握 携 鲁 有 机 化

9、 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 3、手性和对称因素 微观分子也像许多宏观物体一样，具有 对称性，存在对称因素。如“足球分子” C60：含20个正六边形和12个正五边形 C60C70 C-60 纠 斗 枣 维 目 酣 柏 则 限 陋 梅 怀 拎 闹 疗 你 弦 肌 撮 强 蚁 案 钒 京 决 席 寺 汰 秉 懈 贡 双 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 C60 言 幌 货 廷 箔 湖 工 昂 既 秆 攘 笆 胁 之 至 赤 萧 垒 荫 刑 堕 持 翠 印 仔 皂 直 梦 篷 拴 遮 变 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异

10、 构 分子的手性（而不是手性碳）是其具有 旋光性和对映异构现象的充分必要条件 要从分子模型判断分子手性，虽然直观 ，但很麻烦。因而从微观分子的对称性 入手。 敝 妨 嚷 客 孺 攫 菏 姜 畸 渡 阑 疼 砾 储 朵 耪 棠 乓 挠 扣 邓 贩 休 躬 淖 淆 鳞 昏 抑 锗 鼓 减 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 1） 对称面 该分子的对称面 即分子平面 对称面():凡有对称面的分子，不具旋光性，也没有对映异构体。 胳 刁 造 氰 朴 畸 程 需 獭 淖 栽 椽 抽 戍 卿 胯 都 雹 牧 枫 挨 丽 娇 势 尾 址 忆 综 耍 袭 弟 恶 有 机 化 学 对

11、 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 思考题 苯或环己烷分子有多少个对称面？ 队 须 岭 好 须 求 荡 舞 彻 非 萎 邮 济 嘉 匹 泼 艺 碗 捏 贮 肇 括 但 盼 氦 濒 妈 常 赡 莽 麻 虚 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 2） 对称中心 有对称中心的分子不具手性，无旋光性 傅 白 曼 沟 淮 冒 挽 即 扬 挂 搬 元 落 诞 栗 茂 陷 吟 锄 昂 项 欠 圾 火 不 管 呕 斡 荐 寸 勋 衅 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 3）对称轴（Cn） Cn (n360。/旋转度数)叫n重轴。 对称轴不能作为分

12、子有无光学活性的判据。 炭 卡 漳 呆 喧 筒 赤 延 澜 铂 蜀 认 涌 炔 押 拎 安 批 诺 葬 读 沿 浦 淋 匙 揭 贬 婉 挑 岗 西 庇 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 正n边形有n重对称轴 一般地说，物质分子凡在结构上具有对称面或对称 中心的，就不具有手性，也就没有旋光性。反之， 同时不具有对称面和对称中心的，分子就有手性和 旋光性。 摩 孵 凋 撞 磕 志 雹 站 誉 垂 征 煽 锣 馆 凹 崭 技 诚 坑 么 钱 缔 腿 锈 蒸 烷 嘘 蓉 礼 绿 闪 藩 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 4.2 构型的R、S命

13、名 1955年，CahnIngoldPrelog，提出 次序规则。按照次序规则确定手性碳 原子所连四个基团的优先次序，假定 为 , 如果除最小（优先次 序排在最后）的基团外，从最小基团 的对面观察，其它三个基团按顺时针 排列的为R型，逆时针排列的为S型。 寇 俺 嫌 蹋 泌 勉 狐 府 自 扼 行 喂 诅 钩 无 质 吴 煽 家 按 声 竞 甸 戚 尔 氢 逐 汪 予 浮 佳 吼 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 构型的标定 剩 照 锦 兴 弃 跪 滴 创 棺 膘 哺 明 昼 林 饥 袁 搜 全 瑶 脊 淡 怠 闰 团 散 武 锰 纹 泞 茸 凉 翟 有 机 化

14、学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 勃 奋 誉 痉 婚 戍 次 缉 唉 曰 翰 傻 痛 祈 垮 畜 渍 盅 双 霓 梢 零 蓄 户 萄 桥 津 或 曼 舆 勒 言 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 基团优先顺序 n单原子取代基按原子序数大小，原子序数大 较优基团；同位素质量数大优先； n多原子取代基第一个原子相同，依次比较与 其相连的其它原子； n含参键、双键的基团，假设双键碳分别与2个 碳相连。 瞳 拇 峪 肚 柞 嗽 疫 六 屁 琐 摹 炊 舒 妹 愤 入 犹 鸣 粒 帕 畸 铣 裳 笑 阶 帐 青 佩 缀 暖 岭 咐 有 机 化 学 对 映

15、异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 双、三键碳原子 株 忠 年 栗 殴 射 网 厉 孕 丑 瞪 努 缉 测 桂 龚 唆 危 诣 砒 赤 穴 钢 笛 汽 亡 蔓 酪 桂 甘 啼 梳 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 实例（1） 闭 别 放 帛 职 贤 撬 渝 衷 岛 纯 儒 枚 息 弄 概 隘 策 呕 奖 迂 战 辐 贞 治 帽 乔 倾 战 菌 趣 闰 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 实例（2） 制 氯 慷 粪 耕 狙 烤 普 箕 拨 趣 匈 坡 潭 漳 岂 蜘 疥 卵 夸 混 众 抱 桔 坞 授 终 棍 球 靴 狞 皖 有 机

16、化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 RS 实例（3） 姥 偶 珠 宠 攘 雾 吵 菩 豹 颅 铁 忧 焉 焚 柿 妇 箔 秆 扭 数 迢 佰 先 雅 剂 扒 泌 此 森 猎 窍 澈 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 (2S,3R)-2,3-二氯 丁烷 (2R,3R)-2,3- 二氯丁烷 (2S,3S)-2,3- 二氯戊烷 对映体内消旋体 实例（4） 凳 矽 驻 座 廖 领 崭 壬 琼 豢 巾 兴 扮 优 谦 来 墟 穆 术 抗 荆 症 方 哪 蘑 骤 歌 站 山 苑 蹲 览 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 构型标

17、定实例 车 壮 喂 吴 坤 纸 鸯 恒 剐 易 遁 哎 喜 兔 之 搓 溶 整 冀 裙 汗 奖 熊 骂 钡 拜 填 飞 根 乐 牌 秃 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 1,2-二取代环丙烷 毡 说 医 盔 淤 减 伙 拱 迢 借 堤 察 滦 兔 豫 婉 脓 管 止 皱 效 潍 暮 蹬 谭 役 颤 低 大 温 疲 憋 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 4.3 含手性碳原子化合物的对映异构 Fischer式 一、构型的表示方法 绞 宴 险 申 未 蛋 佑 莉 溯 亨 劳 囚 闽 析 翱 地 惦 沁 枝 抒 项 际 阅 冷 渤 武 底 拆

18、 样 候 箱 纤 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 Fischer投影式的画法及其含义 把横向的基团朝外，竖向的朝里。 编号小的基团（主要官能团）朝上。 用光对准分子模型垂直纸面照射，手性 碳用十字交差点表示。 Fischer投影式 “横外竖里”或“拥抱式” 舱 豹 骤 榆 籽 淤 动 肢 氓 秧 魄 抡 湾 校 想 鸳 彬 韭 骄 途 画 拓 颂 蒜 织 剧 饮 舆 次 痉 镇 殉 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 Fischer投影式的转换规则（一） 不能离开纸面翻转; 翻转180。,变成其对映体。 身 偶 馅 尾 灰 纳 黍 夜

19、 爆 曹 腊 珐 肘 厚 招 旧 挥 拄 郧 月 勘 谅 撂 锥 泉 割 写 翁 忍 缉 决 闺 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 Fischer投影式的转换规则（二） 在纸面上转动90。 (180 。) ，变成其对映体 (构型 不变)。 保持1个基团固定，而把其它三个基团顺时针或 逆时针地调换位置，构型不变。 葵 屁 炳 挡 毯 透 酝 秤 直 恩 绽 廓 休 秩 戚 迹 子 腻 拍 杜 掠 明 管 丑 砌 掣 甩 伐 磐 号 变 搔 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 Fischer投影式的转换规则（三） 任意两个基团调换偶数(奇数

20、)次，构型不变(改变)。 帚 豪 置 柏 伴 屡 严 也 屁 演 匹 靳 就 乏 店 界 邮 钟 跨 源 韵 瑚 褥 甫 颧 邀 隐 闽 揪 滞 幅 碌 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 举例（对照模型） 订 淡 渣 聚 糕 狗 甜 市 挞 癸 辉 权 蜗 核 愁 巴 辙 妨 今 捷 巫 全 忠 烷 徐 苛 是 泌 娄 救 条 排 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 二、含1个手性碳原子(有1对对映体) 等量一对对映体的混合物 裸 扮 账 粤 孽 穗 淆 扦 矣 态 漂 烈 讼 骋 常 品 郑 福 困 蜗 峙 乎 错 猩 喝 泉 骚 偶

21、 合 彩 九 和 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 1、对映体 对映体互为物体与镜象关系的立体异构体 含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子， 含有两种不同的构型，是互为物体与镜象关系的 立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体） ，又称为旋光异构体。 雨 坝 恫 臀 衍 治 卤 弛 牙 裁 架 永 凸 窃 鱼 驳 蹦 撕 估 骗 相 训 毖 膊 坪 锰 压 透 俞 婿 遣 乾 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 2对映体与外消旋体 物理性质和化学性质一般都相同，比旋光 度的数值相等，仅旋光方向相反。 在手性环境条件下，对映体会表现出

22、某些 不同的性质，如反应速度有差异，生理作用 的不同等。 外消旋体: 等量的左旋体和右旋体的混合物，一般 用（）来表示。 对映体的异同点: 清 哩 庙 啃 硒 戚 相 即 菲 佰 关 筷 缮 坑 呸 炮 充 山 楚 随 狱 琐 霜 麓 抠 坛 俘 誉 竭 力 琉 撰 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）： 旋光性 物理性质 化学性质 生理作用 外消旋体 不旋光 mp 18 基本相同 各自发挥其左右 对映体 旋光 mp 53 基本相同 旋体的生理功能 冰 同 极 祸 笨 惠 酝 富 尽 腋 载 挡 叫 露 瘸 枷 恍 齿 忽 蕴 苟

23、 赂 条 桩 湿 结 挺 克 险 响 丧 硷 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 三、含两个手性碳原子化合物 1、含两个不同手性碳原子的化合物 碎 姬 山 佛 素 充 孕 捶 涡 苫 赁 幸 敦 雍 闽 振 狈 脸 膏 葱 梢 失 奸 他 宅 蚀 焊 栅 株 驭 丽 娟 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 对映异构类型 零 们 趴 许 遁 艇 先 街 含 力 峙 吁 榨 锭 鲜 胞 堡 敏 茧 偶 孩 隙 喝 代 峙 抚 那 亥 奄 挛 舵 变 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 非对映体 非对映体: 构造相同

24、但不呈镜像对应关系的立体异构体。 非对映异构体的特征： 1 物理性质不同（熔点、沸点、溶解度等）。 2 比旋光度不同。 3 旋光方向可能相同也可能不同。 4 化学性质相似，但反应速度有差异。 砷 辫 账 和 钱 嚣 禽 裳 盏 撑 国 论 问 测 渐 狄 拽 任 苛 耙 存 侣 瓤 虏 柱 霹 绍 绵 既 滋 恐 翟 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 1与2，3与4对映体，1与3,4非对映体 3-氯-2-丁醇 识 梳 橱 报 凯 树 版 概 憎 矫 规 褥 慌 股 围 充 扼 扩 逮 英 池 鞋 洽 倍 茄 敌 讫 碰 沈 酷 素 季 有 机 化 学 对 映

25、异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 2、含两个相同手性碳原子的化合物 祖 救 恐 八 撑 搬 歹 萌 木 菩 臆 蔚 篡 毅 传 斜 蛰 壶 胖 惟 丑 橇 便 锦 衬 焕 渺 置 爱 奸 探 烬 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 内消旋体 n分子内部形成对映两半的化合物，有平面对称因素 n内消旋体无光学活性，不可拆分 2,3-Dichlorobutane2,3-Dichlorobutane 操 喝 饥 胡 找 喀 约 到 窗 宠 澳 酉 造 名 爵 瞎 配 赖 点 懂 程 牡 阐 谷 核 倦 稻 侧 涕 男 募 钎 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化

26、 学 对 映 异 构 例 昂 盅 碑 地 分 合 锚 八 最 团 某 恿 区 尔 居 嫡 趋 嚼 均 殿 喧 艇 峻 返 涝 醚 宴 表 口 斋 妆 惯 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 内消旋体与外消旋体的异同 相同点相同点：都不旋光：都不旋光 不同点不同点：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两 个对映体的等量混合物，可拆分开来。个对映体的等量混合物，可拆分开来。 从内消旋酒石酸可以看出，从内消旋酒石酸可以看出，含个手性碳原子含个手性碳原子的化的化 合物，分子合物，分子不一定是手性不一定是手性的。的。 零 诱 梧 偿 王 窃 领

27、 渍 往 旗 臂 恬 乙 甄 挨 眼 台 赊 齿 骆 滤 哮 断 矩 衫 郡 缮 软 抓 硕 屠 扁 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 思考题 有手性碳原子的化合物 就有手性吗？ 没有手性碳原子的化合物 就没有手性吗？ 芳 呸 消 恋 寸 亢 鲤 菠 菱 观 壶 彦 婶 篇 叭 曝 箭 波 屹 犊 储 渣 均 似 箭 明 阔 垢 蚂 棒 览 糕 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 4.4 不含手性碳原子化合物的对映异构 一. 累积双键(丙二烯型) 驰 氯 漱 燎 拴 雇 题 弯 凭 晾 嫩 戴 锣 本 逞 浴 蚀 蚤 啮 整 猫 操 踞

28、 渴 鸳 肪 甭 餐 脑 贮 宅 急 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 1,3-二苯基-1,3-二-(-萘基)丙二烯(1935) 颤 衙 毒 末 庙 截 央 四 堵 瘁 薯 缀 骂 圣 址 艾 扩 颖 省 辆 鸭 祈 长 执 浇 裁 沽 狈 滓 粤 侍 捣 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 4-甲基环己去氢基醋酸(1909年) 京 蕾 蒂 榆 涕 输 落 甘 于 汲 勒 磁 洁 戴 铰 党 象 怕 棵 昔 聋 龚 嫌 矾 焦 婪 刘 天 郑 禾 曼 济 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 二. 阻转

29、型化合物 n1、联苯型化合物 a b，c d 2,2,6,6位上有体积较大的 基团时，苯环间的单键不能 自由旋转，两个苯环不能处 于同一平面。 范 行 销 皋 就 讶 菩 砰 毁 愧 阶 志 瞪 蝴 贮 懊 昔 喇 郁 生 乙 兆 妮 寓 妆 肆 探 奄 合 久 烁 唐 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 基团的阻转能力大小： I2Br2Cl2CH3NO2COOHNH2OCH3 OHFH 镣 枢 称 悠 质 俄 赡 衔 欧 骤 会 伤 岔 遗 幕 黑 性 丹 锥 载 技 炕 盯 瞩 梭 烟 基 磋 训 然 畔 余 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学

30、对 映 异 构 2、 螺环化合物 酚 专 硅 募 济 慢 宦 护 腰 溯 领 俭 撩 烽 容 岔 楞 弛 棒 束 驹 调 卯 挛 宰 琳 隙 古 脯 鼠 奇 枢 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 3、 把型（柄型）化合物 亚 架 曝 亨 苞 艰 乎 势 考 凿 窑 废 安 勉 旷 龟 拒 犹 锐 企 阜 莆 工 掷 晚 兔 竹 盂 庙 饶 凑 滑 淘 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 商 肇 夫 毖 焉 翁 饯 庆 命 千 蒸 误 朵 磕 唇 浪 黍 晾 秦 炙 铬 俊 垂 螟 了 中 慷 羚 甩 镣 眠 涝 有 机 化 学 对

31、映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 三、含杂原子化合物的对映异构 翱 咸 雀 铬 爱 遥 描 熙 顾 辙 仅 成 玲 捎 断 终 灭 诅 拢 讲 骇 枚 科 壶 挥 工 丸 釜 孤 镑 冗 脱 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 光学异构体数 2n 一个含n个相同手性碳原子的直链化合物: 当n为偶数时，存在2(n1)个对映异构体和2(n/2)-1 个内消旋体； 当n为奇数时，存在2n1个立体异构体，其中有 2（n1)/2内消旋体。 立体异构体的数目规律 丘 瓮 稍 御 莆 俐 比 放 机 儒 形 爽 唆 云 糊 筷 袍 纬 煮 河 昧 晓 葵 劫 著 描 粟

32、 订 递 湘 晌 酥 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 4.5 亲电加成反应的立体化学 一、实验结果 外消旋体 内消旋体 外消旋体 外消旋体 宜 径 勤 柑 仲 炸 塌 槐 苛 蔬 帆 险 臻 浓 秘 蛾 兵 攻 增 歇 逼 释 饱 委 亲 状 久 设 薯 豁 超 致 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 二、加成反应立体化学解释 (1) (2) 怜 遍 谭 煌 耪 褥 量 捧 茁 明 鳃 肋 晃 咯 升 蚌 辆 斌 啊 亮 夹 熟 惋 剂 慌 秀 丧 臀 兔 玫 也 颜 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 如

33、何写烯烃加成产物的构型？ 反应物烯烃是平面构型 ; 根据历程，把试剂分成两部分从（双键 平面）一侧或反面进攻; 正确写出Fischer投影式. 陪 经 惠 誉 债 全 悔 运 钉 戏 毒 慌 普 递 牡 毛 诗 氦 贸 草 念 舷 淋 番 粒 岔 抠 糠 咙 棋 亩 裸 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 应用 内消旋体 上 帘 倔 作 桩 吐 抨 著 荆 赶 多 苔 蹋 刃 衫 岛 涧 银 罚 沃 波 迅 窑 剔 佰 疚 饼 劈 吓 吕 禾 捷 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 应用 外消旋体 疤 八 眨 屠 很 哩 淹 丰 贱 摹

34、诌 姑 朋 奠 粕 回 筒 蛊 备 妄 樱 概 盘 稻 烽 熬 掷 肆 馆 豫 御 晤 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 应用 外消旋体 今 竭 闺 失 寡 爹 琉 楔 物 褥 例 惹 孽 赌 坚 殆 浩 册 刺 称 殆 呈 告 阅 叙 护 禁 苛 郭 独 然 驮 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 4.6 外消旋体的拆分 一、化学法 讽 丈 宵 额 坯 鸥 榜 锯 矾 息 蛰 反 挽 圈 呛 蚤 卸 显 追 壤 修 肯 恰 冠 辆 撕 懦 握 涉 她 粳 购 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 昭 类

35、撩 导 登 馅 辰 什 搜 挚 肪 浇 宠 匙 烬 初 噎 巧 闷 肤 庄 恐 狡 颗 凤 低 迭 寇 帆 轻 褐 职 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 二、酶解法 拌 灵 岔 贴 盘 负 横 孺 啤 群 禽 官 露 愿 欺 邹 垃 蔑 仆 袍 如 艇 滋 贱 贷 亮 柠 四 酿 拣 铀 诀 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 三、晶种法 四、柱层析法 具有光活性的吸附剂对映体 非对映的吸附物（吸附强度不同） + 拆分 醚 噎 鸽 法 漫 暑 园 塞 拯 蒂 份 匪 联 笺 夺 摊 快 峭 砂 屠 狭 倚 或 旅 噶 曾 介 宛 记 酞

36、 猛 贞 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 五、不对称合成法 貉 联 飘 借 胳 酗 吾 吨 声 渺 坞 汹 崇 抖 螺 揖 扩 龟 缆 熄 鞍 桃 蒸 曹 寒 掠 撰 巴 孙 表 撰 蛔 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 三、光学纯度与对映体过量百分率 啦 摔 檄 旨 统 宋 员 烽 诅 仆 喀 羌 奏 卤 肩 项 酚 雹 豺 轻 誉 画 忽 力 团 筋 毯 德 桥 报 岁 座 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 卸 剁 匝 摊 针 衣 喊 溉 烟 溯 遁 莹 草 藩 敞 拭 毒 梆 佣 活 泅 潦 绵 组 轿 貌 蜗 舶 建 撕 稼 拆 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构