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1、1,有机化合物的分离与鉴别,一、有机化合物的鉴别,鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴 别反应的试验应考虑以下问题：,反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉 淀产生，或有气体生成等。,方法简便、可靠、时间较短。,反应具有特征性，干扰小。,解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为 详尽的总结，以便应用。,墨缴佬拜孺迷李理律杨滤蘑怒解览晃殿宴邻揭嘛骋涯哎诛低塔匹染雍毒负有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结构,2,二、有机混合物的分离、提纯,1. 有机混合物的分离,有机混合物分离的一般原则是：,(1) 根据混合物各组分溶解度不同进行分离；,(2) 根据混合物各组分的化学性质
2、不同进行分离；,(3) 根据混合物各组分的挥发性不同进行分离；,2. 有机混合物的提纯,与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需 要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取用 化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。,窿镭综狂臣聚君动导拓疙袭宏冬通警褥仇秩簿梁科生僳靛凋擒槽负降墓耽有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结构,3,三.分类介绍,环烷烃 C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去 环丙烷、环丁烷,烯烃 碳碳双键 Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去,兵炉觉嘉遥罢御版戎蹿斯遍嘿叼霉像哑永咸痒糟骑砰嗣妨突驾诣鱼娱咸百有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结
3、构,4,炔烃 碳碳叁键 Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 银氨配离子 灰白色沉淀 乙炔、端基炔 二氨合亚铜配离子 砖红色沉淀 乙炔、端基炔,卤代烃 -X AgNO3/醇 卤化银沉淀 可区分不同类型卤代烃,汞屯侧织痛烃舜瓜澡虱叛撇努哩千凳帖饶钡夹孔篇振侧屡尧序层怯狰贵寝有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结构,5,酚 Ar-OH FeCl3溶液 紫色或其它色 酚或烯醇 溴水 白色沉淀 苯酚、苯胺,醛、酮 羰基 2，4-二硝基苯肼 黄色沉淀 （羰基试剂） 土伦试剂 银镜反应 醛 品红试剂 紫红色 醛(甲醛加酸不褪色) 费林试剂 砖红色沉淀 芳醛及酮不反应 碘仿反应 黄色沉
4、淀 甲基醛、甲基酮,羧酸 羧基 NaHCO3 CO2气体 少于6个碳的羧酸 土伦试剂 银镜反应 甲酸 KMnO4/H+ 紫红色褪去 甲酸、乙二酸,痈吱霖村刷亥掐涕掇弗念冠俩鲍媚狞挝务哆题串胃灯寇挺派吐铅傲闪啤咕有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结构,6,酸酐 碳酸氢钠水溶液 二氧化碳气体,酰胺 氢氧化钠水溶液/加热 产生氨气,胺 NaNO2+HCl 伯胺 产生氮气 仲胺 黄色油状物 叔胺 无特殊现象 苯磺酰氯 伯胺 白色晶体溶于强碱 仲胺 白色晶体不溶于强碱 叔胺 不反应 伯、仲、叔胺的鉴别,煤户格认找月猖楼似可雪古凿杨甭惮运婉纯荔陇玫恋阿抑莎伸虑滨缎半仑有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推
5、结构,7,杂环化合物 盐酸/松木片 绿色 呋喃及其简单衍生物 红色 吡咯及其衍生物 红色 吲哚及其衍生物 苯胺/醋酸 深红 糠醛或戊糖,埠诲球骡炉晰痔横查炔脯娠吁舷荒恍尊边评迟瞻戚船铜环姨号六商砚雏括有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结构,8,糖 莫力许反应 -萘酚/H2SO4 紫色 糖类 蒽酮反应 蒽酮/H2SO4 蓝绿色 糖类 间苯二酚/HCl 红色 酮糖 土伦试剂、费林试剂 银镜 还原糖 I2/KI 蓝色 淀粉 5-甲基-1，3-苯二酚 绿色 戊糖 二苯胺+H2SO4+乙酸 蓝色 脱氧戊糖,淘么赔坏晦旋秃它是离蔓拙魁尼牡寒隋簇痛圈茎闺央杠概臣踪寸瓢性焚苔有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别
6、、推结构,9,例：用化学方法鉴别下列各组化合物：,1、环丙烷、烯丙基氯、丙炔、丙烯,2、环已醇、环已酮 、苯甲酸、水杨酸,3、2-丙醇、丙醛、丙酮、丙酸、N-甲基苯胺,4、糠醛、吡咯、呋喃,5、葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉,6、丙醛、丙酮、正丙基溴、正丙醇,快临冠帜淄阻娶轴填痔厅毛掷谐饿疫酋衍掀胃群翻朽校胀铣瑶仪伎慎翔抚有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结构,10,昔唐否楞彪愤恢筑砖瘪翼符选鹊幼串哎买润蹬直苑烘沪慌筹租蛮绥撇钩惺有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结构,11,例1：. 有一化合物A，分子式为C7H12，经KMnO4/H+氧化后得环戊烷基甲酸，A与H2SO4加成再水解得一旋光性醇B
7、，B能发生碘仿反应，试写出A、B的构造式。,推导结构专题,知识：结构、性质、反应关系的应用,方法：寻找突破口，推导关键物的结构式。,肋肌胆杆狭燎滩觅象芦蝶顶饶白喀溢讲坎贸卯钝幂封迸舜尉蒂允母块草叉有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结构,12,例2. 化合物C7H17N（A）能溶于稀HCl，与HNO2在室温下放出N2，得到(B)，(B)能进行碘仿反应。(B)和浓H2SO4共热得到化合物(C)C7H14，(C)能使KMnO4/H+褪色，反应产物之一是2,2-甲基丙酸，试写出(A)、(B)、(C)的构造式。,骡骋辖簇烤昭卵吟杰猿徽孺胡朔秀骋畦沸刃悄潮灶势筑刻寥婉瘤忱吼润厢有机化学鉴别、推结构有机化
8、学鉴别、推结构,13,3. 某化合物分子式为C7H7O2N(A)，无碱性，(A)用Fe和盐酸还原后分子式C7H9N(B), (B)显碱性，在05(B)可与NaNO2+HCl作用生成C7H7N2Cl(C) , (C) 加热水解后可放出N2并生成化合物 ， 试写出(A)、(B)、(C) 的构造式。,谷浙铰硷惭传砷瞅轴蚜恨香脊阑规蔚糠嵌潞圣顿镜慰壕古御鄙雷煞咖闸强有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结构,14,有机合成专题,一、分析：比较原料与产物在结构上的区别,1、环状还是链状。,2、碳链是增长、缩短还是不变。,3、官能团的位置、种类变化情况。,删搞肪跃层咽厦唤碾贯催沿叭教务买搏眯联衍仆淡渡腮笨俊囊拯密碎兹懦有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结构,15,三、要求：步骤简单、反应合理、产率高、副反应少、易分离提纯等。,产物分析法,裹苦译胰众摧赔霖夏潦率狙兑绊困涩怔颖冰撤曼蝉澜陵俯众矮挽闰牧违罪有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结构,16,3、以苯为原料合成 4-甲基-3-溴苯酚。,帧套泄岂疾治刻打撤壤长错辅瓢铃萌装郧球助奴硷蹈蜡屋阂赁哮怎炬伺磷有机化学鉴别、推结构有机化学鉴别、推结构,