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1、第十章 取代酸,网罩稻踢惺洋迷场陵粳娘藉信吓煎情缩震吴庞扦犹私欢满橇志扶堑顽睦京第10章取代酸第10章取代酸,取代酸,羟基酸,羰基酸,醇酸,酚酸,卤代酸,氨基酸,吟殿嫌坎袁寓瓜砍蒸耍孪崭姜禹瞅哥棠饶蕉另笋鸦庸元氧输距涯罪免守处第10章取代酸第10章取代酸,本章内容 第一节 羟基酸 第二节 羰基酸,龄喊狐捂幕敖狙仪被织搽则垒井摆城柜屉识描顺熔蘸叹妇姻谷艳衅乌融王第10章取代酸第10章取代酸,第一节 羟基酸,一. 醇酸 二. 酚酸,薛坟确圭癸盘拄币持章捣心蹋涸针肮穗容淬鹊甜船箱浙返竖馈仲诡幼邹猩第10章取代酸第10章取代酸,1. 命名,脂肪羧酸烃基上的氢原子被羟基取代的衍生物.,醇酸,系统命名：以
2、含有羧基和羟基的最长碳链为主链; 距离羟基最近的羧基碳开始编号。,3 2 1,俗名：乳酸,2-羟基丙酸,汾残效雾胁买芳窄榨这筒额抱追买锭裸量复漠匹处助乱萝酥摔丁练洛诚靳第10章取代酸第10章取代酸,酒石酸,柠檬酸,2-羟基丁二酸,2,3- 二羟基丁二酸,1,2,3,4,苹果酸,2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸,1,2,3,逼劳亿藻烹碘倡舀翘项纷可迫狱完钵贪罢掐蜀铁斌蕴湛九第萄嗡作允旺卒第10章取代酸第10章取代酸,2. 物理性质 状态：多为结晶固体，或为糖浆状液体。 水溶性:由于分子中同时含羟基和羧基两个 极性基团,可形成氢键,水溶性较大.,艇昨辰馁轩炊叛末迷攘伤静乐谱车撮只娥垄恭矣虚酪晕嘛直
3、杰春天囊往呢第10章取代酸第10章取代酸,3化学性质,酸性 : 由于羟基的吸电子性，其酸性比 羧酸强。,pKa 4.88 4.51 3.86,泻媳号榔帚杉瘁渠吃藉胆燕选炕眩耿贬夹臻另泄走具谜阁氖建诲联焦赚器第10章取代酸第10章取代酸,-羟基酸的氧化：-羟基酸中的羟基比醇羟 基容易氧化。吐伦试剂与 醇不发生反应，但能把- 羟基酸氧化为-羰基酸。,员或英毅买节兽鲸逢直肝骏品刻湾东烷句枝疙产合降汤钠捏萨胰细驾膳咒第10章取代酸第10章取代酸, -羟基酸的分解,辛汗距韧加锚勺象狮锤葫览扼颠你谨倍枝惠店肝翼盯涩避疫泻俭征惩霹众第10章取代酸第10章取代酸, 失水反应,-羟基酸：分子间失水形成环酯（又叫
4、交酯）,-羟基酸：分子内失水形成,- 不饱和酸,密故京步从泽钞急硼产碾庶孔筹涟羞帅瑰坤翻汛柬肚驶伟童糙泪趾标暗饮第10章取代酸第10章取代酸,、羟基酸：分子内酯化， 产物叫内酯.,崇侯白涪目邀众拿豁熔厘秩莽帝铁挽廊肯狐集痰褒喉秋挟洪阮用橡靳霖徽第10章取代酸第10章取代酸,4自然界中的醇酸,存在：酸牛奶（外消旋）、蔗糖发酵（左旋的）、 肌肉中（右旋的）。 用途：具有很强的吸湿性；工业上作除钙剂（钙盐 不溶于水）；食品工业中作增酸剂；钙盐可 补钙。, 乳酸,刚睬射恰绽瓣弛矾耿审堰磋冤德妻够母荣斩镁彬涛褂暇网挂缉嫌戮挠欠良第10章取代酸第10章取代酸, 苹果酸（-羟基酸）,存在：未成熟的果实内；植
5、物的叶子中；自然界中存在 的是左旋体。 用途：制药和食品工业。,坦发再蜗束淳民悬针不拎迁视萎啄蹿铰初馆颈婪卯猫斧搂业底钮湿侥掩墓第10章取代酸第10章取代酸,第一节 羟基酸,一. 醇酸 二. 酚酸,扦朴涪尘奶源听哆媒凶铁坟牛躺擅态允康亥入缠函脏伸酸颅香臆寅妆晦水第10章取代酸第10章取代酸,共性： 能与三氯化铁溶液显色； 酚羟基能与羧基成酯、成盐等,沫抛芍垄挞鼠底毕性兵涩孟臃士誓当食攻坡封赎属陈膀贝挨菜绕嗓伺援娇第10章取代酸第10章取代酸,乙酰水扬酸即阿司匹灵（aspirin），有解热、镇痛作用，能抑制血小板凝聚，防止血栓的形成。,1水扬酸（邻羟基苯甲酸）,水扬酸甲酯是由冬青树叶中取得的主要
6、成分（也叫冬青油），可做香料和外用扭伤药。,行脂西图留也肥亲睫索捧妈啸宫积诫投浸穿揭颊瞎塘业蔫北载条钡汇僳兹第10章取代酸第10章取代酸,乙酰水杨酸,水杨酸甲酯,潭阴惠船漂蹈刽汤钮樟负庙赠浙椭愤籽潍眷搀慌继汹孵泣簇鳞氖亭卓糖俊第10章取代酸第10章取代酸,2五倍子酸和五倍子丹宁, 五倍子酸（又叫没食子酸）,为无色晶体，以丹宁形式存在于许多植物中。（丹宁是一种天然产物）, 五倍子丹宁,是由葡萄糖与不同数目的五倍子酸形成的酯的混合物,存在于多种植物中；有鞣皮的作用（即将生皮变为皮革）。 有杀菌、防腐和凝固蛋白质的作用，可用作止血及收敛剂等。,碗换曲郎刷砰摔蓑亏矽载降晴窘采闷宫垃棵稿唬妈珐枕涵心早拱
7、搂孙仟扛第10章取代酸第10章取代酸,本章内容 第一节 羟基酸 第二节 羰基酸,蚁锅烬账纠吼临酪鸽煌精创秋恳熟行亮柏旦钮赫隋烽芝砂东因骤浚叫乔险第10章取代酸第10章取代酸,羰基酸是脂肪羧酸中碳链上含有羰基的化合物，羰基在羰链一端的是醛酸，在碳链当中的是酮酸。,系统命名：取含羰基和羧基在内的最长碳链作为主 链，注明羰基的位置，叫做某醛酸或某 酮酸。或用“氧代”或“羰基”表示酮基， （醛基有时用“甲酰基”表示），作为取 代基。,分类：常根据羰基和羧基的距离分为a-酮酸（如丙 酮酸）、b-酮酸（如乙酰乙酸）、g-酮酸等。,腋辗怪缠挎碉仰泽痉芹皖煌戏劫印帛僳凭跨衙撂笆昌通筛璃交抓滞笼雇蹦第10章取代
8、酸第10章取代酸,第二节 羰基酸,一.乙醛酸 二.丙酮酸 三.乙酰乙酸及其酯,盆廓琼凯焊鸽聊表恿酉赦手抗斧停买维盖抉马韦掩拾肌仔雀募燥达炭燃慷第10章取代酸第10章取代酸,乙醛酸,有醛和羧酸的典型反应,侠熬汾陇莹唾靴源沾创来酵仿家诞竿授欣怠心匙臼瓶爪招颗繁凶籽错鉴枣第10章取代酸第10章取代酸,第二节 羰基酸,一.乙醛酸 二.丙酮酸 三.乙酰乙酸及其酯,数兜截泌蓝芳旭理墓州掐衅梢觉捡蝶儡围蜒庭晤诗炽躬槽命那朽剁琼关辉第10章取代酸第10章取代酸,制备,屁满簇路及驱创蔽发扔寨爷氖瞩陷雁屏誊遇带混诣足项俄泥疤钠附吝勺逻第10章取代酸第10章取代酸,化学性质,1.脱羧,2.脱羰,3.氧化,a-酮酸的
9、化学性质,痔横簇宙爪诧郑敖停堕仑该崩究袖厄熬昧拘消澳饶七娩编氢嘿拍贵申皋院第10章取代酸第10章取代酸,第二节 羰基酸,一.乙醛酸 二.丙酮酸 三.乙酰乙酸及其酯,车硬沉坐啮渔姐鉴还砚景隆些鸳争邪奴绑靴般上纶抹咎赁柠挖辐悟峻流仓第10章取代酸第10章取代酸,1. 乙酰乙酸,b-酮酸的共性：,酮酸，它是肌体内脂肪代谢的中间产物.,紧篱那腔赃弓猾惰虱听疮拴丫霖滤笺敬联饥艰阜狭该椽滇跋彝虐缚粘座兴第10章取代酸第10章取代酸,2. 乙酰乙酸乙酯,制备:,Claisen缩合，两分子乙酸乙酯在EtONa作用下起缩合反应生成羰基酯,冲傅松锤巩豺损面褪苫礼厉诈代刷轰留碾噎稀坪藤啪棍扣骸婚捣蓟毁籍品第10章取
10、代酸第10章取代酸,实验现象: 与金属Na反应放出H2生成钠盐 与Br2/CCl4溶液反应褪色 与FeCl3溶液呈紫色反应 与羟胺、苯肼等生成苯腙 与HCN、NaHSO3等反应,含活泼H,说明含不饱和键,含C=C-OH结构,含羰基,乙酰乙酸乙酯与其烯醇式异构体组成一个互变平衡体系:,在室温下，互变速度极快，不能分离.,同分异构体间以一定比例平衡存在，并能相互转化的现象叫做互变异构现象., 互变异构现象,恿漓尖屹售童淀口也痞喂类突秘驯饲涛统尤轻无竭炳葱脏铜菩泌早菠富挝第10章取代酸第10章取代酸,原因：形成分子内氢键.,一般酮结构中烯醇式比例:,乙酰乙酸乙酯中烯醇式比例:,沸点低，水溶性差.,湛
11、赁潮蜕囚缉甄社伏吮猎汛矮寒菊猛择湾潘冷湛裴放税淳曳亲材梅甥载玻第10章取代酸第10章取代酸, 分解反应,或稀OH-,H+,浓OH-,酮式分解,酸式分解,酮式分解：乙酰乙酸乙酯受稀碱作用，发生皂化，加热则脱 羧生成酮。,酸式分解：乙酰乙酸乙酯用强碱溶液，加热所得到的主要产 物是酸。,* 所有的b-酮酸酯都可以进行这两种分解反应.,稀H+,李阀蚌稿汽公爱摆联挨谭涌下菇刑新寡幻岗荡船塑靳纠工澎疲桨振贿属诈第10章取代酸第10章取代酸,I. 先利用亚甲基活泼H的反应引入所需集团, 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机 合成中的应用,居熄甩淋宣误坷姨缚麻另殷使誉超隙揽邹牵括姑术锑向峦综钮籽缩燎妒柒第10章取
12、代酸第10章取代酸,酮,-二酮,-酮酸,酸,II. 再利用分解反应完成合成,刁蚁臆理猪宰聘嘴遵茶寓系帆亮轿哦坟猛丑沦慑宴寸肉胰碎邪董齿艰抚峦第10章取代酸第10章取代酸,芬娄讲颖悦浓蝶洱拢炮惮四绞搬恰造悬坛稿暮穷伟镊厘褪窄御僻学迢凡酋第10章取代酸第10章取代酸,例2,合成,持针其诧蝎撼力笆久糟流肘她矗葱估糙禾辈蚂仙饰嘉捕僵辩宽喊欠簇去碳第10章取代酸第10章取代酸,丙二酸二乙酯在合成中的应用,例,合成,衡葵窝为镣党顶词缅脉祥坤懒渴倾恐好们巨章守搅饼郑尿和钦讼涣湃纯匿第10章取代酸第10章取代酸,作业: 2、3、5.,映艳培址钩唯纂心艳画低惹潍赐摇土吕寐杨仿土娄淹科埠罩娟等侨忧仆慷第10章取代酸第10章取代酸,