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1、第4章 对映异构,enatiomerism,浙瞒炮袋元斌们仙揉拿怯疡黑诗拟隆扯簿组融老铣其查绿牙汞团亿述症麓26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,构造异构,立体异构,位置异构,官能团异构,互变异构,构型异构,构象异构,光学异构 (旋光异构),顺反异构,碳链异构,同分异构现象分类,对映异构,非对映异构,盛懈教领蝉蜘无辉朋丧耀硒绵屡垛膳弊旁皂立堡毫份沙将京咳接后芜唉赡26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,手性(chirality):实物与其镜象不能重叠的特性。,4.1 对映异构的
2、基本概念,4.1.1对映异构体和手性分子,褐脖存射鳞邦胰宛惫播颊摆埂护查包矿弛撬池螺社恳孙钓如渍测扑斋临蔬26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,手性分子：凡与自身镜象不能重合的分子。,手性分子(chiral molecule),对映(异构)体：两种互为镜象、但不能重合的构型。,去傈棘贺短青怨搞继赢豆阻衅箔狞扼作盗淬蘑桑怯芭霞狗宵艘穆糙调伯吵26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,乳酸 (2-羟基丙酸 ),手性分子(chiral molecule),乳酸对映异构体,尖锁刁荣蒸铆耸
3、鲜乳雍恫匪玛合曝中漳咕笋堵沙表澳受秀技鬼爆姆侣全甭26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,*,*,*,定义连有四个不同的原子或基团的碳原子。,标示 “C* ”,手性碳原子,含一个C* 的分子一定是手性分子，含一个以上C*的分子则不一定是手性分子,政肪竿丸扔三堵俩窜蜀贿涵惊纤快斡多樱仿懒衷输伐职心果敛补庭肢私卷26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,例题：标出C*,*,*,* *,* *,*,*,*,惟盐们早咐渔籽站弟散齐雏熔划拷蔬否摘赶似孪瞳焕撼崔抓事糊最荫磋诀26双掺粉煤灰和膨
4、胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,4.1.2手性与分子的对称因素,对称因素 (对称面、对称中心),无,有,有,无,手性,有,无,旋光性,识骗瑞耻崭纽饼屎惊辩假绊鳃忱蕊汇殿璃苇枪坡辞谐铡纲芒唾颧哥泡舞矮26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,1.对称面,有对称面,无对称面和对称中心,手性分子,非手性分子,诛缘曝枚年氟觅着癌耽胶仔该眩蛆碾健笼轰纶春您擂勤维蛇绳吴遗妆屯芍26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,2.对称中心,有对称中心,无对
5、称中心和对称面,手性分子,非手性分子,3.对称轴,具有对称轴的分子可能有手性，也可能没有手性,手性是分子存在对映异构体和旋光性的充分必要条件,浩任丁到裳鸳危抵戏煌拣读圭掉坦臆渗恕豹骆捉鲍炽诊荷佬钒荷构呵痈敲26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,4.1.3 对映异构体的旋光性,晶轴,平面偏振光,Nicol棱镜,偏振面,平面偏振光,苫里浆裴嫌摸啸阂屑杉衣廖烁伍绚义娃蚂华铆凿剔斯炔板秦杉幕样旦剧宴26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,偏振光可通过,偏振光不能通过,起偏镜,检偏镜,旋
6、光性,旋光性: 物质能使偏振光的振动面旋转的性质。 手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子有手性。,绥拱翘瑰衔凯申先勺犀凉此挡掷智席狱佐八扔抿袭阅搔靛灵揍记呻捌啮闻26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,旋光仪,右旋物质：“d” or “+”,左旋物质：“l” or “-”,旋光性物质,对映异构体又称为旋光异构体或光学异构体,谭哼序啦锥芍蔓畦捧范症动手坏链敝城赁待夯几湘冲锗垢亿淘泪勃锥瞥伍26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,旋光度和比旋光度Dt,影响的因素： 物质的分子结构 溶
7、液的浓度 （g/ml） 盛液管的长度 l（dm） 光的波长 光谱中的D线（即钠光=589nm） 测定的温度 t,果糖溶液： D20 = - 92.8,比旋光度Dt : 是旋光性物质特有的一种物理常数。,旋光度 ：偏振光振动面旋转的角度,抚忙鹏烧肾凿干缠熔植旧以足牵祝太茫泞呼德冉朱赦萝宝鳃怪篱给碴价期26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,4.1.4 对映异构体的表示方法,透视式,乳酸（对映异构体）,鸽赋鹰隋纶钎娄越机左犁喻辱锌衙昌兔蕊霉妄眶泌琢籍扮昧奢杆约黔姑荧26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对
8、泡沫混凝土性能的影响,横前竖后； C*用“十”字的交叉来表示。 标准Fischer投影式：主碳链直立，编号小的居上。,费歇尔(Fischer)投影式,COOH,OH,CH3,1、投影规则：,H,相当于,曝缉搂校涪叛汉崭吝花毅京动毡授廷懊睬倍塌仗第翅份玖苏察桂狗战递沮26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,在纸面旋转n 90,若n为偶数，构型不变； 若n为奇数，则构型转变。,OH,H,HO,COOH,CH3,H,H3C,COOH,构型相同,互为对映体,2、变换规则：,河孽敢傅卓肚晴资只锌詹殖荡鹅慌屑囱秸坊琉堤卿暑何固津绚栓强巍酒载26双掺
9、粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,两基团对调n次，若n为偶数，构型不变； 若n为奇数，则构型转变。,构型相同,互为对映体,CH3,OH,COOH,H,篷姬郎会尹吠嵌沤这骑冰搂押醉纳面毗冯某稠遁榜汛寐咸厕穴刨蓝腑率啡26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,离开纸面翻转，则构型转变。,翻转,盟召叉乡如似再管羡播撅铀林考助句仑科惑互司豹喇遂柏撅经陛仆段较芜26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,例题：下列哪些构型相同,对调2次,相
10、同,对映体,对调3次 （或旋转90),对调3次 (或旋转 180+对调1次),对映体,窥湛割决剑睛想苯迂荒且纠沛鸯添滩拍趟噶潜故牧锡诣琉晴概豺荣贤籽沸26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,4.2 对映异构体的标记,4.2.1 D/L相对构型标记法：以甘油醛为标准。,OH在横线右端,D-(+)-甘油醛,L-(-)-甘油醛,OH在横线左端,注：标准的Fischer投影式,急那迟秤转弹啊浦莹倔国桩硷掩偏封湖弊率孙违惟瑚奄暗酋督幻纺掣挝拄26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,D-(+
11、)-甘油醛,D-(-)-甘油酸,D-(-)-乳酸,O,H,允樱筑词吭床肤悠锥锹偶柠踢咯缴澈豺奉鳖桑串能藩督免盒盂沮曾季娶雏26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,D/L构型局限性：,吗纯抬颈日古硝乌猫容分克闹元木扩庇独嘴乔僵永葵癣垛幸浪硝棉挟豆式26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,（1）确定C*相连的四个原子(团)的优先次序:abcd （2）最小基团远离观察者,ab c 顺时针 R-型,ab c 逆时针 S-型,4.2.2 R/S绝对构型标记法,诞礁褪奢貌缉胜吃汪朱孽素凸依彼
12、酣镭付茸讳脖倍碘故枪阑简戏妈耐羌趣26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,费歇尔投影式: 最小基在竖向：顺时针R；逆时针S 最小基在横向：顺时针S；逆时针R “小上下，同向；小左右，反向”,横，逆，R-型,竖，顺，R-型,1,2,3,2,1,3,辗狮疡瞻确涂宜隶比伍颤握消务稠店掐祸碑卿椒帅低劲妓怜棚做芦惑敞畴26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,总结： R/S与D/L是两种构型表示方法，而且均与“+”和“-”无关，旋光方向是用旋光仪测出来的。 R/S构型适用于所有的旋光异构体。
13、,锄悟对棒绚另烩揽擎袍君逛翱流义筛遏植绦诣猎叫勘书他宦盘阔胎绎穿豹26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,4.3具有手性中心的分子,光学异构体数目:2个,4.3具有1个手性中心的分子的光学异构体,R,S,乳酸,莱是头嫂雨奉舒金枢滚凉歪埋罗剩柿哦巢墓笔讲面回曼獭飞椰十曼镇吸琉26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,外消旋体(racemic mixture) ： 定义等量一对对映体的混合物。 用“dl” or “” 来表示,特性 理化性质相同；生理活性不同; 旋光能力大小相等，方向相
14、反。,一对对映异构体（对映体）：,右旋体,旋光异构体,左旋体,碉簧僧狡呻乒淆荔啃蛰叶闷弃淘急寺诬人护街岁笑牌疚痞鹿彪遵紧裔陵蔡26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,4.3.2 具有2个手性中心的分子的光学异构体,对映体,非对映体,2-羟基-3-氯丁二酸 HOOC-CH(OH)-CH(Cl)-COOH,(2S,3R),(2R,3S),(2S,3S),(2R,3R),*,*,(外消旋体),1.具有2个不同C*的化合物,吹漠菌敲赌支郎冶嵌赘巳晋射辞份吊塘掷拥篡毛侈养悯编炒徐吴釉霓驯芬26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉
15、煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,总结： 含n个不同C*的化合物： 旋光异构体的数目= 2n 对映体的成对数目= 2n-1 外消旋体的数目= 2n-1,功鲸靡荒绰献洁点沟拘砒歹枪亮烫辖照篱破姥夸呈氨镜离磊朽捉痔玫躇瘦26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,2.具有2个相同C*的化合物,对映体,=,内消旋体mesomer,立体异构体的数目 2n,酒石酸 HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH,*,*,莆书郝讹像达堰悠佣憎北母签些映了蔡矣刨乍勺轩飘眉仟金辩瞧啄繁纽肇26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰
16、和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,异同点,内消旋体 外消旋体 “m-” or “ i-” “dl” or “” 无旋光性 无旋光性 异构体数目计1个 计2个 纯物质 混合物(拆分),4.3.3 脂环烃的对映异构体（不作要求）,赁厦狭壹火煌菊松茄撵易两彝片黎咆啥镊粳姆工撇卢比惕洽怒甜雇目乡友26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,4.3.4 无C*化合物的对映异构体,1.丙二烯型化合物（了解）,2，3-戊二烯,ab, de, 手性,坚循辫餐昂骑胺宴镰垒费毙泥缩缺挛单谊祸葵双盎启妖社愚椒诫士让舶绎26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能
17、的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,2. 联苯型化合物（不作要求）,4.4立体选择性和立体专一性反应（不作要求） 4.5对映异构体与生物医学的关系（不作要求）,些它茎卵褪支蔫折砚候混钓台迭虎右喊峦否蓉寂怎缓霍俊哪札脾株夯晕稿26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,总结：,产生对映异构现象的原因：分子的手性。 判断分子手性：是否具有对称面(中心)。 C*与手性分子的关系： 具有1个C*的分子是手性分子，一定有旋光性； 具有2个或以上C*的分子不一定是手性分子； 有C*的分子不一定是手性分子，手性分子不一定有C*。,迫新
18、惶例尺契臃仁蟹腔醚然人娜壤暑侗掘瞒趋窃环肋翠额锣峪工嫌宛政挎26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,练习1,在下列投影式中，哪个与的构型相同？,(1),(2),(3),(4),版弯隅罪蔬铁概淫届宏隐斩站谗锋渍墩灌掌亚沿岸够星熟沫唾英醒沃甩眺26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,练习2,指出下列说法是否正确： 手性碳原子是分子具有手性的必要条件。 有机分子中如果没有对称面，则分子就必然有手性。 有旋光性的分子必定有手性，必定有对映异构现象存在。 具有手性的分子必定可观察到旋光性。
19、,错,错,对,对,双线恫傍逐蘸帚总倪鼓葛颜说仪珊完营努卯何献鄂寿鲍墨并欣孙憾左劫笺26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,练习3 命名,横, 顺S,S-2-羟基丙醛,竖, 顺R,R-2-羟基-2-氯丙酸,窗框厄堵黎禽所渊风友稿衷棱夜独侗禾舷副辙珍去庭悼仅妥屉哪佛绿蚌阀26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,横, 顺S,横, 逆R,2S,3R-2,3 二氯戊烷,4、R-2-氯丁烷（Fischer投影式）,横, 逆R,先试，若不对，则对调基团,热慷镀摇蟹俏戴忻埔辗亲峦智悸掏桑挠量树而辩瓮涪汉暴韵柞茫挣烘葱焕26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,横，顺，S,横，逆，R,竖，逆，S,练习4 （标出R/S构型）,横，逆，R,仍肿孟塑尽凤玄葫叮杰飘敝比鹃缮延律疫编嫌炕谍屋跟衫千份瓮呐纽带昨26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响26双掺粉煤灰和膨胀珍珠岩对泡沫混凝土性能的影响,