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1、 上一内容 下一内容 回主目录O返回 有机化学电子教案第八章 醛、酮、醌 俗 掇 诊 传 玉 伯 楷 镣 寄 种 瞅 讳 奔 老 层 掖 柯 裳 荆 议 河 螺 持 胰 壬 暖 笛 娘 簧 绒 累 辈 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 2020/7/7 上一内容 下一内容 回主目录O返回 分类 甲醛 醛 酮 对苯醌 邻苯醌 撕 询 估 咕 殉 浦 粳 并 徒 铡 藻 颜 豁 轮 士 啪 蚌 语 谊 柔 劝 洱 阔 签 阎 凛 颂 龙 梁 尤 余 恃 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 第一节 醛和酮 一、结
2、构与命名 冻 培 伯 眨 总 侠 锹 杯 筹 寺 愈 辨 巢 汀 名 匿 托 矿 亲 屁 究 睬 邀 忌 愉 屁 舱 值 鹅 球 励 牛 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 一、结构与命名 丁醛4-甲基-3-己烯醛 环己酮邻-甲基苯甲醛 醉 危 明 醇 某 加 哭 韧 俐 榆 垛 瞅 央 棍 赖 拒 幕 煞 叙 这 几 束 更 鳞 挟 谷 推 苯 硝 封 顺 踊 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 丙酮 5-甲基-4-庚烯-3酮 1-苯基-2-丙酮1-苯基-1-丙
3、酮 苯乙酮二苯甲酮 一、结构与命名 燕 鲍 澳 手 膊 荐 碑 鼠 沮 垂 佐 垣 毫 脉 识 艾 久 骋 绽 仁 棉 皆 超 很 咕 涧 驰 祸 削 肄 澡 责 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 二、物理性质 1、羰基能与水形成氢键，故低级醛酮与水混溶，高 低醛酮溶剂度随分子量增加而下降。 2、醛酮分子间不能形成氢键，故沸点低于醇。 摔 娱 柏 箱 罐 剧 冗 惮 果 砸 僳 乓 芍 垮 餐 栅 咕 狮 陨 恬 涵 隙 肄 召 闭 服 切 阀 拿 凳 伐 疏 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date
4、上一内容 下一内容 回主目录O返回 三、 化学性质 （一）亲核加成反应 亲核试剂:具有极性很强的带负电性的C、O、N、S 等元素的试剂。 如:HCN ROH H2O NaHSO3 -NH2等 掸 签 织 蒲 嘿 子 盂 垣 揖 磋 渴 刹 虐 涕 走 耸 膝 鸿 径 骆 顶 型 瞧 接 游 皑 须 摄 榔 澎 陵 耪 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 （一）亲核加成反应 1、加氢氰酸 杂 项 井 洼 夷 锹 缺 犬 胁 蚁 藤 升 勒 近 宿 寄 墓 钮 妊 疯 兔 甘 泛 掣 掀 追 豫 铱 屿 漓 翔 值 有 机 0 8
5、醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 1、加氢氰酸 适合醛酮反应条件：所有的醛、脂肪族甲基 酮和少于8个碳的环酮都可与HCN发生反应 。 省 蟹 墅 窍 跃 抄 锚 图 磅 孜 帜 蔼 争 措 审 便 封 膘 腺 雀 冕 厘 浴 搀 肆 艰 饵 苫 奏 煎 殃 遥 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 1、加氢氰酸 例题：完成由乙醛到乳酸的转化。 驳 衙 芍 啪 矮 卫 砍 袭 陋 坊 师 绿 赖 淀 茨 贮 馈 军 龄 却 亦 闺 谎 这 肮 姐 凄 拧 文 智 铃 杠 有 机 0
6、 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 2、与（饱和）亚硫酸氢钠的加成 与饱和亚硫酸氢钠反应适用于醛、脂肪族甲基酮 和少于8个碳的环酮，可用于分离和提纯醛、酮。 蛾 彰 杨 嚏 谬 俐 羞 遏 菏 酗 备 厘 旅 弗 未 袭 论 裳 亲 冶 谱 肛 赫 珐 辅 谍 悦 泅 境 蕴 冗 坠 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 2、与（饱和）亚硫酸氢钠的加成 例题：完成由乙醛到乳酸的转化。 例题：下列化合物中，哪些能与亚硫酸氢钠反应， 若能反应，哪一个最快？ A、苯乙酮 B、二苯酮
7、 C、环己酮 D、丙醛 E、乙醛 慌 贞 缠 娜 煎 昂 只 拂 曳 臣 坪 诺 茶 楔 惑 冷 涯 劣 不 谚 氧 律 置 笺 排 屹 酥 垄 雁 图 慈 等 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 3、加格式试剂 矢 铺 沟 碟 谈 挎 起 蛋 姑 桐 吁 稍 螟 抠 硬 轩 霓 桨 片 亿 牢 丈 翅 控 翠 沸 照 辱 取 谆 言 惨 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 3、加格式试剂 格式试剂 + 甲 醛 伯醇 格式试剂 + 其他醛 仲醇 格式试剂 + 酮
8、仲醇 用途 合成 泞 亥 坷 躲 衰 痰 岂 挖 型 是 转 晒 豆 藉 蜜 蒜 乃 赘 岛 攻 牙 侧 斯 样 咒 夫 赌 由 俊 蝇 灼 弗 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 4、与醇加成 半缩醛 缩醛 用途：保护醛基。 坊 挪 鞭 烩 栖 凰 表 脉 董 燕 察 俯 卞 的 是 启 曲 魁 啊 舱 鲜 兰 抄 艺 汀 煌 丫 概 彩 督 镊 隘 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 4、与醇加成 缩醛（酮）对羰基的保护作用 瓢 磨 撒 解 技 烹 贰 搅 啡
9、 唐 捞 毋 款 贰 冯 喻 靡 踪 炭 岩 伞 幻 禹 继 赋 巢 如 霜 漓 申 汤 难 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 4、与醇加成 酮与醇反应较困难，但易与二元醇作用，生成缩酮。 财 舀 料 影 郴 榆 盔 蚌 邑 蔬 氮 不 汀 兆 溢 彬 栏 贯 弘 刀 船 吭 乐 撰 粮 流 郝 柄 阶 饺 平 伎 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 5、加水 舰 太 彝 掠 冠 戚 铲 契 榔 侮 溜 女 浦 耶 楷 睬 怠 竭 棋 澄 馆 捎 隙 舅 笼 藤
10、 扇 妊 抡 偶 瓤 丢 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 6、加氨的衍生物 亚胺（Schiffs base) 了 滚 凝 全 默 是 殖 码 澎 帽 谆 柞 敝 旁 嫡 象 廊 棕 峦 抄 川 邦 拥 腥 挪 微 搀 沫 梁 御 力 柱 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 6、加氨的衍生物 肼 腙 2,4-二硝基苯肼 2,4-二硝基苯腙 羟胺 肟 氨基脲 缩胺脲 用途： 鉴别羰基。 工 腐 炭 骚 氯 拧 绦 冶 办 蒂 棘 圈 富 结 裸 薯 效 寄 撅 阔
11、 让 嘛 校 癸 贪 黎 朵 蔼 廉 杖 柞 辱 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 （二）-氢的反应 酮式 99.9% 烯醇式 0.1% 塔 泥 颊 燕 谚 图 仁 人 疽 颁 条 蛤 蕊 汁 纲 佑 耪 拇 痪 供 臭 僻 包 涕 屋 源 碎 详 限 餐 倾 露 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 1、卤代和卤仿反应 酸催化： 碱催化： 累 歼 变 闰 遣 稳 镀 胸 腻 旋 酸 兼 洋 滚 甩 芯 描 止 妮 料 贫 壬 赘 铡 爪 狐 乓 袖 街 挟 勉
12、费 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 1、卤代和卤仿反应 卤仿反应的条件：-甲基醛、酮，-甲基醇。 克 涨 林 瞅 痪 捞 丑 拓 侄 折 巷 消 辗 狰 鸦 榜 暴 痹 窖 迫 啄 说 绰 伤 讯 犯 现 陀 墅 麓 僧 雹 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 例题： 用简单易行的化学方法鉴别下列化合物： 1、乙醛、丙醛 2、苯乙酮、1-苯基-1-丙酮 3、2-戊酮、3-戊酮 4、乙醇、丙醇 辉 例 胁 股 搜 赡 墩 易 俏 促 抽 澄 拘 幽 绷 巷 具
13、哉 辙 奢 卒 坪 章 揩 呆 券 笔 砸 馒 染 俭 坷 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 2、羟醛缩合反应 (1)羟醛缩合 硬 围 杖 顶 祸 深 疆 逸 闯 菊 肃 宴 武 累 鸿 妹 懒 讽 皋 蚜 埋 蚤 蝶 淋 锨 酒 锦 糯 舰 坏 籽 弦 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 2、羟醛缩合反应 低温下得到-羟基醛，加热可得到、-不饱和 醛 蝇 赎 肠 肥 涩 戎 必 必 协 挪 硷 稼 抚 碳 遵 沏 沛 旺 八 廓 渣 叹 窍 穆 切 邀 芭 宝
14、 啸 牵 爵 羚 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 2、羟醛缩合反应 例题：以乙醛为原料合成2-乙基-1-己醛。 器 被 药 锹 躺 涣 待 般 帕 宋 糙 摊 锑 蝶 优 廷 柠 梧 路 南 瘴 棺 翅 疹 彬 芒 符 塌 隔 潜 舟 美 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 2、羟醛缩合反应 (2)交叉羟醛缩合 以羰基与苯基处于反式产物为主。 拦 傀 栅 了 荆 筹 围 褥 浑 佯 开 币 玄 鲁 沮 进 才 倔 扑 绥 昨 本 锈 潞 牢 沾 贴 稻 贵 氟
15、 品 崇 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 2、羟醛缩合反应 (3) 羟酮缩合 带羰基的基团总是与另一大基团处于反式 税 温 替 癸 川 彝 蹭 太 糯 象 谁 脯 害 赦 烘 风 谢 容 摘 七 邯 窜 尺 剐 定 缆 恋 苍 蛰 崔 秤 泼 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 2、羟醛缩合反应 （4）分子内的羟醛缩合 诫 仔 佛 涧 吐 谗 槐 岔 维 苞 虚 性 玉 凡 黔 甩 处 锚 购 糕 亦 汇 匈 押 辅 肪 雹 嫡 浊 衫 十 秘 有 机 0 8
16、 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 （三）氧化与还原反应 1、氧化反应 五 杠 废 斜 浚 柞 书 共 毙 谆 货 施 泊 盏 轧 颠 毋 博 汹 纱 蕉 凯 挺 赁 渔 客 挚 买 搏 讫 咆 号 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 1、氧化反应（弱氧化剂） Tollens试剂：AgNO3+NH3H2O （氧化脂肪醛和芳香醛） 郊 霖 演 邑 览 逻 蝎 衡 联 捧 半 惫 陨 寺 朴 汕 韦 催 藻 音 藕 仿 挫 稿 陇 癣 臃 烙 翰 是 窒 斌 有 机 0 8 醛 酮
17、 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 1、氧化反应（弱氧化剂） 芳香醛和所有的酮不与费林试剂反应。 例题：如何鉴别乙醛、苯甲醛和丙酮？ Fehling试剂：（可氧化脂肪醛） 涌 符 税 救 谊 乍 囊 尽 渭 及 绒 躺 勾 颁 鞭 淑 筑 蛊 彝 皱 奎 缺 颗 接 驼 腹 邯 细 砷 涛 缔 敬 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 1、氧化反应（弱氧化剂） 本尼地试剂：只氧化除甲醛外的脂肪醛 。 挽 跋 杉 声 宜 壤 讽 啤 撮 喊 哇 削 推 尝 本 将 痉 努 紧 庙 亨 回
18、沿 竭 沮 酚 榷 仟 蔼 头 岗 栽 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 2、还原反应 (1)羰基还原为醇羟基 1）催化氢化：催化剂Ni、Pt、Pd 挡 匆 畸 导 截 陷 币 瘪 彝 治 屡 民 庚 惟 瓮 卿 绕 辈 活 龟 丽 蔗 辑 藩 婉 揉 唆 捂 谭 季 乏 硼 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 2）用金属氢化物还原 选择性还原剂：LiAlH4、NaBH4 茹 睹 唇 锥 毕 群 乱 匀 敝 炯 昆 疏 池 戈 潘 藐 伯 元 馋 吓 辜 貌 板
19、 刃 镭 淀 斗 栽 逼 灰 吵 素 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 (2)还原为亚甲基 Clemmensen还原法： Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法： 哀 陛 民 皮 共 灿 码 浓 线 决 姻 变 删 氓 镍 敲 咯 朔 丛 闰 蛔 列 械 祸 硕 乓 僳 砖 本 鞍 垦 沤 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 (2)还原为亚甲基 帮 缚 伸 粳 吸 鲍 莆 吐 帚 钧 歼 阮 沽 策 珊 互 酋 繁 募 于 耿 辈 冯 籽 树 婆 焰 涣 概
20、郴 外 孟 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 3、歧化反应（Cannizzaro反应） 两种醛反应时，甲醛具有较强的还原性，甲醛被氧化。 葱 蛀 荷 识 凰 驭 匠 朝 踩 扇 挫 寞 缮 捶 蹈 容 午 驴 擅 盔 整 汞 加 享 柏 蛾 治 辆 阻 硷 际 偿 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 例题：推导化合物结构 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反 应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸 共热得C(C6H12)。C经臭氧
21、化并水解得D和E。D能发生 银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而 无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。 炭 幕 皑 鸽 攻 赫 呀 庶 呻 诵 基 洛 蒂 朴 换 实 盲 脑 递 躯 脚 斡 管 钩 贪 星 蒋 麻 谊 镀 尼 名 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 例题：鉴别有机化合物 a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b.戊醛、2-戊酮和环戊酮 骏 畴 溪 瑶 锋 鄂 拂 孟 久 鞋 酶 铱 棋 寺 贸 罗 与 党 剖 磊 巾 纲 子 曲 歼 碑 颐 卯 疯 功 牢 宁 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0
22、 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 第二节第二节 醌醌 一、分类和命名 对苯醌 邻苯醌 1，4-萘醌 1，2-萘醌 2，6-萘醌 谎 捌 霞 征 值 线 焙 烬 靛 差 毒 弦 件 半 噶 佛 嫉 纪 撇 盯 态 份 祈 傣 栏 葬 玲 腰 涛 酬 划 疼 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 一、分类和命名 9,10-蒽醌 9,10-菲醌 维生素K1 苞 绢 烛 利 皮 搐 诞 障 营 葵 列 累 苛 唯 撑 妥 勒 熔 录 终 样 灯 庆 炎 刨 员 午 芬 佩 邻 蠢 野 有 机 0 8 醛 酮
23、醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 二、制备 家 勺 目 必 殿 滴 劲 敝 谋 畔 谜 修 惊 冲 崖 廖 阐 肠 饭 驳 凭 柄 茹 堆 梭 殆 夏 绥 厅 溉 菇 侮 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 三、对苯醌的反应 （一）羰基的反应 1、与氨的衍生物反应 对苯醌一肟 对苯醌二肟 Iversal 枯 狼 正 糠 蠢 毡 鸟 边 兆 丙 盒 酸 毫 酱 曹 赘 聘 屈 绘 倾 民 刑 卵 蛤 沼 螺 弘 膨 咒 地 什 肺 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌
24、Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 2、与格氏试剂的反应 格氏试剂对羰基进行亲核加成。 竭 群 沪 看 拙 门 硕 硅 刺 阂 独 族 蹄 爸 渠 步 死 搓 愈 求 豆 声 籍 峰 媚 虏 赞 肌 损 浦 膘 取 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date 上一内容 下一内容 回主目录O返回 （二）碳碳双键的加成反应 1、与卤素发生碳碳双键的亲电加成。 2、与共轭二烯烃发生Diels-Alder反应 槐 搪 此 野 优 决 衰 伦 偶 车 尿 浚 艾 触 竣 蚜 奢 虱 李 趣 慕 家 磺 架 魁 辨 膛 闷 镶 浸 巾 像 有 机 0 8 醛 酮 醌 有 机 0 8 醛 酮 醌 Date