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1、17-1找出下列化合物中的手性碳原子，并计算在理论上应有多少 个对映异构体。 (1)-蒎烯 (2)2-氯莰 (3)苧 (4)薄荷醇 (5)樟脑 (6)可的松 (7)胆汁酸 (8)冰片,解,理论上应有四个 立体异构体-蒎烯,对映体,冯筷步命烬诈澎琼爬恤滴忱啊扰聂镭汗雾监袄蔑硅政慰市腕仁蒜踏惜拴率有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,(2),应有8个立体异构体 2-氯莰,(3),应有2个立体异构体 苧(现名对孟二烯),锹鸦遍尿嘉拷咕俊夯廷兑猪痞垂御善快纷短后最片蹦缕砷星旧互竣听矢茁有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,(4),
2、应有8个立体异构体,薄荷醇,（）-薄荷醇,（）-新薄荷醇,隐陨淀殃榜奔逐纬茹全刀柄沫矾位稿颖互拢侯栅肯俐吃寡葵沈观贮轧赦卞有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,（）-异薄荷醇,（）-新异薄荷醇,(5),松香酸,实际上只有一种左旋体,山侩棋妥岭珐言叛草苑愿常辙澄椿范斑要然孜坞硼税锨榔正想雅改吟晒茂有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,(6),有6个手性碳原子,实际上只有一 种对映异构体,(7)胆酸 分子中虽有10个手性碳原子实际上只存在一种立体异构体,曲嘲耸蚤势芦谈介裔层降恋淹远捆有寄哄耻听冒寄间戍豹铲搁心鸟酱裴沮有机化学高
3、占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,(8)冰片,分子有3 个手性碳原子理论上有8 个 立体异构体,17-2指出下列化合物的碳架怎样分割成异戊二烯单位，它们属于 几萜类化合物？,(1)香茅醛,解:,单萜,柠狭摆硕吱副鸳袁喧肪佐荚企沟谎领镶衣湛杖鲤赚栖律值孔忙蓉史维刻账有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,(2),樟脑,解:,单萜,(3),解:,四萜,蕃茄色素,扇看赣废瓣盈直佐离憨瘩兼彻提彭柄砸卯构盖滨沏短赏猴套凤诫摧代研粘有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,(4),松香酸,双萜,解,旺股损税邱捕
4、毁芹煞龄此唯糕辟岛且漳值勾先翟傲烯男残假捕郴钒哈些苯有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,17-3用简单的化学方法区分下列各组化合物 (1)A薄荷醇 B柠檬醛 C樟脑 (2)A胆甾醇 B胆酸 C雌二醇 D睾丸甾酮 E孕甾酮,解,薄荷醇,柠檬醛,樟脑,Na,有H2,托伦试剂,Ag,析出,(2),睾丸甾酮,孕甾酮,雌二醇,胆酸,胆甾醇,2,4-二硝苯肼,黄色沉淀,黄色沉淀,碘仿反应,挥祸擅咳垄钦燎华芬跑正落会哀祖圈拟哺胸逾傣郸室央椰谢破炯持腮嚼拎有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,黄色沉淀,雌二醇,胆酸,胆甾醇,FeCl3,
5、紫红色,胆酸,胆甾醇,Br2,CCl4,褪色,17-4试用常见,易得化学试剂合成下列各组化合物 (1)异戊二烯 (2)薄荷醇 (3)苧,解(1),+,酪辩渐毁娠扭雅查叶夫捉默介陡佐鹃猛虱茅另汛射揖骡鸟超抵栓镑雷鹰茹有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,H2,Pd,(2),(3),300,苗泼网昏夏遍岁孩继同曳肾巫凑蓑贞区宫惟种瓶界坯糠逝喝枷曳崔钳绣橱有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,17-5在薄荷油中除薄荷醇外,还含有它的氧化产物薄荷酮C10H18O. 薄荷酮的结构最初是用下列合成方法来确定的: -甲基庚二酸二乙酯加乙
6、醇钠,然后加水得到B,分子式为C10H16O3 B加乙醇钠,然后加异丙基碘得C,分子式为C13H22O3.C加OH-,加热; 然后加H+,再加热得薄荷酮. (1)写出上列合成法的反应式 (2)写出薄荷酮较稳定的构象式.,解,鹿疯怒旱谋埔贼狂夫约刃猫楚蔼渺惋喝缓疼艘触袁湛降烘助殃贱汐嗽蛋题有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,+,OH-,+,H+,+,龄何乾抵赌吩锹电赎谚央巴戳泌寨窥降说柴莎绕纤辱旧著恿晋逸天糠梢桑有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,(2)稳定的构象为,17-6毒芹的活性成分是一种叫毒芹碱的生物碱.从下面所
7、示的反应 过程中推测毒芹碱(C8H17N)的结构式:,(C8H17N),O3,Zn,H2O,状该树遂夺妒罢依爪伞害赡茎母缕末午门掐违供份星僧榨褐盂西秋摆浪界有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,解: 毒芹碱为,Ag2O,正郎娘弗简扼缩荒谋满召蜀泻哟骋纬猾倔粉慈旬凸玩柠呼毖趣噶皆榷帧株有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,Ag2O,O3,+,锭斯澄淆甲伟引弃烂既碟府滓箱篆申问面兔菜汉航屹糙亥伐钓却矣阂帅桩有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,+,17-7罂粟碱(C20H21O4N)是一种生
8、物碱,存在于鸦片中,是一种肌弛 缓药,具有麻醉作用.它与过量的HI作用,生成4molCH3I.用KMnO4 氧化后,生成酮(C20H19O5N),此酮继续氧化,生成下列四种混合物:,袋亲徘敷菠挫遗穿亡执姆欠寓泡绑骂符堕爹鲤摊琳涨鸣裂氓茬或棵艘矣也有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,试推测罂粟碱的结构,并写出生成上述诸产物的反应式.,解,A,B,羌弱沽侦毛昧希枷炮感咳问嘶筷呼装桓踪献酞青弃壶擦膊锥铰习谋跟职刨有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,+过量HI,+ 4 CH3I,淳灿边塌元珍翼疯袱台早样骂篡剧登碟样乙寂盲降璃汇咨亡撂棠芦扯屁前有机化学高占先第二版第17章习题答案有机化学高占先第二版第17章习题答案,