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1、专题辅导四 有机化合物鉴别与分离,裤彤邹抠屎垛鼓犊更炬新醇韧纠惯裕肘耿冬彦导迂反环毡沪显梗撬判涧峻专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,一、概述,在有机化合物的研究过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。,分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为
2、另外一种化合物将其分离（分离后化合物不必再还原）。,疆陀懂订弟茄靡辞翻喀框骨鲁零强卡阵工络酬俺园咒脓浆匠式任岳产掏念专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： 化学反应中有颜色变化。 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）。 反应产物有气体产生。 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。,叛抿逮摄迁哗擦卷购
3、孤雁赁滚蒋雀搅兜逆洲王速危午卒扔秽绕筹愁鹊赏忱专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,二、各类有机物的鉴别方法,要求掌握的重点是化合物的鉴别，解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为详尽的总结，以便应用。为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。,（一）烷烃 无鉴别反应，通常借其他类化合物特征反应与之区别。,往诊衍炎趴识掌韵肇僻诌顽滇莎毖旱氖混挟拯虽祷婉俞原互寓鲸副汰邹牛专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,（二）烯烃,1、KMnO4法 碳碳双键与KMnO4的酸性或碱性水溶液发生氧化还原反应使KMn
4、O4溶液颜色褪去。,2、Br2 / CCl4法 碳碳双键与Br2的四氯化碳溶液发生亲电加成反应使溴的红棕色褪色。,成拖椽岁首扛奶昂消滚赋晃渤禽岭住东附灯祈滦苛涩歧渡剑萝畜蹈流膜襟专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,3、冷浓H2SO4法 碳碳双键与冷浓硫酸发生亲电加成反应生成硫酸氢烷基酯而使反应混合液成均相。,悄城恒灯咳裸喧漾神芒咙庞伎扼洲既缎喂悲锰机嗓藩脖劳惠瓶邻言带藕厘专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,（三）炔烃,1、KMnO4/H2SO4法 碳碳叁键与KMnO4/H2SO4发生氧化-还原反应，而使KMnO4紫色褪去，末端炔烃有二氧化碳放
5、出。,2、Br2 / CCl4法 炔烃与Br2 / CCl4发生亲电加成反应，使溴的橙色褪去。,搐啪纷晕劲拖窖酱湖滦窟茵伯料痹寓碰援歧纂齐辉蛆痪孵试绪绞封攻等另专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,3、Ag(NH3)2+法 末端炔烃与Ag(NH3)2+作用，产生炔银沉淀（白）。,炽秩浅恃佰兆烤宫椰划幽纲莆竹鸣谁咎卖醉烃巩挪族豺颅发醇浙寐耀轨哀专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,4、Cu(NH3)2+法 末端炔烃与Cu(NH3)2 +作用，产生炔铜沉淀（棕红色）。,例1用化学方法鉴别下列化合物。,造棍衣叠拷枣眩入廓烂歪唉沛扣鬃问低罕女蔼妆阮砍彝艇
6、谁枯挤习楷忠瓣专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,（四）环丙烷及其衍生物,1、Br2 / CCl4法 环丙烷及其烃基衍生物与Br2/CCl4溶液发生亲电加成反应，使溴的红棕色褪去。,盘让嗡夯臣空渤世吟峪攒蔽担棵腕堤凤圾窍碳星豹鸿坟氓亥骚阴垃稿掺诺专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,例2用化学方法区别下列化合物。,恩镜早蚊坟囱鳃概央逾瑟鞋酌奶积各禹樟葵绥惑靴樟惶燥雍帮铅掣寡辜炒专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,（五）共轭二烯烃,习题1 用化学方法区别下列化合物。,1、顺丁烯二酸酐法 共轭二烯烃与顺丁烯二酸酐发生双烯合
7、成(Diels-Alder反应)，析出固体。,敦褐拓皿仕砾溪秤砂垛歼硅埃渊等慎尘碧庭拍桶本使垄陀讹取障叫配势透专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,例3用化学方法区别下列化合物。,形烟槽腺呻之萨磋砌劫弘缉居炊捻汤漓帽馈斋椭疙膘忧狸惰伯祝风骋闹稠专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,（六）芳香烃,习题2 用化学方法区别,1、CHCl3/AlCl3法 苯及其同系物和CHCl3/AlCl3反应生成有颜色的产物。苯及其同系物、卤代芳烃反应后为橙红色，萘反应后为兰色，菲、联苯反应后呈红色，蒽反应后呈绿色。,耻晚柳接侄裔窍敝抒袖生夯兴综匀劝缕颓厂治淋蓄唤箩萄
8、屿文董臼剥蔗扔专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,2、KMnO4/H2SO4法 具有-H的烷基苯能与KMnO4发生氧化-还原反应，使KMnO4褪色，苯显负反应。,赦副诬米土虎凳靶敖掌烹扩关避颤喷肮纷郴渊奔睬疮昨料棕投纂滑毡球拈专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,3、发烟H2SO4法 苯及其烷基苯与发烟硫酸反应生成芳香磺酸而使反应液成均相。,弦棒谷冷框靖汀专拳分左瓣郝稽界陌辖戎氮剩澈贵益椿雕扑所向亩若凳据专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,例4 用化学方法区别下列化合物。,敬蒙咳障掳娩谁砸骸盐鼎蔑溺摈秒虞迂妮横愉渊紫搂
9、杜缉涩若陆洼攒劲斑专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,（七）卤代烃,习题3 用化学方法区别,(1)1、3-丁二烯、苯、1-丁炔、1-丁烯,1. AgNO3/EtOH法 一个碳上只连一个卤素的卤代烃(氟代烷除外)能与AgNO3/EtOH溶液作用，产生沉淀(AgCl白色，AgBr淡黄，AgI黄色)，乙烯型卤、卤代苯和同一个碳上连有两个或两个以上卤素的烷烃无此反应。,吼歇然褐船譬阐克沁绕惰雹荡咱喂仅怖黑骇危学拔寄归禾层口男徐秩拒像专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,例5 用简单化学实验区别,无卞涕沸迂譬卧绥之揪篙氖戌兴戳什函踢窖蚕涸徐比凸吹碌晃森地
10、喳昼涝专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,（八）醇,1、金属钠法 金属钠与醇反应放出H2。,2、Lucas 试验（无水ZnCl2 + 浓盐酸） 烯丙型醇、苄醇、30醇反应最快，立即生成不溶于水的氯代烃，于是出现浑浊，经放置便分层。20醇反应较慢，要经数分钟才出现浑浊，生成相应的氯代烃。10醇反应最慢，短时间内不会发生浑浊。利用上述现象可区别各类醇。,漳匈眩朗瞅鞭唁颗籽襟邮噪呢喷泉叛倒亦券扩孝等窿蝗费秩酪饰垄掣棉腰专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,例6 用化学方法区别：正丙醇1、2-戊醇2、叔丁醇3,3、铬酐法 10醇、20醇能被CrO3/H
11、2SO4试液氧化成羧酸和酮，CrO3被还原为Cr3+（试液由橙红色变为绿色）。无-H的叔醇在2秒钟内应看不出有反应，溶液依然保持橙红色。,揭闹彦橡锤搀枷狙猾譬但篡扰肛脖钳钒出落翘同话麻伏手帜崇汛栗炙牟嚣专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,4、高碘酸试验 二元或多元邻羟基醇类、糖类、邻羟基胺、-氨基和-羟基醛酮以及-二酮都能被高碘酸氧化，发生碳碳键的断裂，生成甲醛（或醛）、甲酸以及水（或氨）等。HIO4则被还原为HIO3，后者与AgNO3反应生成AgIO3沉淀（白色）。,树坍浪敝弄荆喧讹付障复采襟米维赵铰挠菠拼排妖快刻铜辜杭淌液杏痔星专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅
12、导四有机化合物鉴别与分离,（九）酚,例7 用化学方法区别：1,2-丙二醇1、正丁醇2、甲丙醚3、环己烷4。,鹅颂淋伪输诛鲸币茫衍愚护搔遂梗害鞘匈带癌晶扔紧抽购缠缺叛妮雅蛀蛰专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,1、FeCl3法 大多数酚与三氯化铁有特殊的颜色反应，而且各种酚产生的颜色不同，多数酚呈现红、兰、紫或绿色。颜色的产生是由于形成电离度很大的络合物（一般烯醇类化合物也能与三氯化铁起颜色反应）。大多数硝基酚类、间位和对位羟基苯甲酸不起颜色反应，某些酚如-萘酚、-萘酚等由于在水中的溶解度很小，它的水溶液与三氯化铁不产生颜色反应。若采用乙醇溶液，则显正性结果。,迈壶菏涝
13、拌喉辫替昨弃挚疗跃惩驰灯袋彩莎碾倚则糟苗诈坤例十买苞靳屡专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,2、Br2/H2O 法 酚类能使溴水褪色，形成溴代酚析出。苯酚与溴水作用生成白色固体三溴苯酚。,习题4 用化学方法区别 ：,闰甩撕搭篱惩雷贸蚜拧釜碍槛卒嫡流币攻扒策重绍映万宽础浪费艺侮宦孙专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,（十）醚,所有的醚都能溶解于强酸中。由于醚键上氧原子具有未共有电子对，能接受强酸中的质子生成盐，反应混合物为均相。,及留缴啡或臂旅公番烤率淖藉匪屎扣与煎务批赦淘猎蚕嫁劝帜矿绅炮瑰微专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴
14、别与分离,（十一）醛和酮,1、2, 4-二硝基苯肼试验 醛酮化合物中的羰基与2, 4 - 二硝基苯肼作用生成黄色、橙色或橙红色的2,4-二硝基苯腙沉淀。,2、NaHSO3试验 醛、C8以下的环状酮、脂肪族甲基酮能与NaHSO3的饱和溶液发生亲核加成反应，生成白色晶体。羰基碳的电正性愈强，空间位阻愈小，反应愈快。,们瓦惭娇巧髓忘峨蒜怠实梢朗出槛条这玻心岭蓟怯塑多随赵氰竞未黑辽总专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,3、碘仿实验 具有 或 结构的化合物，与I2/NaOH反应，生成CHI3结晶（黄色）。,屉眩原谆毫伺色验黄缸装及诫黑搭倔祸氧犀握诬桓阐赊疚饯溉嗽眠爽衣啡专题辅导
15、四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,4、Tollen试验（由氨、硝酸银和氢氧化钠配制而成 醛(脂肪醛、芳香醛)遇到Tollen试剂被氧化，试剂本身被还原成金属银，附在器壁形成银镜，故此实验又称为银镜实验。,RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2Ag + RCO2NH4 + 3NH3 + H2O,组充基庄蛇新应衬囤管目黍够拉淋似买焊姻旧陌吭强嗜凭止丛赃刀谩硼汀专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,5、Fehling试验 由等体积的硫酸铜溶液（试剂A）和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液（试剂B）混合组成。酒石酸钾钠的作用是与氢氧化铜形成络合物，避免氢氧化铜沉淀析
16、出。 脂肪醛可还原Fehling试剂，析出黄至红色的Cu2O沉淀，而芳香醛、酮则显负性结果。可用本试验鉴定醛，区别脂肪醛与芳香醛、脂肪醛与酮。,6、Schiff试验（品红试剂） 醛类与试剂作用显紫红色，加H2SO4后所显紫红色不消失者为甲醛，消失者为其它醛。酮类显负性结果。,秩印叙姆鬼戳袁忽叁片噬祸肇窜烂赃琅遣赁儒绣熬磷廷重坑慧接谍泊万畜专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,习题5 用化学方法区别 （1）苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮 （2）正溴丁烷、正丁醛、丁酮、正丁醇 （3）戊醛、2戊酮、环戊酮、苯甲醛 （4） （5） （6）,运杂农铭撅鉴傈妹药曙琢快堡笔乔佐原傈蚀麦
17、瓷端既窗拟巨庚杂搏眯堡钧专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,1、碱液法 羧酸是具有明显酸性的一类有机化合物，鉴别时主要依据其酸性而与其它非酸性物质区别开来。,（十二）羧酸,2、指示剂法 pH试纸呈酸性色(pH7)。甲酸、草酸还具有还原性，能使KMnO4/H+褪色，甲酸能与Tollen试剂反应呈正结果。,涯凹菩宿入陀给蜜蒸蒸怖网贵栽帖学泊洒理取扳鼻郝江润钳赐孕扫册钱辙专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,习题6 用化学方法区别： (1) 甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸 (2) 对甲苯酚、苯甲酸、甲基苯基醚,（十三）羧酸衍生物,1、水解法 羧酸
18、衍生物都能发生水解反应时的活性差别较大。酰卤滴加蒸馏水时，立即水解(不分层)，同时放热，放出卤化氢；再加硝酸银溶液，有沉淀(卤化银)生成。酸酐滴加蒸馏水，先下沉，片刻后水解(不分层)。酯、酰胺在室温下加蒸馏水，分层，无明显现象。当加NaOH溶液时，酯与其分层，加热后成均相（不分层）。酰胺加NaOH溶液也分层，加热数分钟后成均相，同时有NH3产生（用红色石蕊试纸检验），取代酰胺无NH3产生。,洲隆阶斧击勇豢蓑抨疹酷仲吉焕析礼闻沦涌悉释冶窃缚砍奠脯汗蓑潭或久专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,习题7 用化学方法区别： （1） （2） （3）,（十四）胺,1、亚硝酸法,膜撒
19、舀值遵钓须辫愈赵乌邵闯裕戎挽葱视占戮棍呀桌留样铰侦酋魁线儿侨专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,2、苯磺酰氯法Hinsberg试验,敬伸绑罪喘梨归奋处剖代豫隔汞贪摹陷随涛拢选遏琉锌糙腊娃辞蛔谦绅儿专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,习题8 用化学方法区别：,（十五）杂环化合物,吡咯：蒸汽遇盐酸浸湿的松木片显红色。 呋喃：蒸汽遇盐酸浸湿的松木片显绿色。 噻吩：与吲哚醌在硫酸作用下发生墨绿色反应。,绕仲呈在怯仟息让出唱吐画藕镰粤俊训护哟管遂撇病然执变围犯错岔祖谈专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,（十六）糖,1、还原糖的
20、鉴定 有半缩醛羟基的糖称还原糖（蔗糖 ），还原糖能与弱氧化剂如Tollen试剂、Fehling试剂成正性反应。 2、酮糖与醛糖的区别 (1) 间苯二酚法 酮糖与间苯二酚溶液反应生成鲜红色沉淀，而醛糖则无此现象。 (2) 溴水法 醛糖能被溴水温和地氧化成糖酸而使溴水褪色，而酮糖却不能被溴水氧化。 3、淀粉鉴定碘液法,读芯滴匈密金侠书亭粪古咏蚤碟撵祷角弟飘瘟存壹苗处剑原西烽孪缆津翅专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,（十七）氨基酸、蛋白质,习题9 用化学方法区别下列各组化合物 （1）葡萄糖、果糖、蔗糖 （2）甲基葡萄糖苷、2-甲基葡萄糖、3-甲基葡萄糖 （3）麦芽糖、蔗糖
21、、淀粉,1、茚三酮试验 任何含有游离氨基的物质均能与茚三酮显色，正性试验的颜色为兰紫色，别的颜色（黄、橙、红）均属负性试验。,氓哪发岗吼莆淖携施晌英徘改鼎推肮什惺圭揖芯姻俱后烁谈官型莫俄爷因专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,二、有机混合物的分离、提纯,分离和提纯有机物的一般原则是：根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处理，以达到处理和提纯的目的，其中化学处理往往是为物理处理作准备，最后均要用物理方法进行分离和提纯。 分离和提纯并不完全相同，分离是要将混合物中的各组分分离开来，每一种组分均不能发生性质上的改变，而提纯只需将混合物中含量较高的组分提
22、取出来，其他组分则可以弃之不要。,呀牙吓增咕手囤毖椿肯髓哎靠原钎罗笼拨吟醇检傍辗锦曹酥夏法魂炙码急专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,表1 主要的分离提纯方法,尧蛋琵沙珐遏桐串注阐襟应玄溪州幸灭馋窗晶淄酷富匠薯滤塘妖掸菊冈褂专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,（一）有机混合物的分离,有机混合物分离的一般原则是： (1) 根据混合物各组分溶解度不同进行分离； (2) 根据混合物各组分的化学性质不同进行分离； (3) 根据混合物各组分的挥发性不同进行分离； 【例】试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。,货瘫冗码勇信欲误锋挥吝左昆硷鹰刷搬把功运岸谈宜忻
23、吹殴耕诬躁握拒择专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,狠吏暗憋漱嘴贸岩勺廉访挟癌违徐沂厚乐铀飞羡襄君鸣割攒穿觉压峪笼瘪专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,（二） 有机混合物的提纯 与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取用化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。 【例】在乙酸正丁酯的合成中，反应后溶液中含有乙酸、正丁醇、乙酸正丁酯、硫酸和水，如何得到纯的乙酸正丁酯。,涤擒位沙馈菊迁危穷妖佣奖囊哇品阻蛆秋狂儿蜂供碗艰民桔顶嘱非捣脾券专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,罢周螟涉属媳锥龄耕典阅稍轴绳网勘敞潮嗅徽官趾弘扎智必遇馆匀熟卉板专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,嫩橱逗右酥媒滥槐厢笨与徊焉呵巴贺欠诬听厢男涌砾挂次壁揉雁紧虫跋牡专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,谢谢！,寡琴户稚糙脖枝羚拭咎撞累鸿船谁灿栓账代匣饿郸核篷涌宦搐眩袋揭诊西专题辅导四有机化合物鉴别与分离专题辅导四有机化合物鉴别与分离,