第二章碳水化合物.ppt

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1、第二章第二章 糖类物质糖类物质 1 追 柑 制 种 快 搂 伯 武 末 忙 韶 绅 塘 码 权 奢 笛 椅 琵 纺 咏 劣 错 膳 苹 拢 阀 雅 让 挖 毡 纸 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 主要内容 2.1 糖的定义及功能 2.2 糖的分类 2.3 单糖的结构、性质和应用 2.4 寡糖的结构、性质和应用 2.5 多糖的结构、性质和应用 2 讽 沼 换 芬 垣 防 东 王 台 箍 少 搂 送 爷 棺 零 浆 窘 萤 椿 橱 胆 酉 感 绅 羽 蛰 首 掘 异 坤 痪 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页

2、2.1 2.1 糖的定义及功能糖的定义及功能 l定义 糖(也称为碳水化合物)是多羟基醛或多羟基酮 以及可以水解产生这些化合物的物质的总称。 l表达式一般为Cx(H2O)y 但是:碳水化合物:脱氧核糖C5H10O4,鼠李糖 C6H12O5 非碳水化合物:甲醛CH2O,乳酸C3H6O3, 乙酸C2H4O2 3 释 哎 蜕 臂 助 逛 履 恫 好 呐 素 吾 玛 铡 菇 姚 身 廊 帽 未 泻 誉 历 待 肃 匹 孽 颧 叹 躯 芒 窟 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 糖的生物功能糖的生物功能 l能量储备 l结构物质 植物细胞壁中的纤维素 细菌细胞壁的肽

3、聚糖 节肢动物外骨骼几丁质 动物软骨中的蛋白聚糖 l识别信号分子: 参与分子和细胞识别、细胞粘附、糖复合物 的定位和代谢等 4 巢 尺 骤 栓 染 迫 涕 幌 他 颊 皖 配 防 滩 请 天 哟 远 疑 谤 资 链 酱 均 暴 挥 填 怨 擅 密 毕 庙 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 食品中糖的作用 l人类重要的能量来源和营养来源; l单糖和低聚糖是重要的甜味剂和保藏剂 ; l与食品中其他成分反应产生色泽和香味 ; l具有高黏度、凝胶能力和稳定作用。 5 情 判 姚 筛 漳 苹 坷 魁 骤 断 牟 肠 卉 切 帜 酉 众 日 黍 颤 拢 强 狠

4、揖 中 驶 健 磺 释 付 卢 恢 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 如何将植物源食物中的贮存多糖和结构多糖转化如何将植物源食物中的贮存多糖和结构多糖转化 为可溶性多糖?为可溶性多糖? 目前可采取的方法有: l适时采收; l采后处理; l加工中添加水解酶等。 6 莽 奸 填 极 瞬 毕 情 修 魏 潘 腾 尔 即 映 署 美 廷 巡 姜 钱 吩 钱 阻 婿 收 鲁 丘 洋 粤 滦 摘 吗 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 2.2 2.2 糖类的分类糖类的分类 l广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。 简单糖类包

5、括单糖、寡糖和多糖。 糖复合物包括糖与蛋白质、脂类等共价 形成的复合物。 7 酸 巫 在 歼 伺 罕 阿 紫 例 农 拷 汪 饵 积 嫂 俯 虫 陆 倍 抓 轨 拇 青 阴 诀 代 泼 屡 阵 历 嚼 柏 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 l l 单糖单糖:仅包含一个多羟基醛或多羟基酮单位, 不能被水解成更小分子的糖。按其所含碳原子 数目称为丙糖、丁糖、戊糖、巳糖等,如葡萄 糖、果糖。 l l 寡糖寡糖:几个单糖由糖苷键连接而成,能被水解 成少数(2-10个)单糖分子的糖。按其水解后 生成单糖分子的数目,可分为二糖、三糖、四 糖等,如蔗糖、麦芽糖。

6、l l 多糖多糖:能被水解为多个单糖分子。同多糖、杂 多糖 8 钒 澈 凄 帽 拔 抑 嫌 枷 茨 蠕 追 匿 骇 景 校 迢 削 比 亲 解 柳 诈 孽 惹 器 邀 碳 洒 陕 跋 伎 军 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 2.3 2.3 单糖单糖 l单糖的分类 l单糖的结构 D-/L-立体异构 单糖的环式结构 单糖构象 l单糖的物理性质 l单糖的化学性质 l单糖的化学反应 l单糖的重要衍生物及应用 9 矽 像 皿 杂 摈 互 忌 该 满 酋 风 废 极 味 岂 开 泣 贾 寸 遭 熬 侦 罢 鹊 遁 泵 吞 希 位 婆 脆 直 第 二 章 碳 水

7、 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 单糖的分类单糖的分类 l根据单糖分子中碳原子数目的多少,可将单 糖分为丙糖(trioses,三碳糖),丁糖( tetroses,四碳糖),戊糖(pentoses,五碳 糖),己糖(hexoses,六碳糖)等,如葡萄 糖、果糖。 l 天然存在的单糖绝大多数为D-型。 10 挪 美 窜 广 濒 芋 心 苗 迷 厨 小 惊 芳 酗 芬 橇 鹃 侯 郴 囱 靠 金 趋 改 响 诱 牵 接 心 俄 亚 难 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 单糖的分类单糖的分类 l根据羰基在碳链上的位置可分为,醛糖 (

8、Aldoses) 和酮糖 (Ketoses)。 最简单的醛糖是甘油醛 (Glyceraldehyde) 最简单的酮糖是二羟丙酮 (Dihydroxyacetone) 11 加 膜 催 实 琳 判 搜 墓 成 迸 桑 慰 厘 扳 醇 她 许 钮 勘 含 颠 搐 灭 揖 阴 推 粳 一 铣 扰 庶 朝 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 单糖的单糖的D-/L-D-/L-立体结构立体结构 l醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的 不对称碳原子上的羟基方向来决定的。该羟 基在投影式右侧的称为D-型,在左侧的称为 L-型。 lD-甘油醛与L-甘油醛互为对映体 (

9、enantiomers),互为镜像,不能重叠。 12 艺 笋 滞 阴 饿 狐 凿 炎 意 训 平 柔 展 捍 企 炉 汽 恩 二 脚 别 顾 音 睛 饯 狞 刁 戎 帧 遭 皋 交 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 13 陋 历 气 莉 教 枫 帛 薛 源 乙 疚 贬 举 织 齿 纺 涅 拌 们 那 容 揉 唆 渺 恶 晓 徐 喳 充 曲 止 香 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 14 混 翻 锭 窍 耸 凿 伊 资 嘲 锥 巡 倾 挨 髓 姓 谅 吟 旷 嗣 瑟 航 宦 猿 村 铜 异 挥 药 赶 传 款 水 第 二 章 碳 水 化

10、 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 l两个单糖仅仅在一个手性碳原子上构型不同的,互称为 差向异构体 (epimers)。 lD-葡萄糖与 D-甘露糖为 C-2差向异构。 lD-葡萄糖与 D-半乳糖为 C-4差向异构。 差向异构体差向异构体 ( Epimers ) ( Epimers ) 15 霸 寅 蜘 五 捏 衷 佣 蓄 怔 编 誊 部 苯 舜 阂 趟 券 玖 蒋 屋 粳 黄 强 庚 嘶 肥 稀 撩 糜 愚 勒 慢 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 单糖的环状结构单糖的环状结构 l单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或 半缩酮。

11、 16 堆 斟 铀 瞄 放 甲 洁 湾 斥 凝 胶 寿 听 译 含 闺 式 恭 客 炊 先 呵 笋 办 媳 沏 蔽 甚 铱 棒 氢 摩 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 、 异头体异头体 -D-D-葡萄糖和葡萄糖和 -D-D-葡萄糖分子在构型上,仅头部不同,葡萄糖分子在构型上,仅头部不同, 它们互为它们互为异头体。异头体。 17 兑 栅 拎 桔 羌 拂 案 泽 支 专 蒲 伪 士 抚 露 瑟 源 喊 正 粳 养 电 讳 于 拉 孕 巳 密 午 粳 潞 德 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 18 扫 办 足

12、政 腆 馆 俊 寅 临 闪 籍 老 疼 辣 榷 手 祥 吹 泰 揉 辐 项 娥 硅 尤 蓑 褥 毕 艘 陈 介 肯 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 l投影式中向右的羟基在透视式中处于平 面之下,在投影式中向左的羟基在透视 式中位于平面之上的位置。 l当直链行葡萄糖C5上的羟基与C1上的醛 基连成1 型氧桥,形成环状结构时, 为了使C5上的羟基与C1上的醛基接近, 依照单键自由旋转不改变构型的原理, 将C5旋转10928,所以D-葡萄糖的尾端 羟甲基在平面之上。 19 膏 亿 舆 沽 作 赌 咀 俭 寇 徊 烹 正 挖 挪 肮 角 偶 认 踪 业 妨

13、 虞 枢 旦 复 帚 贸 秩 腕 踊 郸 戒 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 l透视式中,D、L和、的确 定分别是以C5上羟甲基和半缩 醛羟基在含氧环上的排布决定 的。 l如果氧环上的碳原子按顺时针 方向排列,羟甲基在平面上为 D-型,在平面之下为L-型。 l在D-型中,半缩醛羟基在平面 之下为-型,在平面之上为- 型。 20 涉 学 诸 隅 唯 安 越 溅 率 阻 慧 樟 汲 维 拓 超 鞍 蚌 学 磁 嫉 掌 逢 蒙 蓬 嗅 秤 立 形 完 查 鞍 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 吡喃葡萄糖与呋喃葡

14、萄糖吡喃葡萄糖与呋喃葡萄糖 21 罪 剁 蝗 钙 钾 莽 擞 队 肆 器 掀 蓖 妄 陈 剂 皆 搁 澜 如 惮 惹 鞠 猜 交 酱 炽 珐 控 意 熬 今 除 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 单糖的构象单糖的构象 l吡喃糖环和呋喃糖环并非平面环。 l吡喃糖环有椅式和船式构象。 l呋喃环则有信封式和扭曲式构象。 22 葫 姻 答 怔 杆 寄 庇 滥 薯 鲍 痕 粳 款 脉 晚 乡 脚 公 娜 段 划 面 息 啪 惠 市 邀 誊 擎 偶 竣 钙 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 l吡喃糖环常采取椅式(cha

15、ir)和船式(boat)构象,其中椅 式构象使扭张强度减到最低因而较稳定。 l呋喃环则有信封式(envelope)和扭曲式(twist)构象。 23 收 鞭 冀 曳 试 勋 第 侥 画 扫 都 悦 寿 盆 玉 彻 冤 扯 瞩 包 先 鸦 第 狞 蜡 肮 凯 姑 舌 走 溪 届 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 单糖的物理性质单糖的物理性质 l溶解性 l甜度 l旋光性 24 伦 罚 奴 滥 崔 兼 淋 功 吃 炬 扬 谊 毅 羌 跃 膏 菠 言 劳 良 洼 靛 严 政 柳 榷 唾 舟 糖 讽 默 马 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水

16、化 合 物 下一页上一页 溶解性溶解性 l由于单糖分子中含有多个羟基,因此在 水中有较大的溶解度。但是不溶于乙醚 、丙酮等有机溶剂。 1)果糖的溶解度最高,其次为葡萄糖、蔗糖 及乳糖; 2)溶解度随温度的升高而增加。 25 萝 是 嗅 哨 揣 妆 坍 致 县 妖 厅 胀 泊 选 架 污 房 怀 蜒 疯 箕 脆 汝 哉 马 兵 晃 赐 坛 节 演 纪 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 甜度甜度 l单糖类化合物均有甜味,甜味的强弱用甜度来 区分。 l一般以10%或15%的蔗糖水溶液在20 时的甜 度为1。 -D-葡萄糖0.70 -D-半乳糖0.27 -D

17、-甘露糖 0.59 -D-木糖 0.50 -D-呋喃果糖 1.33 蔗糖 1 26 济 澳 议 殴 扩 算 腋 壹 换 盼 秋 姐 胳 密 纷 暂 溯 痉 卧 酸 婚 挪 掀 人 饯 秸 筹 犹 凹 鼎 货 愁 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 旋光性旋光性 : 测得的旋光度 () l: 旋光管的长度 (dm) c: 糖液浓度(g/mL) l注意:D、L是指构型,“+”、“”指旋光方向,这是两种概 念,之间并无联系。 l 糖含有不对称碳原子,所以具有旋光性。旋光性在一定条 件下是常数。 l使偏振光平面向左转的称为左旋(),或用“l”表示(来自拉 丁文

18、laevo,“左”的意思),反之,则为右旋(+),或用“d”表示( 来自拉丁文dextro,“右”的意思) 。 比旋光度的计算法: 27 顶 贝 榆 腻 邱 奉 及 皂 罚 划 孤 起 析 竿 寇 滥 算 扮 厩 沏 馁 侄 搔 恶 柯 痈 萨 祈 帽 咙 坤 菌 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 变旋(变旋(mutarotationmutarotation) 36%0.024%64% +112+18.7 平衡后 (变旋现象)* +52.7 处于平衡中的 单糖的各种不 同形式的丰度 反映了每种形 式的相对稳定 性。 28 马 蒂 当 灵 伦 绒 靠

19、搞 温 常 委 舞 荡 撼 字 晃 耿 享 照 檀 垣 希 槛 腊 皱 甫 湛 方 泵 满 苑 像 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 29 划 滥 牌 铣 婶 崔 炬 链 烯 垢 慷 坯 淹 握 宠 秽 践 捅 磨 日 眨 捆 赣 志 怨 俄 籽 忙 认 浓 啥 丑 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 单糖的化学性质单糖的化学性质 l酸的作用 l酯化作用 l碱的作用 l形成糖苷 l氧化作用 l还原作用 l氨基化作用 30 巧 饺 坠 随 冕 剂 型 碳 奶 娠 任 碎 箩 疲 糜 糟 沼 玛 赣 驾 迫 骄

20、弓 弓 瞎 票 枪 猾 握 纸 踢 郭 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 酸的作用(脱水作用)酸的作用(脱水作用) 糠醛学名为-呋喃甲醛 糠醛和羟甲基糠醛与某些 酚类作用生成有色缩合物 。 莫里西试验:与-萘 酚作用呈紫色,用来 鉴定糖。 西利万诺夫试验:间 苯二酚和盐酸遇酮糖 呈红色,而遇醛糖呈 很浅的颜色,用于鉴 别酮糖和醛糖。 31 钨 阑 镑 除 谍 槐 得 趴 律 狗 足 催 好 鞭 脾 挣 菲 栖 帖 凋 分 壁 转 峙 败 一 窿 症 描 拜 由 拉 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 酯化作用

21、酯化作用 l醇可以与酸、酸酐、酰卤反应成酯。 l自然界最重要的糖酯有: (1) 磷酸酯,它代表了糖的代谢活性形式,糖代谢的中间产物。 (2) 酰基酯(包括乙酰酯和脂肪酰酯) (3) 硫酸酯 32 蹦 足 婿 认 济 睬 滔 睡 枯 声 哆 虏 猎 碟 障 足 鄂 瀑 吹 谦 懊 枝 照 箕 瞅 垢 贤 峙 皂 脊 芜 祈 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 碱的作用(差向异构化)碱的作用(差向异构化) l在弱碱或酶的作用下,葡萄糖、果糖和 甘露糖三者可通过烯醇式而相互转化。 l在强碱作用下,单糖容易分解为较小分 子的糖、酸、醇及醛等化合物。 33 烤

22、鬼 炸 北 惭 噪 饲 刽 巩 缨 哄 蔗 詹 思 钥 搅 邪 售 嘉 病 薛 坊 票 搜 迫 佰 衔 妻 局 渔 跨 哄 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 在稀碱条件下,开环,生成差向异构体。 34 吨 紫 蛙 氰 搀 共 胚 电 帽 拖 间 瓶 恰 规 强 权 咸 待 钒 哮 迅 碰 鼓 粹 廉 捍 伴 浪 斑 斟 匡 剁 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 形成糖苷形成糖苷 成糖苷反应:单糖的半缩醛羟基与醇以及酚的羟基反应,失水 形成缩醛式衍生物。 35 喊 咖 飘 凭 快 搔 遁 车 釉 凰 财 玻

23、厕 忠 攻 啤 踌 狮 抓 导 蛆 写 绰 幻 倾 扬 配 笋 趁 蚌 罚 沉 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 糖苷键的形成 糖可以与醇或胺形成糖苷。 糖环中的半缩醛可以与醇反应生成缩醛,形成的C- O苷键称为O-糖苷键。 糖环中的半缩醛也可以与胺中的氮原子反应成苷, 称为N-糖苷键。N-糖苷键存在于糖蛋白和核苷中。 非糖部分叫做 配糖体。 36 狠 琢 座 癸 馈 噎 邱 遭 举 找 镐 侣 惦 棕 倍 凑 彝 治 诀 矩 漫 劣 以 环 驴 抛 吃 涤 粉 勾 摆 斜 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页

24、 当配糖体也是单 糖,就缩合成二 糖。 单糖可以通过O-糖苷键相互连接形成寡糖或多糖。 37 蛹 韩 尤 剿 沽 驳 击 淖 溺 躲 擞 戮 饺 荤 税 球 犯 手 化 饯 砖 剧 闽 汗 催 烁 俩 昧 喧 瓮 醋 夕 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 还原反应还原反应 l单糖类的羰基在一定条件下可还原为羟基,糖 被还原成糖醇。 l常用的还原剂为钠汞齐和氢化硼钠。机体内 ,在特异的脱氢酶的作用下该反应也能发生。 38 纬 保 葫 宦 垃 特 峰 焉 钉 散 吕 廓 谓 屠 狂 郧 技 谆 佣 妆 纠 芽 况 丢 戳 缉 砧 乔 哮 畸 伏 终 第

25、二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 山梨醇广泛存在于植 物中,如浆果、樱桃、李 子、梨、苹果、海草和藻 类等。 它的甜度相当于蔗糖 的60%,但不被人体代谢 ,所以可作为糖尿病患者 的替代甜味剂。 山梨醇山梨醇 39 附 后 鸵 迄 笔 虱 末 甜 递 弗 蓬 抡 特 您 栅 酌 竞 揣 杉 举 夏 毙 刺 遭 干 言 硒 澳 雁 樊 百 住 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 甘露醇甘露醇 40 鹿 味 洲 葛 悔 罕 消 赂 祟 脱 甘 墒 哄 锅 炊 浅 郡 别 肃 陶 过 函 损 润 壶 虏 盐 息 删 址

26、 篮 庭 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 l甜度为蔗糖的65%。 l甘露醇因溶解时吸热,有甜味,使口腔有舒服 感,故更广泛用于醒酒药、口中清凉剂等咀嚼 片的制造。 l甘露醇在糖及糖醇中的吸水性最小,并具有爽 口的甜味,用于麦芽糖、口香糖、年糕等食品 的防粘,以及作为一般糕点的防粘粉、糖果的 包衣。 l甘露醇常用作片剂的填充剂(10%90%),由 于它无吸湿性,所以用于水份敏感的药物压片 特别有价值,其颗粒易干燥。 41 宝 湘 在 拧 闯 坏 段 稳 盗 瞬 纹 锦 工 改 掏 蝶 憾 篡 豺 州 刻 侈 缸 旬 普 揣 怯 卉 条 皿 堪 卉 第

27、 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 木糖醇木糖醇 在自然界中,木糖醇广泛存在于各种水果、 蔬菜中,但含量很低。 商品木糖醇是用玉米芯、甘蔗渣等农业作物 中,经过水解而成,是一种天然健康的甜味剂。 42 簿 柱 警 竞 浚 薪 坚 诉 阀 询 睛 句 障 辕 京 捍 端 囚 弱 掀 佛 酥 妄 迹 革 丝 疆 骸 址 膀 勾 约 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 l木糖醇白色晶体,外表和蔗糖相似,是多元醇 中最甜的甜味剂,味凉、甜度相当于蔗糖。 l口感清凉-这是因为它易溶于水,并在溶解时 会吸收一定热量。 l低热

28、量-因为木糖醇不易被胃酶分解,仅仅能 被缓慢吸收或部分被利用。每克2.4卡路里, 比其他的碳水化合物少40%。木糖醇从60年代 开始应用与食品中。在一些国家它是很受糖尿 病人欢迎的一种甜味剂。 43 腺 凋 踌 奔 簧 忠 眷 做 肤 忠 厉 尧 坟 漳 喻 洱 掌 袭 阉 张 吓 宾 锋 莎 氦 寺 耗 玉 同 诵 肄 柯 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 l可能引起腹部不适-它直接进入肠道,因此, 吃多了对胃肠有一定刺激,如:胀气、肠鸣。 此外,由于木糖醇在肠道内吸收率不到20%, 容易在肠壁积累,易造成渗透性腹泻。 l以中国人的体质,一天摄入木

29、糖醇的上限是50 克。光嚼嚼口香糖应该没什么问题。 44 狐 躯 梆 村 终 廷 饮 咽 株 瘩 闺 椭 镍 厘 紊 漠 邹 傻 哆 等 扎 泪 审 族 欢 农 庞 低 耿 篓 疗 忠 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 氧化反应氧化反应 D-葡萄糖酸 糖酸 (Aldonic acid) 糖醛酸 (Uronic acid) 糖二酸 (Aldaric acid) D-葡萄糖醛酸D-葡糖二酸 45 必 安 稼 患 摄 蘸 郡 哲 蛰 劣 由 人 瓢 汁 甫 仔 最 丧 异 拎 崭 溜 锐 炒 稠 惦 稚 哨 子 券 莎 池 第 二 章 碳 水 化 合 物

30、第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 lD-吡喃葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下 可被氧化成内酯。 46 糖 谎 矿 袭 疯 擒 族 雁 宠 迸 猿 浦 工 布 芳 彪 恶 创 普 械 饼 谴 癣 纱 眺 掺 瘁 室 唁 宦 形 瞩 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 内酯内酯 l闭环是酯,加热后开环是酸。 l内酯是一种温和的酸化剂。 完全水解需要3h,随着水解不断进行,质子均匀缓慢 地释放出来,pH逐渐下降,慢慢酸化。 l在豆制品中,形成三维网络结构,减少蛋白质 流失,并使豆腐的保水率提高。 l在焙烤食品中作为膨松剂的一个组分。 缓慢释放的H+与

31、CO32-结合,缓慢释放CO2。 l也适用于肉制品与乳制品。 具有乳化作用,防腐等作用,可提高肉糜罐头的品质 。 47 挽 卢 瘦 狄 疹 绝 敲 偷 礼 乒 巩 宋 坟 抉 核 勒 扳 茫 菩 屁 显 栈 藉 酝 拽 助 糟 首 袋 乍 汉 合 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 氨基化作用氨基化作用 l单糖分子中的-OH(主要是C-2、C-3上的-OH)被-NH2取代后产生 氨基糖,也叫糖胺。例如葡萄糖胺,半乳糖胺,甘露糖胺,N-乙 酰葡萄糖胺等。 l自然界中的氨基糖多以乙酰氨基糖的形式存在。 lN-乙酰葡萄糖胺是构成细菌细胞壁和荚膜的主要成分。

32、lN-乙酰神经氨酸是许多糖蛋白的重要成分,也是称之神经节苷脂 脂类的成分。神经氨酸和它的衍生物,包括N-乙酰神经氨酸都叫 做唾液酸。 48 离 怎 逾 术 枷 冕 盖 短 术 页 乃 删 滨 宰 莆 行 皇 矣 校 腔 捆 嗜 庚 句 刑 滥 昆 作 顿 引 烯 巾 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 羟胺反应羟胺反应 l1912年,法国化学家Maillard发现葡萄糖和甘 氨酸溶液共热形成褐色色素,称为类黑精。 l美拉德反应(Maillard reaction) :还原糖(主 要是葡萄糖)分子中的羰基与游离氨基酸或氨 基酸残基的游离氨基经缩合、聚合生

33、成类黑色 素的反应。 l这是食品在加热或长期贮存后发生褐变的原因 。 49 它 胯 袍 瘦 钾 鲜 隙 偿 懦 为 成 捶 卖 康 顿 镁 惋 透 琴 冻 需 岔 涸 拂 念 沦 蕉 凸 耶 歼 故 勉 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 l寡糖的定义和分类 l常见的二糖 l寡糖的物理性质与功能 l寡糖的化学性质与功能 l寡糖的应用 2.4 2.4 寡糖寡糖 50 惩 铁 娘 流 闭 豢 净 遵 烫 汤 掉 淄 赐 克 恍 帜 郝 剃 训 肋 坑 畦 涨 幼 肚 珠 童 拼 玫 遥 漫 梢 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物

34、 下一页上一页 寡糖又称低聚糖(oligosaccharide),是由2 10个单糖分子通过糖苷键连接而成的低度聚合糖 类。 按水解后所生成单糖分子的数目,低聚糖分为 二糖、三糖、四糖、五糖等,其中以二糖最为常见 ,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。 按组成低聚糖的单糖分子相同与否,分为均低 聚糖和杂低聚糖。前者是以同种单糖聚合而成,如 麦芽糖、异麦芽糖、环状糊精等;后者是由不同种 单糖聚合而成,如蔗糖、棉子糖等。 按是否具有还原性,低聚糖又可分为还原性低 聚糖和非还原性低聚糖。 51 泅 薄 瞥 澄 堡 仲 级 漆 请 霍 懦 涩 涎 稼 九 改 豫 叮 爵 包 继 歪 伏 痈 砂 逻 替 着 壶 功

35、 油 递 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 二糖(Disaccharides) l双糖,又称二糖,含有两个通过糖苷键连接的单 糖。蔗糖( Sucrose ),乳糖( lactose ) 和麦 芽糖( maltose )是自然界最为丰富的二糖。 l双糖有的有还原性,有的没有;但都有旋光性。 蔗糖(无还原性) 双糖麦芽糖(有还原性) 乳糖(有还原性) 52 炎 撕 苍 尖 暇 屁 蔓 侦 搔 殖 沼 拾 茶 问 墅 仇 建 亿 悔 藩 谚 悠 孵 战 灼 里 镍 碳 匝 妇 萧 表 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上

36、一页 蔗糖蔗糖 l非还原性二糖 l-葡萄糖和-果糖头头相连 l具有极大的吸湿性和溶解性 l冷冻保护剂 53 广 湍 纯 蘑 荫 静 晒 装 刑 炼 欧 角 空 碎 荔 贱 抬 锻 吨 粪 云 诌 埔 赊 扭 目 领 弧 靠 滓 孺 叁 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 转化酶转化蔗糖转化酶转化蔗糖 l蔗糖在盐酸的作用下水解成等摩尔的葡萄糖和 果糖。此过程中,蔗糖的旋光性(右旋+66.5 )发生变化。 lD-葡萄糖(+52.5) ; 胃肠胃肠- -淀淀粉酶粉酶- -葡萄糖。葡萄糖。 淀粉的高级结构 98 钓 聋 诸 宙 测 竖 诌 碍 陇 晃 陵 坞

37、鉴 郎 秉 坍 故 寺 穆 狠 秀 能 兽 撒 冀 灶 读 柿 遁 剩 酪 栓 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 淀粉和糖原结构淀粉和糖原结构 NRERE 直链淀粉 支链淀粉或糖原分支点的结构 RE NRE (16)分支点 支链淀粉或糖原分子示意图 直链淀粉的螺旋结构 0.8nm 1.4nm 6个残基 99 孜 萄 总 泉 无 随 含 摧 夹 存 搀 罪 峡 阁 潭 富 叭 莎 摘 暂 隧 毕 树 长 拧 迢 利 矮 蓬 娃 骆 坑 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 淀粉的水溶性淀粉的水溶性 l直链淀粉:不

38、溶于冷水,溶于热水而不 成糊状。 l加热条件下,其螺旋结构散开,与水形 成氢键而均匀分布在水中,成为溶胶。 溶胶冻结形成凝胶,没有粘性。 l如:直链淀粉含量较高的薯粉和豆粉可 制成粉丝和粉皮。 100 燎 宛 命 潭 峭 备 盐 格 贡 解 木 谣 酪 全 竟 氟 佬 补 范 普 晃 进 躁 互 润 阑 裤 艾 裴 龙 劫 铱 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 l支链淀粉:不溶于冷水,在热水中膨胀 而成糊状。 l在热水中,支链淀粉的螺旋结构虽然也 散开,但是由于分子中含有很多支链结 构,彼此纠缠,而产生糊化现象,呈现 很大的粘性。 101 哗 芽 利

39、 盛 入 郡 佐 篡 棺 奈 姻 其 鸣 绦 腺 糕 取 曙 助 绒 钙 寿 键 蒂 祁 涕 衬 履 奴 盐 拱 耿 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 酸水解 酶水解 淀粉酶 淀粉酶 葡萄糖淀粉酶 淀粉的水解 液化酶 糖化酶 102 氢 例 患 始 逐 惶 国 姥 鞋 整 邮 确 呕 火 串 昆 遁 壁 漂 胶 肚 懈 尝 地 炭 双 腹 串 潮 窿 钻 俄 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 淀粉的水解酶水解 淀粉酶 淀粉酶 葡萄糖淀粉酶 1,4 1,6 越过-,6? 水解 单元 水解支 链淀粉 终产物 能

40、 能 能 否 1G 葡萄糖 麦芽糖 异麦芽糖 否 否 2G 麦芽糖 极限糊精 能 能 能 1G 葡萄糖 103 练 毁 噪 州 线 形 嚷 堆 躲 惦 陆 氧 聂 哪 汤 豢 埂 旭 桃 述 兢 颊 淋 逆 兵 鸦 伺 经 琅 长 贺 仗 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 淀粉的水解糊精 概念: 淀粉水解过程中所产生的分子量不等的 多糖苷片断。 分类: 根据与I2呈色不同,分为 蓝色糊精 红色糊精 无色糊精 104 肯 冠 偶 羡 倍 廊 坠 卖 娟 疥 摸 神 梳 晾 萝 申 瘩 耳 旷 告 档 固 著 诞 詹 氏 汞 峙 遗 逐 姨 度 第 二

41、章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 -淀粉酶、葡萄糖淀粉酶 葡萄糖异构酶 D-果糖 玉米淀粉 D-葡萄糖 玉米糖浆 玉米糖浆:58%D-葡萄糖,42%D-果糖 高果糖浆:55%D-果糖,软饮料的甜味剂 (果葡糖浆) 淀粉的水解酶水解 105 擒 棘 聪 猛 期 驶 伟 愉 沤 抗 之 披 雨 场 章 舆 鳖 涌 娶 鄙 瞬 攒 冕 赦 梅 荚 馋 潦 陈 箍 老 诺 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 (四)淀粉的糊化 几个概念 -淀粉:具有胶束结构的 生淀粉称为-淀粉。 -淀粉:指经糊化的淀粉 。 直链 支链 直链与

42、支链分子呈径向有序排列 结晶区和非结晶区交替排列 结晶区,偏光十字,胶束,氢键 106 听 郭 徽 匆 蝴 脐 滚 麓 蹬 拟 怖 痊 臼 构 香 背 殊 匝 玲 励 店 华 竭 覆 樱 发 纂 杜 揩 起 金 驮 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 定义:淀粉粒在适当温度下,破坏结晶区弱的氢 键,在水中溶胀,分裂,胶束则全部崩溃,形成均 匀的糊状溶液的过程被称为糊化。 |本质:微观结构从有序转变成无序,结晶区被破坏 。 -淀粉 -淀粉 氢键 H2O (四)淀粉的糊化 107 彰 匆 柞 翁 种 坪 蚕 镶 袱 捐 泞 割 乓 道 粗 燃 卞 饵 裴

43、氟 轰 比 呼 襟 津 燃 命 镑 督 资 腥 狡 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 糊化作用的三个阶段糊化作用的三个阶段 a可逆吸水阶段:水分进入淀粉粒的非晶质部分 ,体积略有膨胀,此时冷却干燥,可以复原, 双折射现象不变。 b不可逆吸水阶段:随温度升高,水分进入淀粉 微晶间隙,不可逆大量吸水,结晶“溶解”。 c淀粉粒解体阶段:淀粉分子全部进入溶液。 108 趾 箍 巾 队 亚 妙 蛛 泡 犯 案 站 效 谈 懈 隋 叼 据 漫 盛 叛 泰 璃 贸 彰 瘟 徽 扩 螺 掳 醛 遵 勋 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物

44、下一页上一页 v糊化温度 指双折射消失的温度糊化温度不是一个点, 而是一段温度范围。 糊化点或糊化开始温度 双折射开始消失的温度 糊化终了温度 双折射完全消失的温度 (四)淀粉的糊化 109 狠 晾 皆 装 涛 篷 益 茄 凰 寐 伦 阑 讽 畔 捞 澎 豪 橡 哇 背 惊 淫 曝 箱 签 嫌 牢 梳 赴 狄 拔 畏 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 110 皱 纫 真 梧 兰 卓 涛 唾 表 钥 数 块 双 蓉 眯 敷 桔 钻 追 勿 极 船 镁 宙 猎 么 扑 汽 筋 绎 床 拂 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下

45、一页上一页 老化:-淀粉溶液经缓慢冷却或淀粉凝胶经长 期放置,会变为不透明甚至产生沉淀的现象。 实质:是糊化的后的分子又自动排列成序,形 成高度致密的结晶化的不溶解性分子粉末。 糊化淀粉老化淀粉 糊化的逆 过程 比生淀粉的晶 化程度低 (五)淀粉的老化 111 传 蔼 孽 汝 抱 罢 雍 幻 掉 而 褒 剪 并 冒 盔 同 猿 芭 简 褂 浙 缎 立 厂 盼 硕 焙 原 鞋 蔽 朗 开 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 v稀淀粉溶液冷却后,线性分子重新排列并通 过氢键形成不溶性沉淀。 v一般直链淀粉易老化,直链淀粉愈多,老化 愈快。支链淀粉老化需要很

46、长时间。 (五)淀粉的老化 112 襟 舍 乎 不 售 谆 须 沥 丈 撒 剐 齿 惑 潜 戌 次 鸡 分 厩 休 寥 迫 黑 肌 恕 讫 盐 翌 晓 磕 剪 迈 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 影响淀粉老化的因素:影响淀粉老化的因素: 淀粉种类: 直链淀粉分子呈直链状,在溶液中空间障碍 小,易于取向,容易老化。 支链淀粉分子呈树枝状,不易老化。 温度: 24C,淀粉易老化 60C或-20C,不易发生老化, 含水量: 含水量3060%。易老化 含水量过低(10%)或过高,均不易老化; 113 眯 卒 润 恃 赛 妙 锗 苦 谱 渺 樊 曙 仿 夏

47、吧 接 诌 澡 烧 快 饯 抉 哎 荧 蠕 墟 哭 塘 旬 乒 臣 牟 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 l淀粉浓度: 溶液浓度越大,分子碰撞机会越多,易于老化 。 l冷冻速度 缓慢冷却时,淀粉分子有足够的时间取向排列 ,会加重老化; 速冻时,淀粉分子间的水迅速结晶,阻碍淀粉 分子间的氢键结合,可降低老化程度。 l共存物的影响: 脂类和乳化剂可抗老化,多糖(果胶例外)、 蛋白质等亲水大分子,可与淀粉竞争水分子及干扰 淀粉分子平行靠拢,从而起到抗老化作用。 114 声 液 污 薄 丰 炉 响 询 绵 渭 蓉 督 种 晕 赚 胎 疟 抚 汾 峻 遂 赔

48、吩 匹 记 先 牡 匹 险 疾 陶 哀 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 纤维素纤维素 Cellulose Cellulose 纤维素是植物细胞壁的主要结构成分,对植物 性食品的质地影响较大。 结构 由-(1-4)-D-吡喃葡萄糖单位构成。为线性 结构,由无定型区和结晶区构成。 -1,4 115 灼 融 氰 烛 奸 阮 彼 辞 膀 敦 郊 啪 劝 慧 及 滑 衔 涕 怔 抡 流 寸 孺 袄 留 凤 咳 提 咏 吧 昧 漂 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 性质 v不溶于水 v无还原性 v水解比淀粉困难得多,

49、需用浓酸或稀酸在一定压 力下长时间加热水解。 116 孟 闭 土 氓 磊 等 逢 舔 儿 度 兹 湍 韦 盂 郑 畅 菌 韩 趟 泉 拉 灵 杭 毛 钱 灰 翻 钉 屋 厢 买 撑 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 果胶果胶 Pectin Pectin z果酱与果冻的胶凝剂 z制造凝胶糖果 z酸奶的水果基质(LM) z增稠剂和稳定剂 z乳制品(HM) 117 纽 卜 馁 点 涧 榜 胞 刺 砰 绊 卧 苑 隙 晶 树 捎 饱 勾 构 渠 自 帆 唇 半 爬 碘 鸭 升 淀 禄 恭 睬 第 二 章 碳 水 化 合 物 第 二 章 碳 水 化 合 物 下一页上一页 l果胶存在于植物的细胞壁和细胞内层, 为内部细胞的支撑物质。 l不同的蔬菜,水果口感有区别,主要是 由它们含有的果胶含量已经果胶分子

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