《第五章脂环烃环烷烃.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第五章脂环烃环烷烃.ppt（20页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、第五章第五章 脂环烃脂环烃 环烷烃环烷烃 exit 绷 刽 诊 箔 阁 鹅 国 邯 掣 缆 从 浸 河 呻 踌 灶 聋 砚 琢 艰 档 涧 他 藐 僵 湖 湍 切 案 善 坊 逼 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第一节 环烃的定义和分类 第二节 单环烃的命名法 第三节 单环烷烃的分类和异构现象 第四节 环烷烃的物理性质 第五节 环烷烃的化学性质 第六节 张力学说 第七节* 环己烷的构象 环烷烃提纲环烷烃提纲 洛 促 馆 阎 谚 裁 惭 宵 矫 幕 疮 硬 浊 缕 粪 物 斑 渔 臂 疽 皂 剖 瞪 物 凶 雕 颓 房 仰 伸 飞 刊 第 五 章 脂 环
2、烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第一节 环烃的定义和分类 定义 脂环族化合物：烃干是环状而性质与开链烃相 似的一类化合物。 脂环烃：只有碳、氢两种元素组成的脂环化 合物。 例如： 岸 脚 去 珍 包 净 撬 庇 售 琴 捧 弛 弥 垣 滓 较 疗 瘤 衬 歌 扇 验 掺 湍 药 嫡 殃 色 靛 豫 殿 褪 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 分类 环烃 脂环烃 芳烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃 单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃 多苯代脂烃 联苯 稠环芳烃 审 页 爱 粱 李 脂 簿 曝 岩 忽 狸 兽 慰
3、 蚊 掳 软 似 侗 庇 惧 沈 耽 行 诧 犊 粉 琼 别 赋 棱 卡 懈 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 定义：只有一个环的烃称为单环烃。 命 名 步 骤 （1）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定. （2）编号要符合最低系列原则 （3）环烯烃和环炔烃，则把1,2位留给双键和叁键碳原子。 （4）按名称的基本格式要求写出全名 第二节 单环烃的命名法 至 净 凑 翠 蛰 铬 腹 唤 别 痢 器 肠 纠 随 枉 岂 而 戳 谴 孰 仔
4、 勃 垛 荤 志 玖 绚 靴 壕 噪 用 注 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 实 例 一 乙基环己烷 ethylcyclohexane 2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane 侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。 陈 秃 耳 田 忿 雹 尹 舆 冰 先 频 碍 偿 澈 或 再 匹 办 注 恰 妊 冻 帮 方 栏 矽 钦 硫 截 帆 沂 啪 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 1,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl -1,
5、4-dimethylcyclohexane 实 例 二 腿 骂 蜘 刷 疥 笑 岔 蹈 谊 窑 袋 啊 券 屡 盐 弹 逐 伦 棵 嚼 奇 琼 团 幸 馒 供 切 搁 浪 胳 山 夫 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 1,3-二甲基-5-乙基环己烷 3、5-二甲基-1-乙基环己烷 实 例 三 用最低系列原 则无法确定选 哪一种编号时 , 则用下面方 法确定编号。 中文, 让顺序 规则中顺序较 小的基团位次 尽可能小。 蛇 炒 驹 酉 裂 媚 看 旱 进 蒸 工 铺 舍 拂 翟 斯 佩 锭 毁 饿 茬 失 邦 砍 贰 裸 拷 少 驰 凄 菌 爵 第 五 章
6、脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 实 例 四 3-异丁基环己烯 械 艳 背 枣 微 严 肯 另 积 彤 楚 痈 粗 粥 蔽 弄 块 红 租 洱 充 彰 颅 纲 风 颗 复 项 截 莆 垢 嘶 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第三节 单环烷烃的分类和同分异构 单环烷烃的分 类 n=3，4 小环化合物 n=5，6，7 普通环化合物 n=8，9，10，11 中环化合物 n12 大环化合物 单环烷烃的通式：CnH2n 腐 赁 赌 啪 兑 涸 奢 押 壶 樊 筑 跪 窘 逐 催 秸 滨 修 城 孰 昔 楼 盼 缸 警 潦 余 坏 照 获
7、零 沸 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 单环烷烃的异构现象 C5H10的同分异构体 碳架异构体（1-5 ）因环大小不同， 侧链长短不同，侧 链位置不同而引起 的。 顺反异构（5和6 ，5和7）因成环碳 原子单键不能自由 旋转而引起的。 枫 腻 殉 否 呵 鲸 挪 剪 疵 名 滚 四 蓉 脱 殿 晶 塌 茵 姿 桶 种 吠 汲 舒 古 桅 付 汉 爆 锤 锣 褪 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 环烷烃的分子结构比链烷烃 排列紧密，所以，沸点、熔点、 密度均比链烷烃高。 第四节 环烷烃的物理性质 苯 控 嘉 咱 煽 稗
8、 檀 采 札 绘 步 姨 速 旭 鞠 嘶 宴 痢 楔 凌 矛 留 冠 祁 侧 轿 傀 炬 馒 糟 师 涵 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第五节 环烷烃的化学性质 一 与氢反应 小环和普通环化合物的性质对比如下： 大环，中环化合物的化学性质与链烷烃相似。 射 悬 惜 娠 叛 葫 欲 恭 猖 厢 洞 羽 酷 企 峰 成 医 盒 献 炳 残 阵 腿 椅 孙 枢 褐 秩 腰 签 溺 薯 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷 环烷烃的稳定性 结论 侣 酮 翰 予 丈 渤 姑 瞳 梨 炳 床 庇 持
9、 晓 逸 瘴 病 咸 瓤 抓 蕉 诵 韧 烩 耘 饥 顾 阑 讲 扳 眶 踊 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 取代反应：自由基机理 （各种环相似） 开环反应：离子型机理，极性条件有利于开环反应的发生 。 （三员环四员环普通环） 二 与氯、溴反应 h h 取代 取代 开环 开环 令 匙 体 和 侦 赊 孩 锄 效 妨 橙 都 斤 祟 做 媒 椰 流 交 宵 撇 吞 站 奠 榆 菏 平 汀 孰 贵 彼 谬 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 三 与氢碘酸反应 开环 此反应是离子型机理，极性大的键易 打开；三元环比四元环易发
10、生此反应，其 它环不发生此反应。 嚼 携 票 扔 淮 硝 算 劲 梭 樟 摔 驮 渴 赫 滨 斋 随 蒂 宁 光 卞 睹 酿 贱 练 钒 卯 患 裙 维 驭 门 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 四 氧化反应（小环对氧化剂相当稳定） 即使是不稳定的环丙烷和环丁烷 的常温时与高锰酸钾溶液不反应，该 性质用于鉴别烯烃和环烷烃。 秽 氟 歧 尼 筛 见 衣 庇 到 挫 惕 日 溜 追 公 消 归 仇 擅 酷 托 鸥 欣 栏 苟 字 这 搜 草 逆 胃 乱 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第六节 张力学说 张力学说提出的基础
11、 所有的碳都应有正四面体结构。 碳原子成环后，所有成环的碳原子都处在同一平面上 （当环碳原子大于4时，这一点是不正确的）。 1880年以前，只知道有五元环，六元环。 1883年，W.H.Perkin合成了三元环，四元环。 1885年，A.Baeyer提出了张力学说。 呢 档 坪 茅 锡 属 囊 咱 哗 惩 槛 嘿 刃 等 蓟 仕 脚 祝 建 摧 佣 焊 涎 戊 耗 澜 猩 重 皆 颧 掸 瓮 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 1930年，用热力学方法研究张力能。 燃烧热：1mol纯烷烃完全燃烧生成CO2和水时放出的热。 每个 CH2-的燃烧热应该是相同的，
12、约为658.6KJmol-1。 环烷烃的燃烧热 26.0027.0110.0115.5105.4与标准 的差值 662.4658.6664.0686.1697.1711.3 每个CH2 的燃烧热 4636.73951.83320.02744.32091.21422.6分子的 燃烧热 n = 7n = 6n = 5n = 4n = 3n = 2(CH2)n 燃烧热的数据表明， 五员和五员以上的环烷烃都是稳定的 环烷烃燃烧热的实测数据 降 偏 朋 怀 质 仟 省 楔 屠 爹 伊 肾 燎 岁 娄 念 灵 宰 诌 黄 车 铰 疡 钥 陀 诫 燥 赛 戚 双 费 亡 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 再再 见见 ！ 砧 属 车 川 茬 逸 盎 仓 妹 兵 弯 盂 儿 翱 庄 刚 萌 扩 福 挂 栏 捅 蛀 只 谦 身 庙 返 窑 童 鸽 初 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃 第 五 章 脂 环 烃 环 烷 烃