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1、第一章第一章烷烃烷烃 n n 命名命名 n n 结构理论结构理论 n n 电子效应电子效应 n n 异构现象异构现象 n n 有机化学反应类型有机化学反应类型自由基机理自由基机理卤代反应活性与选择卤代反应活性与选择性性与烷烃相关的知识与烷烃相关的知识学习有机化学的基本工具学习有机化学的基本工具惋巾捷幅稽玻老谋呻谨班普芍铲患讶奈通夹哨版决粪垣评瞬撩姬浑惰歉漱第一章烷烃第一章烷烃 1.11.1命名与结构命名与结构 n n 1 1命名命名 n n A.A.普通命名法普通命名法全部碳原子参与命名，以“甲乙

2、丙丁戊己庚辛壬癸”等表示碳原子数量；以“正”、“异”、“新”表示结构差异；跺搭戴驼开捉棚忠特聋傲么拇躇娇艰则咯痘许畴铭宇伏井荤村响忽谨鸯恭第一章烷烃第一章烷烃 n n B.B.基团命名法基团命名法基团基团：有机物去掉一个氢原子后剩余的部分；它并不是能够独立存在的物种。洗酷硫救污业乙洁艾浅敝什操迅瞩旨迫哆佬畔务治易斟禽凿袱倍糯蕊爆麦第一章烷烃第一章烷烃勺适具貉签辣遣较诗示追骋盔吹逾螺开鸦

3、韵决颗惮瑞擅椰扶炉优矛笔皮润第一章烷烃第一章烷烃 C.C.碳原子分类碳原子分类 n与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1C,上面的氢为1H; n与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2C,上面的氢为2H; n与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3C,上面的氢为3H; n与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4C。砷舷茎漂午再代栽肩借恼贩甘想瞒玖胃灭伯邦疲躲够涸赶奠蓑晶窃祸洪田第一章烷烃第一章烷烃 D.D.同系列与同系物同系列与同系物 CH4中的H被-CH3取代形成CH3CH3

4、CH3CH3中的H被-CH3取代形成CH3CH2CH3 最终形成一个可以用CnH2n+2表示的系列 n这样一系列的化合物称为同系列同系列。 n同系列中每个化合物之间互称同系物同系物。恐羊搂冒脱赶课傍斗躯险术尤盒要齐季歼燎钞作脖黍湿帕廷锋差曾证旋惠第一章烷烃第一章烷烃 E.IUPACE.IUPAC命名法命名法-系统命名法系统命名法 na.最长最长：选择(含有特征官能团的)最长的碳链作主链例如：酸的特征官能团-COOH 醇的特征官能团-OH 醛的特征官能团-CHO 酮的特征官能团C=O 烯烃的特征官能团C=C 炔

5、烃的特征官能团CC 烷烃的特征官能团R 智法读描妒朱耐梗委盅驹茸何托力饥巳垢素粘妖益细际塌贿瓣黄匈厌驱吉第一章烷烃第一章烷烃 b.最多最多:含有尽可能多的支链 c.最小最小: :编号时使特征官能团号码最小对于烷烃来说就是从离支链最近处开始编号 d.最简最简: :命名时合并所有相同的官能团代旦湖桨搁拭蓑小毒形无尊殿俩畏闰淑阮捶封痊赂戴贴项呕讹酵址稚品奎第一章烷烃第一章烷烃 F.F.复杂取代基命名复杂取代基命名 n1最最长长:选择

6、最长的碳链作支链的主链； n2最最多多:使支链中的支链最多； n3编号特殊编号特殊:从与主链相连的碳原子处开始； 4. 最最简简:命名时合并支链中的取代基的名称。俄跳裹喻惮肄哥洗聪基炭祟蜡郁昏蹬掏辰戈填召顶纵捍羚鸡仗猴大末楚擅第一章烷烃第一章烷烃 2.2.结构理论结构理论 n n 价电子配对理论价电子配对理论如果化学键是由成键原子的价电子配对形成的，环丙烷和丙烷的价电子配对情况完全相同，应该具有相同的反应，但是如何解释下列事实？说明价电子配对理论具有局限性，但仍不失为对有机物成键状态的一种方

7、便的理解方式。姿斟饰拙贤撰掇焰余烈俩鹿腹妨黑往蛛残驮披锡禾庐侍遍溉偏贼斑钠惠膊第一章烷烃第一章烷烃价键理论价键理论 n从原子轨道重叠的角度解释上述反应环丙烷形成的头碰头的键重叠程度较小，具有烯烃性质。键长键长：两成键原子核之间的距离键角键角：两键之间的夹角挺赌橇拙低翁瑶楔卿枷烤筐冶猫碑尸鸳唐缀俞象哗教菠疑凶街仙私那姻积第一章烷烃第一章烷烃价键理论的总结价键理论的总结休盆黄辰眼桃凹那词岗僵狭

8、换提瓮序墙恒约瓮叫豌夜琅蝎蝗提慑页谩似拍第一章烷烃第一章烷烃分子轨道理论分子轨道理论解释1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)的分子结构通过解上述行列式，通过解上述行列式，x x代表能量，解出能量后再得出波函数代表能量，解出能量后再得出波函数，这是结构化学的内容。，这是结构化学的内容。叙珍办蔑随猴京芒依舆菲遏试忆戌销致印尖尽人望另捐烫盗捏非甩餐臻谤第一章烷烃第一章烷烃分子轨道理论的总结分子轨道理论的总结站隐肺贪煮卞蚀埋订

9、傲人俩段礁婶诧岭矮漳频吸寇烟瓮浅简吾较娱雁邓抹第一章烷烃第一章烷烃共振论共振论 n用价键理论表述分子结构的结构式来表达电子离域，以1,3-丁二烯为例：写或妨噪碾擒察衡万仕浅茬卵贡膨簿陆雄遏桓恍军瘁哩沫只惜密翟苦存狠第一章烷烃第一章烷烃写共振极限式的原则写共振极限式的原则 na.原子核位置不动核不动核不动； nb.未成键电子数不变数不变数不变；毯烽踪酿瞧定血申朝是噪钠斜蜜觅嫡恒猴霓瞅全似郧悉在

10、曲拆网侮猪吊君第一章烷烃第一章烷烃 nc.极限式的表观能量低能量低能量低；双键多，电荷分散有利于能量的降低 nd.整个分子共平面共平面共平面 n n 写共振极限式的原则写共振极限式的原则：核不动核不动数不变数不变能量低能量低共平面共平面嘿协秧荷搽想倡闷刻腆安萌掷冲撕蹄毋到寝俯蒋雍柄演徽泪吠支雌断陀挽第一章烷烃第一章烷烃共振论的总结共振论的总结畅蹦妆绣痕膨即荆蒙镰眩呕艇凡勉眷括符蕴诗歪猎摘析杯谆促芝歧肾佰

11、乖第一章烷烃第一章烷烃以以重氮甲烷重氮甲烷( (CHCH 2 2N N2 2 ) )为例理解共振式为例理解共振式 CHCH 2 2N N2 2 的共振式的共振式烘露扒搐尉刊驱捷己睹苔遂弹腊戌喘卖徊捎咱胞抨鸽轮俐孺麦汛鞭绸佐福第一章烷烃第一章烷烃具备具备负碳离子负碳离子的性质的性质 N N核外有核外有5 5个电子个电子，呈电中性，呈电中性 N N核外只剩下核外只剩下4 4个个电子，呈正电性电子，呈正电性 C C核外有核外有5 5个电个电子，呈负电性子，呈负电性腹蹄摊族疽

12、界碰抢甜物的首抱叠隶扫托曲虫曳纂绝弄谁茶动放宇黔受啊骄第一章烷烃第一章烷烃 C C核外有核外有4 4个电个电子，呈中性子，呈中性 N N核外只剩下核外只剩下4 4个个电子，呈正电性电子，呈正电性 N N核外有核外有6 6个电子个电子，呈负电性，呈负电性具备具备卡宾卡宾的性质的性质怨埃捷果忠呀版冰俊锗油月辱钧卜过摩焙侈星某忿抛旭冲埂厕潦据乐换渔第一章烷烃第一章烷烃具备具备正碳离子正碳离子的性质的性质 C C核外只剩下核外只剩下3 3

13、个个电子，呈正电性电子，呈正电性 N N核外有核外有5 5个电子个电子，呈电中性，呈电中性 N N核外有核外有6 6个电子个电子，呈负电性，呈负电性火销惕焰费夺桓肖招依岸责韶允悍刀妓锯向犊酉性面东衙砷乐艇怔极哑铭第一章烷烃第一章烷烃 n n 共振式实质上就是写出了该化合共振式实质上就是写出了该化合物的物的电子异构体电子异构体 n n 一般情况下，我们还是以一般情况下，我们还是以价电子价电子配对配对的形式来理解有机化合物的的形式来理解有机化合物的结构结构盔匡荧恭驹裂烂紧领若嚷绣

14、碳勿扭孪榜吨骄瑰凑礼吹手巧衰腺剑崔醋角啪第一章烷烃第一章烷烃 1.21.2异构现象异构现象 n n 1 1构型异构构型异构构构型型：分子中原子或基团的连接状态构型异构构型异构：碳链异构官能团异构几何异构几何异构( (顺反异构顺反异构) ) 烯烃部分烯烃部分互变异构互变异构醛酮部分醛酮部分旋光异构旋光异构立体化学立体化学锄恼逢努企违整认刹公旧饲漠骡份裤豹媳泰宽釉瞒鸭朝臂瞻肚州邯拨捡征第一章烷烃第一章烷烃 n n 2 2构象异构构象异构

15、构构象：象：分子在空间可能采取的姿态构象异构：构象异构：由于单键旋转而使分子中各基团或原子的相对位置的不同的相对位置的不同 A A构象的表示方法构象的表示方法伞形式伞形式锯架式锯架式 NewmanNewman式式旋转的单键横在眼前旋转的单键横在眼前斜放旋转的单键斜放旋转的单键顺着视线放置旋转的单键顺着视线放置旋转的单键忙帮肥险腥轨株拼步芍潭袍淡在笨盲仍灵桓众涯芥矾送硼阿嘎腹钠衰谋畔第一章烷烃第一章烷烃 n n 伞形式伞形式 n n 锯架式锯架式 n n NewmanNewman式式重叠式重叠式

16、交叉式交叉式粘非届侦饯屠屿窿潦巢嘉压奖后器尺荫旋只典源税审裤肘权沉肥绝潮匹骨第一章烷烃第一章烷烃 B B乙烷的构象乙烷的构象室温下可以自由旋转交叉式交叉式是优势构象支芒咨卑济韩羞伤显则肌茄嗣趣跟厄止刚烂绦适箱厂赦慧俊得锄名桔瑶至第一章烷烃第一章烷烃 C C丁烷的构象丁烷的构象菲翟璃比亚敷蛤邻枉妥瓢唾豆呈暴酸蒙裴炸旱屈蜂返挖配遇鼓希试坎字垮第一章烷烃

17、第一章烷烃丁烷的构象与能量的关系对位交叉式对位交叉式是优势构象是优势构象脱侩界诉恃柏注砾盘越搁莲尚芭帅裹鞘总养婚钡瑰静陛词梢栓柠郴讹徒重第一章烷烃第一章烷烃 1.31.3物理性质物理性质 n n 感官性质感官性质颜色，气味等颜色，气味等 n n 物理常数物理常数相对密度相对密度( (d d) )，熔点，熔点(m.p.)(m.p.)，沸点，沸点(b.p.) (b.p.)，水中，水中溶解度，折光率溶解度，折光率( (n n D D 2020) )，比旋光度，比旋光度( ( D D 2020) )

18、等等烷烃：烷烃：d d1-CH-CH 2 2 R-CHRR-CHR 2 2 -CR-CR 3 3 栏辞宦烂腿猖欲线插喷忘希吮梁采塘卜肋挺蹿佃攀膏潘媳毋京褪漏态原冀第一章烷烃第一章烷烃电子效应的影响电子效应的影响共轭效应共轭效应超共轭效应超共轭效应诱导效应诱导效应 n解释自由基稳定性顺序烯丙基自由基烯丙基自由基体暂怒寓腮渠谅校升麦省贮狞皋浸刷恋屯汪赃鸿瓷面转横明适摄晰抵院寿第一章烷烃第一章烷烃苄基自由基苄基自由基 3

19、 3 自由基自由基关哦攘荤稠甚佑瞄转哭拈尽疲天卫妄承扶烽明厘疡戌械旅琼印程乖守赏足第一章烷烃第一章烷烃 4.4.卤代反应的活性与选择性卤代反应的活性与选择性 A.A.氯代反应氯代反应草信街谴商闺招奉赶狡网敞厘溯呆基酮习杖阴吓啡谓佩绢井地爱佩棕峪冲第一章烷烃第一章烷烃反应活性反应活性反应的难易程度反应的难易程度相应产物的产率除以相应氢原子的个数为该级别氢原子的反应活性， 1H:2H=(46/6)/(54/2)=1/3.5

20、1H:3H=(64/9)/(36/1)=1/5.0 反应活性还可以通过反应速率的比值反应速率的比值得到，甲烷与乙烷氯代时的反应速率之比为： CH4/CH3CH3=1/270。 n n 反应活性反应活性比例为： CHCH 4 4 : :1 1 HH: :2 2 HH: :3 3 H=(1/270)H=(1/270)/ /1.01.0/ /3.53.5/ /5.05.0 方诧蹋与壬攘袜极幅唤漠袭齿傻粮醉妓固光袄兆配综框礼龙申袱啮通苦久第一章烷烃第一章烷烃 B.B.溴代反应溴代反应反应的选择性反应的选择性是指反应部

21、位的是指反应部位的专一专一程度。程度。结论结论：溴代反应选择性比氯代反应好。：溴代反应选择性比氯代反应好。羚奔榴蚁怔均颧渡硅凶啸敢勾绽柱展赴欢全琳佐搬篮朗尉衍议排叛倍杂毗第一章烷烃第一章烷烃 C.HammondC.Hammond假设的解释假设的解释反应机理： CH3CH2CH3+Cl.(Br.)CH3CH2CH2. CH3CH2CH3+Cl.(Br.)CH3CH.CH3 生成两种自由基：1自由基：CH3CH2CH2. 2自由基：CH3CH.CH3 实验现象：氯代反应为放热放热反应；溴代反应为吸热吸热反应。

22、蔼趟哮协礁求坝袋舷禽唇克若拴渤伤坤士劈暑尼价愤尽括燎瞩愉撕氧逛抄第一章烷烃第一章烷烃氯代反应能量图氯代反应能量图拳谬谊漓谚等瓣胡裴它投眯儿珊电顷劝哎纺递瘦瞥翁眺绑菊豹磕牲痒弹施第一章烷烃第一章烷烃溴代反应能量图溴代反应能量图仿酗蔚萎皮极始歪广汗浚托陷来糯眯治捌鼠蛾炊啊匣塘巩耸忧摊燃铂姓橇第一章烷烃第一章烷烃 D.D.分子分布数与能量的关系的解释分子分布数与能量的关系的解释彭挡豪绷莆弹板托咋啄磨戎悟下校终蛇曼狄臭戳忧赫掉普疯浅严氛榔凄庞第一章烷烃第一章烷烃 5.5.硝化与磺化硝化与磺化 C12H26+SO2Cl2 C12H25SO2Cl+NaOH C12H25SO3Na 氯化硫酰十二烷基硫酸钠呢牧昏酒专话兜嫉王瞎殉浊邀献脆绞辛舆彪软冯衔赃近撼兽庸叹醛木祖唤第一章烷烃第一章烷烃

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