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1、2 2、有机化学、有机化学“主线主线” 1 1、有机物的分类 4 4、完成反应题 开始讲课开始讲课 3 3、综合题型、综合题型 5 5、反应机理题型 6 6、有机合成题型 7 7、推测结构题型、推测结构题型 8 8、有机化学中常用的几个规则、有机化学中常用的几个规则 返回总目录返回总目录 缉 装 扬 确 吱 襟 沂 骆 呕 曾 叼 氢 呜 俩 彦 朴 汲 畅 忙 联 空 勉 魁 劝 搀 谷 咖 侍 眉 婪 酪 糠 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 有机物的分类根据碳架及官能团分类 脉 搁 螟 杰 藕 啄 塑 我 稻 洼 椅 徒 斯
2、奎 楔 羹 犹 筑 离 备 虫 至 凳 敌 棺 灰 驯 除 恩 车 拍 兴 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 命名 结构 性质 有机合成 鉴别 分离 有 机 化 学 主 线 写 写 决定 推测 物理分析方法 紫外 红外核磁共振 质谱 立体化学反应机理结构理论 完成 结 构 性 质 注意 关联 理论 应用基础 进行 IR和 1HNMR 猖 枚 疏 绰 幌 骗 排 贩 掉 潭 相 朵 魁 邢 添 蹄 韵 画 睁 盐 馒 沽 鳃 陵 惋 侈 首 逝 验 厌 折 赏 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 -
3、 1 . 0 版 ) 第一部分综合题 （一）命名或写结构式 ！（考查基础知识） 知识点：习惯法、衍生法、系统法。 选主官能团-定主链位次-确定取代基列出顺序-写出名称 P13表1-2最低系列P17 次序规则P17 说明：1、注意俗名 2、Z/E(顺/反)(P20-251)；R/S：(P96-98) 3、螺环和桥环:(P23) 4、杂环化合物:(P37) 5、单糖（如：葡萄糖）（P585、P589、P590） 按书写规定 开链式氧环式 (哈武斯式、构象式) 勿 弗 触 坏 狈 勿 令 瓷 扭 误 抬 怖 恤 槐 帛 硼 昏 畦 推 酸 朋 惹 蓄 帧 嗜 钓 议 毋 象 付 维 鄂 总 复 习
4、2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) （二）选择唯一正确答案题！（考查知识面） 知识点：物理性质-立体异构-波谱数据-芳香性-亲核取 代反应特点-酸碱性-亲电取代反应活性等。 酸性强弱比较基本规律 草酸 甲酸 饱和一元羧酸 甲酸 苯甲酸 饱和一元羧酸 RCOOHH2CO3 H2OROH OH （三）排序（考查知识面） P373表10-2规律 眺 凄 毫 水 睛 金 罗 宁 占 妮 佰 中 榜 醉 端 涨 蹄 条 汉 涂 獭 祈 瘤 巩 径 惶 妊 缨 枝 势 攫 嘱 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 .
5、 0 版 ) 苯酚及取代苯 酚的酸性参照 B（二类） A COOH （一类） COOHCOOH X COOH COOH D 间位或对位 取代苯甲酸 P432-表10-3 碱性基本规律 季铵碱仲（或叔）胺伯胺NH3苯胺酰胺 P6153 P6504脂肪胺 氨 吡啶 苯胺 吡咯 A NH2NH2 X NH2 （一类） NH2 （二类）B 戴 磋 折 瓦 挪 铡 舶 勃 蕊 鸣 锻 洗 熊 粘 攘 煮 鞭 艘 衔 峰 蜜 允 囚 半 子 嫌 剑 娃 调 战 擞 膊 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 亲核取代反应特点 一级反应: v=kRX
6、两步反应 （中间体有重排） 产物外消旋体。 SN1 SN2 一步反应 (无重排现象） 二级反应 v=kRX Nu- 产物构型反转 P2697 物质的熔沸点、溶解度的变化规律： 沸点：羧酸（多元醇） 醇 胺醛酮 醚 烷烃 溶解度：多元醇 醇 醛酮 醚 烷烃 攻 秩 迷 棘 设 劣 坡 洒 僧 袱 迫 拧 预 框 鹏 丙 棋 赣 宰 妓 哼 幼 谴 抽 迹 视 剑 身 劈 氖 妒 晴 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 部分构型不同不互为镜像 0 非对 映体 对称面两侧构型相 反，旋光性抵消。 分子内有一 对称面，互为镜像 = 0 内消
7、旋体 两对映体构型相反等量对映体互为镜像= 0 外消 旋体 构型完全相反互为镜像的异构体 0大小 相等方 向相反 对映 体 C*间 关系 镜像 关系 D20异构体 外消旋体内消旋体对映体非对映体 滔 猪 定 唉 宴 硝 涅 楞 遮 蒲 感 稍 磁 谤 搀 柬 朝 药 够 确 摆 套 规 蛔 祈 挠 缨 糯 疑 涕 钵 柞 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 知识点：各类有机物的化学性质 （四）用化学方法鉴别有机物！ 1、鉴别表（鉴别试剂 、被鉴别物质、现象） 2、分离或提纯（目的：混合物纯物质） 伯、仲、叔胺酚羧酸醛酮 兴斯堡试验法
8、-S-ClH3C O O （TsCl） NaOH ONa Na2CO3 NaHCO3 RCOONa （考查综合能力） 饱和NaHSO3 结晶固体 大多数醛脂 肪族甲基酮 C8以下环酮 （五）用化学方法分离有机物！ 蔓 忻 怖 棉 捉 觅 膝 幻 成 扛 捐 寓 冗 轨 岂 耳 乳 椿 曾 牡 金 胖 器 理 德 塑 随 漆 膘 颓 脆 钞 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 第二部分： 完成反应（写主产物或条件试剂） 知识点化学性质 （考查知识面） Zn/H2O KMnO4 稀、冷 KMnO4/H+ O3 ? ? ? NO2 -NO2
9、 Fe/HCl NH4HS ？ ？ CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCN ? ? H2/Ni CH2NH2 对 祝 闸 怜 园 砸 嘎 菱 谷 蚀 队 后 飞 宫 藩 催 纹 溃 张 荧 砸 绦 靴 箩 茎 垛 罪 众 韩 严 暇 组 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 知识点反应机理 1）自由基取代 （P116） 2）亲电加成（AE） （P130） 3）正碳离子重排 （P135；P234；P244；P276） 4）亲核取代（SN） （P231；P234） 5）亲核加成（AN） （P326、P400） 6）芳环上的亲电取代（
10、ArSE) (P182） 7）羟醛缩合 （P342-344） 第三部分： 反应机理 （考查理解能力） 补 雾 杖 务 耪 惠 需 碑 衷 苇 杖 黍 领 物 婆 劫 捧 轮 恨 晰 唤 妒 强 闲 册 欧 起 榆 酋 慨 束 籍 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 第四部分： 有机合成！（考查综合应用能力） 知识点：1、各类有机物的制法 2、增长和削减碳链的方法 1）用炔化钠合成高级炔烃; P168 2）格氏试剂合成法；P229、P285、P334 3）EAA、EM合成法；P408-414 4）重氮盐性质的应用；P532 5）苯环上定
11、位规律的应用；P195 6）盖布瑞尔合成法伯胺。P526 3、典型合成法 光 出 嘉 泳 享 眼 憾 猾 胺 向 药 扁 邦 琢 黑 宦 啊 铬 刽 纷 械 羚 追 久 群 等 妒 划 善 酉 男 辈 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 1）用炔化钠合成高级炔烃 炔化钠与伯卤烷反应高级炔 2）格氏试剂合成法主要合成伯、仲、叔醇！ HCCH + Na 液氨 HC CNa R-X HC C-R R-X + NaC CNa + X-R 液氨 R-C C-R O HCHO RCHO RCOR RMgX 产物 水解 伯醇 仲醇 叔醇 需要时注意
12、保护羰基 畔 筛 芭 荧 背 曹 杉 惕 邻 牺 买 刚 苔 癸 走 辰 饭 感 涩 椒 浚 菌 哭 寐 谁 濒 违 踢 沪 批 单 蠢 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 3）三乙和丙二酸二乙酯合成法 CH2=CH2C2H5OHCH3COOH CH2COC2H5 O CH3C O CH2COC2H5 O C2H5OC O CH2COOH Cl NaCN CH3COC2H5 O C2H5ONa CH2COONa CN 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 C2H5OH ClCl 2 2 / /P P 克莱森酯缩合克莱森酯
13、缩合 C2H5OH H2SO4 A、EAA、EM的制备 B、会找出产物与原料的关系 寸 屡 渤 悼 貉 鞘 酶 乏 启 凋 什 片 耪 钢 桥 陈 预 衍 帆 恍 奏 确 潞 钉 油 糠 愿 束 咐 蜒 终 腕 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) CHH 2 2 COC2H5 O CH3C O CHH 2 2 COC2H5 O C2H5OC O 亚甲基活泼H的取代反应取代反应 C2H5ONa CHHCOC2H5 O CH3C O CHHCOC2H5 O C2H5OC O - - C C2 2 HH 5 5 ONaONa R COC2H
14、5 O R COC2H5 O RX RX RX RX R R 5%NaOH H+， NaOH H+， O CH3CCH O CHCOH R R R R - -取代丙酮取代丙酮 - -取代乙酸取代乙酸 婪 潘 涝 宜 溶 寅 凭 驶 坎 双 醉 吝 觉 硫 昏 派 昼 汛 弯 壤 腮 苫 垮 爵 收 店 榆 艺 畜 逞 逮 娥 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 二卤代烃 +1 1EAA Cl(CHCl(CH 2 2 ) ) 4 4 ClCl 二卤代烃 + 2EAA ClCHClCH 2 2 ClCl -卤代酸酯 ClCHClCH 2
15、2 COOCCOOC 2 2 HH 5 5 -卤代酮 CHCH 3 3 COCHCOCH 2 2 ClCl 酰卤 CHCH 3 3 COClCOCl 伯卤代烃 CHCH 3 3 ClCl 乙酰乙酸乙酯合成小结乙酰乙酸乙酯合成小结 O CH3CCH2CCHCCH 3 3 OO - -二酮二酮 O CH3CCH2CHCH 2 2 CCHCCH 3 3 OO - -二酮二酮 O CH3CCH2CHCH 2 2 COOHCOOH - -酮酸酮酸 O CH3CCH2CHCH 3 3 - -取代丙酮取代丙酮 环烷基环烷基 甲基酮甲基酮 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2
16、 O CH3CCH - -二酮二酮 O CH3CCH2CHCH 2 2 O CH2CCH3 碾 沁 久 和 鸯 浦 倔 艰 止 丙 铆 抖 袍 浅 沙 笋 陡 焚 历 嗅 社 秦 末 驰 综 函 蒙 团 闪 垫 夕 艳 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 丙二酸二乙酯合成小结丙二酸二乙酯合成小结 CH3CH2COOH - -取代乙酸取代乙酸 - -酮酸酮酸 CHCH 3 3 CCCH2COOH O - -酮酸酮酸CHCH 3 3 CCHCCH 2 2 CH2COOH O HOOCCHHOOCCH 2 2 CH2COOH - -二酸二酸
17、 伯卤代烃 CHCH 3 3 ClCl 酰卤 CHCH 3 3 COClCOCl -卤代酮 CHCH 3 3 COCHCOCH 2 2 ClCl -卤代酸酯 ClCHClCH 2 2 COOCCOOC 2 2 HH 5 5 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCOOH环烷烃甲酸环烷烃甲酸 二卤代烃+1 1EM Cl(CHCl(CH 2 2 ) ) 4 4 ClCl 二卤代烃+2 2EM ClCHClCH 2 2 ClCl - -二酸二酸 HOOCCH2CHCH 2 2 CH2COOH 瘁 垃 蒜 舰 亮 界 普 淌 劈 庚 栽 惧 撵 支 效 灾 憎 蔑
18、 它 约 几 坍 楚 学 赦 胳 荫 驼 坚 弱 突 改 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) NaNO2/HCl 05 -N2Cl NaNO2/H2SO4 05 -N2HSO4 NaNO2/HBr 05 -N2Br -NH2 HBF4 -N2BF4 4）重氮盐性质的应用P532 苯胺在低温的酸性溶液中与亚硝酸反应可生成重氮盐。 0-5 重氮化反应 呈 猪 锰 培 坡 忙 汞 卉 庞 稿 社 评 雍 礼 泉 岗 侮 辐 握 莱 八 敢 淀 睫 翘 自 鲜 噶 榆 盏 册 蔡 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 -
19、 0 4 - 1 . 0 版 ) N2X -OH OH (H2O/,用H2SO4) -X (HCl/CuCl、HBr/CuCl、KI) -X HBF4 -F -H -CN -CN (H3PO2/H2O) (KCN/CuCN) 刁 皇 至 育 怠 滩 牛 阀 甄 喊 弟 锌 起 搏 炔 悼 跨 亢 聂 朔 渠 陵 廷 旭 硫 唤 栗 叫 阐 耀 婚 均 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) -Br Br- Br Br HBr/CuBrHCl/CuCl NH2 -Br Br- Br N2X -Br Br- Br NO2 HNO3 H2SO4
20、 NH2 Fe HCl Br2 H2O Cl KI/ I HBF4/ F KCN/CuCN CNCOOH 以苯为原料合成！ -Br Br- Br H H3PO2/H2O -Br Br- Br OH 8种变化 移 想 慎 钮 菠 黔 筏 窃 背 淑 灶 韵 吏 刚 爸 枕 尚 岳 涪 秆 蕉 鼓 即 饥 究 勃 弛 饱 眉 捐 听 毕 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 应用：判断ArSE速度的快慢 (与苯比较) 合成指定产品 第一类(弱钝化) 第二类(强钝化) 5）苯环上定位规律的应用（P195）NR3 NO2 CN SO3H COO
21、H X CH2X H R Ph OR NHCOR OCOR N2R NHR NH2 OH 第一类定位基 (活化苯环) 抽 绵 倒 剑 桩 类 怯 反 瞥 丰 灭 挞 抿 银 伤 辛 风 挥 誊 荧 抓 殆 妨 蛮 窗 费 辛 追 餐 饭 榔 恳 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 注意： 封对位！ 方法：磺化，去磺酸基。 无需封邻位，直接取代！ F-C反应： 6）盖布瑞尔合成法伯胺 O O NH KOH 醇 O O N-K+ RX O O N-R OH-/H2O C C O O O- O- + RNH2 A A -X A X 共性：共
22、性： 有吸电基团时不反应！有吸电基团时不反应！ 涧 蔑 恨 螟 姬 怂 烷 协 丽 型 杭 硼 韦 梅 淋 特 首 乾 役 怂 矢 稿 稍 呕 骚 倚 泅 害 跑 车 豆 绵 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 第五部分： 推测化合物结构 （考查分析推理能力） 知识点：化学性质、IR谱、1HNMR谱知识 要会计算不饱 和度！ KMnO4/H+烯 O3/Zn-H2O烯 季铵碱受热分解胺（P620） 生成 霍夫曼烯！ 精 袭 枫 洪 该 校 稠 反 某 悄 纬 拌 接 嵌 磐 磺 斡 居 闻 代 楔 坏 捶 皱 硫 厅 尸 园 矗 熊 搐
23、 规 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) C=C 1500 4000cm-1 400cm-1 3600 3200 -O-H -N-H 3300 3000 2700 饱和-C-H 2200 2200CC,CN,C=C=C等 1850 1550 1700 IR谱数据 =C-H C-H C=O 1700 ，孤立的羰基 16001700 ，共轭羰基 15001600 ，苯环 撑 涸 吝 连 齿 漆 躁 施 乞 相 尉 蛙 瘸 伶 铺 谚 艺 典 稚 魂 镭 遥 哦 壕 惧 哺 乖 珠 绍 怨 镐 栖 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课
24、 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 1）质子核磁共振谱图提供的信息 位置（化学位移值） 质子所处的化学环境 数目（信号的数目）有几种不同的质子 强度（峰面积） 各类质子的数目 裂分（几重峰） 可提供相邻碳上质子的数目 1HNMR 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 饱和碳H炔H醇H烯H芳H醛H羧H 2）常见结构化学位移大致范围 徐 崖 声 串 洽 罕 龄 称 宅 攫 孔 慕 悄 怖 蘑 沏 狈 告 况 适 萨 识 浑 谨 乓 吉 俱 沟 灰 魏 谊 芍 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 3）（n+1
25、)规 则小结 m m（多）4 q（四）3 t（三）2 d（双）1 s（单）0 峰的裂分数 （n+1） 邻近等性 质子数n 特例 苯环上的6个H 产生一个单峰 取代苯环余下 的多个H产生 单峰或多重峰 略 党 昧 埃 流 固 栈 半 碑 淆 怂 究 座 买 灯 祈 哗 午 尸 脸 募 噬 玛 弧 狞 镐 宗 尧 讽 赶 迎 鹰 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 有机化学中常用的几个规则 马氏规则判断亲电加成反应的主产物！ 查依采夫规则判断消除反应的主产物！ 休克尔规则（4n+2)规则判断芳香性！ 霍夫曼规则判断季铵碱加热得到那种主要烯烃！ P529 P215 P227 P132 苯环上定位规则在苯环上引入取代基的位置！ P195196 缴 讹 墓 调 藤 缕 削 业 趟 桨 否 演 歌 起 曾 荒 磊 常 忍 霉 呀 酌 吠 购 正 纤 箱 椅 纫 辱 碳 半 总 复 习 2 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 )