《糖类化合物的定义.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《糖类化合物的定义.ppt（35页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、第一章 糖化学,糖类化合物的定义、功能和分类 几种重要单糖的结构和立体异构体 低聚糖与多聚糖,糖类化合物/碳水化合物是指由碳、氢、氧组成的化学物质。 (CH2O)n （旧） 糖类化合物定义为多羟基醛或酮及其缩聚物和某些衍生物。,1.1 定义、功能与分类,定义,功能,能源 合成其它化学组成的碳源物质 (如，蛋白质、核酸、脂等) 结构物质(如，植物的纤维素组分) 生物活性物质 (如，细胞分化依赖于某些糖蛋白的存在),糖类化合物的分类,单糖 e.g. ribose(核糖), glucose(葡萄糖), fructose(果糖) 低聚糖/寡糖由210个分子单糖以糖苷键缩合而成。 e.g. Sucros
2、e(蔗糖), maltose(麦芽糖), lactose(乳糖 ),多糖由10个以上分子单糖以糖苷键链接组成e.g. Starch(淀粉), cellulose(纤维素), hyaluronic acid(透明质酸) etc.) 复合糖由糖和非糖物质组成 e.g. glycoprotein（糖蛋白）, glycolipid（糖脂）,化学组成,1.1 单糖,两个以上羟基(OH) 一个醛基(CHO)或一个酮基(C=O),醛糖 aldose 酮糖 ketose CHO CH2OH (CHOH)4 C=O CH2OH (CHOH)3 CH2OH 葡萄糖 果糖 分子式：C6H12O6 同分异构体,还原糖
3、和非还原糖,开链式结构的单糖分子中若含有游离醛基或羰基，则具有还原性。 费林试剂定糖法 Fehlings tests 可还原Cu2+为Cu+，利用颜色变化作为滴定终点。,开链式结构（D-，L-型）,甘油醛，n=3最小的单糖分子 立体异构体的两种结构镜像对映体 O=C-H O=C-H H-C-OH OH-C-H CH2OH CH2OH D-甘油醛 L-甘油醛,四糖,戊糖,己糖,庚糖,多于一个不对称碳原子 碳原子定位与单糖构型定义规则: (1)从醛基/羰基端开始的第一个碳原子为1位碳原子 (C-1) (2)以距醛基/羰基最远的不对称碳原子为准，来定义D-和L-构型,O=C-H O=C-H H-C-
4、OH HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H CH2OH CH2OH D- glucose L-glucose,1,2,3,4,5,6,CH2OH CH2OH C=O C=O HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H CH2OH CH2OH,D-fructose,L-fructose,环状构型 (-,-),O OH R-OH + R-CH R-O-CH R 醇 醛糖 半缩醛 O OH R-OH + R-C-R R-O-C-R R 醇 酮糖 半缩酮,H OH C O=C-H H-C-OH H-C-
5、OH HO-C-H O HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C H-C-OH CH2OH CH2OH -D- glucose D-glucose,OH H C H-C-OH HO-C-H O H-C-OH H-C CH2OH - D- glucose,异头碳原子 异头物,旋光性 ，,变旋现象：葡萄糖以两种不同旋光率的形式存在，一种是-D- （）葡萄糖 112。，另一种是- D-（）葡萄糖 18.7。两种葡萄糖分别溶于水后，其旋光率都逐渐转变为52.7。 原因：不同结构形式的葡萄糖可互变，各种形式最后达一定的平衡所致。,Haworth(哈沃斯式)透视式结构,环可视为与纸面垂直的一个平面
6、 环中的粗线方向指向读者 羟基基团位于环平面的上方或者下方,吡喃糖:形成六个原子组成的环 呋喃糖: 五碳糖和六碳酮糖,H OH C H-C-OH HO-C-H O H-C-OH H-C CH2OH,-D- glucose,D-fructose ,D-fructose,几种单糖的三种结构,葡萄糖 半乳糖 果糖,H OH C H-C-OH HO-C-H O H-C-OH H-C CH2OH,D- glucose,-D- glucose,-D- glucose,OH H C H-C-OH HO-C-H O HO-C- H H-C CH2OH,D- galactose, -D- galactose,
7、-D- galactose,D-fructose ,D-fructose,半缩醛羟基可与另一单糖分子中的羟基发生缩合反应形成双糖。 糖苷键: (14) ; (14) 还原性末端,1.2 双糖,乳糖,(14) 糖苷键 还原糖/非还原糖? 为什么有人喝牛奶会腹泻？,麦芽糖, (14) 糖苷键 还原糖/非还原糖?,蔗糖,还原糖/非还原糖? 葡萄糖- ,(12)- 果糖苷,低聚糖是单糖以糖苷键链接而成. 棉子糖 环糊精/环状淀粉,1.3 低聚糖,棉子糖, (16), ,(12), -半乳糖, 葡萄糖, 果糖,环糊精,乳化剂 香味或色素的包埋剂 药片的糖衣:苦味,10个以上单糖以糖苷键相连成的长链分子
8、线形或带分枝的长链分子 几种典型多糖: 糖原 (动物) 淀粉 (植物) 葡聚糖 (细菌/酵母菌) 纤维素 (植物细胞壁),1.3 多糖,淀粉,直链淀粉 ( (14)糖苷键) 组成单元: 葡萄糖 200 1000 葡萄糖残基 空间构象是螺旋型 非还原端还原端,支链淀粉 ( (14) ； (16) 糖苷键) 600 - 1000 葡萄糖分子 每25-30个葡萄糖残基产生一个 (16)分枝，分枝平均含2030个葡萄糖残基 非还原端-还原端,纤维素,组成单元:-D-葡萄糖 (14) 葡萄糖苷键 功能: 减肥; 吸附有毒物质(e.g. 某些重金属Zn, Pb,Hg),葡萄糖 半乳糖 果糖 D, L, , , +, - 开链结构 环状结构 Hawords式 乳糖 蔗糖 麦芽糖 糖苷键 淀粉 纤维素 直链淀粉 支链淀粉 功能,第一章内容要点,