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1、第 十四 章 -二羰基化合物第十四章 -二羰基化合物【重点难点】1.乙酰乙酸乙酯(1) 乙酰乙酸乙酯的制备Claisen酯缩合法。注意：反应条件：强碱性条件；反应发生在-碳原子上，原料为碳原子数3的一元酸生成的酯时，产物有支链；分子内酯缩合Dieckmann反应。（2）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用可用于合成甲基酮、二酮、酮酸、环酮。一般不用于制备酸。2.丙二酸二乙酯(1) 丙二酸二乙酯的制备 (2) 丙二酸二乙酯在合成上的应用可用于制备乙酸的-烷基或a-二烷基取代物，二元羧酸、环烷酸3.Michael加成掌握加成规律，能写出产物的结构。【同步例题】例14.1写出下列化合物加热后生成的主要产物。例
2、14.2 写出下列缩合反应的产物。例14.3 完成下列反应。例14.4 以甲醇,乙醇为原料经丙二酸二乙酯法合成3-甲基己二酸二乙酯。例14.5 以甲醇、乙醇及适当无机试剂为原料经乙酰乙酸乙酯合成-乙基-2-戊醇。【习题解答】一、命名下列化合物：（1）3-甲基-4-羟基丁酸 （2）4-甲基-3-氧代戊酸甲酯（或4-甲基-3-戊酮酸甲酯）（3）3-氧代戊醛（或3-戊酮醛） （4）5-甲基-4-己烯-2-醇 （5）丙二酸单酰氯 （6）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （7）2-硝基苯甲醚 （8）2-（间氯苯基）乙醇二、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。（1）甲酸乙酯：不能（2）乙酸正丁酯：能（3）丙酸乙酯：能（4）2,2-二甲基丙酸乙酯：不能（5）苯甲酸乙酯：不能（6）苯乙酸乙酯：能三、下列各对化合物哪些是互变异构，哪些是共振杂化体？（1）、（4）是互变异构， （2）、（3）是共振杂化体四、写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。五、以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物六、完成下列反应。七、用丙二酸二乙酯法合成下列化合物八、写出下列反应的机理九、完成下列转变：135