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1、24.02.2021,1,8.2.1 酚的结构和命名 酚的通式为Ar-OH 羟基直接与苯环相连 酚羟基氧原子上未共用电子对和苯环间产生 p,- 共轭效应, - I + C，故CO键结合较 为牢固，,8.2酚,24.02.2021,江西警察学院科技系,2,酚的命名 一般是以酚为母体,即在“酚”字前面加上芳环的名 称作母体，再加上其他取代基的名称和位次。编号：一般情况下，应使羟基的编号尽可能的小,2，4，6-三溴苯酚,4-甲基苯酚,24.02.2021,江西警察学院科技系,3,当环上连有-COOH ,-SO3H,-CHO时则把羟基作为取代基 例如,对羟基苯磺酸,邻羟基苯甲醛 （水杨醛）,邻羟基苯甲
2、酸 （水杨酸）,24.02.2021,江西警察学院科技系,4,邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚,命名实例,邻硝基苯酚 间硝基苯酚 对硝基苯酚,24.02.2021,江西警察学院科技系,5,命名实例,-萘酚 -萘酚,邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚,24.02.2021,江西警察学院科技系,6,命名实例,2, 4，6-三硝基苯酚 邻羟基苯磺酸,24.02.2021,江西警察学院科技系,7,酸性,酰基化反应,芳环上的 亲电反应,芳醚的形成,8.2.3 酚的化学性质：,(一).结构与反应性,24.02.2021,江西警察学院科技系,8,酚的结构及反应部位,P-共轭导致： C-O键增强，O-H键削弱，-O-H
3、具有一定酸性；C-O键难断裂，酚羟基不易被取代。,P-,24.02.2021,江西警察学院科技系,9,24.02.2021,江西警察学院科技系,10,（1）酸性,酚的酸性比醇强，但比碳酸弱。,1酚羟基的反应,24.02.2021,江西警察学院科技系,11,H2CO3 PhOH H2O ROH pKa ： 6.38 10 14-15 1519,当酚的邻对位上有强吸电子基时，酸性增强,苦味酸 pKa 1,酸性：,24.02.2021,江西警察学院科技系,12,酚的酸性,24.02.2021,江西警察学院科技系,13,pKa 0.38 7.15 9.89 10.17,酸性逐渐减弱,24.02.202
4、1,江西警察学院科技系,14,故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不能与Na2CO3、 NaHCO3作用放出CO2，反之羟基通CO2于酚钠水溶液中， 酚即游离出来。,利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同，可鉴别 和分离酚和醇。 当苯环上连有吸电子基团时，酚的酸性增强；连有供 电子基团时，酚的酸性减弱。,24.02.2021,江西警察学院科技系,15,（2）与FeCl3的显色反应,酚能与FeCl3溶液发生显色反应，大多数酚能起此反应， 故此反应可用来鉴定酚。,不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。与FeCl3的显色反应并不限于酚，具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。,24.0
5、2.2021,江西警察学院科技系,16,不同酚与FeCl3溶液作用显示不同的颜色。如：,24.02.2021,江西警察学院科技系,17,（3）酚醚的生成,酚不能分子间脱水成醚,通常使用醇和酚的金属盐与卤代烃,24.02.2021,江西警察学院科技系,18,(4)氧化反应 酚很容易氧化可空气,重铬酸钾等氧化生成醌,多元酚更易被氧化,如对苯二酚能把感光后的溴 化银还原为金属银用作显影剂:,24.02.2021,江西警察学院科技系,19,2芳环上的亲电取代反应,（1）卤代反应 苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6三溴苯 酚白色沉淀。,反应很灵敏，很稀的苯酚溶液（10ppm）就能与溴水生 成沉淀
6、。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。,24.02.2021,江西警察学院科技系,20,如需要制取一溴代苯酚，则要在非极性溶剂（CS2，CCl4） 和低温下进行,24.02.2021,江西警察学院科技系,21,实验 苯酚与饱和溴水的反应,加入苯酚,滴加饱和溴水,继续滴加溴水,白色沉淀,24.02.2021,江西警察学院科技系,22,实验 酚与三氯化铁的反应,试管苯酚,试管连苯三酚,试管-萘酚,试管水杨酸,分别加入三氯化铁, ,紫色 红棕色 暗绿色 紫色,24.02.2021,江西警察学院科技系,23,（2）硝化 苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应。,邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成螯环，这
7、样就削弱了 分子内的引力；而对硝基苯酚不能形成分子内氢键，但能 形成分子间氢键而缔合。因此邻硝基苯酚的沸点和在水中 的溶解度比其异构体低得多，故可随水蒸气蒸馏出来。,24.02.2021,江西警察学院科技系,24,醚可看成醇-OH的氢原子被烃基取代后的生成物； 醚的通式：R-O-R、Ar-O-R或Ar-O-Ar； 醚分子中的氧基O也叫醚键。,8.3.1 醚的构造、分类和命名,8.3醚,24.02.2021,江西警察学院科技系,25,sp3杂化,1、结构,通式为ROR，,醚和碳原子数目相同的醇互为同分异构体。,24.02.2021,江西警察学院科技系,26,苯甲醚,sp2杂化,24.02.202
8、1,江西警察学院科技系,27,2分类,24.02.2021,江西警察学院科技系,28,一般的醚的名称以与氧相连的烃基名称加上“醚”字，这不是系统名称；,英文名是在ether前面加上烃基的名称。,3、醚的命名，常用衍生物命名法：,1） 简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。,乙醚,diethyl ether,二苯醚,biphenyl ether,2）混醚: 是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。,24.02.2021,江西警察学院科技系,29,甲乙醚,methyl ethyl ether,乙基叔丁基醚,ethyl t-butyl ether,苯甲醚,anisole,乙二醇二甲醚,1,2-dimethoxyethane,3）烃基结构复杂的醚使用系统名称，将烷氧基作为取代基命名。,4-异丙基-1-丁醇,24.02.2021,江西警察学院科技系,30,4）环醚是以烃的环氧衍生物命名的,环氧丙烷,四氢呋喃,1,4-二氧六环,24.02.2021,江西警察学院科技系,31,5）冠醚（Crown Ethers）,含有多个氧的大环醚，形状似王冠。,m-冠-n m: 碳、氧原子总数 n: 氧原子数,12-冠-4,O,O,O,O,O,O,O,O,O,O,O,O,O,O,O,O,O,O,Crown,18-Crown-6,15-冠-5,苯并-15-冠-5,