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1、,高考有机化学必考一轮复习 同分异构体 1 (脂肪烃、苯、卤代烃) 杨建立 2016-08,邢台市第十九中学,高三化学,1,邢台市第十九中学,高三化学,一 、同分异构体的概念,同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。,同分异构体 具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。,-2-,邢台市第十九中学,高三化学,近五年高考新课标、 卷必考内容对 同分异构体的考查情况 2012年C5H12O新课标卷的10题。 2013年C5H12O2的酯水解后的酸和醇重组的酯。（，12）， 2013年卷无。 2014年 戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯（，7） 2014年四连苯的
2、一氯代物。 （，8） 2015年卷无， C5H12O2的羧酸 (，11) 2016年 C4H9Cl（，9）C4H8Cl2(，10),3,邢台市第十九中学,高三化学,1,1,1,2,CH4,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,一、烷烃的同分异构体 CnH2n+2(n 1）,同分异构体的判断 一同（分子式相同），一不同（结构不同）,4,邢台市第十九中学,高三化学,烷烃的同分异构体的书写规则（大本183页） 烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写: 成直链,一条线; 摘一碳,挂中间; 往边移,不到端; 摘两碳,成乙基; 二甲基,定移法(固定一个甲
3、基,然后再往上加另外一个甲基); 不重复,要写全。,5,邢台市第十九中学,高三化学,用减碳法写出C4H10，C5H12、 C6H14的同分异构体。,C4H10, C-C-C-C,C5H12,2014年 戊烷的 同分异构体 共有3种,6,邢台市第十九中学,高三化学,C6H14的同分异构体的书写步骤（大本149页） (1)“成直链、一线串”:先写出碳原子数最多的主链。CCCCCC(只写出碳骨架,下同); (2)“从头摘、挂中间”:写出少一个碳原子的主链,将摘下的碳原子连在中间碳原子上 ;,7,邢台市第十九中学,高三化学,-8-,(3)“往边排、不到端”:往一边移动摘下碳原子的位置,但不能移到头,如
4、; (4)再去掉一个碳原子,主链为 ,支链为两个甲基或一个乙基,形成一个乙基时不符合主链最长,故只能形成两个甲基。先固定一个甲基,只有 一种,然后再加另一个甲基,可分别加在位上,有2种,因此C6H14的同分异构体共5种。,邢台市第十九中学,高三化学,第一种：CCCCCC,9,二、烯烃的同分异构现象,烯烃同分异构体的类型,碳链异构位置异构类别异构（一般不考虑）,碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。,位置异构: 官能团的位置不同引起的异构现象。,类别异构：由于官能团的不同产生的异构现象， 也叫官能团异构。,如CH2=CH-CH2-CH2-CH3和CH3-CH=CH-CH2-CH3,CH3CH
5、=CH2,邢台市第十九中学,高三化学,10,邢台市第十九中学,高三化学,烷烃只有碳链异构，烯烃呢？,二、烯烃的同分异构体CnH2n(n 2）,CH2=C-CH3,CH3,11,写出分子式为C5H10的烯烃，并用系统命名法命名,CCCCC,书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构,CCCCC,注意：书写完毕补足H,12,CH3CH2CHCHCH3,CH3CH2CH2CHCH2,1-戊烯 2-戊烯 2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯,邢台市第十九中学,高三化学,13,邢台市第十九中学,高三化学,2014年 戊烯的同分异构体共有10种,碳链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边
6、； 排布由邻到间。,14,邢台市第十九中学,高三化学,三、苯及其同系物的同分异构体CnH2n-6(n 6）,（大本150页）,15,邢台市第十九中学,高三化学,三、苯及其同系物的同分异构体CnH2n-6(n 6）,16,邢台市第十九中学,高三化学,分子式为C9H12的含苯环的同分异构体,17,邢台市第十九中学,高三化学,四、烃的一卤代物的同分异构体的书写及判断 1.判断方法等效氢法（大本150页） 判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法 (又称对称法)来得出结论。 (1)同一碳原子上的氢原子是等效的。 (2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
7、(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。,如CH4,18,邢台市第十九中学,高三化学,一卤代烃只有一种的10个碳原子以内的烷烃,19,邢台市第十九中学,高三化学,1,1,2,4,CH3Cl,CH3CH2Cl,CH3CHClCH3,CH3CH2CH2CH2Cl,四、一卤代烷烃的同分异构体 CnH2n+1X(n 1）,CH3CH2CH2Cl,CH3CH2CHClCH3,思考：甲基、乙基、丙基、丁基的数目,20,邢台市第十九中学,高三化学,21,邢台市第十九中学,高三化学,小结1. 同分异构体数目判断的基本方法 (1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。
8、例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物均只有一种。甲基、乙基为1种。 丙基、丁烷有2种;戊烷、二甲苯有3种。 (2)基元法。例如:丁基(C4H9)有4种,则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛 (C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种。,22,例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 , CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH2 CH3,CH3 CH3 C CH2- CH3 CH3 ,a,
9、(3)对称技巧,邢台市第十九中学,高三化学,23,邢台市第十九中学,高三化学,分子式:C18H14 一元取代物有4种,蒽分子式:C14H10 一元取代物有3种,C,24,邢台市第十九中学,高三化学,五、二卤代物的同分异构体的书写及判断 1.采用定一移二,各个击破的方法,如分子式为C4H8Cl2的同分异构体数目的判断。步骤1:写出C4H10的同分异构体,有两种:,CH3CH2CH2CH3,25,邢台市第十九中学,高三化学,步骤3:分别再加另外一个Cl,第1种可分别加在4个碳原子上共有4种;第2种,因为加在上和前面有重复,所以再加另外一个Cl只能加在碳原子上,所以只有2种;第3种可分别加在3个碳原
10、子上共有3种(加在上和上是重复的);第4种,因为等效,加在其中任意一个碳原子上都和第3种中的重复,且碳原子已经饱和(4个共价单键),无法再加氯原子,舍去;所以共4+2+3=9(种)。,26,邢台市第十九中学,高三化学,4+2+3=9(种),27,邢台市第十九中学,高三化学,2苯及其同系物的氯代物的同分异构体的书写及判断 (1)苯的氯代物。 苯的一氯代物只有1种: 。 苯的二氯代物有邻、间、对3种:,(2)苯的同系物的氯代物。 甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。,28,邢台市第十九中学,高三化学,(4)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯的也有3种;又如CH4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。,归纳总结 （1）碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。如正丁烷与异丁烷 （2）位置异构：由于官能团的位置不同产生的异构现象。如CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3 （3）类别异构：由于官能团的不同产生的异构现象，也叫官能团异构。如乙醇与二甲醚 （4）立体异构:分子在空间构型不同。例如对映异构。,29,个人观点供参考，欢迎讨论,