大学有机化学推断结构试题（A）及答案解析（可编辑）.doc

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1、 大学有机化学结构推断试卷(A) 班级 姓名 分数 三、推结构题 共 1题4分 994 分 19041904 化合物六氯芬A和化学名称为二2,3,5-三氯-6-羟基苯基甲烷,广泛用于肥皂、去臭剂和其它化妆品的杀菌剂。化合物二2,3,5-三氯苯氧基甲烷B和化合物A有相同的分子式,而B是属于 类化合物。因而区别A和B的化学方法可利用 , B会发生水解生成有还原性的甲醛分子。 一、推结构题 共88题 560分 14 分 30013001 化合物C2H6O的NMR谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。 24 分 30023002 化合物C3H6Cl2的1H NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。3

2、4 分 30033003 化合物C3H6O的NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式 C3H6O 。44 分 30043004 化合物C4H6O2在1721cm-1显示一个很强的吸收带,它的NMR谱只有一个单峰,试推断其结式:56 分 30053005 化合物A(C5H10O4),用Br2/H2O氧化得到酸C5H10O5,这个酸易形成内酯。A与Ac2O 反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用HIO4氧化A,只消耗1molHIO4。试推出A的结构式:64 分 30063006 四甲基乙烯先用冷的稀的碱性KMnO4氧化,后酸化重排得化合物C6H12O,该化合物在1700cm-1附近显示一个IR吸收

3、带,并能进行卤仿反应。写出该化合物的结构。78 分 30073007 一个中性固体物质AC13H17NO,将其与6mol/L的HCl溶液一起回流,冷却后,酸性固体物质BC7H6O2被滤出。滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物CC6H13N。化合物B与PCl5一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物DC7H7NO,D用NaOBr的碱溶液处理得到苯胺。C和过量CH3I一起加热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得AgI 和一个四级铵碱,后者加热到250 C,生成三甲胺、水和一个低沸点液体EC6H10,E的臭氧化产物为OHCCH2CH2CH2CH2CHO。试给出A,B,C,D,E的结 构式

4、,并写全反应式。 86 分 30083008 化合物AC6H5NO3SBr2,经重氮化后与H3PO2/H2O共热得到 BC6H4SO3Br2。B在H2SO4存在下,用过热蒸气处理得到CC6H4Br2,A可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推出A,B,C的结构式。96 分 30093009 根据下列反应推出化合物ABCD的结构。*6 分 30103010 化合物A和B有相同的分子式C6H8。A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,与冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。在铂的存在下,A和B都能与2mol H2反应生成环己烷。A在256nm处有最大吸收峰,而B在200nm以上的紫外区不出现最大吸收峰。给出A,B

5、的结构式。116 分 30113011 某化合物AC9H10O不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰.A核磁共振谱吸收峰:1.2ppm3H,三重峰; 3.0ppm2H,四重峰; 7.7ppm5H,多重峰。另一化合物B是A的同分异构体,能发生碘仿反应,B的IR在1705cm-1处有强吸收, B的NMR为/ppm: 2.03H,单峰; 3.5 2H,单峰; 7.1 5H,多重峰。试写出A,B的结构式, 并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。 124 分 30123012 某化合物分子式为C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧化时得一个对

6、称的双酮,分子式为C10H16O2。试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。 136 分 30133013 从茉莉油中得到的一种化合物A,分子式为C11H16O,A经臭氧分解得到丙醛和化合物BC8H10O4,B在氧化剂作用下分解生成丙二酸和化合物CC5H8O3。C在氢氧化钠的存在下,用溴处理,则有溴仿和丁二酸生成。试给出A的结构式。 144 分 30143014 设某液体烃7.00mg燃烧可得21.58mg CO2和9.94mg H2O。 a试求该烃的分子式,bC16H36作为该烃的分子式是否合适,何故156 分 30153015 在某废弃的实验室中发现一贴有“烷烃X”标签的化合物。为确定该化合

7、物结构,取样品6.50mg,燃烧得到20.92mg CO2和 7.04mg H2O。试计算X的分子式。如果标签是可信的, 你认为X是怎样的结构呢166 分 30163016推测C11H16结构,指明峰的归属。已知其NMR为 /:7.155H,单峰;2.482H,单峰;0.99H,单峰。 176 分 30173017 化合物A和B,分子式都是C6H8。A经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一种二元酸。此酸热分解得到乙酸。B用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使KMnO4溶液褪色,另一种受热后得到环状酸酐。推出A和B的结构。188 分 30183018 化合物A含C 88.7%,H

8、11.2%,相对分子质量为108,当以Pd-BaSO4-喹啉催化加氢, 能吸收1molH2,得到B 若A完全催化还原,则可吸收3molH2。得知A的结构有两个甲基。B经臭氧化再还原水解得到CH2O和一个二醛C,A与AgNH32+作用有白色沉淀生成。B与马来酐作用时没有Diels-Alder加成物生成。推出A,B,C的可能结构。196 分 30193019 A和B的分子式均为C7H14, 都有手性,但旋光方向相反。催化加氢得 C 和D C7H16 , C和D仍有手性。试推出A,B,C,D的结构。 208 分 30203020 测得某烃A含C 88.9%,H 11.1%,其蒸气对空气的相对密度为1

9、.86,此烃能使Br2/CCl4褪色,能吸收2molH2,与AgNH32+无反应。与KMnO4/H2SO4作用得一种一元羧酸。将A 用Na在液氨中还原得B,B与Cl2作用得C。将C与KOH/C2H5OH作用得E-2-氯-2-丁烯。试推出A的结构,B的立体结构,C的Newman投影式最优势构象。 216 分 30213021 溴化氢与丙二烯加成产生几种化合物组成的混合物,其中有两种化合物可以被分离和鉴别。H2CCCH2+HBr过量A +B。A的质谱图上给出 m/z 120M100% 121M+1,3.2%和122M+2,98.1%;A的NMR谱在5.32H处有一个多重峰,在2.33H处有一单峰。

10、B的质谱m/z200M,100%,201M+1,3.1%,202M+2,196%和204M+4,96%;B的NMR谱在2.2处有一单峰。试推断A,B的结构式。228 分 30223022化合物AC16H16能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色,在常压下氢化,只吸收1molH2。当用KMnO4/H2SO4加热氧化时只生成一种二元酸,此酸进行溴化时只生成一种溴代二元酸,试写出A的结构式。236 分 30233023苯和CH3CH2CH2Cl在无水AlCl3作用下生成化合物AC9H12,A经光照氯代,再用NaOH + C2H5OH处理得BC9H10。B在硫酸作用下生成化合物CC18H20。C不能

11、使Br2/CCl4褪色。试写出A,B,C的结构。246 分 30243024 化合物AC20H24能使 Br2/CCl4褪色, A经臭氧化还原水解只生成一种醛C6H5- CH2CH2CH2CHO,A与Br2反应得到的是内消旋化合物C20H24Br2。A在硫酸作用下生成一种化合物D。将D分出得知D不能使Br2/CCl4溶液褪色, D与A具有相同的分子式。试写出A,D的结构式。258 分 30253025 硝基氯苯AC6H4ClNO2被还原为氯苯胺,而氯苯胺在稀硫酸中用亚硝酸钠水溶液在0C处理,然后用溴化亚铜处理得到BC6H4BrCl。B硝化得两个一元硝化产物B只有两种可能C和DC6H3BrClN

12、O2的混合物。当C用稀的氢氧化钠水溶液煮沸时, 得EC6H4BrNO3,E能使碳酸钠水溶液释放出CO2,它的IR光谱证明没有羧基,但有分子内缔合的羟基存在 。当D用氢氧化钠水溶液煮沸时,得化合物FC6H4ClNO3, F经碳酸钠水溶液处理也能释放出CO2。试写出 AF的结构式。264 分 30263026 光学活性化合物C8H10O显示宽的IR谱带,中心吸收在3300cm-1处。该化合物的NMR谱数据为:7.185H,宽的一重峰;4.651H,四重峰;2.761H,宽的单峰;1.323H,二重峰。推出此化合物的结构。276 分 30273027 化合物AC6H10有光学活性,和AgNH32OH

13、有沉淀生成,B无光学活性,推出A,B的结构式。 284 分 30283028 某化合物在IR谱图中16801780cm-1之间无吸收,与Br2和NaOH反应,再用稀酸处理,得到CHBr3和3,3-二甲基丁酸,推出该化合物的结构。296 分 30293029 化合物AC9H12O,IR在36003200cm-1,760cm-1,700cm-1有特征吸收。NMR谱数据如下:=0.9三重峰,3H;1.6多重峰,2H;2.7宽单峰,1H;4.4三重峰,1H; 7.20单峰,5H。推出A的结构式。306 分 30313031某芳烃A,分子式为C9H12,与混酸反应的硝化产物再与过量KMnO4反应,只能生

14、成一种物质。推出A的结构式并写出有关反应式。 316 分 30323032 化合物A,分子式为C6H5N2O2Br,能发生重氮化反应,将A与NaOH作用后酸化得BC6H6N2O3,A与NH42S作用后用铬酸氧化得溴代对苯醌。推出A和B的结构式。324 分 30333033 三溴苯有三种异构体A,B,C。A的熔点为44,硝化得到三种化合物;B的熔点为87C,硝化后得到两种化合物,C的熔点为119,硝化后得到一种化合物.试问A, B, C的结构是什么 336 分 30343034 有一旋光性化合物A,分子式为C4H9Cl。当用NaOH/C2H5OH处理后得BC4H8, B与Br2/CCl4反应得一

15、种没有旋光性产物CC4H8Br2。试写出A,B及C的结构试式。346 分 30353035 某无色固体物AC8H10O,溶于氢氧化钠水溶液,与氯气反应产物BC8H9OCl。A催化氢化得化合物CC8H16O,C与浓硫酸加热,蒸出无色液体化合物DC8H14。D经高锰酸钾氧化得化合物ECH3COCH2CH2CH2CHCH3CO2H,试写出A的结构式。356 分 30363036 有三个D-己醛糖A,B和C,C经NaBH4还原生成糖醇,无旋光活性。当C进行Ruff降解得D-戊 醛糖,该戊醛糖再经HNO2处理得一有旋光性戊糖二酸。C与苯肼作用得到的脎与B成的脎 相同,如果A和B用NaBH4还原得到有旋光

16、活性的两个构型完全相同的糖二醇,但A和B与苯肼 反应生成的脎不同,根据以上事实推出A,B,C的结构。366 分 30373037D-戊醛糖A和B,它们与苯肼反应后得到相同的脎C。A还原得到没有光学活性的糖醇D, B降解得到D-丁糖E,E经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸F。写出AF的结构式。376 分 30383038 一种D-己醛糖A经硝酸氧化得不旋光的糖二酸B;若A经降解得一种戊醛糖C,C经 硝酸氧化可得有旋光性的糖二酸D。试写出A,B,C,D的结构式,其中A需写出-吡喃型的环 状结构式。386 分 30393039一种D-构型的己糖AC6H12O6有旋光性,能还原斐林试剂,并可进行下列反应,试

17、推测A的结构式396 分 30403040 有一己醛糖A用NaBH4还原,生成无光学活性的己六醇B,A用Ruff法降解得一戊醛糖C,将 C用硝酸氧化则得一种光学活性的糖二酸D。假定这些糖属于D系。试推断由A到D各化合物结构式。406 分 30413041 某糖A,通过化学分析提供下面的资料:1A能还原斐林试剂;2A水解时只得到D-葡萄糖;3A用硼氢化钠还原后,被完全甲基化,并且水解得到等比例的2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和1,2,3,5,6-五-O-甲基-D-葡萄糖醇;4A水解最初得到D-葡萄糖的比旋光度和-D-吡喃葡萄糖相近。试写出A的结构式。418 分 30423042 给

18、出化合物AF的结构式用费歇尔投影表示。428 分 30433043 蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。 酮AC7H12O用甲基碘化镁处理生成醇BC8H16O,B经脱水成为烯烃C,C为C8H14,C臭氧化然后还原水解得化合物DC8H14O2。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆EC10H16O3,E经催化氢化得到酮酸FC10H18O3,F与碘在氢氧化钠溶液中反应得到碘仿和杜鹃花酸即壬二酸。 438 分 30443044 饱和酮AC7H12O与甲基碘化镁反应得到醇BC8H16O,B用硫酸氢钾处理脱水,只得到两个异构烯烃C和DC8H14的混合物。 C 还能通

19、过 A 和亚甲三苯基磷CH2PPh3的Wittig反应制备。D经臭氧化分解得酮醛EC8H14O2,E用湿的氧化银氧化,变为酮酸FC8H14O3。F用溴在NaOH中处理得3-甲基-1,6-己二酸。试鉴定化合物A,B,C,D,E和F。 448 分 30453045 不饱和酮AC5H8O与碘化甲基镁反应,经水解得到饱合酮BC6H12O和不饱和醇CC6H12O的混合物。经溴的NaOH溶液处理,B转化为3-甲基丁酸钠。C和硫酸氢钾共热,则脱水生成DC6H10,D与丁炔二酸反应得到EC10H12O4,E在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试鉴定A,B,C,D和E。 458 分 30463046 某化合

20、物C7H12O2A不溶于水,与NaOH水溶液共热后得化合物B及C。B能发生碘仿反 应, C经酸化后产生一个酸性物质D, D有顺反异构体而无对映异构体。D能使Br水褪色。催化氢化后可分离出一对对映体。试写出A, B, C, D的结构式及D加氢后生成的两个对映体的构型式。 466 分 30473047 有两个二元酸A、B,分子式均为C5H6O4,A是不饱和酸,容易脱羧为化合物CC4H6O2。A,C都无几何异构体。B是饱和酸,不易脱羧也无光学异构体,但它的几何异构体D,有光学异构体E。试写出A, B, C, D, E的结构式。476 分 30483048 有一羧酸A,中和当量为1031,与苯肼无反应

21、,与浓H2SO4共热得化合物B,其中和当量为871,B能使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色。若将A与I2/NaOH作用后酸化得C,其中和当量为521。求A,B,C的结构。 488 分 30493049 化合物AC13H16O4有光学活性。不与Br2/CCl4作用,亦不溶于水,但可溶于稀碱溶液中。将A水解,生成二个新的化合物B和C,BC4H6O4无光学活性,不溶于水,但可溶于碱中,当B受热时能迅速释放出CO2生成化合物DC3H6O2.化合物CC9H12O 有光学活性,具芳香性。当C同高锰酸钾碱性溶液共热后酸化得化合物EC7H6O2,当C和浓H2SO4共热时生成化合物FC9H10,F没有光学活

22、性,可以使Br2/CCl4褪色,当F经臭氧化还原水解后得甲醛和GC8H8O。知G为一酮。试确定AG的结构。 496 分 30563056 A,B,C三种芳烃,分子式同为C9H12,氧化时A得一元羧酸,B得二元羧酸,C得三元羧酸.但硝化时,A得三种,B得两种,C得一种一硝基化合物。判断A,B,C三化合物结构。508 分 30573057 化合物C7H15Br,用碱处理后得到混合物。经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C。把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。将A与B2H6作用后经H2O2/OH-处理,得到几乎全部都是醇D。用同样方法处理B和C,则得到D和E两种几乎等量的醇的异

23、构体。试推出原化合物及A,B,C,D,E的结构。516 分 30583058 化合物AC8H12有光学活性,在Pt催化下氢化得BC8H18,无光学活性。将A在Lindlar催化剂下小心氢化得CC8H14,有光学活性。 如果将A和Na在液氨中反应得D,分子式也是C8H14,但无光学活性。试推出A,B,C,D的结构式。526 分 30593059 某生物碱C9H17N经两步霍夫曼彻底甲基化,除去氮,得到环辛二烯的混合物。后者在催化加氢后均得到环辛烷。该混合物的紫外光谱表明无共轭二烯存在,推导该生物碱的结构式536 分 30603060 化合物A(C6H10),溶于乙醚,不溶于水。于A的CCl4溶液

24、中定量地加入Br2, 则0.100molA可使0.100molBr2褪色。A经催化氢化生成B,B的相对分子质量为84。A的NMR谱显示三个吸收峰,4.82五重峰,J4Hz,相对强度12.22多重峰,相对强度2,1.65 多重峰,相对强度2。试推A,B结构式。548 分 30613061 化合物A,B和C分子式均为C6H12。当催化氢化时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊烷。 A具有几何异构,C为一外消旋体,B既无几何异构体,也无旋光异构体。A,B分别与HBr加成主要得到同一化合物D,D是非手性分子,而C与HBr加成得到二对外消旋体E。根据以上事实写出A,B,C,D,E的结构式。556 分 3062

25、3062 一个中性化合物AC10H12O,当加热到200C时异构为B,A与FeCl3溶液无作用,B则发生颜色反应。A经臭氧氧化反应生成甲醛,而B经同一反应却生成乙醛。试推出A,B的结构。568 分 30633063 卤代烷A转化为相应的格氏试剂。使之与异丁醛反应,用水分解后给出B,B很容易与 HBr反应给出另一卤代烷C。化合物C同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物D。 当起始化合物A与金属Na共热可获得与D相同的化合物。写出化合物A,B,C,D的结构式。 576 分 30643064 用KMnO4与 Z-2-丁烯反应,得到熔点为32?C的邻二醇,与E-2-丁烯反应,得到熔点为19?C的邻二

26、醇。两个邻二醇均无光学活性,若将熔点19?C的邻二醇进行拆分,可得到比旋光度相等,方向相反的一对对映体。试推出熔点为19?C及32?C的邻二醇各是什么构型。588 分 30653065 化合物AC10H16经臭氧化然后用钯在碳酸钡催化剂上加氢仅得到BC5H8O2。B能生成双-2,4-二硝基苯腙并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝在异丙醇中回流处理得到C。C与醋酐作用得到双醋酸酯C9H16O4。C还能与丙酮在微量无机酸中反应得到DC8H16O2;但与高碘酸钾溶液不能反应。B与冷的碱性高锰酸钾作用得到羧酸EC5H8O4。E与过量重氮甲烷醚溶液作用得到二甲基丙二酸二甲酯。596 分 306630

27、66 化合物AC5H7NO2有旋光活性,为R构型体。A不溶于稀酸和稀碱中。当用稀酸处理后可得到BC5H8O4。B很容易加热脱水得到CC5H6O3。A与溴的氢氧化钠溶液反应生成DC3H10N2,D可溶于酸但不溶于碱,也可与亚硝酸反应放出氮气。写出A,B,C,D的结构式。 608 分 30673067 某化合物AC7H12O3,用I2/NaOH处理给出黄色沉淀,A与2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。A与FeCl3溶液显蓝色。A用稀NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子乙醇。B的红外光谱在1720cm-1处有强吸收峰,B的NMRH数据如下 /: 2.1 单,3H ,2.5 四重峰,2H

28、 ,1.1 三重峰,3H试推断A,B的结构并解释。 618 分 30683068 化合物AC8H6O2,用浓NaOH水溶液处理,然后酸化得到BC8H8O3。B氧化只能得到苯甲酸,提出A,B的结构式,并写出其反应式。 626 分 30693069 有一酸性化合物AC9H14O5,中和当量为202,与NaOH共热后酸化得BC8H12O5,中和当量为94。B与I2/NaOH作用得一黄色沉淀和CC7H7O6Na3。C用稀酸处理后分离加热干燥得DC6H10O4。将D气体通过ThO2,400 C后得到酮C5H8O(E)。求AE的结构。636 分 30723072 化合物AC17H30O,其IR光谱在170

29、0cm-1有强吸收。A用Br2-CCl4溶液处理得BC17H30Br2O。A用高锰酸钾氧化得CC17H30O5,用浓硝酸氧化主要产生壬二酸和辛二酸。A经铂催化氢化后,再用硝酸氧化产生十七碳二酸。试推测A,B,C的结构,并用反应式表示上述过程。 646 分 30733073 某化合物分子式C3H2O2,IR液膜和NMRCDCl3中数据如下,请推出此物的结构并注明各峰的归属。 IR 3310cm-1 NMR2500-3000cm-1宽峰 :3.15 1H 单峰 2130cm-1 10.31H 单峰 1710cm-1658 分 30743074 未知物AC3H6Br2,与NaCN反应生成BC5H6N

30、2,B酸性水解生成C,C与乙酸酐共热生成D和乙酸。D的图谱如下。请给出A,B,C,D的结构及D的图谱的归属。 D IRD NMR1755cm-12.0 五重峰 2H 1820cm-1 2.8 三重峰 4H666 分 30753075化合物AC10H11Br能使KMnO4溶液褪色,与Br2/CCl4作用生成C10H11Br3。A与KMnO4/H2SO4作用得到B和C,B是一个酮,测知C的分子式为C7H5O2Br,C进行硝化反应主要产物为两个一硝基化合物。试推出A,B,C的结构。678 分 30760308 下列化合物哪个没有芳香性 688 分 30773077 化合物A,分子式为C7H12,用K

31、MnO4氧化得B。B与苯肼发生正反应得CC13H18N2O2。B与Br2-NaOH反应生成D。D的NMR谱数据如下: 1.34H,三重峰 2.44H,三重峰 13 2H,单峰推出A,B,C,D的结构式。698 分 30783078 -丁内酯经CH3ONa/CH3OH处理得到A,(C9H14O4); A用浓盐酸共热得到B(C7H12OCl2) ; B再用NaOH水溶液处理得到二环丙基甲酮(C)。求A,B结构。706 分 30793079 手性化合物A(C5H8O3), 与NaOI作用后酸化得B(C4H6O4),无手性。B在酸性水溶液中加热可容易得到C(C3H6O2),也无手性。A在酸性水溶液中加

32、热可得D(C4H8O),也无手性。试写出AD结构式。718 分 30803080乙醛与乙酰乙酸乙酯在六氢吡啶的催化作用下反应生成分子式为C14H22O6的产物,并 已知它是环己酮的衍生物,其核磁共振氢谱测定结果如下。请推测该化合物的一个可能的结构,并标明NMR各吸收峰的归属。 a, 二重峰 = 0.95, 3Hb, 单峰 = 1.26, 3H c, 三重峰 中心在=1.30,3Hd, 三重峰 中心在= 1.32,3He, 单峰 = 2.5,2Hf, 宽峰 = 3.5,1Hg,复杂峰 = 24,共3Hh, 四重峰 = 4.25,2Hi, 四重峰 = 4.30,2H 728 分 30813081

33、化合物AC16H13O2N,不溶于冷的稀碱溶液,但与稀碱溶液共热可得澄清液体。将此清液冷却并用稀H2SO4酸化,得固体化合物BC16H15O3N。B与较浓的HCl回流加热1小时后,冷却,得固体酸CC8H6O4,此酸加热后可得分子式为C8H4O3的化合物。分出C后的母液,经浓缩可得DC8H12NCl。D的水溶液用NaNO2处理放出氮气,并得不溶于水的化合物。此物经剧烈氧化可得苯甲酸。试推出AD的结构式。736 分 30833083 化合物AC5H10经臭氧分解得到产物之一为BC4H8O, B的IR谱在1720cm-1处有吸收峰,其NMR显示三个信号峰,/:0.9;2.2;2.4。试确定A和B的结

34、构。746 分 30843084 化合物A是由碳、氢、氮三种元素组成,其MS的主要峰是 73和m/z58。A的NMR谱给出两个单峰面积比为9:2,较大的单峰在1.2处,较小的在1.3处。请推测化合物A的结构式。756 分 30853085 分子式C15H15NO的化合物A,不溶于水、稀HCl和稀NaOH溶液。A与稀NaOH溶液一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状物分出得BC7H9N,B能溶于稀HCl,与对甲苯磺酰氯反应,生成不溶于碱的沉淀。把除去B以后的碱性溶液酸化,有化合物CC8H8O2分出,C能溶于NaHCO3溶液,熔点为182 C。试写出A,B,C的结构式

35、。766 分 30863086 化合物AC4H7N不与酸成盐,与碱溶液共热时可 得化合物BC4H7O2Na。B电解可 得2,3-二甲基丁烷,A 的NMR有两个共振信号,1.3二重峰,2.7七重峰。试确定化合物A的结构。776 分 30873087 儿茶素2-3,4-二羟苯基-3,5,7-三羟基,氢化苯并吡喃含两个手性碳原子,它该有两对互为对映体的构型异构体,分别称它们为儿茶素2S,3R和2R,3S和表儿茶素2S,3S和2R,3R。试写出它们的构型式。788 分 30883088 从胡椒中得到一种生物碱,称为胡椒碱,分子式为C17H19NO3,经酸水解得到六氢吡啶和胡椒酸C11H10O3,后者用

36、高锰酸钾适当氧化可以得到两个分子乙二酸和化合物C8H6O4,用HI处理,C8H6O4变为3,4-二羟基苯甲酸。请写出胡椒碱和胡椒酸的结构式。 798 分 30893089五个D型己糖,1的构型为2R,3S,4R,除3外,其他均可用Br2/H2O氧化,1,2,3能生成相同的脎,4,5能生成相同的脎,把1用HNO3氧化得旋光性二酸A,把5用 HNO3氧化也得到旋光性二酸B,B与A为对映体。 回答:写出15的开链Fischer投影式写出1的吡喃型构象式 写出3的呋喃型Haworth式808 分 30903090 写出化合物AF的结构式:816 分 30913091用硝酸氧化己醛糖A,得到一个光学活性

37、的糖二酸B,A经递降得到一个戊醛糖C,它经 硝酸氧化得到一个无光活性的糖二酸D。当A经过一系列反应,使C-1变成-CH2OH, C-6变 成-CHO,仍然得到A,假定这个糖是D-构型的糖,问从A到D的结构是什么826 分 30923092 某含氯有机物,从它的质谱得知其相对分子质量为154;红外光谱在829cm-1和1700cm-1处有强吸收;核磁共振谱表明它含有两种氢,比数为4:3。请推导出该化合物的结构式。836 分 30933093 1,2-二苯乙烯的一种环化二聚体,mp149,其1HNMR谱在2.8及7.4各有一单峰,质子数比为1:5,已知如下式所示的二聚二苯乙烯的mp为163。问该m

38、p149的二聚体可能有怎样的结构mp 163844 分 30943094 有一戊醛糖A,氧化得到有光学活性的二元酸B,A降解得丁醛糖C,C氧化得无光学活性的 二元酸D,得知A为D-醛糖4R。试写出A,B,C,D的结构。856 分 30953095 烃类化合物AC 88.9%, H 11.1%相对分子质量为54,催化加氢得到BC 82.8%, H 17.2%。A的红外光谱在3000cm-1以上未见吸收峰,推出A的结构式。866 分 30963096 CH2CCH3CH2Cl用NaNH2在四氢呋喃中处理,得到AC4H6;A的NMR: a, 双重峰 0.83, 2H, J2Hzb, 双重峰 2.13

39、, 3H, J1Hzc, 多重峰 6.40, 1H 问A的结构式 876 分 30973097 化合物A为一仲醇,与酸作用变成BC9H14,B经臭氧分解后得到C,测知C为1,3-二乙酰基环戊烷,求A和B的结构。 888 分 30983098 分子式为C7H11Br的化合物A, 构型为R, 在无过氧化物存在下, A和溴化氢反应生成异构体B C7H12Br2和C C7H12Br2。B具有光学活性, C没有光学活性。用1mol叔丁醇钾处理B, 则又生成A, 用1mol叔丁醇钾处理C得到A和它的对映体。A用叔丁醇钾处理得DC7H10, D经臭氧化还原水解可得2mol甲醛和1mol的1,3-环戊二酮。试

40、写出A, B, C, D的构型式或构造式。 有机化学结构推断试卷(A)答案一、推结构题 共88题 560分 14 分 30013001解CH3OCH3 24 分 30023002 解CH3CCl2CH3 34 分 30033003解CH3COCH3 44 分 30043004解CH3COCOCH356 分 30053005解 64 分 30063006解CH3COCCH3378 分 30073007 解AN-环己基苯甲酰胺 B 苯甲酸 C 环己胺 D 苯甲酰胺 E 环己烯 86 分 30083008解A. 4-氨基-3,5-二溴苯磺酸 B. 3,5-二溴苯磺酸 C. 间二溴苯96 分 3009

41、3009 解A苯乙酮 B乙苯 C苯乙烯 D2-甲氧基苯乙烷*6 分 30103010 解 A 1,3-环己二烯 B 1,4-环己二烯116 分 30113011解 A丙酰基苯 1690 cm-1 B1-苯基-2-丙酮 1705 cm-1 C6H57.7 5H C6H5 7.1 5HCH2 3.0 2H CH2 3.5 2H CH3 1.2 3H CH2 2.0 3H 124 分 30123012解此化合物结构式为: 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化萘 二酮为:1,6-癸二酮136 分 30133013 解 144 分 30143014 解a分子式为C8H18bC16H36不符合要求,因氢

42、原子数不应大于碳原子数2+2156 分 30153015 解分子式为C6H10必为环烷烃,例如二环3.1.0己烷、环丙基环丙烷等166 分 30163016 解结构式为?/ 7.15 c 2.48 b 0.9 a 176 分 30173017 解 A 1,4-环己二烯 B 1,3-环己二烯188 分 30183018 解196 分 30193019解208 分 30203020 解 A 2-丁炔 B E-2-丁烯 C216 分 30213021 解 A H2CCBrCH3 B CH3CBr2CH3228 分 30223022解A的结构为:1,2-二4-甲基苯基乙烯236 分 30233023解

43、246 分 30243024 解A是(E)-1,8-二苯基-4-辛烯 D是258 分 30253025 解 A 对氯硝基苯 B 对氯溴苯 C 2-氯-5-溴硝基苯 D 5-氯-2-溴硝基苯E 2-硝基-4-溴苯酚 F 2-硝基-4-氯苯酚264 分 30263026解276 分 30273027 解 A 3-甲基-1-戊炔 B 3-甲基戊烷284 分 30283028 解296 分 30293029解306 分 30313031解A对甲基乙基苯反应式略316 分 30323032解A是4-硝基-3-溴苯胺 B是5-氨基-2-硝基苯酚 324 分 30333033 解 A 是1,2,4-三溴苯

44、B 是1,2,3-三溴苯 C 是1,3,5-三溴苯336 分 30343034 解A:CH3CH2CHClCH3 B:E-2-丁烯 C:2S,3R-2,3-二溴丁烷 346 分 30353035 解 A 2,6-二甲基苯酚 356 分 30363036解A D-+-阿卓糖 B D-+-塔罗糖 C D-+-半乳糖 366 分 30373037解D-核糖 D-阿拉伯糖D-核糖脎 核糖醇D-赤藓糖 内消旋酒石酸 376 分 30383038解 A D-+-半乳糖 B 半乳糖二酸C D-来苏糖 D D-来苏糖二酸386 分 30393039解 A D-+-阿洛糖396 分 30403040解 A D-

45、+-半乳糖 B D-半乳糖醇 C D-来苏糖 D D-来苏糖二酸 406 分 30413041解A 4-O-D-吡喃葡萄糖苷基-D-吡喃葡萄糖麦芽糖418 分 30423042解 A D-+-半乳糖 B D-半乳糖二酸 C D-半乳糖肟 D E D-来苏糖 F D-来苏糖二酸428 分 30433043 解A环庚酮 B1-甲基环庚醇 C1-甲基环庚烯 D7-羰基辛醛 E9-羰基-2-癸烯酸 F9-羰基癸酸438 分 30443044解A 4-甲基环己酮 B 1,4-二甲基环己醇 C 4-甲基-1-亚甲基环己烷D 1,4-二甲基环己烯 E 3-甲基-6-氧代庚醛 F 3-甲基-6-氧代庚酸 44

46、8 分 30453045解 D 2-甲基-1,3-戊二烯458 分 30463046 解ACH3CHCCH3COOC2H5 BCH3CH2OH CCH3CHCCH3COONa DCH3CHCCH3COOH D加氢后生成R-和S-2-甲基丁酸的外消旋体466 分 30473047 解A. CH2CHCHCOOH2 B. 顺环丙二甲酸 C. CH2CHCH2COOHD和E分别为反环丙二甲酸的对映体 476 分 30483048 解 488 分 30493049 解 496 分 30563056解A:丙基苯或异丙苯 B:对甲基乙苯 C:1,3,5-三甲苯 508 分 30573057 解原化合物为:CH32CHCHBrCH2CH2CH3 A CH32CCHCH2CH2CH3B CH32CHCHCHCH2CH3 C 和B是顺反异构体D CH32CHCHOHCH2CH2CH3 E CH32CHCH2CHOHCH2CH3516 分 30583058