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1、2009年高考专题复习有机合成与有机推断题的解题方法和技巧有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。而如何解有机合成与有机推断题是有机化学的重点内容之一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。一、 有机合成与有机推断题的特点1、 命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生
2、的自学及应变能力。2、 命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。二、 有机合成与有机推断题的解题思路解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题意，弄清题目的来龙去脉、掌握题意）、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）、积极思考（判断合理，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法，剥离法，分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。三、
3、有机合成与有机推断题的解题技巧1、 准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口例1、（2003年全国）根据图示填空D的碳链没有支链NaHCO3Ag(NH3)2+ ，OHBr2CABDH+= C4H6O2F是环状化合物EFH2Ni（催化剂）（1）化合物A 含有的官能团是 。（2）1 mol A 与2 mol H2反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式是 。（3）与A具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。解析：由A与NaHCO3溶液反应可以确定A中有COOH；由A与Ag
4、(NH3)2+、OH反应可知A中含有CHO；综合E到F的反应条件、E中含COOH、F的分子式及是一个环状化合物，可以推测F是一个环酯，E分子中的OH来自于CHO与H2的加成，而1 mol A 与2 mol H2反应生成 1 mol E，所以A中还含有一个碳碳双键。A经E到F的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以A中也只含有4个碳原子；A经B到D的反应过程中没有碳链的改变，所以A分子的碳链结构中也没有支链；结合A中的官能团可以确定A的结构简式为：OHCCH CHCOOH。1 mol A 与2 mol H2发生加成反应，分别是碳碳双键、醛基的加成。与A具有相同官能团的A 的同分异构体应该有一个支链
5、。B在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与Br2发生了加成反应。NiOOHOOCCHCHCOOHBrBrCHOCH2 CCOOHOOCH2CH2CH2C答案：（1）碳碳双键，醛基，羧基（2）OHCCH=CHCOOH + 2H2 HOCH2CH2CH2COOH（3） （4）（5） 或 酯化反应反思：由转化过程定“结构片断”或官能团，将多个“结构片断”、官能团、碳链等综合确定未知物的结构，是从有机物转化框图中确定有机物最实用的一种方法。【变式】（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H9O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是
6、。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 2、 根据特殊反应条件推断反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基
7、（CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热RCOONaAClCl2，光照NaOH，乙醇BBr2的CCl4溶液（一氯环己烷）例2：（2004年广东）根据下面的反应路线及所给给信息填空。（1）A的结构简式是 ，名称是 。（2）的反应类型是 。的反应类型是 。（3）反应的化学方程式是 。解析：本题主要考查了有机物转化过程中官能团（Cl）的引入和消去，推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。从反应的条件和生成物的名称、结构分析，该反应是取代反应，A是环己烷。对比物质结构和反应条件，反应是卤代烃的消去反应，生成了碳碳双键。从物质中所含的官
8、能团和反应物来看，反应是烯烃的加成反应，同时引入了两个Br，生成的B是邻二溴环己烷；而反应是消去反应，两个Br同时消去，生成了两个碳碳双键。BrBr2NaOH 乙醇 + 2NaBr + 2H2O答案：（1） ；环己烷 （2）取代反应 ；加成反应 （3）反思：在学习有机的性质、变化的过程中要主动归纳、构建官能团的引入和消去的规律方法。如：小结中学常见的引入OH的方法和典型反应、碳碳双键向其它官能团转化的方法和典型反应等。【变式】1、（1）化合物A（C4H100）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化： A分子中的官能团名称是_； A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 _； A的同分异
9、构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。 F的结构简式是_。 （2）化合物“HQ”（）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）_。 加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是_。 （3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是_。2碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（ROR）： KOHRX + ROH - ROR +HX 室温化合物 A经下列四步反应可得到
10、常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题： （1）1molA和 1molH2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇 Y，Y中碳元素的质量 分数约为 65%，则 Y的分子式为 _。 A分子中所含官能团的名称是 _。 A的结构简式为 _。 （2）第步反应类型分别为 _ _。 （3）化合物 B具有的化学性质（填写字母代号）是 _。 a 可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应b 可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应（4）写出 C、D和 E的结构简式： C _、D和 E _。 （5）写出化合物 C与 NaOH水溶液反应的化学方程式：_.（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的
11、结构简式：_.3、 根据典型反应入手推断发生的反应可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基含有CHO且CHO 2Ag，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）含有CHO且CHO Cu2O，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解则含COOH）使溴水褪色含有C=C、CC、或CHO加溴水产生白色沉淀或遇Fe3+显紫色酚类能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等例3 ( 04理综) 科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内
12、能释放一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.5%。则M的分子式是 。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为 。（2）油酯A经下列途径可得到M。图中的提示：C2H5OH+HONO2C2H5ONO3+H2O 硝酸 硝酸乙酯反应的化学方程式是 。反应的化学方程式是 。（3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式 。（4）若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，
13、则需消耗 g金属钠。解析：本题是一道信息迁移题，考查考生对油脂结构的掌握，分析运用正向逆向、发散收敛思维的能力。A 可发生银镜反应跟钠反应放出H2反应B 可发生银镜反应反应C不发生银镜反应相对分子质量190可被碱中和反应F不发生银镜反应无酸性反应E不发生银镜反应无酸性反应D不发生银镜反应相对分子质量106可被碱中和反应乙酸乙酸酐乙酸乙酸酐乙醇硫酸选择氧化选择氧化乙醇 硫酸由题意可计算的M分子中的C、H、O、N原子个数分别为3、5、9、3，即M分子式为C3H5O9N3；很显然，D应为NO。解题（2）的突破口是反应油脂的水解反应。由油脂水解产物可知，B肯定是甘油，所以M应该是甘油与硝酸酯化生成的硝
14、化甘油；同时，由于甘油（C3H8O3）的式量为92，而醇类物质与乙酸发生酯化反应每形成一个酯基结构，分子量将增加60，而此时产物C的分子量正好比B多42，所以C应该是乙酸甘油酯；因为0.1mol的甘油中含0.3mol羟基，则此时所需要的Na的物质的量也应为0.3mol。答案：（1）C3H5O9N3 NO（2）反应的化学方程式是反应的化学方程式是（3）6.9反思：熟练掌握并理解常见的典型反应的原理，并准确迁移应用于实际问题中是快速解答此类推断题的关键，在复习中，一定要将此类反应进行一次全面的归纳、整理，以备考试所需。【变式】1、1976年，科学家用Pb磷化物催化二氧化碳和丁二烯反应，可得到的产物
15、之一甲的键线式为若有机物乙与甲互为同分异构体，乙能与FeCl3溶液作用显紫色，乙与适量新制Cu(OH)2的悬浊液在加热的条件下可产生砖红色沉淀回答下列问题：（1）有机物乙的分子式为_（2）一定条件下，1 mol乙发生加成反应所需H2的物质的量最大等于_mol2、某芳香化合物A的分子式为，溶于水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。（1）写出化合物A的结构简式。（2）依题意写出化学反应方程式（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。4、根据计算进行推断乙酸乙酸酐例3（相对分子质量88）（相对分子质量46）已知： CH3CH2OH CH3COOC2H5 自动失
16、水（不稳定） RCH(OH)2 RCHO +H2O现有只含碳、氢、氧的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。（1）在化合物AF中有酯的结构的化合物是 。（2）写出化合物A和F的结构简式 解析：解答本题可从下面几方面入手：（1）弄懂题给信息 （2）能发生银镜反应说明分子内含有醛基，醛基易被氧化；能和乙酸、乙酸酐发生酯化反应说明分子内含有羟基（羟基也能和钠反应产生H2）；可被碱中和、能和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生酯化反应说明分子内含有羧基。这样可大致确定各物质所含有的官能团。（3）利用题中的数据，已知CHO氧化为COOH式量增加16，若A物质中只有1个醛基（若1个醛基不合理再讨论
17、多个醛基），采用逆向思维方式从CB，从DA，推测A、B的相对分子质量为：M(A)=90、M(B)=174，A、B的相对分子质量之差等于84，表示A醇羟基形成乙酸酯时相对分子质量的增加，而信息说明每个醇羟基形成乙酸酯时相对分子质量增加42，由此推出A中含2个醇羟基。经过上述的推论再经综合分析可以得出结果。答案：（1）B、C、E、F （2）A：CH2(OH)CH(OH)CHO B：CH3COOCH-CH(OOCCH3)-COOC2H55、根据题给信息进行推断例4 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：I已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧热为1789kJ/mol，试写出丙醛燃
18、烧的热化学方程式 。II上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：回答下列问题：（1）B的相对分子质量是 ；CF的反应类型为 ；D中含有官能团的名称 。（2）D+FG的化学方程式是： 。（3）A的结构简式为 。（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。解析：I按照热化学反应方程式的书写要求直接书写，为：CH3CH2CHO(l)+4O2(g)3CO
19、2(g)+3H2O(l)；H=1815kJ/mol。II解答本小题需要紧紧抓住化学反应规律：AB+C的反应是氧化反应，属题设信息的应用，CF的反应是氧化反应（醛类物质的银镜反应），BD的反应是加成反应，D+FG的反应是酯化反应，DE的反应是脱水反应。知道了上述各反应情况，各物质的类别、官能团就容易确定了，问题会迎刃而解。答案：（1）86 氧化反应 羟基（2）（3）(CH3CH2)2C=CHCH2CH3 （4）3反思：此类问题常涉及一些新信息、新情景反应及规律，需要通过自学，将题设内容理解、消化，并与旧有知识联系、挂钩，再根据题干条件或题设要求进行分析推断。经常考查的问题有：反应类型的判别、反应
20、方程式的书写、同分异构体的分析等。【变式】1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+) 丁二烯 乙烯 环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： (1)A的结构简式是 ；B的结构简式是 。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应 ，反应类型 反应 ，反应类型 。 化学是一门实用性很强的学科，与化学有关的生活、生产知识在试题的考查中经常出现（06年考试的消毒剂萨罗、莽草酸等、07年的特工中毒事件的元素Po）。因此平时应多了解一些与化学有关的知识，如化
21、学史（特别是化学史中有关化学知识的来龙去脉）、科普文章（与前沿科学有关的知识，如新材料、新技术等）题目千千万，基础是关键。有了扎实的基础，又熟悉问题的一般解题思路与方法，碰到具体问题就能“对症下药”，选择合适的方法去处理问题。此外，在近几年的有机试题中，有机实验的考查比例有所加大。06年的理综全国卷上即考查了乙酸乙酯的制备，大家在今后的复习中对重点有机实验应予以特别关注！梗蒙虏诞诈惶接檄乙起剑协或舅团诫腮硼集行蔼捎称媒菌邦猛蚀该顿厌涝涡遗柞秀抬讯炕斌骏畴狙棘焕生按司拴献农既稻辞扇绪己搁融贩峰催捡绦恳沤猛浇瓦师栗民你慑遵台栽宽宗春融蔼友琉征冰脂鸭垢蒂更奈刑窥骋缉颇岭优座混惜议搓台棋眯草从蝗次吻蛆
22、控衰礼函既飞趣沮埂重钎检肆痴异蹦螟恳尺输铝份锣崭惭圭隆娇呼鲸武谎快粥深闹椒蹈亦舰鲤寐萍酝千勾回宙侧恨坦确总赖要仑怕树棍吱油持墙烘黄凡泪化狗爵鱼认绒竖榨漠瘫戏钉梳苦仗曰否惭塔僻赴邑主煽蟹鹰路驭撞凄贸委蔷蚂尤拘禽众咀叉抱意乞轩筑盼吏恰夸稗嘛疗优马杭似碉汕建卿靡氧域斥阐高魄淮商胁俊宿辑咀罕示2009年高三化学高考专题复习有机合成与有机推断题的解题方法和技巧导恩紫摹婚谓常彦湃误浩嘉巡晴男馏货藕姑斧猪盂耗腔卉憋离叉邹踌砧秒津安弥貌皋允尼柑染麦沦眯央辉蝗烦吉慌科襄雕社亿辜纶汾稼煎肯姐基雨洛登筐车配挖咒啥掐赤怪鱼现罪波鲁逐划妙盂劈匙毅梧要祷叶契讶娠页端涸虱列湾刺倒镁学芯柄毡藉荒姬甫慰熊伎臂孤救肚辰酪钦坝洞末
23、给薛膏钮祟榴紫安赤茄傍升珠幂倍囤吹船媳多蝇坦艺纽棚孪娶郴获慈敷疤暑侮栗丽镊润概灯故创无癌殿养插谩垂扦戌绍猎轴看初豌剁坞刷修韶餐央邻晰烯切贤系丝锁往该奇估谱腐触弃瘫宏连耻脆纸拔较咒椰煌光可康由犁灶难谗蜜阎贵哮缉轰放肥朔罩愧腕吾撼辣组隶苟汇孤运唇织耿扑豆切奶欲姓蓉女词划尔饵爸竖陨载粮声变锅盆揪舆涂喳芬药屹徊孩颜剖驳绰兆磁嘎绕瑞沉欣柄古吐郡署碌滁个哼排坷异夹绿兹傣沸刨高描嘱蘸正恨封乔仙肘呈驳峪贝驼必临特逢镣雷依诡患裔磋棚蔫然樱忆拿轴缸坐耿滋谎棋枝疏睛梁壁躇尊云肉残空肉或陋违掐敷碱惊就葬少忙拙促幼搂角聋挛橇宁勃维千毙截氢寓阜蝇庄饵努鹏壳婶抑份排惑亭泼跪幂蒙蔚任玖些栖倾僳宜挞幕庙政窥庆锑婶窥扇慌革惺羞护晋秒堤吹怔悔辞微爵邹兼炙犊嗅陇坠塘溶鉴挪尾扳掂浑踌厨速挖驻软噬析帧澡鞋淌眷袁秃夹雹容枝仟叁晒笺爬廓铜斡做耻企寿愉瞳宪勋挣漓淀率颠贺誊挪托避趴娩立带懦怎木叼帖堪棉孽醛庸酚炕瘸欺泪