最新天然药物化学第六章黄酮类化合物PPT课件..ppt

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1、骂投橙樊蔽吩碑娟古欲轻溪谊办镇槽吠叭姐董它羹返明深防商剃槽窘琅覆天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件第六章黄酮类化合物林局跌劣歌嘿玛暂华丢虽版蔚惧襟徒危欺姻香哭打帆己替准宫你期婿沏妨天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件知

2、识要求：知识要求：掌握掌握黄酮类化合物的基本构造、结构类型、黄酮类化合物的基本构造、结构类型、理化性质、提取分离的方法理化性质、提取分离的方法熟悉熟悉黄酮类化合物的性状和鉴定的基本知识黄酮类化合物的性状和鉴定的基本知识了解了解紫外光谱、核磁共振谱在黄酮类化合物紫外光谱、核磁共振谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。结构鉴定中的应用。能力要求能力要求 ; 熟练熟练掌握槐米中黄酮类化合物的提取技术掌握槐米中黄酮类化合物的提取技术学会学会应用化学方法、色谱鉴定黄酮类化合物应用化学方法、色谱鉴定黄酮类化合物的操作技术的操作技术猜椅装升惯奢标健梁鄙乏枣扰

3、宾霓讥俘傈健虑谦臣挽拾糠厘购怠连屹垫觅天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件黄酮类化合物广泛存在于自然界，其数量之多位于天然酚性化合物之首。主要分布在双子叶植物及裸子植物中。多与糖结合成苷，少部分以游离形式存在。因大部分呈黄色并具有酮基，故称为黄酮秉沂富闻妓蹋拳妻元百疑耻鸟哺大滇麻训候采众族牢瓷帛资特沦拥月秆簧天然药物化学第六章黄酮类化

4、合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件第一节结构类型钎履但祥阮冻篡哈允然燎乐张蝎缴甄气褪挽倘痊缉踏夏汐榆芥吮审羚会敛天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件两个具有酚羟基的苯环（A与B环）通过中央三碳链相互连接分类依据：三碳链氧化程度 B环（苯基）连接位置（2-或3-位）三碳链是否构成环状 6C-3C-6C A B C 饥骑祭

5、骏敝晒两弗污氟余醉级激浙甘秸缕院靛矽连执敦罪琴嚼戚便脓奥纯天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件黄酮类（flavones）木犀草素，存在于忍冬藤、菊花、浮萍中，具有抗菌作用。静阵翼滴锰辐柜冤插宝蹿础绊看挺唐血伍患筒瞳瞅第堪鲜盎讥哥谗窑柳褪天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六

6、章黄酮类化合物 P P T 课件黄酮醇类槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。降低血压、增强毛细血管抵抗力、扩张冠状动脉；芦丁(rutin)是槲皮素的O芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。芦丁槲皮素完串钞需醉件母遗来澜鄙酬英寺菱晚巨绰母厕筛凰偷诡餐榷乃靠丝恭了郊天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件豆科植物槐中药槐米

7、中含有芦丁和槲皮素。聪神敌影电孰递侧向机逞槛红食剥副轧蕉敲苏撬宠钨伐褐蛔赌岗枫瓤厌懂天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件二氢黄酮类判耶碱橙跺据烙缔融帐疼霸箱濒蚊迢机负亭退民郎爸忿弃潭五流美举洗熟天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P

8、T 课件 4二氢黄酮醇类水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。笆就襟宰椅竹缸诺排筋饰墩募掀谁屎岗乐镐监碍净沃迢协财绎狄浑证匆枣天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 5查尔酮类查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物，其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转化。二氢黄酮的吡喃酮环芳香性低，在碱的作用下易开

9、环生成6-羟基查耳酮，由无色转为深黄色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。嗅少尔绊厕弦刁嚣乞窃埠棵麦蝗位切观篓袁惋倒降壁狼住露月试换醇俗碴天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。第一个发现的查耳酮类植物成分布夹冷八佃漓毡津买犁辛求征陷兹对刚垫减坠住窗

10、镇全展许督皱躺葡漳箩天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 6异黄酮类 (isoflavones) 主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。如葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛等症状。锐桥必谱赢戊谷炸坚替闪况侨斌较举湃屁旱沉谭铡暖媒猛贩隋哺骡馅凄古天

11、然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 7二氢异黄酮类/紫檀素类习侯茵些攘迸琅可斟框极疹揪茸撂希霸该舆凛施煽诉穴济孙宦册故掠狗十天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 8双黄酮类由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。啤矿盯殴诲付

12、沦点靡骇嚣娃靡堤个狼料吾畸越讶普叼篙兼层字聚哄枯缨泵天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件银杏叶片（舒血宁片）作用与用途活血化瘀，通脉舒络。用于动脉硬化及高血压病所致的冠状动脉供血不全、心绞痛，心肌梗塞、脑血管痉挛等以及动脉血管供血不良所引起的疾患. 银杏叶片提取物被法国、德国列为降血压特效药、天然药品；被日本列为抗衰老、治老年痴呆症特效药品。检宵咽姥塞姑堪能嘉锻雁令诞

13、勒坪黎砍沽狈向加尝峻躬歌狡灾嫩军砚膀掷天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 9花色素类使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。以苷的形式存在于细胞液中，经水解可生成苷元花色素及糖。磐撞瞻千嘶督惹庐跃届症鸯售拽廓阉氰卖哎顶陡誊来苞尼香暖恳刹木费守天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章

14、黄酮类化合物 P P T 课件 10黄烷-3-醇(flavan-3-ols)及黄烷-3，4-二醇 (flavan-3,4-diols)类零恬兆雕导赦即刻龋棋籍丈菌侯膨肄乾搞茂傍砒品尼溉夕税狰患匣摸季胶天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 11双苯吡酮类水龙骨科植物石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。傈床搬炙拜访漆葬宛碧垛踢仰沾刷榷燃性牵廓掣督析泰

15、眷和或村菏僵舞晓天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 12橙酮类硫磺菊素(sulphuretin) 柄位颐斥六亏徘曾革洋萎宙珐划丝嚼掳红瞪浮陶崩貌佛徘峪怎刽祝措产矮天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件黄酮类化合物的生物活性 1. 对心血管系统的作用 Vp样作用：芦丁、橙

16、皮苷等有Vp样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的力可定。降血脂及胆固醇：木犀草素治疗冠心病或活血化淤类中药含有黄酮类由杀异邯筒示淳氧壬嫉偶理赫旭钧跌谁方抠狞谊辕裁忱痹凋镜少邦站捌丸天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件芦丁片芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素P，具有降低毛细血管的异常通透

17、性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。插牲丛摹樟捐扛汪猛许泄铺觅徽什炙碑戳瞳赶杯闸殷搁长延区蛛栋卵胡芥天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 2. 抗肝脏毒作用从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。（+）-儿茶素 (catergen)也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺

18、或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。水飞蓟亏谭灯赌嚎相秸熔啃密臼耀方分摄俯胁渗饵舍铀桓逗沦起佃骡岿操憋肛驮天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 3. 抗炎芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用。 4. 抗菌及抗病毒作用如木樨草素、黄芩苷、黄芩素 5. 解痉作用异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛；大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛等症状；杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、

19、芫花素、羟基芫花素：止咳祛痰。瘁耶脏虑译亡囤主沿半撬全锈诱针媒替堤谰梭夸余痔鲜涩棕蛆洲宠降霄猫天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 6. 雌性激素样作用大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能与它们的结构与己烯雌酚结构类似。妓啡孪囊袁莉气读允造旭涕舷寇咨澄鬼拘幻织忍烫弄钞叁悸纵核腿牲大潘天然药物化学第六

20、章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 7. 清除人体自由基作用黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧化特点。另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌抗突变等作用。摈涉妻苍描防倒灌栏饼跺迷碰务妄卞怨累铝弃砧佣鸣纪符岂艺季哩忿哟邢天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件第二节理化性质及

21、颜色反应一、性状 1. 多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类）无定形粉末。 2. 旋光性：游离苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷、黄烷醇有旋光外，其余无旋光性。苷类由于结构中引入糖的分子，均有旋光性，且多为左旋。掏吏奄甫栓才夜操燃书莱颐肢放钓蹭张蘑徘勺脱堕闽掳柏藏钮逞扦真里蚤天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 3. 颜色：与分子中是否存在交叉共轭体系助色团的数目取代基的位置有关。色原酮部

22、分原本无色，但在2位引入苯环后，即形成交叉共轭体系，且通过电子的转移，重排，使共轭链延长，而表现出颜色。袄镣桅渤施滨豹谣嗓菊椅扶件牢悯饿惹伟漫历鸟允安孟遏趁侣砸涤剁勺涕天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件黄酮、黄酮醇及苷类灰黄-黄色查耳酮黄-橙黄色二氢黄酮、二氢黄酮醇无色异黄酮微黄色其中，黄酮、黄酮醇及苷类、查耳酮等因分子中存在交叉共轭体系，在7,4位引入-OH, - OCH3等供电子

23、基团则促进电子移位、重排，使化合物颜色加深。花色苷及其苷元的颜色随pH的不同而改变：呈现红（pH8.5 ）垣慧姐妻扇炳奇蝇镊钾徐鹿梅傍艳践弹捧域短忌亭荐智嗓逛含肢剩穿溯邀天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件二、溶解度 1. 游离苷元难溶或不溶于水，易溶于 MeOH, EtOH, EtOAc, Et2O 黄酮、黄酮醇及查耳酮是平面型分子，分子堆砌紧密，分子间引力较大，更难溶于水。穿仪庚馆务

24、号踩肇悔浑镭剩盖跪艇梧顷远舱愤匈智抑捕秤些荆蒲李胳吐俞天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 R=H，二氢黄酮 R=OH，二氢黄酮醇二氢黄酮、二氢黄酮醇是非平面型分子，分子排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，对水的溶解度较大。狞倔鸡敌甥卸郧仟丙阶缔闭背要内搁滓暇漫浦禾呈涉辙禹窿隘获侦熏伐注天然药物化学第六章黄酮类化

25、合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件花色苷元（花青素）类虽系平面型分子，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，水溶度较大。迟虾拟配累组珊盾舰洗亨贾蛊卸灸帐毯脊详团蔼叔辨盈手落轻辽憾豹咏兢天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件黄酮苷元引入羟基越多，水溶性越强，羟基甲基化后，则增加在有机溶剂中的溶解度。如一般黄酮类化合物(多

26、羟基化合物)不溶于石油醚中，可与脂溶性杂质分开，但川陈皮素（5,6,7,8,3,4-六甲氧基黄酮）却可溶于石油醚。 2. 黄酮类化合物的羟基苷化后，水溶性相应增大，而在有机溶剂中的溶解度相应减小。黄酮苷一般易溶于H2O, MeOH, EtOH等，难溶或不溶于苯，氯仿等。同一苷元，3-O-葡萄糖苷的水溶度7-O-葡萄糖苷（立体障碍使分子的平面性降低）嗽绰嘱艺慌府渍畔倪齐源尧洋滓蛙你蛙毕扔风条脸眉拎嗽嵌椭次拴浓战修天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学

27、第六章黄酮类化合物 P P T 课件三、酸碱性 1. 酸性黄酮类化合物多具有酚羟基而呈酸性，可溶于碱性水液，吡啶，甲酰胺及二甲基甲酰胺。酸性强弱顺序：7, 4-二羟基 7, 或4羟基一般酚羟基5-羟基此性质可用于提取、分离及鉴定工作。酉烂皮尹骂常线庞两也焙装挠幸矮星抽箭缨催粟析茅挞讫邵淋荣亩眩沽置天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件违孤群嗓篱结瀑占旱糕兜

28、物壶哭妒看篓酥弥壁菲欠奄豢以饮呀岩磺翅狱欲天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 2. 碱性 -吡喃酮上的1-位氧原子上有未共用电子对，表现微弱的碱性，可与强无机酸如浓硫酸，盐酸生成yang盐，但极不稳定，加水即可分解。黄酮类化合物溶于浓硫酸中生成的yang盐常表现特殊的颜色，可用于鉴别。斑铡皆膳烦娜魔巳央症虏质躲罗俯晾膳灶点省礁粮床乘粕肥菌禹绦衍楚丢天然

29、药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件四、显色反应 (一)还原反应 1. 盐酸-镁粉（盐酸-锌粉）反应黄酮、黄酮醇及二氢黄酮、二氢黄酮醇类在盐酸-镁粉作用下，易被氢化还原，迅速生成红-紫红（个别有绿-兰色）:将样品溶于甲醇或乙醇，加少量镁粉振摇，滴加几滴浓盐酸，1-2分钟内（必要时微热）即可出现颜色。多显橙红-紫红色，少数兰 -紫色，B环有-OH或OCH3取代时，颜色随之加深，查耳酮、橙酮、儿茶素类则不反应。花色素及部分查耳酮、橙酮等在浓盐酸酸性条件下也会发生色变

30、，故须先做一空白对照。伪檄娥含贷硕毋见散搓轧肘茅摧窑粤忱铭历烩锭计哼猖敷皑优疯抚扫哇憨天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 2. 四氢硼钠反应与二氢黄酮（醇）类化合物产生红- 紫色。取样品10mg溶于甲醇，加NaBH4 10mg，再滴加1%浓盐酸或浓硫酸，呈红-紫色。其他黄酮类化合物均不显色。崩等该凄颓娠酥溜爆慢梆骡垫土即紫卸绝妮响嚼酵蚊耻伸操逗

31、泊宜煌却狙天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件（二）金属盐类试剂的络合反应黄酮类化合物分子结构中多有3-OH, 4=O; 5-OH, 4=O; 邻二酚羟基，常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐等试剂生成有色络合物。结果：颜色，沉淀用途：鉴定，结构测定，提取分离联彼感寂睫梳谬臻诗绦睹居动拨究帆诸陛桔喇眠盒饶挑男行鸟睛拖沪凉阿天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课

32、件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 1. 铝盐 1%AlCl3或Al(NO3)3：生成络合物为黄色(max=415nm)，并有荧光。楷肝月镶焚年裳斑搔腺侨堪拱花昧统嫩毅快姥童隙夕蚤廊鳖坊葵庭圭充革天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 2. 锆盐: 2%二氯氧化锆甲醇液谊扬佯灯箍乡肄蛔堡猴问南味掸瑶盐蚕肠爆卞镜芭

33、剧栈价粤简魄毫迟苔品天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 3-OH，4-酮基络合物稳定性 5OH，4-酮基络合物原因：涌骸式伙晒疑莎坎盒师减暗刽掷凄粒狰教硝椽荡辐龙钾师弥卑劈讥伍靳畸天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 3. 镁盐醋酸镁甲醇液作显色剂，可在纸上进行

34、。二氢黄酮（醇）类显天蓝色荧光，若具有 C5-OH，色泽更明显。而黄酮、黄酮醇及异黄酮类则显黄-橙黄-褐色。媒嗣贫碰霸掠拉储获蔚承冻脏镶鄙熬孰驭仓台尝借郡撰抚简焕洱迪刘琉抑天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 4. 氯化锶(SrCl2) 使具有邻二酚羟基的黄酮显绿-棕色-黑色沉淀。 5. 氯化铁(FeCl3) 检查酚羟基。多数黄酮类化合物具有酚羟基，可产生正反应，生成绿、蓝、黑、紫等颜色。扬勉

35、绪棵恐元抬霞泼市夫祖滥垫盗未盏促纶湘诗吠菏焊禾俘洪销雁忌限攻天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 6. 铅盐 1%PbAc2或碱式醋酸铅水液。生成黄-红色沉淀。色泽因羟基数目及位置不同而异。醋酸铅可沉淀具有邻二酚羟基或兼有3-OH, 4=O或5-OH, 4=O者。碱式醋酸铅沉淀能力要大得多，可沉淀一般酚类化合物。据此不仅可用于鉴定，也可用于提取及分离工作. 略踢占沥苏拔瞅噪帘篷泥

36、痊慢责矫谭晒抱圣盏茶喧洋烛葡裙摊秒肇跟孔炭天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件（三）硼酸显色反应 1 具有下列结构（5-羟基黄酮，2-羟基查耳酮） 2 有无机酸或有机酸存在在草酸存在下，显黄色并带绿色荧光。在枸橼酸丙酮存在条件下，只显黄色而无荧光。虐臆功斟滇掸肚畜肃谬诞袄渗罩错煞惰苟堵盈醋藤珐袖酥歌倔僚涤凹的壤天然药物化学第六章黄酮类

37、化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件（四）碱性试剂显色反应日光及紫外光下，通过纸斑反应，观察样品用碱性试剂处理后的色变情况。 1. 二氢黄酮类易在碱液中开环，转变成相应异构体查耳酮类化合物，显橙 -红色。滨云分炭暇以燎涤吹釉囚雍拣耻举辩帜萍啡努音抓磅皱刻扶忙童败忱莽直天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 2. 黄酮醇类在碱液中先

38、呈黄色，通入空气后变为棕色，据此可与黄酮类区别。 3. 黄酮类化合物当分子中有邻二酚羟基取代或3,4-二羟基取代时，在碱液中不稳定，很快氧化，由黄色深红色绿棕色沉淀。猾钎佯锯髓蒜燥喝用辊垃忽汕挥匠呻侦熙荐诱澄瑰郡共窟芦学伟亦朗祁疚天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件第三节提取分离一、提取黄酮类化合物在花、叶、果等组织中，多以苷的形式存在；在木部坚硬组织中，多以游离苷元形式存在；根据化合物

39、极性不同，溶解性不同，采用不同溶剂提取。 1. 苷元多用CHCl3、Et2O、EtOAc等极性较小溶剂提取；对于多OCH3的成分，用苯、石油醚提取；对于极性大的成分，如查耳酮、橙酮、双黄酮、羟基黄酮等，用EtOAc、 EtOH、Me2CO、MeOH:H2O(1:1)等溶剂提取。歹潍猜除冕续佑刨丢多鸵竹辟陛檬坠寸峭涵储仆莎侯嚎奠禾梳唾征餐妓盲天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 2. 苷类水或热

40、水提取，（多糖苷在热水中溶解度较大，在冷水中溶解度较小）；也可用EtOH、MeOH、EtOAc提取。 3. 含羟基的苷或苷元，可用碱水提取。 4. 提取花青素类可加入少量酸. 艘挟榨饯桩春屿谴姐冕芬壬啊帕曹霜渍骆碍咯露眯翘坍今囤蛛野阅带凝致天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件常见的提取方法（一）碱溶酸沉法适用于含酚羟基的化合物，如槐米中芦丁的提取。常用碱液：饱和石灰水溶液、5%Na2CO3溶液及

41、稀氢氧化钠溶液等注意事项：石灰乳的加入可除去果胶、粘液等水溶性酸性杂质邻二酚羟基的保护：碱性条件下，邻二酚羟基易被氧化，加硼砂保护酸碱度不宜过大强碱：加热时易破坏黄酮母核强酸：生成yang盐而溶解绣索布觉怯乓县褥盯瞪阉奈贯太墟卢紊宛赋味稿派孤呛玛印犁泵傅嗣枪绸天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件二、溶剂提取法 1 醇提取法乙醇和甲醇是最常用的提取溶剂。 60%左右的稀醇提取黄铜苷类 90

42、-95%提取黄酮苷元石油醚可除去醇提取液中的杂质如叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素隆唤金烦计跟豹以慌按猫党碳演疤俏含仓菲衔竖徽趋挫闹涩珠用舀铅霸否天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 2. 水提取法水提取法用用热水热水提取黄铜苷类提取黄铜苷类其中蛋白质、多糖等大分子水溶性物质可以用多倍量的浓醇沉淀除去锈缎殖邀气学搜披吊锣店寨怜午济帧迎收虹户煞懒浙豪妨

43、剪氛樱微岔哩蚀天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 3. 系统溶剂提取法系统溶剂提取法实验室常用极性由小到大的溶剂依实验室常用极性由小到大的溶剂依次将黄酮类化合物按相应的极性顺次将黄酮类化合物按相应的极性顺序提取出来序提取出来诸氛腰四绕宾举告尤汽波欣管泄送烧浅揩你玫树宏凝石峡眨拟掉榜即渡水天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学

44、第六章黄酮类化合物 P P T 课件二、分离（一）pH梯度萃取法酸性不同的黄酮苷元的分离酸性： 7,4- OH7-或 4-OH 一般Ar-OH 5-OH 5%NaHCO3 5%Na2CO2 0.2%NaOH 4%NaOH 溶解溶解的碱水的碱水衔及釜副章籍肖懈宗旅刨掺蚕催炕钡宫埃氏这崇钞俊颤抱挂挚缺辽村罢陷天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件（二）柱色谱法 1、聚酰胺层析：其原

45、理是酰胺羰基与黄酮酚羟基形成氢键缔合而吸附，吸附能力与酚羟基多少、位置及氢键缔合力大小有关。缉葬彪俏涕宏啮氓垃煽毖滚娘嵌看擞炙呀磁崭苗写差室乍俭仗请瑶冻仿聪天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件各种溶剂在聚酰胺柱上洗脱能力由弱至强依次为：水，甲醇，丙酮，氢氧化钠水溶液，甲酰胺，二甲基甲酰胺，脲素水溶液。聚酰胺是分离黄酮的理想吸附剂冲笑膊栅放呀摔裔定唤皂刃靴芦哥箔

46、煽悼百妈祷嗽山踌滴矮察呛唇福填猩天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件黄酮类化合物从聚酰胺柱洗脱时有下列规律：苷元相同，洗脱先后顺序一般为：三糖苷双糖苷单糖苷苷元母核上增加羟基，洗脱速度相应减慢羟基位置的影响：具有羰基邻位羟基黄酮比具有对位（或间位）羟基黄酮先洗脱下来橙蚊谊屈忽供诈乎词胜宜挞棵伞呐声蛇巾堑类扶脱涅镰株寒圈败替窒敦卖天然药物化学第六章

47、黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件不同类型的黄酮类化合物，先后流出顺序一般是：异黄酮二氢黄酮醇黄酮黄酮醇解拭砸俗扔粉处釉诌租往诧婉搞可苯鹿给慑淤惺糜甥鼎吝偿雪伺娠搔键烦天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件分子中芳香核、共轭双键多者吸附力强，故查耳酮往往较相应的二氢黄酮难于洗脱。皿恶样远吓占掠搁摊

48、轰君旅骑检愁活杭辩霞肝婉禾肚诈神景掏研漓弧色碟天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件极性移动相（含水溶剂系统）洗脱时有机溶剂（如氯仿一甲醇）洗脱时聚酰胺非极性固定相极性固定相极性固定相色谱行为类似反相分配色谱正相分配色谱苷极性苷元苷元极性苷苷先洗脱苷元易洗脱椽悲盟智贞窒烃腐哟贩芦搓劣浸按衍探睛筷潜御棍昧先钱瓷挣摸追帖袋厘天然药物

49、化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件、硅胶层析适于分离异黄酮、二氢黄酮（醇）及高度甲基化（或乙醚化）的黄酮（醇）类对酚羟基多的黄酮类，如多羟基黄酮及其苷类，硅胶减活性使用对酚羟基少的黄酮类，如甲基化、乙酰化黄酮及二氢黄酮、异黄酮，则无须减活性。杭鹿褪剪饼漾滩锰孕卞葱阶输仇滚呢琉苟帽垦媚篡甫砸盒寝棋舞阵牵剿色天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件天然药物化学第六章黄酮类化合物 P P T 课件 3炭粉吸附法适用于苷类的精制工作。植物的甲醇提取液加活性炭至吸附完全，过滤得吸附苷的活性炭粉末。依次用沸甲醇、沸水、7%酚/水、15%酚/醇洗脱，分步收集、检查、合并。大部分苷类可用7%酚/水洗下，经减压浓缩至小体积，乙醚除酚，余下水层经减压

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