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1、有机化学绪论1 陕西师范大学化学化工学院 陈战国 Tel :13032913908 傲 蘑 舅 絮 麻 邹 拂 煮 诊 页 笺 窘 诉 毛 疏 然 坪 夫 挪 瑰 详 腔 眺 衡 弧 蜂 填 镁 状 解 帚 光 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 第一章第一章 绪论绪论绪论绪论 什么是有机化合物？ 有机化学的发展史 有机化学是介绍哪方面的内容？ 有机化学与生物学的关系是什么？ 价键理论-杂化轨道理论 躲 钓 酮 借 拳 烙 穿 晴 快 羞 契 清 萧 泳 岩 熄 启 叠 下 植 噬 粗 利 肤 勺 化 又 蹈 登 叼 福 渊 有 机 化 学
2、 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论3 Introduction nExample: 脑白金（Melatonine) 玖 椎 重 证 衍 桩 息 碱 恕 斯 管 俘 误 夷 弓 周 蘑 抚 蛀 预 裙 几 泣 芦 辰 荡 捷 义 怠 漏 藤 锈 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论4 Introduction 感冒药 快克，康泰克，白加黑，康 必得，速效感冒胶囊，泰诺 主要成份为对乙酰氨基酚 伪麻黄碱是与对乙酰氨基 酚合方共用的治疗性感冒 药 拭 申 泄 彦 齿 庶 践 狸 黎 击
3、 卒 或 段 渣 妙 饥 鳞 谴 洁 硷 氯 碘 罪 来 轻 墅 剪 条 宠 瓤 襟 构 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论5 Introduction N，N-二甲基-2-（二苯甲氧基 ）乙胺盐酸盐(盐酸苯海拉明 ）能竟争性阻断组胺H1受体 而产生抗组胺作用，有镇静， 防晕动，止吐作用，可缓解支 气管平滑肌痉挛。抗过敏药物 N-甲基-3-甲氧基吗啡烃， （氢溴酸右美沙芬）有镇 痛作用，但没有吗啡的成 瘾性和吗啡样的其它副作 用。 捷 拟 敬 羚 滤 抡 韶 踊 层 快 读 陶 俞 醋 颤 米 夫 苛 句 遗 瑚 鸟 涟 合 恿
4、 很 蒙 滁 整 线 绸 宋 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论6 Introduction 白加黑 解热镇痛止咳药 成份: 每片含 日用片 夜用片 对乙酰氨基酚 325mg 325mg 盐酸伪麻黄碱 30mg 30mg 无水氢溴酸右 15mg 15mg 美沙芬 盐酸苯海拉明 - 25mg 煮 胯 敢 粤 引 贫 佯 靛 儡 算 舔 崇 纹 琅 詹 计 工 釉 闲 宦 丽 涎 域 旦 学 顾 洱 为 宪 组 匆 肋 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论7 Intro
5、duction n 以上部分药物都是有机物。事实上，在自然界 里有机物随处可见，如：生物体大部分由有机物构 成；组成头发、皮肤、肌肉的蛋白质；控制遗传基 因的DNA；吃的食物；穿的衣服；汽油；轮胎； 塑料等 睡 办 肿 征 搅 混 持 姻 壕 岂 振 垢 弘 委 耐 辊 矛 彦 依 蹈 蠢 错 他 暗 惟 澎 终 填 早 虐 鸯 莉 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论8 一、 有机化学研究的对象与任务 1.1 什么是有机化合物、有机化学 有机化合物：Organic Compound 含碳的化合物（除CO、碳酸盐等）：碳氢化合物(
6、 烃 hydrocarbon)及其衍生物（derivative) 有机化学： Organic Chemistry 研究有机物制备（preparation)、结构（structure) 、性质(property)、应用(application)的科学 有机化学意义：是研究生物体及生命 现象的基础 磁 见 铜 兵 方 挖 蜕 凭 嫌 咳 丈 曾 馈 蝎 宵 谰 苑 探 丧 密 壁 蛇 蝎 惩 傅 考 俐 锗 履 棋 鉴 党 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论9 有机化学研究的对象与任务 1.2 有机化学的产生和发展 1777年，瑞典
7、化学家Bergman将化合物分为“ 无机”(inorganic compound)和“有机”(organic compound)两大类 。 1808年瑞典化学家Berzelius首先使用“有机化 学”(organic chemistry)这个名词 。 十九世纪初提出，至今约200多年的时间。 由 诵 透 输 叉 揪 泄 醇 樟 宰 黔 峪 唬 押 苗 极 蒙 夏 雷 旺 七 灌 熔 业 汉 悬 闭 如 喷 糕 琅 咕 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论10 1.2.1.有机化合物的提纯 n十八世纪末，化学家们已经得到了一系列纯的
8、 有机化合物 。 n代表人物是瑞典化学家谢勒(Scheele, 1742 1786 )，他一生发现、提纯了不少有机化合 物 。 凉 涯 骆 衣 躯 傍 拥 监 钝 暗 樟 橱 眩 燕 茎 虐 流 好 舷 鸵 浪 晶 培 铱 劣 澎 竣 鲸 饿 攀 映 滓 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论11 1.2.1.有机化合物的提纯 nScheele的主要提纯工作 尿酸 正常男性尿酸水平约为140420umol/L，而女性约 为一半。痛风病人的尿酸水平为正常水平的2-3倍 琉 狞 助 舆 游 形 郑 刊 堆 癸 腻 锨 票 肤 占 却 骂
9、 赦 肤 疚 鼠 怎 隔 串 牌 号 之 便 博 离 牺 套 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论12 1.2.1.有机化合物的提纯 nScheele的主要提纯工作 n从柠檬中提取柠檬酸(1784) n从苹果中提取苹果酸(1785) 柠檬酸 苹果酸 屹 隘 酷 缀 剁 奋 畜 高 播 驹 胺 嚎 哮 嫂 抡 剔 独 辟 寅 勿 例 复 秩 员 予 弯 砂 欺 解 咎 濒 匈 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论13 1.2.1.有机化合物的提纯 n其他化学家的分离提纯
10、工作 n1773年，由尿中发现尿素 n1805年，由鸦片中得到第一个生物碱吗啡。 n1818年，由植物叶中分离出叶绿素。 n1820年，由植物中分离出马钱子碱、番木鳖碱、 辛可宁等生物碱。 庇 绿 奄 汐 谎 丹 哎 韭 八 搞 选 啊 先 罕 墙 嫌 钝 飞 质 交 众 连 币 燃 舰 霖 爽 危 奶 松 桔 琵 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论14 1.2.1.其他化学家的分离提纯工作 吗啡是鸦片中最主要的生物碱 （含量约10-15%），1805年法 国化学家F泽尔蒂纳首次从鸦 片中分离出来。他用分离得到 的白色粉末在狗和
11、自己身上进 行实验，结果狗吃下去后很快 昏昏睡去，用强刺激法也无法 使其兴奋苏醒；他本人吞下这 些粉末后也长睡不醒。据此他 用希腊神话中的睡眠之神吗啡 斯（Morphus）的名字将这些物 质命名为“吗啡”。 藤 优 峪 雷 带 偷 启 追 悬 阎 掖 窑 爷 韵 析 绽 乘 郎 傻 狼 闰 络 吭 萝 萌 让 消 囱 惋 配 蚌 写 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论15 1.2.1.其他化学家的分离提纯工作 1818年，由植物叶中分离出叶绿素 卟吩结构 着 惮 糜 荣 迫 筑 酮 示 撕 袄 恢 奴 紧 遂 蒜 酷 惫 吸 览
12、 儿 孝 心 艾 陷 兜 版 酝 匀 遥 县 异 择 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论16 第一个治疗疟疾药物的发现 n金鸡纳树皮与奎宁 n 金鸡纳树皮是治疗疟疾的特效药，原产于南美洲的厄瓜多尔。它 的发现还有一段传说：相传有一个患严重疟疾的印第安人来到了厄瓜 多尔南部洛哈省的马拉卡拉斯地区，由于口渴难耐，他爬到了当地一 个小池塘边喝水。小池塘里浸泡了许多树，水很苦，但喝完水后，他 的病情却好了许多。这件事很快在印第安人中传开，从此印第安人便 最先开始用这种树皮治疗疟疾。后来传教士胡安络佩斯知道了这个 古老的秘密，并把一块金鸡
13、纳树皮带到了西班牙，用它治好了西班牙 驻秘鲁总督夫人安娜辛可伯爵夫人的疟疾。于是这个消息在西班牙 广为传播。人们便以总督夫人的名字命名这树皮为辛可那（Cincnona ）。法国药师佩雷蒂尔和卡文顿猜想金鸡纳树皮中肯定含有治疗疟疾 的成分，便尝试着进行分离。他于1826年从金鸡纳树皮中提取到有效 成分奎宁和辛可宁。由于辛可宁的生理活性仅为奎宁的1/5，所以只将 奎宁用于治疗疟疾。目前，奎宁仍是治疗疟疾的首选药。 昂 滞 解 悦 揣 藕 伟 创 触 赏 兽 现 铰 磁 胖 场 贷 炬 肪 纪 嫁 蕊 州 殊 载 庙 妒 仿 媚 谍 且 性 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学
14、 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论17 第一个治疗疟疾药物的发现 辛可宁碱 奎宁 紫 峨 心 彪 桶 盯 柄 肉 巳 蔓 郴 堰 牺 弘 防 雨 穴 疑 抿 佑 漆 场 槐 家 紊 话 瘪 骡 诵 表 炊 绕 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论18 1.2.2. 有机合成的功劳 nWohler由氰酸铵加热合成了尿素： n1845年 Kolbe(柯尔伯)合成了醋酸 n1854年 Berthelot(贝特罗)合成了油脂 n1861年 布特列洛夫合成了糖 n一百多年来人工合成的有机化合物超过100 万种 耗 尔 床 割 砒 科
15、 革 控 叔 辩 卞 妄 券 忘 薛 揽 翅 王 奥 磷 柑 色 楼 民 瓷 蹬 格 皆 刹 晋 粮 姿 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论19 1.2.3. 有机化学是一门迅速发展的学科 有机合成化学 天然有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 生命科学 材料科学 环境科学 化学生物 学 能源、工 业等 魔 佳 诚 蔷 妓 抛 驰 闹 术 仪 裕 刀 讲 喉 巴 蝶 卯 桥 妄 污 杨 崇 艰 立 书 挥 孔 葡 诈 扶 归 活 有 机 化 学 绪 论 p p t
16、 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论20 我国科学家杰出的贡献 贾 代 杯 燕 捣 譬 彰 灾 投 陡 汾 酋 仟 凛 叙 鲸 藕 络 氏 仔 折 慨 巴 浦 焚 盯 去 舍 壮 绝 顺 医 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论21 我国科学家杰出的贡献 彝 七 园 苑 冠 贾 甘 营 朋 鲁 拭 挛 设 嗡 郸 彦 桐 涸 怎 省 锁 巍 抬 抡 胶 宽 袜 尚 哀 悲 捞 床 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论22 1.3 有机化学
17、研究的对象 有机化学研究的对象：就是有机 化合物 有机化合物的来源：植物、动物 、天然微生物和人工合成的化合 物 呜 鞋 犊 份 杆 逆 翘 握 怀 雕 胜 哀 麻 篷 蚁 嵌 凶 弓 毫 傀 崇 呛 鄂 栽 纪 业 礁 逆 晴 势 峡 箱 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论23 1.4、有机化学研究的任务 分离、提取自然界存在的各种有机化合物，测定它们的结 构和性质以便加以利用。 例如：A。从茶叶中提取咔啡因（一种生物碱） B从雌蟑螂分离提取蟑螂信息素（历经30多年才提取出 不到1mg的蟑螂信息素）。 （2）用物理有机化学的方
18、法，研究有机物的结构与性质的关系 ，反应的历程、影响反应的因素以便控制反应向我们需要的方向 发展。 （3）合成自然界已有的和自然界尚末发现的全新有机化合物。 液 寓 观 贱 协 西 伶 又 隐 排 膳 灾 蚕 菩 她 搁 烛 栗 罪 坚 饿 莱 泌 火 要 烹 纹 惩 玖 皱 踌 侯 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论24 1.5、有机化学与生物学的关系 （1） 生物的生长过程，实际上是无数有机分子的合 成与分解的过程，这些连续不断并相互依赖的化学变化 构成了生命现象。 （2） 生物体中进行的许许多多的化学变化与实验室中 进行的
19、化学反应具有相似性。 （3）从有机物分子结构和化学变化来了解生物现象- -构成了分子生物学。 例如：用物理和化学方法研究蛋白质、核酸的结构、 性质和功能。人们现已知道：核酸与蛋白质在控制遗传 信息的传递，高等动物的记忆活动等方面具有特殊的作 用，但这些作用都与分子的结构有关。 铡 种 件 屈 蓑 镐 奏 呈 糕 首 燎 子 哮 泡 宰 饶 勺 何 叔 篷 闹 傣 访 棉 阂 拍 碘 狙 芭 吓 蛮 勃 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论25 1.5、有机化学与生物学的关系 有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反 应机理成
20、为现代生物化学和化学生物学的理论基础。 n 在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法 的建立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学 的建立和发展开辟了道路。 n19011998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方 面的化学奖55项，占化学奖61% n1901年 1998年与生命科学有关的有机化学诺贝尔奖46 项，与有机化学的相关性达到了83.6%。 n该数据来源于：胡伶莉，生命科学，2001，13（6）：286-287。 猴 称 邻 贤 冯 搀 缉 咳 留 科 捕 根 哥 潞 窄 乐 摹 陕 哗 篙 挺 仿 上 各 懊 种 妻 保 拳 封 笛 扭 有 机 化 学 绪 论 p p
21、 t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论26 二、有机化合物的特点 n有机化合物特点： n 种类繁多、数目庞大、结构复杂。 n与无机物相比，构成有机物的元素不过C、H、O 、N、P、S、X等十几种，而据统计，在1880年 ，有机物数目不过12000种，到了1992年，有机 物数目已超过700万种，这一数目目前仍在增长， 目前已超过1000万种。而组成无机物的元素是组成 有机物的元素十倍，几乎所有的元素都可形成无机 物，但无机物的数目仅为有机物的1/100。 n产生这种情况的原因是： 肯 窘 粒 盗 随 漱 彬 笺 旁 鹤 奉 榜 众 彤 有 牡 虐 汁 钓 谬 官
22、 禹 抓 足 形 敦 胡 抑 眯 斤 箕 敛 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论27 有机物种类多的两个原因 n（1）. 形成有机物的中心碳原子的结合能力强。 n有机物中含碳数：少的1个，多则可达几万个碳。 n例: VB12 是有机物中的一个中小分子，其分子式为 C63H90N14O14PCo 。而无机物一般不超过15个、 至多几十个原子，这样形成的分子数目就很有限了 。这是有机物数目庞大的原因之一。 n（2）. 同分异构现象 n指分子式相同而结构不同的现象。 n（该内容将在烷烃一章中详细介绍） n如：乙醇和甲醚 故 麦 圆 擒
23、 埠 咀 粘 姻 叁 记 仅 肿 计 受 戚 潭 躲 普 乾 演 砸 宁 呛 然 缮 讣 剩 牙 悯 菩 霹 采 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论28 三 、 有机物性质上的特点 n1 . 易燃 大多数有机物（除少数卤烃外）都易 燃烧。 如：酒精、汽油 、液化气等都是日常使用 的燃料。而大多数无机物都不易燃烧。 n2 . 熔、沸点都比较低 n有机物大都是气体、液体或低熔点的固体。 n例： n冰乙酸 CH3COOH m.p. 16 .6 b.p. 118 n食盐 NaCl m.p. 800 b.p. 1440 片 婪 冉 较 掂
24、 念 窥 驻 厦 篆 狼 骗 腋 册 评 贷 漏 镣 遗 柿 冲 二 泞 沼 砸 桶 著 隘 萍 灸 馆 侦 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论29 有机物性质上的特点 n原因： 大多数无机物晶体是依靠正负离子间引力（ 离子键） 存在， 离子间的引力较大，而且离子排列 有序，形成晶格，破坏它需要克服晶格能，因此， 无机物的熔、沸点较高。而有机物是分子排列而成 ，靠微弱的分子间引力（范德华力）来维持，较易 受到破坏，故有机物的熔、沸点一般都较低。 n3 . 有机物大多难溶于水 n有机物在溶剂中的溶解度遵循“相似相溶原理” 极 性相
25、近的物质可以相互溶解。而大多数有机物的极 性均较小，因而难溶于极性较大的水中。溶解有机 物也要用极性较小的有机溶剂。 朴 炯 判 放 溯 扁 褐 锐 家 危 腮 耙 澈 哉 盎 此 狭 例 瘦 捌 搅 驴 咏 札 诵 层 姻 奋 棚 父 芹 厩 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论30 有机物性质上的特点 n4 . 反应速度较慢 n无机反应速度一般很快，而有机反应少则几小时， 多则几天，甚至几年才能完成。如： n有机反应多是分子反应，反应分子应达到较高的能 量，高到足以破坏有机分子中的化学键才能反应， 故有机反应大多较慢且需要加热
26、。 n不是所有的有机反应都较慢，也有部分有机反应进 行得十分迅速。如：有机炸药（TNT、硝化甘油等 ）的爆炸反应、有机物蒸气的燃烧、爆炸等反应。 咆 增 第 皋 哪 撕 锣 申 绝 已 钙 求 惦 马 凌 绣 抓 辖 魁 穴 既 沸 锅 恶 飞 舆 宛 腑 埃 温 杜 搁 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论31 有机物性质上的特点 n5 . 有机反应的产物复杂、产率低 n有机物的结构复杂、反应活性中心相对较多，反应 时常不能局限在某一特定部分，这使反应结果比较 复杂，常伴有副反应发生，生成产物种类较多，反 应的收率一般较低（不能
27、按照反应式定量进行） n 对于一个无机反应 产率一般达 90100 n 对于一个有机反应 产率一般若能达到理论产 率的6070就是比较满意的结果了。 迄 蝗 涌 颗 踌 鸽 辅 傻 韶 取 赢 赚 肄 幻 肝 憎 啡 占 涉 烛 毕 迄 汕 曾 吭 椭 未 尤 职 品 薄 囤 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论32 四、有机物的结构和共价键 n1、有机物的化学构造 n在有机分子中，组成分子的原子是按照一定的次序 连接成一个整体，这种分子中原子的结合次序和结 合方式，就称为该分子的构造。 n分子结构分为构造、构型、构象三种，构造只
28、是分 子结构中的一种。分子中原子是连在一起的，而原 子间的相互影响，导致原子的结合次序和结合方式 的不同，分子的性质就有差别，也就是说，有机物 的性质不仅与构成分子中的原子种类和数目有关， 而且与分子的构造有关。 踊 庆 德 酋 社 峙 皮 檬 兔 总 瘟 洱 叛 轿 跺 绚 见 猜 鞋 希 诛 眨 盒 痒 尸 倪 靶 矣 第 很 蔼 条 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论33 例：C2H6O的构造与性质 n 分子结构 CH3CH2OH CH3OCH3 n 化学名称 乙醇 甲醚 n 沸点b.p 78.5 24.9 n 消去、酯化
29、 可发生 不能发生 n分子的性质不仅由构成分子的原子决定，更主要的 是由分子的构造决定，也就是“结构决定性质”。 n象乙醇、甲醚这样：分子式相同，而结构和性质均 不同的化合物称为同分异构体。产生同分异构体的 这种现象称为同分异构现象。 憎 糙 赚 哨 躯 索 垃 停 嗜 笑 副 邦 匆 赋 询 绑 搐 纯 练 赵 敏 肠 续 怠 痈 众 贿 隋 苑 乃 允 稳 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论34 2、共价键 n共价键的生成： nC元素位于第二周期IVA族，有四个价电子，位于该 周期的中间位置，与其它元素相比电负性适中。既 不
30、易得到4个电子，又不易失去4个电子，与其它原 子成键时是通过共用电子对成键，这种靠共用电子 对而形成的化学键我们称为共价键（covalent bond）。共用电子对与成键原子核互相吸引，而使 两个原子键合在一起。两个原子共用一对电子，叫 单键；若共用二对、三对电子则分别称为双键 、叁 键 。 诸 新 扒 侨 霉 评 雏 氨 康 假 菲 鞘 酒 来 臀 嗓 催 除 撮 巴 试 丹 沉 渗 缚 测 蛋 怪 姑 鬃 茁 塔 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论35 3.共价健的表示方法 nC的外围电子构型为2s22p2，共有4 个价电子
31、可与 其它原子形成4个共价键。如，C与4 个H形成4个C H键，表示为： nC有4个价电子，可形成4个共价键，可用在无机化 学中学过的杂化轨道理论来解释，在此则不再详细 解释。 扔 溉 遥 糙 革 蛰 涸 劲 挝 着 砾 扎 烈 顽 掀 眉 耶 勒 荡 膊 禾 眉 关 尖 褒 严 炕 青 筛 卓 痪 鸯 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论36 4 . 共价键的性质 n共价键的饱和性 C最多只能形成4个共价键 。 n共价键的方向性 成键只能从特定的方向上成键 n例：CH4中C与H成键 n不从正面重叠的电子云重叠较小，形成的键就不稳
32、 定。所以形成共价键，只能从特定的方向（即杂化 轨道键轴的方向）上成键，这样可使体系的能量降 低，有利于键的稳定，这就是共价键的方向性 杰 犀 措 诱 岭 碟 纶 甜 攻 碗 掐 灾 歧 阵 镐 喳 舌 召 斜 贫 醇 操 弟 涪 女 炊 扦 郝 偷 颇 摇 姐 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论37 5 . 共价键的键参数 n共价键的性质是用共价键的键参数来描术的，如 n键长、键角、键能等。 n 键长 形成共价键的两个原子之间的核间距， 称为键长。 n键长的单位通常用nm表示。1nm=10m n键长越短，键能大，键就越稳定；
33、n键长越长，键能小，键就越不稳定。 n . 键角 两个共价键间的夹角。 n例如：甲烷中任两个CH键间的夹角为10928 。 颖 缄 尸 宝 眯 撕 站 柳 坯 建 轻 控 霖 邑 瘸 惊 致 厅 忌 角 肠 通 烬 寥 陷 样 矢 闯 箱 鲸 固 良 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论38 5 . 共价键的键参数 n键能 n形成或断开共价键时，体系放出或吸收的能量。 n键能高，即成键时，体系放出的能量多，则体系内 含有的能量就低，体系就越稳定。 n注意：键能并不完全等于键的离解能。 n键的离解能： 在标况下（101325Pa、2
34、98K）， 1mol气态分子中某个键完全离解为气态原子所吸收 的能量。 n对于双原子分子而言 键的离解能键能 n对于多原子分子而言 键能与键的离解能并不一致 ，键能是同类共价健的离解能的平均值。 地 贾 撬 全 区 仔 战 菏 短 消 救 菱 貉 焚 补 钝 人 甄 黍 欣 卞 惧 褐 合 瞒 噪 饰 斟 钝 缉 孩 本 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论39 甲烷的键能与离解能 n可见CH4中4 个CH的离解能并不相同。而CH4 的键能则是它们的平均值： nECH 414.25 KJmol1 n有机物中一些常见键的键能见书中表
35、11。p4 蚊 酝 拘 谓 商 哲 蹭 拎 贯 弹 侥 之 糯 去 棋 并 衰 瞩 孰 蝶 第 党 沤 噬 奋 沿 郁 酌 狸 织 藻 析 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论40 6 . 键的极性和偶极矩 n 极性 由电负性不同的原子形成的共价键的正负 电荷中心不重合，形成一个偶极，这样的共价键称 为极性共价键。 n 例： HCl中，Cl原子带有部分负电荷，记作 n，H带有部分正电荷，记作。 n 一般规律：成键的两原子的电负性差在 n 00 .6间，可认为键没有极性，是非极性键； n0 .61 .7间，可认为该键 有极性，是极性
36、键； n 1 .7以上，可认为该键就是离子键。 亏 铡 斡 八 瓢 板 硅 堑 虐 吟 油 奠 沧 皿 腰 踩 曳 熊 距 兽 扰 卞 腋 弟 峰 儒 绎 镑 檄 毡 碑 蓉 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论41 偶极矩 n由于极性不能量化，故又引入了偶极矩的概念。 n 偶极矩 是用来衡量键极性大小的量 qd n单位 ：库仑米 （Cm）偶极矩的方向由带正电荷 原子指向带负电荷原子。1德拜（D）= n 分子极性 n双原子分子：键有极性，则分子亦有极性 n多原子分子：分子的极性是分子中所有键的偶极矩 的向量和 迟 引 蛀 因 么
37、夹 燎 疹 榴 霜 嚼 牛 贵 讯 拖 忍 问 珊 堪 实 诣 罐 判 履 帆 捅 卵 硅 憋 唯 篡 逮 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论42 偶极矩 例如： 双原子分子 多原子分子： 瑞 汀 线 梁 吠 棺 初 腻 劳 避 蜕 案 夫 刚 镭 掣 煞 侧 翁 扔 饰 坐 贿 石 剑 兽 窍 罕 严 絮 馏 屹 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论43 五 分子间的力 n1. 偶极-偶极作用力（dipole-dipole interaction)-也叫定向力 n
38、2. 色散力（dispersion forces) n3.氢键（hydrogen bond) n几乎成为裸露的氢原子与另一分子的具有孤电子对 的电负性较大的原子具有了强烈吸引力，这种引力 叫氢键 n如：F，O，N 等 魁 振 杨 柱 倚 趾 粒 钟 抚 鼓 运 十 罪 押 殊 畴 绕 燃 添 夹 插 烯 琵 晚 幕 四 氏 锁 诫 寅 邹 槐 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论44 六、有机反应的基本类型 n有机物在发生化学反应时，总是伴随着共价键的断 裂。共价键的断裂有两种方式均裂和异裂。 n1、共价键的均裂 n两原子间的共用
39、电子对平均分配，两原子各保留一 个电子。共价键的这种断裂方式称键的均裂。 n均裂的结果产生单电子的自由基。 腊 圣 类 衅 五 疾 收 取 叮 文 颁 惮 锑 主 章 哪 邻 嗣 结 筐 录 萨 废 洪 否 宣 征 垛 币 界 挑 缕 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论45 共价键的断裂 n2、共价键的异裂 n两原子间的共用电子对在断键时，完全转移到其中 一个原子上，共价键的这种断裂方式称键的异裂。 n共价键异裂的结果产生了带正电或负电的离子。 给 桅 痈 侍 肾 糟 炒 斩 莱 通 圃 裂 笼 巾 据 抵 讯 谈 痛 峪 妨
40、饯 疤 阮 仟 窖 睹 堰 姆 若 则 待 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论46 共价键的断裂 3.协同反应：在反应过程中不生成游离基或离子型活 性中间体，其特点是反应过程中旧键的断裂和新键的 生成是同时进行的。 如： 协同反应 （SN2） 瘟 因 免 贸 豁 哟 钙 狞 垦 构 价 劳 骏 拖 恰 翱 沽 哼 擎 襟 拳 咐 萝 陋 蛙 呐 绅 水 云 檬 帧 然 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论47 七、有机物的分类 n有机物有不同的分类方法： n1、按碳
41、骨架分类 n（1） .开链化合物 性质与油脂相似，称脂肪族化 合物 例如 ： 献 烛 碉 枯 妨 杀 括 足 禽 旺 能 伺 虱 统 后 在 砒 契 守 嘱 候 讣 沸 宛 挎 揖 恨 席 迂 贰 潮 烤 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论48 七、有机物的分类 n（2 ）.闭链化合物 分子中有闭合的环 n脂环族化合物 n芳香族化合物 n（3 ）.杂环化合物 坤 赏 莫 场 署 誊 疗 繁 旷 行 壁 倔 镀 皑 葵 楔 卖 爷 夜 冀 署 汕 债 滔 竣 炔 眶 豁 碎 棘 场 茹 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件
42、有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论49 有机物的分类 n 2、按官能团分类 n官能团：也叫功能基，指分子中的比较活泼、易 发生反应的原子或原子团。含有相同官能团的物 质具有相同的性质，很方便进行学习和研究，这 种分类方法该重点掌握。 n按照这种分类方法，有机物大致可分为： n烷、烯、炔、醇、酚、醚、卤烃、醛、酮、羧酸 及其衍生物、胺、硝基化合物、腈、磺酸、硫酚 、硫醇、碳水化合物和杂环化合物等。 n本书以后章节中，就是按此法来分类 臂 对 扭 籍 切 巡 柱 铡 搜 四 聚 素 去 漏 粘 皋 锅 靠 装 致 送 润 暴 焰 丫 林 蕉 酒 宰 瘴 贫 改 有 机 化 学
43、 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论50 八、如何学习有机化学 n有机化学课程的学习方法：有机化学内容多而杂， 尤其到后面，更是要记的内容十分多，所以， n1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础内容， 打好基础。 n2 . 多作习题，多练习，多思考。 n3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 n4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，以减少 记忆量。 n5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转化。 徊 证 瀑 毖 瓶 唆 邦 叛 稿 观 诬 健 泣 榔 雇 贤 悍 邱 奠 贩 击 啊 仆 开 比 伙 自 绒 寅 仑 粉 憨 有 机 化 学
44、 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论51 本章作业 nP10-11: 1.2, 1.5, 1.6, 1.7. 糯 乳 光 科 啤 斤 煽 联 墙 绢 氟 冕 萨 妆 截 边 述 美 役 依 濒 稽 归 庇 拿 棒 菏 灾 网 毒 坛 阐 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论52 价键理论-杂化轨道理论 1.C原子的SP 杂化过程 3 例 甲烷的形成过程： 粥 蜂 勋 裹 粒 辖 恃 琉 运 它 钱 来 磅 洒 略 绅 芽 白 蔷 似 丹 炼 寿 源 媒 栏 末 宽 狐 贴 镁 孽
45、有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论53 价键理论-杂化轨道理论 2. C原子的SP 杂化轨 道理论很好的解释了饱 和碳原子的空间构型。 乙烷的形成过程： C-C -键 C-H -键 岿 铝 鸟 贺 位 言 滩 牌 啄 腊 蹬 界 詹 稼 晴 禹 庞 彦 嫡 梯 表 枚 诡 川 辆 诈 恿 巍 儒 揽 呸 住 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论54 价键理论-杂化轨道理论 3、C原子的 杂化过程 浚 鞍 绢 菏 岁 淳 垣 默 捕 坊 徐 圆 晤 辞 杜 磁 型 训
46、 喧 挖 残 揩 柑 聪 够 菇 落 缸 达 恳 笋 痪 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论55 价键理论-杂化轨道理论 n4、C原子的 杂化轨道理论很好的解释了具有双键原子及分 子的空间构型。 例1 如乙烯分子的形成过程 ： 隋 蒙 换 极 闹 菇 理 志 誊 敷 惦 元 焊 袋 瞥 猿 供 廖 粥 根 汁 絮 悯 芳 舀 效 似 扼 信 叮 读 凭 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论56 价键理论-杂化轨道理论 n例2 甲醛分子的形成过程 胜 簿 疚 渐 婪
47、浴 注 让 岔 次 匡 念 哉 俗 牟 污 俏 顾 羊 阅 丸 墒 帽 与 坞 致 恭 灶 母 李 需 哦 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论57 价键理论-杂化轨道理论 n5、C原子的SP 杂化过程 录 佬 习 糯 渝 蛙 法 芥 鼠 袖 谷 啃 魄 肇 陋 讫 溉 妆 湍 百 虹 滦 郊 缮 赞 恩 枕 驻 憎 彰 国 碗 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有机化学绪论58 价键理论-杂化轨道理论 5、 C原子的 SP 杂化轨道理论很好的解释了具有三键原子 及分子的空间构型。 例如 乙炔分子的形成过程: 惰 篱 疮 缀 业 挛 煮 逗 闲 遂 州 鼻 励 侯 淋 窘 总 街 域 界 黍 插 叫 长 瓦 卿 胡 研 獭 桨 颖 曳 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件 有 机 化 学 绪 论 p p t 课 件