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1、有机化合物的组成与结构,化学高考第一轮复习,1,基本课堂,一、有机物,1、定义：,含有碳元素的化合物为有机物。,注意:因为与无机物性质相似，所以碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物、氰化物、硫氰化物等看作无机物。,2、有机物和有机反应的特点（ 1）结构特点：碳有4个价电子，常以四个共价键形成共价化合物，碳与碳之间形成碳链。,（2）有机物种类繁多。,2,基本课堂,（3）有机物的主要性质特点,大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂。 绝大多数有机物受热容易分解,且易燃烧。 多数有机物为非电解质，不易导电。 多数有机物熔沸点低。 有机物的反应复杂，一般比较慢，常伴有副反应发生。,人工合成的第一个有
2、机物（维勒）- CO(NH2)2,3,基本课堂,链状化 合物,如 CH3CH2CH3,二、有机物的分类 1、按碳的骨架分类,有机化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,人们往往把链状化合物称为脂肪化合物，如链状烃又称为脂肪烃 。,4,基本课堂,苯（ ） 苯的同系物（如 ） 稠环芳香烃（如 ）,烃,链状烃,脂环烃：分子中不含苯环， 而含有其他环状结构 （如 ）,芳香烃,官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团。,2、按官能团分类：,5,基本课堂,6,基本课堂,7,基本课堂,具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如： （1）CH3OH、 虽都含有OH官能团，但二者属不同类型的有机物。
3、（2）含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类。,8,基本课堂,三、同系物 定义：,结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互相称为同系物。,注意： （1）同系物必须是同一类物质。 （2）同系物结构相似，其官能团种类和数目、环的数目相同。 （3）同系物间物理性质不同，但化学性质相似。 （4） 同系物的通式相同，具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物,判断是否一定是同系物:,(1)异戊二酸和乙二酸 (2) (3)乙酸和硬脂酸,9,基本课堂,四、同分异构体,化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合
4、物互称为同分异构体。,1、同分异构体现象：,2、同分异构体：,10,基本课堂,3、比较：同系物、同分异构体、同素异形体、同位素、同一种物质的含义,分子相差一个或几个CH2原 子团,分子 组成 相同,分子 组成 不同,质子数相同，中子数不同,结构 相似,结构 不同,结构 不同,化合物,单质,化合物,同一元素的不同种原子,分子 组成 相同,结构 相同,单质 化合物,11,基本课堂,4、烷烃同分异构体的书写,主链由长到短；,支链由整到散；,位置由心到边；,排布对、邻、间。,写出庚烷的同分异构体的结构简式 写出戊基的同分异构体,下列各对物质：葡萄糖，甘油；蔗糖，麦芽糖；淀粉，纤维素；氨基乙酸，硝基乙烷
5、；苯甲醇，2甲基苯酚。其中互为同分异构体的是 A BCD,丙基 2种 丁基 4种 戊基 8种,12,基本课堂,5、同分异构体的类型 碳链异构, 位置异构。,立体异构：顺反异构(注意形成顺反异构的条件）,（可能存在的官能团异构）,13,基本课堂,下列各组物质中，两者互为同分异构体的是 ANH4CNO与CO(NH2)2 BCuSO43H2O与CuSO45H2O CCr(H2O)4Cl2Cl2H2O与 Cr(H2O)5C1C12H2O DH2O与D2O,分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有 A.2种 B.3种 C.4种
6、D.5种,14,基本课堂,某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：,则该有机物可能的结构有（ ）种 （说明 ：羟基与碳碳双键相连的结构不稳定）。,已知某链烃，分析数据表明：分子中有含有两个-CH3，三个-CH2-，一个- CH-和一个-Cl的可能的结构有 A4 B6种 C7种 D8种,15,基本课堂,利用不饱和度判断同分异构体 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的烷烃相比，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用表示。,不饱和度的计算公式 有机物CnHmOx = . 常见结构的不饱和度 碳碳单键：= 0 碳碳双键：= 1; 碳碳叁键：= 2 环：1; 苯环
7、： =4 碳氧双键：=1。,(2n+2-m)/2,16,基本课堂,A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基(-CH3)。化合物A的结构式 是 。 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构式是 _。,判断“等效氢”的原则是：,17,基本课堂,某芳香烃的衍生物的化学式为C8H8O4。已知当它与金属钠、氢氧化钠、碳酸氢钠分别反应时，其物质的量之比依次为1:3、1:2、1:1。又知该化合物中，苯环上的一溴代物只有两种，则此芳香烃衍生物的结构简式为_。,18,基本课堂
8、,五、有机物分子式的确定 有机物分子式的确定，如直接法、商余法、通式法、最简式法、讨论法等。,通过粮食发酵可获得某含氧有机物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.0%，X的分子式 。,19,基本课堂,六、分离和提纯有机物的常用方法 1.常见分离和提纯的方法 （1）蒸馏是分离和提纯液体混合物的常用方法。 要求：要分离的液体混合物中各组分的沸点要相差较大（一般约大于30）外，还要求热稳定性较强。 仪器：铁架台（带铁圈铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管。 例如：含杂质的工业乙醇的蒸馏（含杂质的工业乙醇中含有水、甲醇等）,20,基本课
9、堂,蒸馏烧瓶,尾接管,使用前要检查装置的气密性！,21,基本课堂,实验步骤： （1）将50ml工业乙醇倒入250ml蒸馏烧瓶中 （2）在烧瓶中投入2粒碎瓷片 （3）装好蒸馏装置（从下往上、从左往右） （4）往冷凝管中通入冷却水（下进上出） （5)加热蒸馏，收集77-79C的馏分,注意：水银球位置，冷凝水的流向、加沸石。,含杂质的工业乙醇,工业乙醇 （质量分数95.6%）,无水乙醇 （质量分数99.5%以上）,蒸馏,加入吸水剂 蒸馏,22,基本课堂,（2）重结晶是提纯固体有机混合物的常用方法。其原理是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去。,选择溶剂的条件： （1）杂质在溶剂
10、中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。,如提纯粗苯甲酸：,粗产品加热溶解趁热过滤冷却结晶,注意：全溶后，再加入少量蒸馏水的目的是为了减少趁热过程中苯甲酸的损失。 趁热过程前，滤斗要预热。（防止过滤时结晶） 结晶时并不是温度越低越好。,23,基本课堂,重结晶,24,基本课堂,（3）萃取是利用溶质在两种溶剂中溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法。包括液-液萃取、固-液萃取。,（2）上层液体上口出，下层液体下口出,操作：（1）振荡、静置、分液,25,基本课堂,1、元素分析与相对分子质量的测定 元素的定量分析：有机物燃烧法（如李比希燃烧法）
11、。通过燃烧产物的测定确定其实验式（最简式）。,七、有机物组成和结构的测定,CO2 H2O,C,H,26,基本课堂,相对分子质量的测定：质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。其结果被记录为质谱图，由质谱图得到的数据（质荷比）得到未知物的相对分子质量。,未知物A的质谱图,27,基本课堂,2、分子结构的鉴定 常用的分子结构鉴定方法有很多，如红外光谱、核磁共振氢谱等。 红外光谱：通过红外光谱图可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,28,基本课堂,29,基本课堂, 核磁共振氢谱：从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。吸收峰的数目等于氢的
12、种类，吸收峰的面积与氢原子数成正比。,30,基本课堂,下面两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和 两种有机化合物的H核磁共振谱图。请判断哪一幅是 核磁共振谱图，并说明理由。,31,基本课堂,电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。 （1）产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序是_。 （2）C装置中浓H2SO4的作用是_。 （3）D装置中MnO2的作用是_。 （4）燃烧管中CuO的作用是_。 （5）若准确称取0.90 g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B
13、管质量增加0.54 g，则该有机物的最简式为 _。 （6）要确立该有机物的分子式，还要知道_。,32,基本课堂,答案 （1）gfehic(或d）d（或c）a(或b)b(或a） （2）吸收水分，得到干燥的氧气 （3）催化剂，加快O2的生成速率 （4）使有机物充分氧化生成CO2和H2O （5）CH2O （6）有机物的相对分子质量,解析,33,基本课堂,（2013海南）1下列有机化合物中沸点最高的是 A乙烷 B乙烯 C乙醇 D乙酸,（2013课标）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A 15种 B 28种 C 32种 D 40种,（2013广西）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，它可能的结构共有（不考虑立体异构） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种,34,基本课堂,（2013上海）NA代表阿伏伽德罗常数。已知C2H4和C3H6的混合物的质量为ag，则该混合物 A.所含公用电子对数目为（a/7+1）NA B.所含碳氢键数目为aNA/7 C.燃烧时消耗的O2一定是33.6a/14L D.所含原子总数为aNA/14,35,基本课堂,分离、提纯,蒸馏、重结晶、萃取,小结,研究有机化合物的一般步骤和方法,36,基本课堂,