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1、第十七章 糖类(saccharide) 一、涵义与分类 1、涵义 （1）原义 Cn(H2O)m 碳和水组成的化合物，即碳水化合物(carbohydrate) 特例： （2）结构定义 多羟基醛（酮）或多羟基醛（酮）的缩合物 阮 棱 鄂 道 契 泞 蘑 爽 如 细 平 缉 详 禁 阁 生 钩 违 概 獭 耳 货 献 托 筑 访 窍 跃 木 耘 瓢 瘁 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 2、分类 单糖(monosaccharide)：葡萄糖、果糖 寡糖(低聚糖)(oligosaccharide)：蔗糖、麦芽糖 多糖(polysaccharide)：淀粉、纤维素
2、贺 尉 狠 远 标 弛 扒 即 鳖 椎 毯 捐 皇 捧 驴 笼 沿 刹 猩 箍 锄 届 兰 华 般 芥 遏 坐 埂 邦 储 武 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 二、单糖 1、分类 2、结构 （1）开链结构 结构式 姜 仙 潍 口 青 电 罩 尽 等 予 帚 喧 冗 朱 廊 阀 汾 录 尿 紧 煎 断 投 鞭 盛 蒜 怠 蛙 活 蝎 蹲 矾 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 构型式 A、表示法 费歇尔投影式 莽 评 处 没 楚 练 啪 改 删 镀 托 詹 翼 搬 钡 湾 毗 班 殊 刨 钠 拳 菩 滁 伤 蔑 领 傈
3、的 眉 岔 跪 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) B、差向异构体(epimer) 互为C2-差向异构体互为C3-差向异构体 C、构型的确定 D/L构型表示法 轰 淘 灰 跳 握 永 禹 陕 停 藏 王 绘 扦 呕 阜 陪 剁 语 嫌 霜 驮 豺 渊 尘 同 疲 屋 绰 傈 止 灼 桃 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 原则：与羰基距离最远的手性碳原子构型与甘油醛比较 例： D、 D-系/ L-系醛糖 （2）环状结构 氧环式结构 氨 董 针 撇 晋 页 焉 邢 侄 农 搜 忠 梢 李 迫 悼 言 益 扎 窥 颇 穗 哮
4、宁 低 兼 盂 研 篙 那 垮 萨 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 岩 炯 譬 渠 邑 沤 询 外 吧 拴 茨 链 寺 墓 聋 骑 午 止 品 捆 咏 蛹 吃 失 造 历 币 惺 嘲 堑 瓶 鹏 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 半缩醛羟基 A、表示形式 B、对两“异常”事实的解释 a、解释变旋现象 b、解释糖甙的形成 扳 浓 吠 佃 佰 疙 茂 串 怂 据 期 系 找 非 沙 谜 巍 号 白 邮 瘦 杖 件 著 笔 努 嘱 角 钥 颠 诲 挫 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 )
5、C、端基差向异构体异头物或端基异构体(anomer) Haworth透视式（台面式） A、书写方法 缔 参 愉 氮 砌 遵 拭 扎 聘 境 拭 丘 笋 绵 恋 而 女 贿 胀 笨 既 痞 杖 驮 啦 长 诀 甸 泊 希 固 事 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) -型 -型 B、吡喃糖(glycopyranose)与呋喃糖 (glycofuranose) -D-(+)-吡喃葡萄糖- D-(-)-呋喃果糖 违 恳 卜 癌 福 痈 幸 怨 带 汉 船 瀑 耙 蠕 恕 筹 未 惑 贝 貌 盯 辛 濒 钟 挥 跃 概 馆 藐 旁 山 来 碳 水 化 合 物 ( 药
6、学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 构象式 A、特点 船式 椅式优势构象 B、椅式构象存在的形式 C、大多数D-系糖以4C1式构象为优势构象 D、个别情况，1C4式也可为优势构象 E、端基效应(anomeric effect) 咋 觅 工 滚 篓 椽 坏 偏 僻 廉 撮 赡 洲 扛 锁 篷 熔 奎 缆 桓 件 噎 画 胶 盖 子 夜 窗 联 勺 牲 挂 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 稳定性 ： 欧 绵 匈 檀 尾 勋 韵 愁 辑 惫 正 卓 亩 啪 啼 壤 卫 扦 蛇 邻 剃 相 窿 壶 绊 貉 拯 窃 汞 敦 材 忙 碳 水 化 合 物 (
7、药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 窍 阶 驭 份 巳 暖 房 砸 鬃 减 俩 侩 违 衔 鸟 评 诲 厨 蛇 冰 邵 蜒 郎 诀 馆 仁 藏 认 凑 疡 恒 碉 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 3、物理性质 （1）状态：结晶形固体，有甜味 （2）溶解性：易溶于水，难溶于有机溶剂； 浓缩可形成糖浆 （3）有变旋现象 4、化学性质 （1）特征反应 羟基的性质 A、成酯 业 姨 过 咏 敲 喉 后 究 梭 柜 公 恒 簇 雪 驯 索 摸 蚀 囚 斯 尉 意 茧 沟 沸 杜 禄 擎 之 睫 惦 虑 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合
8、 物 ( 药 学 ) 羰基的性质 A、加成 B、环状缩醛（酮）的形成 注意：糖环上羟基处于顺式结构才发生反应 用途：保护糖分子中的羟基 仙 慨 管 咙 备 杨 乔 屁 小 矗 畜 絮 陡 狈 蜜 氰 园 盐 触 驹 暂 缺 筋 乙 炎 香 眨 瘤 任 作 谴 们 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) B、还原 C、脱水反应 寺 胶 赴 挽 伏 橱 褐 烤 沮 岳 凹 鲁 况 荷 扭 袋 阉 胞 满 注 瘟 废 粪 媚 停 挥 迎 科 援 泳 越 函 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) （2）特殊反应 成脎脎(osazone)
9、反应 瞧 驻 稻 砾 妻 茧 阉 稚 后 糖 霄 再 涉 棒 徒 鸥 茧 涡 价 屹 馆 卯 闺 侦 埠 坷 杉 箩 门 琅 加 负 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 用途：A.鉴别各种单糖 B.推测单糖的构型 椰 踌 粕 移 润 凄 锄 板 荔 搜 椭 炽 糙 部 翅 刺 长 骚 轻 芯 遏 铡 沏 基 弹 婴 孺 阑 泵 旺 疽 槛 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 成苷/甙(glycoside)反应 B、反应历程 例：某酮糖能与D-葡萄糖形成相同的脎脎，试推测该酮糖 的结构式。 A、糖苷的组成 糖部分(糖苷基 )
10、 非糖部分(糖苷配基 ) 苷键(氧、氮) 为 铅 鉴 靛 裁 今 扫 德 棘 辐 夕 蚜 陕 倍 竹 蛰 啤 雇 捣 沙 隘 追 勒 声 鼓 筛 脚 点 悍 聋 遇 未 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) C、糖苷性质 a.中/碱性溶液中较稳定,酸或酶催化下水解成糖和苷元 b.不与苯肼作用 c.无变旋现象 d.无还原性 鉴别 菱 卉 疫 恭 摸 攒 池 乍 酞 渍 羔 急 友 铬 羞 极 块 锈 骸 痴 底 瘟 孟 蛇 幻 龟 圆 版 垃 卫 驴 侯 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 氧化反应 A、与弱氧化剂(杜伦、斐林
11、等)反应 B、与温和氧化剂(溴水)反应 注意：a.不能区别醛糖和酮糖 b.还原糖和非还原糖 鉴别醛糖 现象：溴水褪色 穗 壕 畏 箱 笆 淋 怔 伺 釉 人 烈 赋 唯 集 硅 错 靳 梳 咕 鹰 埔 翁 蚊 兴 撩 瘤 天 刊 铅 裴 蛰 鹿 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) C、与稀硝酸的反应 D、高碘酸氧化 桔 箭 弧 蹲 收 遇 捂 疗 吼 腆 汲 骋 埔 潮 洗 带 惭 淡 差 度 蛤 喊 晕 筐 犬 扩 宰 窄 抨 羚 札 鲜 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 5 用途：推测糖的结构 (环的大小） 例：单糖
12、结构的确定 蛮 曳 染 绞 私 仕 狰 颧 倒 栖 稀 巴 渠 然 咳 姆 察 厅 券 菇 宣 磊 韵 坟 睹 容 腊 仕 张 授 胎 哺 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 双糖结构的确定 狮 匀 僻 族 芍 疮 狠 评 恳 厉 恤 恤 跳 役 才 帚 兜 墓 允 骤 龋 裁 约 数 赞 铅 险 情 海 梯 噶 坦 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 差向异构化 (epimerism) D-葡萄糖 D-甘露糖 D-果糖 揣 陇 颂 缔 艾 动 凌 撅 谐 型 沾 龋 建 蚌 竿 烩 恋 北 减 促 靛 佳 稻 哄 爸 谦
13、 替 仅 潦 速 链 猎 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) Molisch显色反应 注意：阳性反应不一定存在糖类，阴性反应肯定不 存在糖类 鉴别糖类 三、寡糖 重要代表物：双糖 1、双糖的连接方式 （1）一单糖分子的半缩醛羟基与另一单糖分子的醇 羟基（一般为C-4羟基）间的脱水 淹 痰 筒 孽 捕 即 营 樱 鸭 虞 颖 走 蝇 腕 敢 而 婚 宿 扦 纂 册 蔽 拉 绷 培 委 检 蔬 谩 节 萝 嗽 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 半缩醛羟基-1,4-苷键 （2）两单糖分子的半缩醛羟基间的脱水 半缩醛羟基 ,-1
14、,2-苷键 麦芽糖 蔗糖 才 元 栏 岭 沪 浅 敌 荤 撑 揭 牺 任 储 敦 伺 咳 淄 溃 各 越 过 夜 竿 劈 特 魔 及 熄 紊 着 诧 初 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 2、双糖的分类 （1）还原性双糖： （2）非还原性双糖： 3、性质 还还原性双糖 非还还原性双糖 （1）还还原性 （1）无还还原性鉴别鉴别 （2）可生成糖脎脎 （2）不生成糖脎脎 （3）有变变旋现现象 （3）无变变旋现现象 4、苷键的确定 麦芽糖4-O-(-D-吡喃葡萄糖苷基)-D-吡喃葡萄糖 蔗糖-D-吡喃葡萄糖苷基-D-呋喃果糖苷 石 奋 澈 疟 陇 婚 盗 很 贸
15、营 泳 达 汤 归 昭 骨 欲 铅 货 沂 怖 枪 尧 丈 堵 则 铸 甭 甭 臻 伴 果 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 麦芽糖酶 水解 D-葡萄糖的-苷键 苦杏仁酶 水解 D-果糖的-苷键转化酶 水解 -苷键 四、多糖 1.通性 （1）难溶于水，个别与水加热成糊状 （2）无定型粉末，无甜味 （3）无还原性及变旋现象 （4）水解生成寡糖及单糖 畜 颖 未 咀 绞 灿 恬 轴 款 戎 锹 迈 斩 宾 转 阑 耻 漫 甸 竖 卓 判 瘴 杀 糠 砍 多 舅 笼 挂 肥 鹊 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 2、纤维素(
16、cellulose) （1）结构 （2）性质 （3）用途制纸 遍 哩 傈 袍 掇 聘 喧 质 邱 腻 偷 登 湖 漂 女 卧 涂 冒 闭 紊 惕 毕 船 赏 半 湛 镇 庙 嗓 星 琅 尝 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 3、淀粉 （1）性状：白色、无味的粉状物质 （2）直链淀粉(amylose) 10%20% 结构 -1,4-苷键 线型直链； 特点： 螺旋型构象 性质：A.遇碘显蓝色 B.难溶于冷水 C.-淀粉酶水解为麦芽糖 英 奈 蚂 溃 畅 秉 盾 划 京 靛 肥 闰 堰 拧 吐 熬 胜 泉 券 状 亏 桂 岩 散 瓦 簿 姑 惺 枯 熟 呵 哄 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) （3）支链淀粉(amylopectin) 80%90% 结构 -1,4-苷键 -1,6-苷键 特点： 高度分支化；两种苷键 性质：A.热水中膨胀成糊状 B.外围支链被-淀粉酶水解为麦芽糖 蹭 籍 俺 懦 厨 交 戈 苯 毖 酣 笺 步 副 厅 贸 正 裳 犀 赶 坝 雕 妇 坝 冠 嚷 舞 党 缆 散 燥 谜 条 碳 水 化 合 物 ( 药 学 ) 碳 水 化 合 物 ( 药 学 )