2016新课标三维人教化学选修5第一节油脂.doc

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1、第一节油脂课标要求1了解油脂的概念、组成和结构。2掌握油脂的主要化学性质及皂化反应和氢化反应等概念。3了解肥皂的去污原理和合成洗涤剂的应用。1.油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯,天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。2油脂属于酯类中的一种,油脂中,在常温下呈液态的为油,呈固态的为脂肪。3油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油;油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应,生成甘油和高级脂肪酸盐。4油脂的催化加氢反应又称为油脂的氢化或油脂的硬化。1组成油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,是油和脂肪的总称,属于酯类化合物。2结构油脂的结构可表示为3分类4常见高级脂肪酸特别提醒(1)只有高级脂肪酸与甘油形

2、成的酯才称为油脂。(2)混合甘油酯是指油脂结构中高级脂肪酸的烃基不同,而非混合物。1下列属于油脂的是()解析:选C油脂是高级脂肪酸与甘油生成酯,应是由形成的三元酯,且每个羧酸分子中碳原子数一般在十几个以上。2下列关于油脂的结构的说法正确的是()A油脂是多种高级脂肪酸与甘油生成的酯BR1、R2、R3一定相同C若R1、R2、R3都是饱和烃基,称为简单甘油酯D若R1、R2、R3都是不饱和烃基,称为混合甘油酯解析:选A油脂是多种高级脂肪酸和甘油生成的甘油酯;在油脂的结构中,R1、R2、R3可以相同,也可以不同;若R1、R2、R3都相同,称为简单甘油酯;若R1、R2、R3不相同,称为混合甘油酯,此时R1

3、、R2、R3既可能是饱和烃基,也可能是不饱和烃基。1物理性质2化学性质油脂属于酯类,具有酯的化学性质,能够发生水解反应,许多油脂还兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。(1)油脂的水解反应油脂在酸、碱或酶等催化剂的作用下均可发生水解反应。以硬脂酸甘油酯为例:油脂在酸或酶催化下的水解。产物:高级脂肪酸和甘油。应用:制取高级脂肪酸和甘油。油脂在碱性条件下的水解。产物:高级脂肪酸盐和甘油。应用:该反应又称为皂化反应,工业上利用该反应来制肥皂。(2)油脂的氢化液态的油通过催化加氢变为半固态的脂肪的过程,称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。油酸甘油酯氢化变成硬脂酸甘油酯的反应如下:这样制得的脂肪叫人造脂肪,

4、又称硬化油。特别提醒(1)1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸。(2)1 mol油脂可与3 mol NaOH完全皂化。(3)不饱和高级脂肪酸甘油酯分子中含有碳碳双键,可使溴水因发生加成反应而褪色。1用Na2CO3溶液为什么可以洗去餐具上的油污?提示:Na2CO3水解使溶液呈碱性,碱性条件下,油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。2什么叫油脂的硬化?油脂硬化是物理变化还是化学变化?提示:液态的油转变为半固态的脂肪的过程称为油脂的硬化,实质是油脂中不饱和键与H2发生加成反应,是化学变化。3组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点有什么影响?提示:组成油脂的高级脂肪酸的

5、饱和程度,对油脂的熔点影响很大。一般地,由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高,在室温下呈固态,而由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低,在室温下呈液态。由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而使其具有不同的熔点;饱和烃基越多,油脂的熔点越高,不饱和烃基越多,油脂的熔点越低。1油脂、酯、矿物油的比较物质油脂酯矿物油油脂肪组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应而生成的物质多种烃(石油及其分馏产品)状态液态固态液态或固态液态化学性质能水解,兼有烯烃的性质能水解在酸或碱的作用下水解具有烃的性质,不

6、能水解存在芝麻等油料作物中动物脂肪花草、水果等石油了解油和脂肪统称油脂,均属于酯类烃类鉴别加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,油脂和酯中红色变浅且不再分层,矿物油无明显变化2酯和油脂的区别(1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类物质,而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同,使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别,如天然油脂都是混合物,无固定的熔点、沸点,而某种简单甘油酯是纯净物,有固定的熔点、沸点等。1既能发生水解反应又能发生氢化反应的是()A软脂酸甘油酯B

7、油酸甘油酯C硬脂酸甘油酯 D油酸解析:选B酯类物质都能发生水解反应,如选项A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应,油酸甘油酯为不饱和甘油酯,可与氢气发生加成反应,而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂,不能与氢气发生加成反应。2区别植物油和矿物油的正确方法是()A看色态,是否澄清、透明B加NaOH溶液,煮沸C加新制的Cu(OH)2D加酸性KMnO4溶液,振荡解析:选B植物油的成分是不饱和高级脂肪酸的甘油酯,矿物油指汽油、煤油等,其成分为液态烷烃、烯烃等。纯净的植物油和矿物油都是澄清、透明的无色液体,A项错误;植物油和矿物油都不与新制的Cu(OH)2反应,C项错误;植物油分子中含不饱和键,可

8、使酸性KMnO4溶液褪色,若矿物油是裂化汽油,同样也能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误;向两者中分别加入NaOH溶液后煮沸,分层现象消失的为植物油,无变化的为矿物油,B项正确。三级训练节节过关 1油脂是重要的工业原料。关于“油脂”的叙述错误的是()A不能用植物油萃取溴水中的溴B皂化是高分子生成小分子的过程C和H2加成后能提高其熔点及稳定性D水解可得到丙三醇解析:选B植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯,分子中含有双键能够与溴反应,A正确;皂化反应是油脂的碱性水解,反应的主要产物脂肪酸钠和甘油不是高分子化合物,B错误;油脂和H2加成后油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油

9、酯,其熔点及稳定性均得到提高,C正确;油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,水解后可以得到甘油,即丙三醇,D正确。2下列各组液体混合物中有两种成分,可以用分液漏斗分离的是()A甲苯和油脂B乙酸和乙酸乙酯C豆油和水 D豆油和四氯化碳解析:选C两种成分不互溶且密度不同,才会分层,可用分液漏斗分离。3下列属于油脂的用途的是()人类的营养物质制取肥皂制取甘油制备高级脂肪酸制备汽油A BC D解析:选D油脂的用途包括前四种,不能制备汽油,汽油应由石油来制备。4某物质的结构为关于该物质的叙述正确的是()A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能

10、得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种解析:选C从结构看,相应羧酸的烷基有的有17个碳、有的有15个碳,加H2后生成混甘油酯,不会形成硬脂酸甘油酯或软脂酸甘油酯,所以A、B项错。高级脂肪酸在碱性条件下的水解,称为皂化反应,可得肥皂,C项正确。D项,据题给要求,应是三个基团(C17H35、C17H33、C15H31)交换位置引起的同分异构,故与5下列物质(1)属于简单甘油酯的是(填序号,下同)_,属于混合甘油酯的是_。(2)发生皂化反应的化学方程式为_。(3)发生氢化反应的化学方程式为_。解析:油脂的结构可用表示,结构式中若R1、R2、R3相同,称为简单甘油酯;若

11、R1、R2、R3不相同,称为混合甘油酯。结构中有官能团,故能在NaOH溶液中发生水解反应。中油脂的烃基中有碳碳双键,故能与H2发生加成反应。答案:(1)1下列关于油脂的说法中,不正确的是()A油脂属于酯类B油脂没有固定的熔点、沸点C油脂都不能使溴水褪色D油脂发生水解时都能生成丙三醇解析:选C从油脂的定义、结构特点来分析,油脂是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类,其发生水解时都能生成甘油(即丙三醇);油脂都是混合物,因而没有固定的熔点、沸点;油脂中混有不饱和脂肪酸的甘油酯时,则会与溴加成而使溴水褪色。2关于油和脂肪的比较中,错误的是()A油的熔点较低,脂肪的熔点较高B油含有不饱和烃基的相对量比脂肪少C

12、油和脂肪都不易溶于水,而易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂D油经过氢化反应可以转化为脂肪解析:选B油含有不饱和烃基的相对量比脂肪多,使油的熔点较低而脂肪的熔点较高;油和脂肪都不易溶于水,而易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂;油经过氢化加成反应可得到脂肪。3下列说法中,正确的是()A酯类水解的产物一定是醇和羧酸B油脂经催化加氢后可以得到硬脂酸C油脂兼具酯和烯烃的一些性质D酯类的水解反应又叫皂化反应解析:选C无机含氧酸形成的酯水解的产物是醇和无机含氧酸,选项A不正确;油脂催化加氢后可以得到饱和高级脂肪酸甘油酯;油脂在碱性条件下的水解反应才叫皂化反应,选项D不正确。4下列说法中正确的是()A油脂的相对分子质

13、量较大,属于高分子化合物B油脂在碱性条件下水解比在酸性条件下水解更容易C油脂里烃基的饱和程度越大,其熔点越低D不含其他杂质的油脂是纯净物解析:选B油脂的相对分子质量远小于一万,因而不属于高分子化合物;油脂里烃基的饱和程度越大,其熔点越高;油脂是混合物。5下列有关肥皂的叙述中错误的是()A肥皂与纯碱的去污原理相同B肥皂可以加速油污在水中的分散C肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的D肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团解析:选AA肥皂含有的烃基具有亲油性,可以使有机物溶解,达到与水分离的目的,而纯碱是强碱弱酸盐,水解使盐溶液显碱性,促使油脂水解变为可溶性的物质,因此二者的去污原理不相同,错误。B

14、.肥皂含有的烃基具有亲油性,可以使有机物溶解,可以加速油污在水中的分散,达到与水分离的目的,正确。C.肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠,正确。D.肥皂主要成分的分子中含有的烃基部分是亲油基团,含有的羧酸根离子是亲水基团,共用含有亲油基团和亲水基团两部分,正确。6液态油转化为固态脂肪的过程中,发生的反应是()A取代反应 B加成反应C氧化反应 D消去反应解析:选B液态油转化为固态脂肪是不饱和脂肪酸甘油酯转化为饱和脂肪酸甘油酯的过程,发生的是不饱和键与H2的加成反应。7油脂既是重要食物,又是重要化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是()A油脂在体内完全氧化时,提供

15、的能量比糖类和蛋白质约高一倍B利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化,即与氢气发生加成反应,可以制造植物奶油(人造奶油)D天然油脂没有固定的熔沸点解析:选C油脂在体内完全氧化时,大约可以产生39.8千焦的热能,提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍,是产生能量最高的营养物质,与碳碳双键无关,故A项错误;油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,碱性条件下水解得甘油和肥皂,与碳碳双键无关,故B项错误;植物油高级脂肪酸烃基中含有不饱和键,经过氢化(加氢加成),可以变成脂肪,故C项正确;天然油脂是混合物,无固定的熔沸点,与碳碳双键无关,故D项错误。8食用的花生油中含有油酸,油酸是一种不饱和脂肪

16、酸,对人体健康有益,其分子结构为下列说法中不正确的是()A油酸的分子式为C18H34O2B油酸可与NaOH溶液发生中和反应C1 mol 油酸可与 2 mol 氢气发生加成反应D1 mol 甘油可与 3 mol 油酸发生酯化反应解析:选C油酸分子中的CO不与H2发生加成反应。9某种有机物的结构简式为CHCH(CH2)7COOCH3(CH2)7CHCH2CH(CH2)7COOCH3(CH2)7CHCH2CH(CH2)7COOCH3(CH2)7CH试回答下列问题:(1)该化合物的种类是_。A烯烃 B酯C油脂 D高分子化合物(2)该化合物的密度是_。A比水大 B比水小(3)该化合物常温下的状态为_。A

17、液态B固态C气态(4)与上述物质能反应的物质有_。ANaOH(aq) B碘水 C乙醇 D乙酸 EH2解析:该有机物是高级脂肪酸的甘油酯,应该是油脂,属于酯类;油脂的密度比水小;因该油脂的烃基为不饱和烃基,室温下为液态;该有机物属于酯类,能在NaOH水溶液中水解,含有碳碳双键,能与碘水、氢气发生加成反应。答案:(1)BC(2)B(3)A(4)ABE10如右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图,进行皂化反应时的步骤如下:(1)在圆底烧瓶中加入78 g硬脂酸甘油酯,然后加入23 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精,其中加入酒精的作用是_。(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min,皂化反

18、应基本完成,所得的混合物为_(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。(3)向所得混合物中加入_,静置一段时间后,溶液分为上下两层,高级脂肪酸钠盐在_层,这个操作称为_。(4)装置中长玻璃导管的作用为_。(5)写出该反应的化学方程式_。解析:硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合,使反应彻底,常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长玻璃导管除导气外还兼有冷凝回流的作用,以提高原料的利用率。实验完成后,需向反应混合物中加入NaCl细粒,进行盐析。其中上层为硬脂酸钠。答案:(1)溶解硬脂酸甘油酯(2)胶体(3)NaCl细粒上盐析(4)导气兼冷凝回

19、流(5) 1关于油脂的说法中,不正确的是()A所有的油脂都能发生皂化反应B为了便于油脂的运输,工业上常常把液态油进行氢化C油脂都比水轻,浮在水面上D纯净的花生油不饱和度高,具有固定的熔、沸点解析:选D油脂属于酯类物质,都可以发生水解反应,其中在碱性条件下的水解又称为皂化反应,A项正确;对于不饱和度较高的液态油脂,可以通过氢化反应,转化为半固态的油脂,便于运输、贮存,B项正确;油脂的密度都比水小,且难溶于水,可浮在水面上,C项正确;天然的油脂都是混合物,无固定的熔、沸点,D项错误。2油脂能发生的反应有()加成反应氧化反应皂化反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色A仅 B仅C仅 D解析:选D该油脂

20、中含有不饱和烃基C17H33和C17H31,可发生反应;油脂在碱性条件下都能发生皂化反应。3已知下列物质:其中属于油脂的是()A BC D解析:选C油脂是高级脂肪酸和甘油完全酯化得到的一种酯,由此判断属于油脂。4下列各组物质互为同系物的是()A硬脂酸和软脂酸B乙酸和油酸CC6H5CH2OH和C6H5OHD丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯解析:选A同系物指的是结构相似,分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质。A中的硬脂酸和软脂酸分别为C17H35COOH和C15H31COOH,结构相似,都是饱和一元羧酸,且在组成上相差2个CH2,是同系物;B中的油酸、乙酸分别为C17H33COOH和CH3COOH,不

21、是同系物;C选项中的C6H5CH2OH和C6H5OH虽在组成上相差一个CH2原子团。但结构并不相似,前者是苯甲醇属于芳香醇类,后者是苯酚,属于酚类,所以不是同系物;D中的丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯的结构简式分别为CH3CH2COOC3H7和两者显然不符合同系物的特点,不是同系物。5下列说法中正确的是()天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点油脂里烃基所含的碳原子数越多,油脂的熔点越高油脂里饱和烃基的相对含量越大,油脂的熔点越高熔点高低顺序:硬脂酸甘油酯油酸甘油酯软脂酸甘油酯A BC D解析:选C天然油脂是混合物,因而没有固定的熔、沸点;油脂的熔点的高低取决于油脂中所含烃基的饱和程度,而不是所含烃基

22、的碳原子数,一般地,油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态,含有不饱和烃基时在室温下呈液态,含饱和烃基越多,油脂的熔点越高;常见油脂熔点的高低顺序是:硬脂酸甘油酯软脂酸甘油酯油酸甘油酯。6下列现象中,可以作为判断油脂皂化反应已完成的依据的是()A反应液使红色石蕊试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后静置,反应液分为两层D反应后静置,反应液不分层解析:选D油脂与NaOH溶液未反应前分层,发生完全皂化反应后,生成高级脂肪酸钠盐、甘油和水的混合物,不会出现分层现象,故C错。高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐,水解呈碱性,即皂化反应前后混合液均呈碱性,不能依据石蕊试纸的颜色变化判断反应是否完成,故A

23、、B错。7在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C“地沟油”可用于制备生物柴油D动植物油脂是高分子化合物解析:选DA在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,所以生物柴油由可再生资源制得,A正确;B.由于烃基可能不同,所以生物柴油是不同酯组成的混合物,B正确;C.“地沟油”的主要成分是油脂,所以可用于制备生物柴油,C正确;D.动植物油脂不是高分子化合物,D错误。8亚油酸又称9,12十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%以上,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,有防止动脉粥样硬化、冠

24、状动脉硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被誉为“健康油、长寿油”。下列有关说法正确的是()A玉米油属于酯类,是天然高分子化合物B玉米油没有固定的熔沸点,常温下为固态C亚油酸能使溴水褪色D玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高解析:选C玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,但不是高分子化合物,A错;玉米油中的亚油酸含量高,亚油酸是不饱和脂肪酸,其含量越高,油脂的熔沸点越低,故玉米油常温下为液态,B错;亚油酸分子中含有碳碳双键,C正确;油脂营养价值高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量,含量越高,其营养价值越高,D错。9(1)油酸的化学式为C17H33COOH,结构中含有和COOH两种官能团,通过实验检验的

25、方法是_。通过实验检验COOH的方法是_。(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢,需标准状况下氢气134.4 mL,同物质的量的该油脂氢化后,皂化消耗NaOH 0.24 g,若该油脂是单甘油酯,写出它的结构简式_。解析:(1)利用能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验;利用COOH能与碱发生中和反应检验COOH。(2)n(NaOH)0.006 mol,依据油脂与NaOH发生皂化反应时量的关系;可知该油脂的物质的量为0.002 mol,故该油脂的相对分子质量为:884,n(H2)0.006 mol,则n(油脂)n(H2)0.0020.00613,即油脂分子结构中含有3个碳碳双键,因此油脂的

26、结构简式为答案:(1)向油酸中加入溴水,溴水褪色向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液,红色变浅(2) 10有机物A的分子式为C57H104O6,在硫酸存在条件下发生如下反应:A3H2O3BC。C分子中含有三个羟基(已知同一个碳原子上连接两个羟基的有机物是不稳定的),其相对分子质量为92。B与NaOH按物质的量11的比例混合后恰好完全反应。(1)B的分子式为_。(2)已知R1CHCHR2R1COOHR2COOH,BDE,等物质的量的D、E分别与足量的NaOH溶液反应时,消耗的NaOH的质量比为12,D的相对分子质量比E少30且D、E结构中均无支链,则B、E的结构简式分别为_、_。(3)某同学对A在碱

27、性条件下的水解及其性质进行了推断,其中错误的是_。a在其他条件相同时,水解速率比在H2SO4溶液中快b当混合液中不存在分层现象时表明A完全水解掉c用溴的CCl4溶液可确定A是不饱和油脂dA有香味,常温下很可能是固体解析:(1)C分子中有3个 OH,再结合题目信息知还至少含有3个碳原子:923173125,故C分子中除含3个 OH、3个碳原子外还应有5个氢原子,由此得出C的分子式为C3H8O3,C是甘油,结合A的分子式及A、C关系知A是油脂、B是一元高级脂肪酸,由质量守恒原理易求出B的分子式为C18H34O2(油酸)。(2)B分子中存在碳碳双键,在KMnO4氧化下,一个碳碳双键变成两个 COOH,由D、E消耗NaOH的数量关系知D是一元酸、E是二元酸,再结合D、E相对分子质量的关系知D、E分子中均有9个碳原子,最后根据D、E分子中无支链确定D、E的结构,然后反推B的结构。(3)A在酸性条件下的水解是可逆的,在碱性条件下的水解则是不可逆的,后者反应速率快些;不饱和油脂中含有碳碳双键,可使溴的CCl4溶液褪色而饱和油脂不能;A属于不饱和油脂,常温下是液体。答案:(1)C18H34O2(2)CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOHHOOC(CH2)7COOH(3)d友情提示:部分文档来自网络整理,供您参考!文档可复制、编制,期待您的好评与关注!15 / 15

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