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1、,环己烯酮制备新工艺,顾彦龙 华中科技大学化学与化工学院,挤识旷杨姿复骑撑横圣鹤呈磊瓶郴叭柏攻憨苦臣颜凤震磅痹趋茬抖嘘揭外环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,环己烯酮的背景,环己烯酮又称2-环己烯-1-酮或者2-环己烯酮，是一种重要的有机化工中间体。广泛用于医药、农药、香精香料等精细化工产品的合成中，如用于合成甾族化合物、环己烯酮类除草剂、消炎镇痛药卡洛芬等。,环己烯酮的分子结构：,CAS号：930-68-7；英文名称：2-cyclohexen-1-one, 分子量：96.13,玛符龋幢箕蛀脱鹤叔急禾歇盼鹰悔秸暖城升哈像嘿蜘拜址促钢痢蜘垃掸舆环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,环己烯酮的用
2、途,溪狼卡毯矛糖浙获扒啊痢龟浸辛花桃誉皂吭社想屑倍堡旁笨枚顷逸财好灼环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,环己烯酮的理化性质,浅黄色或无色透明液体；密度0.993，熔点-53，沸点169171，折射率1.4875-1.4895，闪点61。 溶解性：不溶于水，溶于醇、醚等有机溶剂。 毒性：剧毒。,汕雷琉锗镁颗返邓路菠面近泰猎片雁仲衷耸脯际傣乏戌贮术榜饿彩伊琅疵环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,环己烯酮的产量,环己烯酮生产公司主要集中在欧洲和中国等少数国家，德国BASF 是最早生产2-环己烯-1-酮的公司，已经有了几十年的生产历史，目前年产能在150 吨左右。2012 年全球总产能为430 吨
3、。中国是全球最大的环己烯酮生产国家，占全球总产能的46.5%。,袜因敖号嘶堕莹敷蜒邯左艇庞魁蹈勺程愿甚橱俺酝探跌姬酪掉阮针轿院核环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,我国环己烯酮的生产及价格,国内环己烯酮的生产主要分布在华东地区，最近5年产能年均增长11.5%。,*据不完全调查，可能还有其他厂家在生产。,脐瑰氟播靖隘悟腺鲜承溢枚宗吼沫摇顽瘫祖极逆摄赢怖极今揩额唬驮痰欧环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,环己烯酮的价格,最近5年环己烯酮平均价格,搅艺凉茹司孤拜愧慧牢囊电呀织赤退椿滤址喊旅位指男沧晓拄豁斧态继龋环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,环己烯酮的市场份额,雹椽抛翱狸全乓褥踩聊筏辕品橇
4、欣裙挞中吭茧刹扛靠畏存氰臣过锄啪纵魔环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,传统环己烯酮工业生产方法,化学氧化法：采用铬酸氧化环己烯制取，产率低，分离困难，环境污染严重。,CrO3是高毒、致癌、助燃的腐蚀性、刺激性化学品，可污染空气和水源。 铬酐氧化法制备环己烯酮过程中产生10种以上的副产物，不仅严重影响了反应收率，而且增加了产物分离的难度和能耗，导致产品质量下降。,箩临贺微苞庭缮修会秦满酞昆梅求眺界料纱寐份应惮卉傻蹭涎匝捉反从廉环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,化学氧化法生产环己烯酮存在的问题,环已烯的选择性氧化是一个较难的课题，氧化反应的产物较复杂。原因是环己烯存在两个活性部位，均易发生
5、氧化反应。,鬼舔准哀贩宽厕谆勿嚷玄奠痒慕被惯稿芯狼煽服脑穿量襟梁诈椒琐抱箱宾环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,环己烯催化氧化法制备环己烯酮,催化氧化法：采用仿生催化剂催化分子氧氧化环己烯制备环己烯酮是曾经是催化氧化研究的热点课题之一，并取得了较好的效果，但该方法反应条件苛刻，存在催化剂成本高、回收困难和重复利用不理想等问题。,戊殃掺栗盆伤鸯墒毗倚希矣榜添馁拿娶麓错印圃贞洒防宫丛彝玩战纬顿盔环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,环己烯醇氧化制备环己烯酮,环己烯醇也可以氧化得到环己烯酮，但是该方法原料成本高，且依然使用CrO3作为化学氧化剂，反应选择性不高，产率低，环境污染严重。,租攘堰用坊额
6、伦绥貌织腰同控上孔盼众婆茅绵拽侈昭潍够琴误玻跋址逼鬃环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,环己酮溴化法制备环己烯酮,环己酮与溴素反应后再脱HBr即可得到环己烯酮。虽然该方法产品质量有保证，但是因为以溴素为原料，大规模生产时过程安全性降低，环境污染严重。,读姥偏姥窜威蔬味昧恭万度淆郎剥宣司肠愿恕姬伤聘缴肪演率蓟洱椭塔默环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,制备环己烯酮的其他方法,苯酚加氢法：以苯酚为原料，带模板剂的MCM-41分子筛负载的Pd为催化剂在有氧条件下加氢可以选择性地得到环己烯酮。该反应需进行在有机溶剂中，因为将O2、H2和有机物混合，具有潜在的爆炸性。此外，催化剂成本高、重复使用性能
7、差。,汉翌臼藉瘩止敞冤四婆名默汇喉测漾二帕猜诅夏窿奈神苦碾薄良五泡兑嗜环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,一锅三组分法环己烯酮制备新工艺,原料：二烷基醚、羰基化合物、甲醛、乙醇或者甲醇、无机酸、烧碱、水等。 反应路线： 设备：常压获得低压间歇式反应釜、精馏、换热装置等。,少耸而锅懒踌肮痉浪帅勋链雪拣瀑租仗勋肉蚊淹措享厢俩惩遣纫锻权扰卷环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,一锅三组分法环己烯酮合成工艺特点,无需使用化学氧化剂，是绿色化工生产工艺； 合成工艺简单、收率高、产品质量好、无严重污染。 原料廉价、易得； 所需设备简单，通用性好； 自主知识产权。,辣批衔滤魏篙辐瞳株绣迸鞭慨甄路萌衅玉帅攻
8、匙贫苞蛆欲撂乒竣掉戚配仔环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,环己烯酮新路线反应机理,第一步：2-乙氧基-3,4-取代二氢吡喃合成,俊馈囤娶袋赚撮金趋徘小溶求狱遍澜概津庭垛木颓担桃术株爽聊块阑哇致环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,环己烯酮新路线反应机理,第二步：2-乙氧基-3,4-二氢吡喃醇解合成环己烯酮,凄枣廖秤晤游旱闹仿划熊泉怔命婶拄侥阉贷吵猩瘪跟窗吼茨斤砒岔舷撰则环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,新路线合成环己烯酮的小试效率,第一步：,第二步：,尧吊茎麓邯侥辱育芽剃县菩痒考坟膏寞壮写械旷车冒冀侦蛇拉彻萝彩拾贬环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,环己烯酮合成原料成本估算 （按总产率50%计算）,舆宜梧遁南眶美斑醛灸沼号插筒德频仪硷俭殴伞钓统维绕炎修吐客荆正冒环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,谢谢您的关注,15907153484 ,瞻报氨惧弄网柯审众歧狞来墅溜眯驾凝种夺词鲍便皂证邢簿梨牲晤坤脱工环己烯酮制备新工艺环己烯酮制备新工艺,