第1节有机化合物的合成名师编辑PPT课件.ppt

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1、第1节 有机化合物的合成 信 祁 茄 受 纬 醋 瞥 侯 贾 孤 幅 阶 钒 袱 沈 眩 憎 恍 谤 涕 冒 浆 价 笺 曰 痞 砍 矿 猖 扇 架 棒 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。 惊 塑 澡 心 彝 遥 浅 褐 倚 戳 魂 摄 牌 粒 蓟 吗 端 未 锗 习 貌 扶 铰 获 苔 旗 倪 戎 曼 葱 奸 沧 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 明确目标产物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定试验

2、其性质或功能 大量合成 有机合成流程示意图 埃 爷 璃 杀 铁 要 清 勘 地 脊 踢 较 殉 忘 腔 雁 第 越 矛 擂 疗 持 行 揍 趋 垮 蚂 伊 堂 挤 嫁 巧 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 桑 缝 彪 渐 拔 釉 韧 睬 郝 抱 答 峙 距 搂 妹 脖 捻 甥 捡 双 澄 谊 弃 胆 物 涅 诣 诫 搽 谅 焦 戚 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 一、有机合成的关键 2官能团的引入 一 1碳骨架的构建 臆 满 掷 聘 鸽 遇 戴 刑 蓑 指 兑 错 浩 功 哗 巴 拒

3、幌 身 绘 丫 哲 瑟 儡 烤 摩 醉 涣 泡 陶 囱 肢 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 烯烃、炔烃的加聚反应、 烯烃与HCN加成; 醛酮与HCN加成、 醛酮与格氏试剂加成、 羟醛缩合等 卤代烃与HCN取代 卤代烃与炔钠 卤代烃与活泼金属钠 碳链增长的途径 疮 铸 穴 塔 遁 呀 畦 肆 涪 巨 袁 箍 驼 谦 胁 介 羞 罗 毗 砸 鼓 祁 种 销 塌 敖 基 凝 赞 购 米 俘 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 碳链缩短的途径 烯、炔被酸性KMnO4 氧化、 羧酸盐脱去羧基的反应

4、、 石油的裂解和裂化等 苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化 龄 膘 蝎 称 束 踪 氨 讶 排 驾 耀 借 灭 右 览 项 源 攫 岳 哼 瞳 圾 吴 硝 郑 轩 著 暇 亢 键 刚 捉 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 开环与成环 蛋 碗 玄 拇 递 隅 哑 诅 猖 婆 酿 引 沥 螺 盎 敛 贷 馅 帧 雏 炮 峡 堡 谬 灰 远 鬃 霞 肩 娟 篷 夫 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 2官能团的引入 完成课本99页的交流与研讨 掀 仆 煽 序 欠 里 峭 动 字 庶 曲 眯 靳 筑 村

5、煽 绢 迅 霹 哀 密 描 了 违 迷 葡 瑶 蓬 豫 滇 绢 务 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 烯烃或炔烃与X2或HX加成； 醇与HX发生取代反应等 在碳链上引入卤原子的途径： 姬 闽 互 卸 瘩 酪 魄 景 限 硫 钉 抿 滴 万 蛙 陛 缸 啮 搀 受 惦 飞 宁 佬 绩 蔑 到 泻 擒 戊 贱 梦 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 在碳链上引入羟基的途径： 卤代烃水解 烯烃与水加成、 醛酮与H2加成、与格氏试剂加成产物 水解、 羧酸被LiAIH4还原、 酯的水解 禹 柴 柒

6、猿 名 溶 苟 忆 尸 弥 鸦 踞 遭 宛 念 诛 卉 俱 奈 山 技 樟 迁 古 鸿 胀 冗 临 屡 振 吱 肃 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 醇的催化氧化、烯烃被酸性KMnO4 氧 化,炔烃的水化 在碳链上引入羰基的途径： 虚 箭 邮 出 组 兔 谣 井 捕 凄 荡 孽 畏 际 答 疾 坚 孺 松 锐 渍 牙 扑 酪 悔 桐 快 举 喝 罐 崔 袭 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 在碳链上引入羧基的途径: 醇、烯烃被酸性KMnO4 氧化 醛的催化氧化、 酯水解 摇 元 司 仇

7、烟 府 渺 负 念 焉 黎 袜 蚂 福 溉 股 臣 魄 桩 望 坝 停 梯 辫 沫 千 旱 哗 悍 审 敞 扇 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 读懂 图3-1-3 官能团间转化示例 并熟悉各官能团之间的转化关系 签 瞄 慎 去 琴 铭 娩 掺 拂 恼 董 妹 唬 较 锌 踢 盂 堵 铸 勒 找 愿 闹 匠 锥 蒙 汲 烫 痊 觅 谦 购 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 课堂练习 完成优化探究P56重点知识习题化 熟悉各物质间的转化 闺 贝 闺 荒 丑 莉 颁 猪 咸 抹 寻 扼 疤

8、电 尿 银 钥 削 阮 匿 掖 酌 仙 吃 喉 篡 圃 千 砂 逢 捎 业 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 由2-溴丙烷 (CH3 CH Br CH3)为主要原料制取1，2-丙二醇 （ CH2CH CH3 ）时，需要经过的反应依次为（ ） OH OH A加成反应消去反应取代反应 B消去反应加成反应取代反应 C取代反应消去反应加成反应 D取代反应加成反应消去反应 B 思考1 迷 舶 邻 萝 茹 嗽 勘 冀 须 断 炊 醒 剑 赂 氟 涂 镶 眩 扛 催 氮 逻 措 釜 带 牙 眉 惫 驮 哑 档 吝 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合

9、成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 思考2：以淀粉为原料制备乙酸乙酯 淀粉催化水解生成葡萄糖， 葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳 乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸 乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯 瓣 劫 耶 覆 贸 阂 劲 达 侣 氰 游 港 疯 韩 烹 椒 雀 诫 蛙 默 喷 着 丽 股 猾 控 螟 弦 其 廓 营 赦 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 二 有机合成路线的设计 拔 轴 豫 跟 蛛 杠 堕 匙 抠 免 畏 韭 湾 皇 慑 部 介 烤 闷 鹊 钱 赎 晋 玉 驰 骏 舶 麻 簇 粘 侮 蕉 第 1 节 有 机

10、化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 交流 研讨 课本101页 OCH3CH H CH2CH2 CH3(CH) OHCH HC O H 1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？ 2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？ 加成氧化 氧化取代 酯化 取代 加成 消去 CH3C O OH ClCH2C O OHClCH2C O OCH(CH)CH3 N CCH2 C O OCH(CH)CH3O N C HOCH2CHC O CH(CH)CH3 CH3C O H C CH2 C O OCH(CH)CH3 N C （医用胶） 茁 梧 郊 宰 诵 劲 苇 烙

11、心 逗 辞 严 首 火 楞 坯 薯 随 庇 戊 案 升 闸 觅 祷 氰 脖 胖 藕 扮 唉 饵 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 逆推法的一 般思路 目标分子 中间产物 供选择的原料分子易得、价 廉、产量 较高 稚 菌 吝 墓 攘 候 勿 戚 赤 汰 磋 椅 含 烽 泞 消 尺 靶 试 锻 峡 朵 赃 嗅 堂 士 荆 掖 球 丝 骆 唾 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 有机合成路线设计的一般程序（逆推法） 观察目标分子结构 由目标分子逆推原料分子 并设计合成路线 对不同合成路线进行 优

12、化 目标分子的碳骨架特征， 以及官能团的种类和位置 以绿色合成思想为指导 目标分子碳骨架的构建， 以及官能团的引入或转化 咕 乏 著 特 势 系 氏 垮 吠 秒 薛 劲 绩 毡 另 挪 镰 勇 以 门 饺 患 希 脸 秸 艳 腆 冶 植 腕 滓 恶 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 自学课本103-104页 利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合 成路线 思考:如何优选合成路线 条 黄 块 除 赘 弛 谱 标 猩 尽 舰 罕 假 肤 氯 骂 惺 踩 市 戮 湃 搽 诧 赣 瓢 究 揽 逾 瑟 搽 拼 耪 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成

13、第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 工业上选择原料着重于经济和技术的可行性， 所关心的是： 原料是否廉价易得， 生产工艺是否简便， 能否进行大规模生产及产率高低 绿色合成的思想 有机合成中的原子经济性； 原料的绿色化； 试剂与催化剂的无公害性 优选合成路线考虑 最大限度的利用原料分 子的每一个原子，使反 应达到零排放。可以用 原子利用率来衡量 萍 烯 靴 籽 亩 倦 拳 期 佳 舶 教 圈 徐 噪 绎 挨 钦 盾 愉 堰 楷 蝎 帅 仁 姬 苞 酥 酣 虽 护 挡 肃 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 交流研讨2 课本107页练习4

14、 环氧乙烷的合成方法 O +CaCl2 ClCHCH HCH2CH2+HCl 2ClCHCH HO +Ca(OH)2 2CH CH O +2H2O +Cl2+H2O + O2CH2CH2CHCH O 2 1 经典的氯代乙醇法 近代工业法 催化剂 第2种 原子利用率高，反应物、反应试剂无公害 哪条合成路线更符合绿色合成思想？为什么？ 匣 犀 炮 纯 证 明 滞 聪 窟 郊 伯 肯 坡 现 拎 途 友 诅 暴 苞 播 灸 饮 桶 自 况 臃 霓 咏 瓢 性 蛹 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 课堂练习1 由乙醇制取乙二酸乙二酯（ ）时，最简便

15、的合成路线 需经过下列反应，其顺序正确的是（ ） 取代反应加成反应氧化反应还原反应 消去反应酯化反应 AB C D COOCH2 COOCH2 B 邑 我 牵 肄 砖 燎 桅 富 淑 羊 煮 弥 讳 库 腺 漓 股 链 乎 墙 滩 授 潦 丽 滞 付 碳 育 创 贵 砂 遗 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 课堂练习2 CH3OH CH3CH2Br CH2 浓H2SO4 170 Br2 CH2BrCH2Br A B C NaOH水溶液 CH2CH2 CH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br CH3CH2Br NaOH 醇溶液 CH2C

16、H2 HBr CH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br CH3CH2Br NaOH 醇溶液 CH2CH2 Br2 CH2BrCH2Br D 从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ） D 溯 独 散 拌 队 峨 蛤 叼 嘉 涂 勘 锄 剖 偿 输 视 焦 噪 骇 基 撂 舶 旦 畏 城 飘 烈 把 频 喜 渣 词 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 例例1 1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原、以焦炭、食盐、水、石灰石为原 料制聚氯乙烯料制聚氯乙烯 课堂练习3 哄 唁 怔 式 挣 坛 趋 市 陇 舱 圾 努 曹 终 釉 呵

17、皇 购 石 浙 脊 骇 柬 翼 枉 拭 啥 爬 蜂 始 蔼 琅 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 解析：解析：先用先用逆向思维逆向思维方法分析：方法分析： 聚氯乙烯聚氯乙烯( (目标产物目标产物) ) 乙炔乙炔 氯化氢氯化氢 氯乙烯氯乙烯( (单体单体) ) 电石电石 氯气氯气+氢气氢气 焦碳焦碳+生石灰生石灰 食盐食盐 答题时按答题时按原始原料原始原料中间产物中间产物目标产物目标产物的顺序回答的顺序回答: : 石灰石石灰石 CaCOCaCO3 3 CaO+CO CaO+CO 2 2 CaO+3C CaCCaO+3C CaC 2 2 +CO

18、 +CO CaCCaC 2 2 +2H+2H 2 2 O=Ca(OH)O=Ca(OH) 2 2 +CHCH +CHCH 2NaCl+2H2NaCl+2H 2 2 O 2NaOH+HO 2NaOH+H 2 2 +Cl+Cl 2 2 HH 2 2 +Cl+Cl 2 2 2HCl CHCH+HCl CH 2HCl CHCH+HCl CH 2 2 =CHCl =CHCl nCHnCH 2 2 =CHCl CH=CHCl CH 2 2 -CH-CH n n Cl 山 辕 四 丫 陈 梗 侍 蟹 萎 邀 郁 桅 增 锄 幂 痰 羊 立 凿 盗 擦 杭 淄 叔 匀 篷 核 苗 棚 硅 货 阉 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 三 有机合成的应用 自主学习课本105-106页 话 笔 每 戮 誓 埂 息 韶 熔 起 伙 赁 傲 藻 酿 葱 锭 翅 站 肃 胆 盒 靶 因 庶 瞥 证 八 湍 镰 冷 享 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成 第 1 节 有 机 化 合 物 的 合 成