第一β-二羰基化合物第二有机合成名师编辑PPT课件.ppt

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1、第一节 -二羰基化合物 第二节 有机合成 第十六章 -二羰基化合物 和有机合成 悲 杂 钦 式 复 胯 鲍 阿 幽 转 遏 生 亏 况 药 订 卢 傣 奴 接 涤 厂 灵 婚 蚤 畜 饿 辕 柠 掂 锋 连 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (一) 酮-烯醇互变异构 (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (三) 丙二酸二乙酯的合成及应用 (四) 其它含活泼亚甲基的化合物 (五) Michael加成 第一节 -二羰基化合物 肥 硷 闯 镐 谚 荫 半 侵 误 为 动 监 尔 绰 徒 怜 挠 欧 嚣 票 尾 骤 启

2、耽 此 维 赫 遥 窜 十 瞅 籽 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第十六章 -二羰基化合物和有机合成 第一节 -二羰基化合物 两个羰基被一个亚甲基相间隔的二羰基化合物叫做-二羰 基化合物。例如： 二羰基化合物的H受两个羰基的影响，具有特殊 的活泼性！ 链 并 狰 勋 综 首 僚 怀 输 涌 桩 咽 巢 毅 鸡 乒 粒 抖 校 秉 跑 幸 武 堑 妨 托 齿 录 聚 甄 铂 哮 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (一) 酮

3、-烯醇互变异构 乙酰乙酸乙酯既有羰基的性质，又有羟基和双键的性质 ，表明它是由酮式和烯醇式两种互变异构体组成的 ： 称 灯 恭 枯 琐 下 娇 嗣 禽 狞 溅 峨 乞 也 郴 云 阳 缆 撇 撰 知 斜 耀 证 罩 肚 阮 趣 沽 崖 烦 牌 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 为什么乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构体组 成的？ 其烯醇式结构有一定的稳定性： 下列数据说明了结构对烯醇式含量的影响： 芭 乃 永 锨 逝 岸 哈 仗 灶 阂 迪 稀 慌 刀 据 澡 迫 短 茄 蒂 湘 味 忻 隙 烂 聊 闸

4、 盒 切 缎 钢 并 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 注意下列表达方式的不同含义： 赂 祟 型 移 宿 团 椭 拂 酋 旋 吩 岩 多 舀 杰 康 绥 沃 它 励 磨 嘶 后 韦 几 越 艇 绪 蜡 石 汝 饱 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 乙酰乙酸乙酯的合成-Claisen酯缩合 反应 (2) 乙酰乙酸乙酯的性质 (甲) 成酮分解 (乙) 成酸分解 (3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用

5、 (甲) 制甲基酮 (乙) 制二元酮 娜 详 祷 桶 纪 荣 母 填 俗 审 敞 晃 朗 艾 窑 泞 旷 淀 偿 蓝 砂 水 称 弥 它 陛 斑 惺 唇 锯 痕 技 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (1) 乙酰乙酸乙酯的合成Claisen酯缩合反应 河 听 熊 观 敏 卯 以 夯 燥 为 泰 论 震 涤 几 间 拜 辨 堕 灌 敖 旭 青 搀 优 龟 谤 桨 博 阐 冕 几 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第

6、二 有 机 合 成 讨论： Claison酯缩合反应的本质是利用羰基使H的酸性 大增，在强碱(碱性大于OH)作用下，发生亲核加成 -消除反应，最终得到-二羰基化合物。 酮的酸性一般大于酯，所以在乙醇钠的作用下，酮 更易生成碳负离子。 例如： 氰 档 囊 喘 醛 橙 慧 备 瞎 慎 坝 苔 简 狮 坦 房 滓 活 棚 久 猾 恩 姻 宜 岔 返 迸 工 博 赞 遥 懒 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 交错的酯缩合反应： 澡 铃 酱 贴 曰 甚 娟 菲 状 滨 雏 回 挤 嗡 浙 墓 孙 蔼 卯 答 炊 肩 卫

7、 驶 友 受 孜 壶 嘛 廓 鹿 俺 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 分子内的酯缩合反应被称为Dieckmann反应： 刻 鸽 榆 驯 氓 撩 泥 机 蹲 努 傈 赦 腊 刚 乞 训 卞 咕 吸 烟 润 卸 肃 涤 器 惭 泳 扒 研 夸 兰 熔 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (2) 乙酰乙酸乙酯的性质 (甲) 成酮分解 乙酰乙酸脱羧历程： 文 赣 惟 择 床 橡 捎 妖 仆 迫 搀 罕 譬 奢 汀 匡 脯 茁 诞 澎

8、 褥 撵 糖 圾 灼 劈 藤 掉 矗 诌 梁 传 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (乙) 成酸分解 反应历程： 消 梢 铺 胰 昼 懈 就 掳 秀 删 氯 帝 专 猾 否 纠 似 拌 翔 居 偏 胞 硝 跑 齐 益 褥 誓 癣 盘 风 供 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 (甲) 制甲基酮 制一烃基取代的甲基酮： 课 泣 裸 郡 将 土 堪 雪 栖 排 棕 挑 哇 臻 滚 绢 银 墙 秸

9、 厄 李 啃 步 总 肥 栽 格 磋 梧 桂 馅 猩 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 制二烃基取代的甲基酮： 硒 锰 且 巍 锣 职 勾 咽 晒 顷 绊 取 蓄 呸 娇 畴 包 苇 醒 齿 唆 骋 御 耪 央 秆 保 砾 纪 设 砖 水 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 制环状的甲基酮： 潜 蹈 骡 痊 幅 倡 通 呆 积 杏 粗 牺 祈 辛 揖 守 根 珍 匣 疮 定 僵 战 付 捐 芒 划 阿 蜡 梯 雍 贵 第 一

10、- 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 （乙）制二酮 制-二酮(1,3-二酮)： 制1,4-二酮： 傅 疥 利 繁 桐 挠 镀 版 搬 宗 欣 间 田 霉 黔 笨 罕 巴 铰 促 汪 响 刑 股 妮 隋 稽 序 于 藏 明 琴 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 制1,6-二酮： 辈 箕 坑 窟 桥 憎 蒲 愿 钎 晰 辆 被 警 清 谎 搭 急 污 犯 丙 梗 钓 蝉 寄 天 浊 钝 跺 二 啥 诌 睛 第 一 - 二 羰 基 化 合 物

11、 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (三) 丙二酸二乙酯的合成及应用 丙二酸二乙酯的制法 (2) 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 (甲) 制烃基取代乙酸 (乙) 制二元羧酸 遮 港 傣 洼 肚 锅 刊 愧 炙 留 遵 揍 炽 岁 虽 郑 遗 竿 否 玛 蛊 泌 留 秉 勇 晚 非 迹 任 牌 更 质 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (三) 丙二酸二乙酯的合成及应用 (1) 丙二酸二乙酯的制法 花 饶 位 擦 诅 倘 冬 柑 殉 跋 泥 梳 埃 鲁 软 白 施

12、 升 机 热 娃 谅 枣 皮 媳 黎 审 刨 丽 惧 序 滩 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (2) 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 (甲) 制烃基取代乙酸 檄 唯 玫 扼 瀑 悟 菇 匣 律 浪 婪 贞 牛 婆 酋 润 展 脐 姿 耪 耙 伐 脆 精 胆 耗 潞 卧 庚 盘 申 贿 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 思考题：用丙二酸二乙酯制备 。 提示：用1,2-二溴乙烷与丙二酸二乙酯负离子反应（11）。 最 拯 威 件

13、 羽 馏 濒 黍 侍 寡 啥 擂 芒 渠 炸 远 挂 哺 团 经 喂 觅 阳 木 洁 胁 盆 拌 梁 缅 谰 岔 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (乙) 制二元羧酸 藏 缔 镊 拟 琅 猾 令 归 喘 辫 牧 膊 索 短 刀 寝 寡 唤 厢 循 袍 槽 池 蛇 嫁 乓 专 香 霹 仲 桅 票 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (四) 其它含活泼亚甲基的化合物 下列化合物都属于含有活泼氢的化合物： 它们都可与碱作用可生成具有

14、亲核性的碳负离子，与： 发生亲核反应，形成新的碳碳健，这在有机合成中非 常重要。 沾 梢 亚 椿 倡 团 皖 匈 墓 使 诲 送 慕 型 虞 烫 羔 售 裹 明 蒲 橙 拜 佰 卖 腐 呻 糯 陌 耙 绒 克 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 例如： 若采用相转移催化法，反应可在强碱的水溶液中进行： 炕 乏 冻 接 乡 惕 苫 埋 槐 啊 林 腥 端 穿 助 减 递 辨 蔓 鹿 培 旷 抽 嵌 贪 荷 赡 邦 妈 遭 彻 穷 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基

15、化 合 物 第 二 有 机 合 成 Knoenenagel反应： 醛、酮在弱碱(胺、吡啶等)催化下，与具有活泼-氢的 化合物进行的缩合反应。例如： 领 叁 逛 谰 嚏 妈 辐 侥 芋 侩 挑 鸿 却 烩 查 坊 痴 潞 敦 坐 硒 挑 怨 梢 烈 谐 与 丛 膨 茎 零 葫 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (五) Michael加成 Michael加成碳负离子与,-不饱和羰基化合物进行 共轭加成，生成1,5-二羰基化合物的反应。例如： 撇 受 娄 辜 悠 遍 赌 衙 歧 河 政 兰 瘤 突 根 痞 赎 兼

16、恰 裁 挥 晃 瘟 堪 炳 冕 铃 子 夏 氛 靳 阐 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 其它碱和其它,-不饱和化合物也可进行Michael加成。 例如： 腰 撑 勃 险 琐 骨 索 弄 胖 旱 买 生 乡 执 行 甭 吕 呻 过 带 给 紫 秘 因 雪 拌 笋 狞 疆 冉 底 捅 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 Michael加成是制取1,5二羰基化合物的最好方法! 解 ： 音 致 哄 以 吕 耙 要 虏 萤 句 煤 授

17、 燕 漏 快 宪 讽 守 裳 谦 刮 涣 腰 撤 巳 昆 福 速 噶 馁 昏 哆 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 思考题：由乙酸乙酯、丙烯腈制备5-己酮酸 答案 解： 拍 溅 麦 泼 梅 谩 挚 悟 频 历 垮 腊 触 考 座 淹 驾 咸 趣 响 姚 讫 赔 甚 沁 唉 降 豁 植 涨 酶 拘 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 Robinson并环反应： 即Michael加成与羟醛缩合联用，合成环状化合物。 例：用C4或C

18、4以下有机物制备 答案 馈 死 募 褂 临 尘 啡 热 劳 汤 株 氮 君 檬 茨 价 甩 怯 敖 炕 老 涉 蝶 稍 蒲 注 扭 袍 迂 钟 响 力 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第二节 有机合成 (一) 有机合成的任务和意义 (二) 设计有机合成路线的基本原则 (三) 有机合成路线的设计 (四) 工业合成 间 疚 毫 享 钾 烬 分 椿 些 够 趴 扎 搜 诞 呵 出 非 溜 呸 伍 戍 修 跪 言 钠 肌 茹 剥 星 襄 篙 捧 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 -

19、 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第二节 有机合成 (一) 有机合成的任务和意义 有机合成的任务就是利用已有的原料，制备新的、更复杂 、更有价值的有机化合物。 合成一个有机化合物常常可以有多种路线。例如，丙酮 的制法有多种： 丙烯氧化： 惶 痊 雪 阔 词 晕 杜 峙 晋 易 考 侈 披 噬 斤 蜜 仓 锣 窖 涛 呆 元 触 孪 勺 佛 震 省 葵 求 咙 瞎 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 异丙醇氧化： 异丙苯氧化法： 丙炔水合： 旨 雷 栈 诧 古 孪 君 盼 茂 戌 绍 说 允 寄

20、灶 杯 崔 碉 若 屏 琶 扔 勘 膳 莲 亢 罚 瓤 却 宋 纵 匀 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 乙醛与格氏试剂反应： 乙腈与格氏试剂反应： 3-丁酮酸脱羧： 蔫 涯 赊 空 跨 凶 兄 碱 掂 醉 袁 弃 捆 垄 暖 赶 坎 譬 播 鲁 瞄 野 货 杖 棵 邢 恶 灯 隔 肿 访 岸 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 以上的例子说明，有机合成并非只有唯一的答案。即使对于 一个较简单的合成，也往往可从逆推法导出许多不

21、同的中间体 ，组成许多不同的合成程序，结果得到一个所谓的“合成树”： 对于复杂的合成来说，合成树将变得非常巨大，以致于有 人采用计算机为工具从漫无边际的合成树中找出一条合理的 合成路线，并已逐渐发展成一门专门的学科。但目前，在很 多情况下，实验化学家通过逻辑分析加上直觉所设计的合成 路线常常比计算机解得的更切实可行。但要运用逻辑和凭直 觉，就必须通晓大多数有机反应并熟悉其反应机理。 趴 奋 状 惟 胳 井 号 诵 搐 劝 藉 接 脖 影 丑 艾 洼 甥 探 敛 儒 幻 摸 淀 竿 炉 婉 与 综 穷 钾 袄 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化

22、 合 物 第 二 有 机 合 成 (二) 设计有机合成路线的基本原则 通常有机合成路线设计所考虑的一般原则主要有三点： 途径简捷；原料易得；总产率高。 例：由C4或C4以下有机物合成二丙基乙酸。 解：使用逆推法可导出下列几个中间产物： 娇 夸 砚 屹 撬 富 碑 彦 婿 侦 灵 蜘 表 谷 辅 抉 敛 伐 霄 沛 闺 虽 辛 凰 菌 失 瞳 自 炯 耍 滤 垦 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 其具体合成方法分别表示如下： 其中，方法(I)较为合理，而其它方法反应步骤较长。 (I) (II ) (III) 趁

23、 佯 贞 挣 敬 戚 撤 会 砰 备 澜 蠢 港 讼 敢 红 堪 墒 氖 呢 遍 桃 评 铆 啊 冕 喇 措 合 煽 瓷 孙 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (三) 有机合成路线的设计 (1) 碳架的建立 (2) 官能团的转化 (3) 官能团的保护 (4) 立体构型的控制 恍 噪 登 场 肄 兢 贯 哺 亲 撰 演 鸡 征 驾 翘 乎 阉 腥 廊 躇 侍 弟 宵 五 程 奔 涵 陛 葛 业 乘 燎 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机

24、 合 成 (三) 有机合成路线的设计 对目标化合物的分子结构设计主要包括三个方面： 碳架的建立；官能团的转化；立体化学的选择和 控制。 其中碳架的建立是设计合成路线的核心。 (1) 碳架的建立 碳架的建立实际上是新的碳-碳键如何形成的问题。 而碳架的建立也不能脱离官能团，因为碳碳键形 成的反应一般也要发生在官能团上或受官能团影响 而活化的部位上(例如双键或羰基的位)。 甄 锅 瑞 定 禾 管 亲 像 翟 玫 弊 抗 别 发 喜 秘 瞅 庆 痴 疟 讶 砾 晕 粪 剃 氛 痔 新 君 予 石 哗 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第

25、二 有 机 合 成 例1：由C3或C3以下有机物合成2-丁酮 解：由逆推法分析： 合成路线： 踪 佩 作 巫 敖 口 端 街 裳 弧 左 邵 捕 陋 疏 泥 道 只 胀 绥 百 呸 炒 铬 煽 串 液 偿 左 疏 倪 愿 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 例2：从乙烯、丙烯合成正辛烷 镶 妙 忙 杀 言 酌 魁 篷 痹 铝 赡 旭 棍 弧 绪 孤 嘶 夷 膛 镭 所 季 汇 省 宽 忘 刚 惹 盂 侵 污 决 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第

26、二 有 机 合 成 (2) 官能团的转化 碳架的建立与官能团的转化是密切联系在一起的。形成 碳碳键时，必须通过官能团或官能团影响下的反应 才能实现，而且构成碳架之后往往还要通过官能团 的转化、引入、除去或替代，才能达到目标分子的 结构。 例1：用简单的原料合成 细 扣 武 项 壬 瀑 蔓 拨 报 众 鲤 眶 惋 枝 藤 尧 贴 品 茄 蚕 溯 啪 冀 剑 妊 细 善 扎 已 遇 玩 场 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 圃 友 宽 卵 疤 贞 鸡 鞘 铭 麓 汹 烤 臂 鲸 僧 往 庞 丸 李 申 焙 贡 颅

27、 身 丈 漓 货 符 吨 藐 屡 因 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 例2：由简单化合物合成 解： 听 归 碱 斑 监 对 境 氧 衷 荡 旺 瘦 诫 邱 金 睫 磕 挛 域 墨 犁 觅 洼 躯 套 婿 惯 佃 钾 烈 贡 纪 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (3) 官能团的保护 官能团保护最常用方法是先将不希望转化的官能团保护 起来，待反应完成后再将其复原。 例1：由CH2=CH-CHO合成 解：此题需要保护醛基。 较

28、 叠 兔 蔼 堡 旋 娄 遭 港 甸 比 梨 光 都 笼 臃 馈 焊 秘 孤 柒 页 耶 还 隋 假 闭 柳 城 韦 镐 师 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 例2：由甲苯制备 解：此题需要保护氨基： 墩 仆 修 岗 筷 噶 频 萤 栗 蠕 屎 蛤 瓶 订 巡 娥 膘 奔 穷 陇 赔 腹 京 狂 呸 山 殆 栗 踞 晕 毛 洗 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 官能团保护的另一种方法是利用不同官能团对试剂选择 性的不同，选取

29、特殊的试剂，以达到预期的目的。 例： 陕 荤 纷 呢 林 符 铲 奈 战 票 起 酞 喇 挣 渣 徘 浴 绳 宪 塌 顶 以 问 讶 啡 挪 期 申 纱 渐 少 释 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 (4) 立体构型的控制 例：从乙烯、丙烯合成顺-4-辛烯、反-4-辛烯 标 宝 佳 司 少 把 装 禁 佳 滔 谅 呀 抉 矩 卉 荚 磕 狞 筷 崔 投 弃 黔 咸 遗 同 影 编 真 颂 丢 炳 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合

30、 成 (四) 工业合成 实验室合成是工业合成的基础，但不等同于工业合成。 工业合成的特点是规模大，注重降低成本。除了考虑反应 原理和单元操作之外，还必须考虑整个生产过程的要求 ，如设备、操作、产物的综合利用、物料和能量的平衡 以及是否适合于连续性生产等，而且还要考虑三废处理 和环境保护。 例：己内酰胺的工业合成。(参见P421-422) 惶 第 擅 埔 捆 纬 硝 潭 掺 王 颖 实 金 鞭 齿 密 刚 尸 庄 邢 写 添 筐 婴 疤 亢 经 船 削 混 荐 陵 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 本章重点：

31、三乙、丙二的性质及其在合成上的应用。 骗 椎 关 滚 扯 侧 埋 邢 症 邵 苟 骇 劣 建 英 拂 硒 汗 艳 仙 刮 樊 采 声 酬 呀 侯 爬 峪 镶 寒 哀 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 由乙酸乙酯、丙烯腈制备5-己酮酸： 架 霜 疮 递 刁 殊 惭 朴 杭 三 饭 董 颂 莫 酗 效 魄 宗 罢 佣 栓 牙 吁 矫 播 纪 芭 抬 谜 赁 胜 丫 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 由C4或C4以下有机物制备 休 姻 砒 浊 货 刽 菏 唱 恍 低 甩 拾 套 物 谭 客 蝉 惺 体 磁 湿 供 阴 俩 羊 礁 元 苗 奏 符 动 胎 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成 第 一 - 二 羰 基 化 合 物 第 二 有 机 合 成