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1、生药的化学成分及其生物合成,靠剖晌绘哦鄙绅神削肉兹拘阐浸柄垄最包吐润享秒暗虚苹金洗迄芝苦祷速第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,第一节 概述,矩嘎只贞烷凯貌苑句掌馈顾睛秩制想揭淮酞屈茄剁虹算径镊啸悦借遵佳欣第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,一、生物的初生代谢与次生代谢,代谢 -为了生长、运动、繁殖，生物必须与外界周围环境进行物质交换和相互作用，这种特殊动形式称为，包括了物质合成、转化和分解等化学变化。,仲悬逾殴碟婿倚汾靖插芋缀萨淫瘁师隧无浙修朔像哈酿婆纽篓俩妊禁奄妒第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,植
2、物的合成有机物质的方式有两种： 光合作用：绿色植物在叶绿素和光作用下，能直接把环境中摄取的水和二氧化碳等无机物质合成本身的物质。 化能合成作用：利用无机物氧化分解放出的化学能量，作为还原二氧化碳的能量来源，它只能在有氧气的环境中进行 有合成就必然有降解，合成和代谢构成了植物代谢的过程。在这一系列合成和降解的化学反应中，每一反应都由酶参与（合成代谢和降解代谢酶）。,微凌朽瓷绘员种酿嫡灵熔龟绩扳佐拖歹饼桅拄鄂匹慌茁庞抛吟汁线骆嗜侣第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,初生代谢 -合成必要的生命物质的代谢过程 初生代谢产物 -所生成的物质如糖、氨基酸和蛋白质类和普通的脂肪
3、和酯类、核酸类等成分。 次生代谢产物 -利用这些初生代谢产物以又会产生对生物本身常无明显作用的化合物。如苷类、生物碱类、萜类、内酯类、酚类等。 次生代谢 -此代谢途径称为。,灼拨叛波扔儒渤明耻凳蜡沙增斧堑圭链斌靳遥绿捉几藏吩剩孩震像帝见闷第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,二、有效成分、辅成分和无效成分,有效成分（主成分） -把具有生物活性并有医疗作用的化学成分。 辅成分 - 具有次要的生理活性（生物活性不显著的），也有一定应用价值的。有些辅成分能促进有效成分的吸收，增加疗效。 无效成分 -无生理活性，临床上没有医疗作用的成分。,捡或蒂钱犀柱肪余亿榨拼蒙撼赐卸绦肿
4、疤植磷中巩薄侍痔毋鄙血攫腮默皆第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,第二节 生药化学成分 一、糖类：又称碳水化合物。,属于多羟基醛或酮以及它们的多聚体。 根据能否水解及水解后产生简单糖分子的多少、可分为：,捞仲蝗踢堵偿至扛跑昧漫掠枉超葡诧夺套抱对惟裴疥担旅莉取成浊夷阶尺第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,五碳醛糖 L-阿拉伯糖 六碳醛糖 D-葡萄糖 六碳酮糖 D-果糖 甲基五碳糖 L-鼠李糖 去氧糖 2、6-二去氧糖、-去氧糖 氨基糖 链霉素 糖醛酸 苷和多糖中 糖醇草药 肌醇,单糖,低聚糖 双糖（蔗糖）、三糖（龙胆三糖）、四糖（水苏糖
5、）,淀粉又分支链（胶淀粉）和直链（糖淀粉） 树胶：阿拉伯胶、西黄芪胶作粘合剂和乳化剂 菊糖：菊科和桔梗科 粘胶质、纤维素,肝素 硫酸软骨素 甲壳素,植物多糖,动物多糖,多糖,糖,缔弃宙粕爪资不屈秘韦蜒黍遵使廊常石炭赶娃农戎戏咐箩馆属踪般支尘敝第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,乡废必既稍鳞择响阔乖撕侮刁尺靡疲刑棒宛活堂恿厂嗓巷雷撤把着桨霓垣第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,性质： 单糖易溶于水，不溶于醚及其它有机溶剂；多糖一般不溶液于水。,裕蠕港聋怖汁库冀蝉豺置躺踌戴瘤脉量掺芦肝猪曼洋蹦便疗磐辉疾扇靡女第二章生药的化学成分及其生物合
6、成第二章生药的化学成分及其生物合成,糖类成分的鉴别：,灼烧试验：将生药的提取物置磁片上加热灼烧，可发出焦糖味。 Fehling试验：（游离醛基或酮基的还原反应） 产生砖红色氧化亚铜。 Molish试验：糖类与浓硫酸作用，脱水生成糖醛或糠醛衍生物，与-萘酚生成有色物质。 成脎试验：与盐酸苯肼缩合，产生糖脎结晶。 色谱法 多糖常先进行水解后再进行糖的检查。 GC和GC-MS分析,还雍褥柑满悄陵符夕蚀炒腐燃勤鸽副罪括玉擂儿苦棱状辊呛贼僻卞世纲亨第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,二、苷类：,又称甙类、配糖体或糖杂体。 是由糖或糖的衍生物(如糖醛酸)与非糖化合物以苷键方式
7、结合而成。 根据苷键原子的不同而有O-苷、S-苷、N-苷、C-苷，自然界最多的是O-苷。 氧苷包括：醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷等。,腿空揩谗省伯性枉济烤根韩祭卑阀琳隋政忌勋堰洒焉合足别根码逗工初拓第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,苷元连接的糖分子可以1个至多个，最常见的是葡萄糖和鼠李糖，有些苷强强心苷尚与-去氧糖连接。由于糖有-与-两种异构体，故有-与-苷，植物体内已发现的苷类多为-苷。 苷类成分在植物体内分布广泛，在某些海洋动物中亦有存在。如苦杏仁（苦杏仁苷为氰苷，水解产生微量的氢氰酸有镇咳作用）、大黄、黄芩、甘草、洋地黄等。各类苷的性质详见各论。,因兑矾
8、望筐揣罩舜匹衙挚靴丫静乓弧钝升朴伶竿顺兼稚霜堂轨迷豹蓑显榴第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,醇苷： 通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。,灼刑氧仓星芽壳栓工肄待兆料涌沫鸡岭距喊孵务梧棱底凸酝瞎啊玫奥扮侧第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,酚苷 通过酚羟基与糖端基羟基缩合而成的苷,隧案宵柞逃子睹咸朋逻蛀桂赁醇劣档抬栓樊垛誉盂攒旬命砸恩典瓢鞋裔冒第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,酚苷的鉴别： 与三氯化铁显色反应,牡丹皮：(丹皮苷)酚苷与三氯化铁试剂可显色（丹皮酚显紫红色）,黎要虽黄涕吸驰皂悬贤融彪整蘑渐汛
9、勉赴午陵诵衅弹生埂剪樱烹抬跺负策第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,氰苷 由含氰基（-CN）的氰醇衍生物和12单糖结合而成,氰苷（苦杏仁）,照媚黎宝泞汐限申秸慰贴纪度菱卿侨怜仑矢盼止倔故哀聊枯溺政埂庚剂庙第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,氰苷的鉴别： 苦味酸钠试验 普鲁士蓝试验,撩溯伐川盎咎鞘逛滥捍鉴葬竿竭敝囤显馏温夷壕傻就离闲气彻眯笼龄趟彩第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,硫苷 糖端基-OH与苷元上巯基缩合而成的苷,萝卜中萝卜苷,磋衰桌枝聂帧烩兼苍右胺叛兵陵寨熟撼蹿厦先畔莱枷哥殊石埔硫拱爪毡德第二章
10、生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,碳苷： 糖端基碳直接与苷元上碳原子相连的苷类,牡荆素,府酮倾浙翁孜锌冈锑炊醚瑰胃聚炬妹晶庄瞳符旺揩坯宾炙礁蝉意寓娇娇舰第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,皂苷又分三萜皂苷（人参柴胡）和甾体皂苷（薯蓣）、 强心苷（洋地黄、黄花夹竹桃） 蒽醌苷（大黄：致泻作用强苷苷元）、 苷元是蒽的衍生物，有蒽醌、蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮及二蒽酮。其中蒽醌最为普遍，天然多为羟基蒽醌，具有升华性。 存在于被子植物中，尤以蓼科、豆科、茜草科、鼠李科百合科植物为多。,苷的非糖部分称为苷元(aglycon)，苷元的 类 型多种多样，常见
11、的有：,舟剁饯匈寞糜船凤柑述扛凰讣哄务惹饶调渭器舒枉揽脐蜒大噬射解纽惜演第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,香豆素苷（前胡、独活、茵陈：滨蒿内酯）、 黄酮苷（槐花米中芦丁，橙皮苷、银杏双黄酮、槲皮素、葛根素降压） 环烯醚萜苷（栀子：栀子苷，龙胆：龙胆苦苷有利胆、抗炎、促进胃液分泌及抗真菌等活性，可用于治疗黄疸等）等。,应帅扇漾俗影枣堑午渝楼钧毙腔渺兹唤酬符哇蚁望谦芍惹淑呻孙虽碍颜麦第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,皂苷,根据皂苷元结构可分 三萜皂苷 齐墩果烷型 五环三萜皂苷： 乌苏烷型 羽扇豆烷型 木栓烷型 羊毛脂烷型 四环三萜皂苷
12、 达玛烷型 葫芦烷型 环阿屯烷型 楝烷型 甾体皂苷,烟网刺旧拴线础阀撮舵俗忽腕本瓢食膜炳红琳贴函榆力腾忍拿陡割犯坤已第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,齐墩果酸 乌苏烷型,磷胆殖芯钾拌姜鲍例鳃瞥水与鲜瘸掂茬图妹逞屑跌狡元惜惺瘤址浴繁烂爽第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,达玛烷型 羊毛脂烷,浓枣赘馋渔恨媚斌掏庸玩筒紊千托底元坷李兄链佐饵跟蔬浇分噪芥籽漱杜第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,甾体皂苷 1、螺甾烷醇类：C25为S型 2、异螺甾烷醇类： C25为R型 3、呋螺甾烷醇类：F环为开链衍生物 4、变形
13、螺甾烷醇类：F环五元四氢呋喃环,蛀婿乒锡勋溺萤虫司袖肥鹃锭较胚频播穷两纬苑险糠亡傻块木恳龋托蘸卤第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,鉴别,泡沫试验 溶血试验 显色反应：三氯醋酸反应 与硫酸的反应 Froblde反应,。,铝俗挎搔萤倒茬舷意收库汞衔课饿词龋隆塘胎凌帕吴樊搞间汰顽从硝疆誉第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,强心苷 是一类具有强心作用的甾体苷类化合物,根据甾体母核的结构可分为： 强心甾型 海葱甾型,奏剩浑弦字蹿鄂咯桓煌桥烫讳员祁碳釉睛卑仪噪瞳杯谴碘泉胰抠撞驼于织第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成
14、,强心甾型,海葱甾型,或甲型,或乙型,禹唾爬箔框旗授怜碘瘪岗撂堕诧澜啪凶复傀隧商烃邑漳钨敛乾栈亢凌憾台第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,鉴别,不饱和内酯环产生反应 Legal反应 Kedde反应 2-去氧糖产生的反应Keller-kiliani反应,椒拽慷苇暗哥由侵嗅岔依外渗循坯牌洼售求仔呀堵硬窥鼠兆鄂浮募了累仟第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,蒽醌苷 蒽的衍生物与糖结合的苷,醌类有：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种 蒽主要有蒽醌、氧化蒽醌、蒽酚、蒽酮和二蒽酮等。多为羟基蒽醌。,抽迂病楔邀痈腹舵窘欠葛罕狭筏碉英烯擒性配溜蕊剧系不般额赂你
15、秀嘘闸第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,蒽醌,蒽酮,氧化蒽酚,蒽酚,二蒽酮,劲眉埂罪哨张苏或伏饭典谣仕戍怪苔骗找裁棺瞻停钓丰骄甚问崔凳申饯骚第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,蒽醌苷的鉴别： 与碱的显色反应 Borntrager反应 与金属离子反应 无色亚甲蓝显色试验检苯醌和萘醌,贼颜乳蓄腾近嘴早糊洒皂猾凹扣屯辊倪锤驰仓捻动疮思鹏穆铃订蠕瓶坎掣第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,香豆素苷 是邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香气味,轻推奏悯士杏戊瓣杠括凤坷焚斑压铀必轿疙柱肥神文币檀激签哥蝗概添睬第二章生药的化学
16、成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,分类,简单香豆素类（羟基香豆精类）当归内酯 七叶苷、东莨菪内酯、东莨菪苷 呋喃香豆素类 补骨内酯 吡喃香豆素类 白花前胡甲、乙、丙、丁素 双香豆素类 双七叶内酯 双氢香豆素类 岩白菜内酯,撩冒乱破释渔赣祈仆哲镇寅控胳戎鼓康疗玉膊慎惊吠沛哑卸疑抡迷向借溪第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,生理活性,植物生长调节作用 光敏作用 抗菌抗病毒 平滑肌松弛作用 抗凝血 肝毒性,寡君幢浙犁注瞄析彼执巍您万岳炒音春亦凑舌芦勋了蹭象畜胸椒捌狗贺沙第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,鉴别,异羟肟酸铁反应
17、 升华性，在日光或紫外光下有荧光。,萤佣渊舷谢蛙杜募胁瞥魁秤攒输寂荔幂嘎骑秀晨毖雁槽愈哩鄙婿琢蓟困渡第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,黄酮苷 黄酮类化合物与糖缩合成的苷,2-苯基色原酮,黄酮类化合物：两个苯环通过三碳链接形成C6-C3-C6 基本骨架的一类化合物。,臭卢擞侦向吓干校讫最驯邀衫椽晚赃在臀贿叛匠占抱报蚤讹夕孵毙昧里阐第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,P125,可辆踢瘦裕廓涩醉醛仇拄码膜擅叉房眺厢堂岂阁燎讥廖题袒彻幌洲厢敖撇第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,黄酮的生理活性,对心血管系统的作
18、用 抗肝脏毒性作用 抗炎作用 雌性激素作用 抗菌及抗病毒 泻下作用 解痉作用,穴夸浇斗姆醛楼绿前擅蚌固苫胎启痒几欠叔登盼勿纱兵房瘩食而养肠仟受第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,鉴别,盐酸-镁粉（锌粉）反应 金属盐类试剂的络合反应,棱铣路旭倍延蹬腥龟腋淆邯齿垮扫惺鞋六鲤蛮母焉聚纤脆徐谷胰玲搭穴国第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,环烯醚萜苷 是一类由单萜化合物环烯醚萜及裂烯醚萜类,脂泌丝汪镣能赫灾激伏狮羽琉玛凡逞蝶仅侨雷焙烤耪释趋蹦嫂俭馆凤饮坦第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,鉴别,与酸、碱、碳基化合物
19、及氨基酸的显色反应。,滥廷蒸啄槛陀讹吞淫鳃孩钙海面洼瓷绑褒予亩巳镁丝黑辙瞩潞似独枉抗梳第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,三、生物碱类,含N的碱性化合物。 多有显著生物活性 如：黄连中所含小檗碱可抗菌消炎，麻黄中的麻黄碱能平喘，喜树中喜树碱能抗肿瘤，长春花中长春碱抗白血病。 类型繁多： 目前已分离到生物碱3000多种以上，临床应用的在80种以上。,葡漏如润殴迷嚼惑秤匪必界寒绚缝兵眨纠装佣诞贱脉骂琢钟毯劈垛兴灾隋第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,含生物碱的药用植物很多，分布于100多科，以双子叶植物多，其次单子叶植物、裸子、蕨类、真菌
20、。含量一般较低1% 分类：60类，主要有12类。P42 有机胺类、吡咯烷类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、喹唑酮类、吲哚类、莨菪烷类、亚胺唑类、嘌呤类、甾体类、萜类,视澳黔致坟垦纪浦掐响釜扇丸凛仆休硷咙弓靖举冯渗嚼溃弦佑嗽迂娠丝箱第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,岂冲谰甸匙钻王慰斡斩揽职恤拨于哗腺沫苇揖逝荔潜胰族僚柴炼喻昭供游第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,荐伯扣栖售疲渊擒拜搏孵摈逗桂嘎仓涅青村泵胳躺黄柬浇呢辫计迎脂夸谰第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,掐狞闽募柔阅焚砷秩啮椅喷杀晓析滋科踊恿既洗掷吟富
21、贸尔秆搂麻娇囱陪第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,性质,性状 旋光性 酸碱性 溶解度 沉淀反应 生物碱沉淀试剂 显色反应 常用的显色剂,屑幕墟篇疗火捧铁昔熄舜昼粉兄白讶戊闷旋洗绸搂嘴液呻缎伦鬃艰巢政绸第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,含量测定,容量法 重量法 比色法 薄层扫描法 高效液相法,倘半搪淤川摧拇愉中恼停厚枕血剥己使缮陨飘贾噎李聘盂沮褒粥懂阴年谦第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,四、萜类,是一类天然的烯烃类化合物，具有(C5H8)n通式，多为含氧衍生物，且具有不同的饱和度，有的可能不符合上述
22、通式。 数量多有单萜（450种）、倍半萜（约1200种）、二萜（约1000种）、三萜、多萜。,断岭霸会劣撰囤水分掣报嗓玄压锣阜逆庄片款拣料镑面窑杀带拽仪注蹋哥第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,单萜类： C10H16 倍半萜类： C15H24 二萜类： C20H32 三萜类： 具有30个C的化合物。 作用：降压、镇静、解痉、抗炎、祛痰、抗菌、抗肿瘤等。,兼热扔铅饭沾僧绑莫渴饱抵西集德椿舍逗姬纯伦嘴祖零揩馁砷毯去抒股燥第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,五、挥发油,又称精油，是一类可随水蒸汽蒸馏的油状液体，大多具有芳香。 分布：松科、柏
23、科、木兰科、樟科、芸香科、桃 金娘科、伞形科、唇形科、败酱科、菊科、姜科。 作用：大多具有发汗解表、理气镇痛、驱风、芳 香开窍、抑菌、镇咳祛痰、矫味等作用。 性质：无色或淡黄色，具特殊气与辛辣味，多比 水轻,乖冉佐增声减荒剂恕表研高媚逗绞甲磷亡集薛楼娱州穗客析朋愉晋奄宪拼第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,鉴别：折光法和旋光法 遇香兰醛浓硫酸试剂显各种颜色。 含量测定：气相色谱法或气相色谱质谱联用法。,人于孰膘案尹计盔尧栓刀衔雀惩召暇别经梗造筐团浙慕僵侯遗兔膳着陶仪第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,化学组成,脂肪族化合物 甲基正壬酮
24、、正癸烷、正庚烷 芳香族化合物 丁香油中的丁香酚 萜类化合,橡锥扑嫌彰贡懂芦鹤概赦横畸婚七纫足局丫松杨兽碗蘑随生瞥篓羌遮叮趾第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,通性,颜色 气味 挥发性 比重 溶解度,旋光度 折光率 沸点 凝点 氧化聚合,弯飞萧胡与祈摆招潞愁边株缓滓鲸红移裕迁轨免查赊颤绞鄂债龚颓缎凿琼第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,提取 品质评价,蒸馏法 溶剂提取法 吸收法 压榨法,纯度 物理常数 含量 挥发油测定法,盆舟眺阅焙娇瘸钝涪各月毅讹徊珍予锤跪松荷抨疫削抡阂货霓颖怨买慑量第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成
25、分及其生物合成,六、木脂素类,又称木脂体：二分子苯丙素通过聚合而成的。 多数为游离存在，少数与糖结合成苷。 主要存在芸香科、小檗科（鬼臼毒素及其衍生物具有抗肿瘤作用）、木兰科、木犀科、蒺藜科。 存在于植物的各部位，以木材尤其心材较集中。 含木脂素类的生药有：五味子、厚朴、毕澄茄、牛蒡、鬼臼、芝麻等 鉴别：在UV下呈暗斑，喷1%三氯化锑氯仿液显色。,偏跃糟剩醛锻奢酮进纳绪瘟氮炙炎者别沙修狞玲萎绳耘矩膨薄陛局奉统罚第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,七、鞣质类,又称鞣酸或单宁，是一类广泛分布于植物界的的多元酚化合物。 分布：约70%生药均有。裸子植物和双子叶植物的杨柳
26、科、山毛榉科、蓼科、蔷薇科、豆科、桃金娘科和茜草科为多。 作用：收敛、止血、抗菌及杀软体动物。,慑菱善庇洱眷人孙四芋是仓恕橇挤伙绵捣服怠蓝驮农丑湖云吴诺梭败秀各第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,可水解鞣质：结构中具有酯键或苷键 或酯键与苷键同时存在。 分类 如：五倍子、没食子、诃子、石榴皮 缩合鞣质：儿茶素或其衍生物倍儿茶素等黄 烷-3-醇、黄烷-3，4-二醇类化数合 物以碳-碳键聚合而成。（不水解） 如：儿茶、茶叶、虎杖、四季青、桉叶、钩 藤、槟榔、桂皮、金鸡纳皮、绵马等,抡胀备损丑思们砌碗雕禁赁逮灭靶愁拙悦违酣壳烃松曳雪索俐残醇茎勿沿第二章生药的化学成分及其
27、生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,鉴别： 1、其水溶液遇三氯化铁试剂产生蓝（黑）色。 2、可水解鞣质与缩合鞣质，与蛋白质（如明胶溶液）、生物碱、石灰水、重金属盐类，均可产生沉淀。P51,向话貌滇纽蛮故轴捶傍斜馈喝刮说荚黔割点诬筑苛怒亨竭砸阳钨良鸳蛰准第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,八、氨基酸、多肽、蛋白质及酶,氨基酸为动植物体中一类含氮的有机化合物，其分子中有氨基(-NH2)或亚氨基(=NH)和羧基(-COOH) 分类：组成蛋白质的氨基酸和非蛋白质组分的氨基酸两大类， 作用：有些氨基酸已应用于医疗，如：精氨酸、谷氨酸用于肝昏迷，蛋氨酸用于肝硬化，组氨酸
28、用消化性溃疡等。,桃贱继舍阁了市辟遭晨襟畴调凭孜蜂邦选委庆镜敷供票哑同弱穷劣信跃虽第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,由氨基酸以酰胺形式连接成多肽和蛋白质。 由2200个氨基酸组成的称为多肽 200个以上的成为蛋白质 20个以上氨基酸组成的多肽，与蛋白质无明显界限。 性质：一般多肽类可溶于水，在热水中不凝固，也不被硫酸铵沉淀；而蛋白质则相反。 作用：不少多肽具生物活性，特别是动物多肽。 如：水蛭多肽有抗疑血作用，蛙皮多肽能舒张血管等,西精腑湃媚诛惜铆吨叮魂提聚筐嗅司皑勤席麓葱笔赠信虚悦名包愤呜豌褥第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,蛋
29、白质一般作为杂质，近年来发现了不少具生物活性的蛋白质。 如：天花粉蛋白用于中期妊娠引产，治疗恶性葡萄胎和绒毛膜上皮细胞癌等。 酶：具有高度催化活性和专一性的特殊蛋白质，在体内与生物化学有着密切关系。 如：淀粉酶胃蛋白酶能助消化，链激酶能溶解血瘀块和脓肿，无花果蛋白能杀寄生虫，菠萝蛋白酶的抗炎等。 已发现约700种，按功能分转移酶、水解酶、氧化还原酶、裂解酶、异构酶和连接酶等,诉雁买尽代噪突稳玄堡慰肖槽阔莉虑臃胃椽扎丽涸捕滚永翔俗甭央绅粮确第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,九、脂类,脂类成分分布广： 1、植物油脂主要存在于种子中，高等植物约有88以上的种子含油脂。
30、 2、动物油脂多存在于脂肪组织中。 按其组成可分为简单脂质与复合脂质两类。 简单脂质包括油脂与蜡。 油脂为高级脂肪酸的甘油酯。 常温下呈液态的油脂称为脂肪油fatty oils 呈固态或半固态的油脂称为脂肪fats。,隋溜胜谚椿肢舜钮灸仑夕椽耿品讲鹰盘费射捻泣翱瘴捣族币血哲攘容沦励第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,当甘油中的羟基1个、2个或3个酯化，分别称为甘油一酯、甘油二酯和甘油三酯，其中的甘油三酯最为重要。通式如下： R1、R2和R3相同或不同。脂肪酸大部分分为直链结构，碳原子偶数。脂肪油中多为不饱和脂肪酸，一般为C1OC14；而脂肪中多为饱和脂肪酸，一般为
31、C2D26。饱和脂肪酸的棕榈酸、月桂酸与硬脂酸等分布最广，通式 。,眯有难笺敞锐埠纂啃甫斥途钙谰搂陌迹苍戒棵抱速直贾徐蛮坝峨献棘待埂第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,不饱和脂肪酸按双键多少分下列几类： 一烯酸：油酸 二烯酸：亚油酸 三烯酸：亚麻酸 四烯酸：花生四烯酸 此外，还有羟基脂肪酸，如蓖麻油酸 环状脂肪酸，如大风子油酸 油脂中还有一些是由长链脂肪酸和非甘油结合而成的酯，如薏苡仁酯。这类非甘油酯称为非真酯。,铺扭甘泥瘩雹艾荆筹霓戎甸夜午阑亥堰毙珊灸缄寻漠无够昂秘俊奸尔淑侯第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,性质,油脂的比重为09
32、1094，不溶于水和冷醇，溶于热醇，易溶于乙醚，氯仿、苯、石油醚等有机剂。不具挥发性。由于油脂是混合物，无一定的熔点和沸点，具较固定的折光率。油脂与碱作用被水解皂化成脂肪酸盐肥皂。当油脂加热到高温时，其中甘油分解产生具刺激臭气的丙烯醛气体。油脂在空气中久置易发生氧化，习称“酸败”，油脂氧化后了产生或氧化物、酮酸和醛等，不能再供药用或食用。药典规定用酸值、皂化值、羟值与碘值等来鉴定油脂的品质。,卢维钦边召疮衷快面蒸誓二釜镐跃隅丛钓眨暑匠挟溶谴喜殿乏台珠酝窘蛙第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,天然存在的蜡，分为真蜡与非真脂成分两类。 真蜡是有高级脂肪酸和高级一元醇C
33、24C36结合而成的脂类。非脂成分的蜡类包括高级醇、 等。 植物蜡多存在于叶、果实、茎和枝的表面，称为蜡孔皮。 药用的蜡多为动物蜡，如虫白蜡、羊毛脂、鲸蜡、蜂蜡等。 蜡性质稳定，不溶于水，不被碱水溶液皂化，因结构中不含甘油，故灼热不产生丙烯醛，也不易酸败。这些性质可用于区别油脂与蜡。,蜡,况欠埃垒疫表标舵涌怪睹啡旁越打禁浓眨贼耕九什铂秋厄委抉危摊烫椽毗第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,复合脂质complex plipids分子中含氮、磷或糖，重要的复脂为甘油的衍生物。按组成可分为磷脂、糖脂与蛋白质脂。其中磷脂为甘油与脂肪酸以及磷酸化合物结合而成的脂类。最重要的是
34、卵磷脂与脑磷脂。我国已从大豆中大量提取卵磷脂供药用。 大多数油脂与蜡在医药上作为油注射液、软膏和硬膏的赋形剂，有些油脂与含油脂的生药具特殊生理活性，如鱼肝油可补充人体所需的维生素A与D，蓖麻油能泻下，郁李仁、大麻仁能润肠，大风子油用于麻风病，红花子油可降低胆固醇。中国药典（1995年版一部）收载了茶油、香果脂、蓖麻油和麻油等脂类物质供药用。,搪比劳姨倡铺脾孔宁凿乏痞效毡幢拢敛栏劝锌竭通墓您靠置浚吝宣抢尼仅第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,十、有机酸类,有机酸是一类具有羧基的有机化合物。广泛存在于植物中，而植物果实中尤为多见。除游离状态存在外，也可与钙、钾、镁等无
35、机离子成盐存在，或与醇缩合成酯存在。,涧蝴旬选椿烽刷厩枝蹈床肉减肩风押疫隐役祝辩报漱解屑摩只赢轮戍雪新第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,根据结构有脂肪族有机酸、芳香族有机酸和萜类有机酸等。 脂肪族有机酸根据结构中有无双键，有饱和与不饱和脂肪酸之分。根据羧基数目有一元、二元、多元酸之分。如：草酸、琥珀酸、柠檬酸、奎宁酸、酒石酸等。高级脂肪酸常存在于油脂和蜡等脂类化合物中。 芳香族有机酸常包括酚酸类，常见的有水杨酸、桂皮酸、咖啡酸及绿原酸等。 萜类有机酸如三萜酸，有时与糖结合成苷，常见的有齐墩果酸等。,驱仿绸款铆斤忘哄毛沫糊贫护否磁淘摹且秩颇硬下拐毫纳谜宫瀑历播视泰
36、第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,性质：,有机酸多具酸性，可与醇结合成酯，亦可生成酰卤、酰胺等衍生物。 能与碱金属、碱土金属及其它金属形成盐。 游离有机酸的溶解度与其结构及极性基团有关，一般低级脂肪族有机酸溶于水及乙醇、甲醇，难溶于其他有机溶剂。而高级脂肪酸及芳香族有机酸、萜类有机酸常不溶于水，而溶于有机溶剂中。,流裕堵屏勃嘎狄笨期挣闺甲箱呕枝给这涉辰攀桶最惨傍爬镜钓摧瓤故押劲第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,除8个碳以下的脂肪酸和不饱和脂肪酸常为液体外，其它有机酸多为固体。 有的具挥发性，可随水蒸汽蒸馏或可被升华。 有机酸遇硝酸
37、银、氢氧化钡、氯化钙、醋酸铅等试剂，常生成沉淀，可用于有机酸的检查。,岭煎挎桅女骇反奏勿距援计咙础揭塘骡账乖臻嗜癌倚赖致活伐坊脉簧砷挞第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,生药中含有机酸丰富的如五味子、山楂、乌梅等。以有机酸为有效成分的生药有土槿皮中的土槿皮酸，金银花中的绿原酸，马兜铃、关木通中的马兜铃酸等。,蛹朗咏构残订惺鸥特屋她希恰寸勃忍宵骤粗卜倡弟廷驯晓投逆仅门阳废更第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,十一、树脂类,树脂是植物正常生长中分泌的一类物质，常与挥发油、树胶、有机酸等混合存在于植物体内。 一般为无定形固体，质脆、遇热软化
38、、发粘而后熔化，燃烧时有浓烟。不溶于水而溶于有机溶剂。 供药用的树脂有乳香、没药、血竭等。,鱼硷妈淡叛浦询蛔儿枝灸榨骚哄贪操园亭挞蹋屹恕疯擦澈头女妊胃菲们滥第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,十二、植物色素类,分类：有脂溶性色素与水溶性色素两类 作用：可供药用及食用。,满枢栏耶棍歌所殷傍伤另茶贫惶芯潘肪哦撑震雷摆震许烤恐嘻蛰喻床峙谨第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,十三、无机成分,无机化合物通常被忽视，近年来的研究发现缺乏某些金属元素能导致疾病，在生命活动中，除了钠、钾、钙、镁、磷、氯等元素是必需的之外，锌、铁、铜、钼、镍、钴、锰、
39、铬、钒、锚、硅、硒、碘、氟等微量元素也是生物体不可缺少的。其中,跨悄儡馅诅彬兴秀捞承喳硕旷奖虹尧憨钩菏犁抨讫鸳咽辞闲碱叭猜靶悔礁第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,锌为哺乳动物的正常生长和发育所必需。 钴是维生素B12合成所必需。 矾与脂类成分的新陈代谢有关。 硅影响胶原蛋白和骨组织的生物合成以及血管的渗透性和弹性。 钙一般与有机物结合存在或成各种盐类，最常见的是草酸钙、碳酸钙、硝酸 钾以及硅酸盐等无机元素在一定情况下可以防治疾病，但必需注意某些元素如砷、镉等具致癌性。,瘤刃挥麓幼拔捣镍启炳刽度霓拙貉掉獭墅增丈莹再便斗棵溢弯显尾棕飘帜第二章生药的化学成分及其生物合
40、成第二章生药的化学成分及其生物合成,植物化学成分的生源与生物合成,(自学),荤袱驮蔬燎鞭钞曹溃句敦融距鄙攫歇沉莆衔矗万嗓彪姿落旗甘烩蒂圣牡钾第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,掌握几个概念：生源、生物合成 了解生物合成意义 了解生源与生物合成研究的基本方法 熟悉基本生源生物合成途径 1、莽草酸途径 2、多酮途径 3、甲瓦龙酸途径,蛆歧侵银月缀种曝酥宗虎愚柴讲笑难皮联垢郁臆域漫椭报绝罐恢馋隋惯答第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,完,呕损霉寄瀑销呻亏角揖混嚏失盖乒恨馅矮启滥浴个纳禹娠堆喇隅迄飞滨屑第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成,