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1、第10章 含氮有机化合物,第一节 胺 一、胺的命名和分类,定义：胺(amine)是氨(ammonium)的烃基 衍生物,脂肪胺：氮原子直接与脂肪烃相连 芳香胺：氮原子直接与芳香环相连,1. 简单胺的命名,2. 复杂胺的命名,3.胺的盐类、季铵盐及季铵碱,氨表示NH3 胺表示氨的烃基衍生物 铵表示NH4+及其衍生物,二、胺的结构,苯胺的结构,甲乙胺对映体的转化,季铵盐正离子的对映体,三、胺的制备,1. 硝基化合物的还原,2. 腈、肟和酰胺的还原,3. 胺与卤代烃的作用,四、胺的波谱性质,1. IR nN-H 3500-3300cm-1,游离伯胺 两个吸收带 游离仲胺 一个吸收带 游离叔胺 无吸收
2、带,2. 1H NMR,CH3NR2 RCH2NR2 R2CHNR2 d(ppm) 2.2 2.4 2.8,五、化学性质,1碱性,影响胺碱性的主要效应,（1）铵正离子的水化效应,伯胺 仲胺 叔胺,(2) 电性效应的影响,(3) 空间效应的影响,脂肪叔胺 仲胺 伯胺 NH3 芳香胺,季铵碱 脂肪胺 NH3 芳香胺 脂肪胺: 仲胺 伯胺 叔胺,伯胺 仲胺 叔胺,2. 酰化反应,兴斯堡（Hinsberg）反应,3. 与亚硝酸（ nitrous acid ）反应,3.1 伯胺与亚硝酸的反应,3.2 仲胺与亚硝酸的反应,3.3 叔胺与亚硝酸的反应,4. 芳胺的特殊反应,第二节 重氮化合物和偶氮化合物,一
3、、重氮化合物的结构,二、重氮化合物的取代反应,试以苯胺为原料，用重氮反应合成1,3,5-三溴苯,试由2-氨基甲苯制备邻-氯苯甲酸,三、偶联反应（保留氮的反应）,血清g-谷氨酰转肽酶的测定,第三节 酰胺,一、酰胺的命名,二、酰胺的化学性质,1. 酸碱性,2. 水解反应,3. 与亚硝酸反应,4. 还原反应,三、重要的酰胺及其衍生物,1. 尿素,（1）弱碱性,（2） 水解反应,（3） 与亚硝酸反应,（4）缩二脲及缩二脲反应,2. 胍,胍正离子的形成,3. 酰脲,丙二酰脲的酮型烯醇型互变异构现象,4.磺胺类药物,二氢叶酸,蝶啶衍生物,对氨基苯甲酸,谷氨酸,习题,(1),(2),(3), (6), (8), (9) (4), (6),(7),(12),(18) (1) (1), (3),(5) 7. (1),(2) 11 12,