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1、第二章 脂类,What is the structure, chemistry, and biological function of lipids?,第一节 引言,一、定义,三、功能,二、分类,一、脂类的概念,脂类又称脂质，是脂肪与类脂的总称 不溶于水，而能溶于有机溶剂 最常见的脂类物质是脂肪，是由高级脂肪酸与甘油所形成的酯,二、脂类的分类,脂类按化学组成可分为单纯脂类、复合脂类、萜类和类固醇、脂类衍生物和结合脂 根据脂类是否只含甘油和脂肪酸，也可将脂类分为真脂和类脂两大类 根据脂类在水中和水界面上的行为不同，又可以把它分为非极性和极性两大类,三、脂类的功能,（储存性脂质） 脂类中的脂肪是生
2、物体内主要的能量贮存物质和重要的代谢燃料 （结构性脂质） 机体表面的脂类物质可作为生物体对外界的屏障 脂类是构成细胞生物膜系统的主要组成物质 （活性脂质） 脂类物质有助于食物中脂溶性维生素（A、D、E、K）的消化和吸收，为动物机体提供必需脂肪酸 胞内信号，载体等,Triacylglycerol molecules store energy more efficiently than glycogen. Triacylglycerols are hydrophobic so they coalesce into compact, anhydrous droplets within cells.
3、Because glycogen binds a substantial amount of water, the anhydrous triacylglycerols store an equivalent amount of energy in about one-eighth of glycogens volume. Triacylglycerol molecules are less oxidized than carbohydrate molecules. So they release more energy when they are degraded. Alternative
4、important function of fats is to provide insulation in low temperature.,第二节脂类的结构和性质,1、脂肪酸,2、脂酰甘油和蜡,脂肪酸:长链烃一端的烃分子中的氢原子被羧基取代后的化合物 结构通式:R-COOH，R指长链的烷烃或含双键的烯烃 脂肪酸的烃链以直链为主 天然脂类中的脂肪酸所含的碳原子数目大多数是偶数的 常见的脂肪酸为含16个或18个碳原子的脂肪酸 脂肪酸根据所含碳链的种类分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类：仅含碳-碳单键的称为饱和脂肪酸，如硬脂酸、软脂酸等；不饱和脂肪酸则含碳-碳双键,1.1 脂肪酸的定义和基本结构,
5、1.2 脂肪酸的类别与标注（饱和？位置？异构？必需？）,,棕榈酸,硬脂酸,油酸,亚油酸,花生四烯酸,1.3 脂肪酸的理化性质,,Company Logo,1.4 脂肪酸的类型与生理学功能,2.1 三脂酰甘油,脂酰甘油，又称脂酰甘油酯，是脂肪酸与丙三醇（即甘油）作用所形成的酯,甘油即丙三醇，为无色粘稠甜味液体 能与水或酒精混溶，不溶于氯仿、乙醚及苯等 在硫酸氢钾、五氧化二磷作用下加热可生成丙烯醛，成为有刺激性臭味的气体，这一反应常用于鉴定甘油 甘油是许多化合物的良好溶剂，具有较强的吸湿性,脂肪酸1,脂肪酸2,甘油（丙三醇）,2.2 三脂酰甘油形成历程,简单三脂酰甘油:三脂酰甘油中的三个脂肪酸都相
6、同 混合三脂酰甘油:两个或三个都不相同,2.3 三脂酰甘油的类型,溶解度 不溶于水，而溶于非极性溶剂。甘油二酯和甘油单酯由于含有羟基，可形成高度分散态，分散后形成的小微粒称为微团 光学性质 甘油三酯的1，3上的脂肪酸不同时，有光学活性 熔点 甘油三酯的熔点由其脂肪酸的组成决定,2.4 三脂酰甘油的理化性质,水解反应与皂化反应 酸败和酸值（酸价） 卤化作用和碘价 氢化,2.4 三脂酰甘油的理化性质,水解反应与皂化反应,皂化反应：在碱性条件下生成脂肪酸盐和醇的反应,皂化值：皂化1 g甘油三酯所需KOH的毫克数,皂化值 =,水解反应与皂化反应,酸败和酸值（酸价）,酸败：脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中
7、会产生难闻的气味 原因是脂类长期在光和热的作用下，会发生水解反应而放出游离的脂肪酸，含不饱和键的游离脂肪酸被氧化、断裂生成醛、酮及低分子量脂肪酸，从而产生臭味 酸值：中和1 g油脂中游离脂肪酸所消耗的KOH的毫克数,卤化作用和碘价,卤化作用：指油脂中不饱和双键与卤素发生加成，生成卤代脂肪酸的反应 碘价：指在油脂的卤化作用中，100 g油脂与碘发生加成反应所需碘的克数，也称作碘值,碘值 =,氢化,氢化：指在催化剂（如金属Ni）的作用下，甘油三酯中的不饱和双键与氢发生加成反应,不饱和甘油三酯,饱和甘油三酯,蜡不溶于水，在生物体内常与脂肪共同存在，是高级脂肪酸与高级一元醇（直链或环状饱和或不饱和醇）
8、或固醇所形成的酯 根据来源的不同，蜡可以分为动物蜡和植物蜡,2.5 蜡,Phosphoglycerides 甘油醇磷脂 are molecules that contain glycerol, fatty acids, phosphate, and an alcohol such as choline. Sphingomyelin 鞘氨醇磷脂 differ from phosphoglycerides in that they contain sphingosine instead of glycerol.,3 磷脂的分类,,Company Logo,磷脂在细胞膜中的分布,磷脂与细胞膜结构转换
9、,Membrane are asymmetric structure,Membrane undergo phase transition,3.1 甘油磷脂,形成：甘油的第三个羟基被磷酸酯化，其他两个被脂肪酸酯化 特点：具有极性的头部和非极性的尾部,所以这类化合物又称为两性脂类或极性脂类，是构成生物膜结构的基本特征之一 举例: 磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）,3.1 甘油磷脂,,Company Logo,Phosphatidic acid, glycerol-3-phosphate esterified by two fatty acids Phosphatidylcholine
10、(PC or lecithin 卵磷脂), 磷脂酰胆碱 Phosphatidylethanolamine (PE), 磷脂酰乙醇胺，与血液凝结有关 Phosphatidylserine (PS), 磷脂酰丝氨酸，来自血小板和损伤组织，引起损伤表面凝血酶原的活化 Diphosphatidylglycerol (dPG or cardiolipin 心磷脂), 二磷脂酰甘油 Phosphatidylinositol (PI), 磷脂酰肌醇,（1）磷脂酰胆碱,X前体为胆碱： HO-CH2CH2N+(CH3)3 即X= CH2CH2N+(CH3)3,（1）磷脂酰胆碱,（2）磷脂酰乙醇胺,（3）磷脂酰丝
11、氨酸,丝氨酸 乙醇胺 胆碱,（4）磷脂酰肌醇,磷脂酰肌醇,眼镜蛇毒成份 毒素为毒蛋白-Cobrotoxin，分子量为6949、心脏毒素Cardiotoxin及磷酯酵素A。 中毒症状 毒蛋白Cobrotoxin作用于运动神经支配的横纹肌，使其痉挛而麻痹，与箭毒素作用相同。同时具有心脏毒素（Cardiotoxin）为细胞毒性，动物实验上可以使平滑肌及心肌停止收缩，使血压下降，也会破坏局部组织引起细胞坏死及局部红肿痛，另富含磷酯酵素A可分解磷酯质，而引起间接溶血作用。,缩醛磷脂,血小板激活因子,3.2 鞘氨醇磷脂类,作用：植物和动物细胞膜的重要组分 分布：在神经组织和脑内含量较高 特点：具有一个极性
12、头和两个非极性尾，但不含有甘油。它们是由一分子脂肪酸、一分子鞘氨醇或其衍生物以及一分子极性头醇组成 代表物：神经鞘磷脂,鞘氨醇,鞘磷脂,脑苷脂,糖脂是一类含糖类残基的结合脂质 糖脂分为两大类：鞘糖氨脂、甘油糖脂 鞘糖氨脂分:中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂,4 糖脂,4.1 鞘糖氨脂,鞘糖氨脂是神经酰胺伯醇基的氢被糖基取代后形成的化合物,4.1 鞘糖氨脂,4.2 甘油糖脂,甘油糖脂主要存在于动植物及微生物的细胞组织中,半乳甘油二脂,二半乳糖甘油二脂,4.2 甘油糖脂,二甘露甘油二脂,4.2 甘油糖脂,5.1 萜类,萜类是构成香精油的主要成分，其基本结构单元是异戊二烯 根据分子中含有异戊二烯单位的数量，萜
13、类又可以分为单萜、倍半萜、双萜以及三萜和四萜等 萜类的通式为(C5H8)n，n一般为28，其结构呈线状、环状或二者兼具 例如：樟脑，维生素A，柠檬醛,5.2 萜类的相互转换,类固醇类即甾族化合物，广泛存在于动植物组织中，包括固醇及固醇衍生物 类固醇化合物是以环戊烷多氢菲为基本骨架，在C10和C13上常连有甲基，C3位上有一个羟基，C17位上含有810个碳原子形成的碳氢链,5.3 类固醇类,5.3 类固醇类,环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物，可看成是三萜化合物的衍生物。,根据来源的不同，固醇可以分为动物固醇、植物固醇和酵母固醇,胆固醇是构成生物膜的重要成分，对维持膜脂的物理状态有重要作用，它还是血
14、浆蛋白的成分，与动脉粥样硬化有关 胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，在肝、肾及表皮组织中的含量也较多，生物体自身也能合成胆固醇,5.4 固醇,胆固醇,雄性激素,皮质激素（可的松）,维生素D 胆固醇,5.5 固醇类衍生物,分布：广泛存在于血浆和生物膜中，是由脂类和蛋白质相结合而形成的复合物 分类：根据其组成可分为核蛋白类、磷蛋白类、单纯脂蛋白类 血浆脂蛋白：是由甘油三酯、胆固醇酯组成的疏水部分与磷脂、胆固醇、载脂蛋白组成的极性外壳所构成的球形颗粒 血浆脂蛋白可分为：乳糜微粒、极低密度脂蛋白、中间密度脂蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白,6. 脂蛋白,第三节脂类的一般实验方法,一、分离,三、鉴定,二、纯化,请自行阅读！,