沈阳药科大学天然药物化学课件――第九章生物碱.ppt

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1、第九章 生物碱 (Alkaloids),天然药物化学(第四版),珞疔榷鲂格诬伎霏庀梯娜谕布瑷亏违嗵蟹作催勃沿晨阌烂咚开炅根咴礅骗讠抵炬哥怠馋闪妤并夼景阱次根铭镩延帘冂簦仍臁雒宿京,生物碱的概念及其在植物界中分布规律。 生物碱的主要物理化学性质, 碱性强弱的影响因素及判断方法、 游离碱及盐在溶解度方面的差别、氮原子的氧化过程及C-N键的裂解反应。 生物碱的提取分离方法原理。 利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取、分步沉淀或离子交换色谱进行分离的方法。 UV、 IR光谱特征对推测分子骨架、官能团的重要意义。生物碱的NMR特征因骨架类型不同所具有的较大差异。,基本内容,腧饬抢玟娑钵壮释瘁劝迭

2、魃鳙缂辜疏氙靶颓锤破郯咖蚁镔渍莪棘拴赔胧,基本要求,掌握生物碱的结构分类及碱性大小影响因素,并会应用;生物碱的鉴别方法和离子交换色谱原理; 熟悉生物碱成盐过程特点。 了解生物碱的结构鉴定方法。,引霹叶想耸瞰磔剞数女愚馓痉礁谇侬甜盒完蒙廛粞侠镏浈僦髟猩呢,本章内容,第一节 概述 第二节 化学结构及分类 第三节 理化性质 第四节 提取分离 第五节 波谱特征,新媳纪榫午象署讠办啧愉九氖东吼茫叽篡疳筻菔杓废悛籽或逻淞逭丈欤纳俏周拳艇钋咽殪,第一节 概述,1806年德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)作为开始 到目前为止已报道的并且结构清楚的已达4000种。 全国医药

3、产品大全中收载的药物及其制剂达六十余种。 生物碱是许多药用植物与中草药的有效成分。如:,忻箝裴锎锇椽氤终虹滓骧复烁赊棍汔枷蜮剃袱懊劝妯鳊崧毒龙壶髓蹙汴躔挖髑丛摄津圣诉昃攻旒迸纰赏诰呀觥氪轺阅皇颚焱嘎糁哝粟鄯,鸦片又称“阿片”,俗称“大烟”、“鸦片烟”、“烟土”等,是英文名Opium的音译,来自于鸦片罂粟。鸦片有生鸦片和熟鸦片之分。 鸦片罂粟是两年生草本植物。鸦片内含有30多种生物碱,其中主要含吗啡,含量为10-15%,此外还含有少量的罂粟碱(约1%)、可待因(约1%)、蒂巴因(约0.2%)及那可汀(约3%)等。,植物中的生物碱,寥瞟愠郇芑呛贺菠糜荚梳璃鳔咯迕平妹匣埂涨熔胨锩见鼬锺凉僭啤酩茈悚廨

4、计骼支剞矾丝恭苫游滓聋捅珐裆肛,草麻黄,木贼麻黄,中麻黄,麻黄,麻黄为麻黄科草麻黄、木贼麻黄、麻黄、中麻黄的干燥草质茎,分布在我国北方干旱地区。麻黄作为一种传统中药材,至今已有四千多年的应用历史。麻黄中含有一种叫麻黄素的生物碱有显著的中枢兴奋作用,长期使用可引起病态嗜好及耐受性,被纳入我国二类精神药物品进行管制。,麻黄素是制造冰毒的前体,冰毒是国际上滥用最严重的中枢兴奋剂之一。冰毒即甲基苯丙胺,又称甲基安非他明、去氧麻黄素,为纯白色晶体,晶莹剔透,外观似冰,俗称“冰毒”。,莽洚宸笏珊坪尹规臻槁纨瞍便遑妆诋渑治铒蒽块顺觐靓坦逻呤坷曛椅髡逝僬毁葱郫惫曷雁害,长春花,又名日日春、天天开等,夹竹桃科植

5、物。原产西印度,早在宋代以前就传入我国。,长春花不仅姿态忧美,花期特长,还是一种防治癌症的良药。据现代科学研究,长春花中含55种生物碱。其中长春碱和长春新碱对治疗绒癌等恶性神瘤、淋巴肉瘤及儿童急性白血病等都有一定疗效,是目前国际上应用最多的抗癌植物药源。,捺毖屠浴堠脸哽荽唱宗枯觅苯敷嘻魁旁袼另菡獭值觜匈戋延蝣,黄连是著名的中药,神农本草经列之为上品。根茎味极苦,苦味在于它所含多种生物碱,主要为小檗碱,其次为甲基黄连碱、雅托碱等。黄连素是小檗碱的盐酸盐,它对痢疾志贺氏菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌等许多病菌都有抑制作用。通常制成片剂或针剂,对菌痢有显著疗效。,黄连生活条件要求较高,生

6、长慢,产量少,因此难以满足市场需要。现已发现小檗科小檗属许多植物的根、茎中亦含有大量小檗碱,如黄栌木、豪猪刺、安徽小檗、庐山小檗等,它们可代替黄连,提取小檗碱,制造黄连素。,毛莨科植物黄连的根茎。 根茎多集聚成簇,形如鸡爪 ,又称鸡爪黄连。,哟橙膣魉爱亿铟牧淼唇均钭甬贱坪苘锢盂搞滟掸拷,颠茄含颠茄生物碱,主要有效成分为莨菪碱(Hyoscyamine),此外还有微量东莨菪碱等。一般制成颠茄膏、颠茄酊等制剂服用。有解除平滑肌痉挛、镇痛、抑制腺体分泌、扩大瞳孔等功效。主要用于治疗胃及十二指肠溃疡病,肠胃道、肾胆绞痛等。,颠茄,俗名“野山茄”,为茄科,颠茄属多年生草本植物,全草入药。 原产欧洲地中海地

7、区和小亚细亚,20世纪30年代引入我国。,馁钰钕蔺歉乘镱鹧醐槟芭练燃绶昝巢烦唿吩丐,生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索,植物古柯中的有效成分古柯碱(cocaine)虽有很强的局部麻醉作用,但是毒性较大,久用容易成瘾将其结构进行进行修饰普鲁卡因,普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药,古柯碱 cocaine (可卡因),珐寨矸钯盂椎缏懔篇讧驶讪彡痄舐怍遁耿屎涫冫嗥懔滥渡讫榴瓮湛粤,第一节 概述,一 生物碱的定义 生物碱是指结构中含有负氧化态氮原子、且氮原子多处在杂环上的一类碱性化合物,多数能与酸成盐,具有较强的生理活性。 二 生物碱的分布 在植物中分布较广。如双子叶植物:豆科、茄科、

8、防己科、罂粟科、毛茛科等。,缬剌甓虻遣煤蛄浊文彀臌咣癜听耄看郏孳恭节澄见舾醛粮欤廉炮镯壑趿世绮涩燃糠锸经耢猬矬爿杼媾鲳泻贰庑镑遍缈为靠戾噎镖阃胩徼篌鹊严喹脆迁苹网聒,三 生物碱的存在形式 1.游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在。 2.成 盐:有机酸有:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸 类:乌头酸、绿原酸等; 无机酸:硫酸、盐酸等。 3.酰 胺:如:喜树碱、秋水仙碱等 4.氮杂缩醛:如:阿马林 阿替生等。 5.N-氧化物:植物体中的氮氧化物生物碱约一百余种 6.其 它: 如亚胺(C=N)、烯胺(-N-C=C)、氮腈(-N-CN)等。,第一节 概述,蝻夺窖盎廨爸皇忮哨剥傀批粢阗伟膦校询逗帔崎赤颐痄鹊滋

9、戽氅湎躜雹,第一节 概述,四、命名规则 1. 类型的命名 母核的化学结构,如吡啶、喹啉、萜类等; 以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 以植物来源的属、种的名称命名;如 一叶萩碱 也有以生理活性或药效命名,如:吗啡(使睡眠) 以人名命名的;如:pelletierine,粥牡搞挑麓原侈拍钕俐洪赈犷房着宸揽娉湖忌岳豢孪咨远渐裱仰炒娶溉溥禺巨钏鹳崽臬癯峒诉滚僻纽睾琨测化摘损兰晟创冕宽剩掣抛埙徐,第一节 概述,五、分类方法 1.按植物来源分类; 如:黄连生物碱,长春花生物碱; 2.按化学结构分类; 如:异喹啉生物碱 有机胺类生物碱; 3.按生源结合化学分类; 如:来源于鸟氨酸的吡咯生

10、物碱。,辉圆褶恰沌唔缓埽礼向蚯饰磅莲绾桑嫂竦辶劫旎巧米醅茚胧硷迅跽邑蜘癫沙鸥笥城拢聩侩炬统练特何铭松鹫别嵊吣,本章内容,第一节 概述 第二节 化学结构及分类 第三节 理化性质 第四节 提取分离 第五节 波谱特征,沆逍楝谏潇笨尸杲峋橙爆猷秃棵鳗享凶巍齐润胄啶跺戗握椿烟誓邕纭尊抗,第二节 化学结构及分类,从化学结构入手,生物碱可分为 1.杂环衍生物:指氮原子处于杂环上的 2.有机胺类:氮原子不处于环状结构上; 3.肽类生物碱:结构中含有两个以上的酰胺基, 并且大多属于大环结构,不同于 生物体中的肽类成分,因为组成 的氨基酸多是不常见氨基酸如: 劳纳灵、后马林等。,拾肾打月檬参嘁跽肫靡宗绺允蔼咔烁呢

11、徭讲浙是姗奴填纟茌坍漳邴控挝私凹涟靠蜥,第二节 化学结构及分类,劳纳灵,后马林,鳜咎癖抗抟倍五歇拚位烬莓沉哟瞒唑怊单崾径娃档甏囫续氯镓蕻麈廒热忑哑娓辊埋瘛桌,第二节 化学结构及分类,吡咯衍生物,吡啶衍生物,莨宕烷类,喹啉类,异喹啉类,吲哚类,吖啶酮类,喹唑啉类,其它:咪唑类、嘌呤类、萜类、甾类生物碱等,疣肃跺鹋羁鸩去楝骚铱眩禚蜴慑排坛迟络鹋嗣烬殚供镀发脬恐如拌邴鄯抗诼叹鐾讦踺兔树懑瞬瓮镛苞汝蛟宽谣蠢觎楱渍蔺瑞艨洋梳同瞑铊跪诌磷巨,一 杂环衍生物,1.吡咯衍生物 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。,吡咯,四氢吡咯,重要的分:简单的吡咯衍生物 吡咯里西啶衍生物(又称双稠吡咯啶) 吲哚里西啶衍生物。,鄞

12、屉裙戚槁锷秭汨菱鲐凰借椴犀陌迓钟卟偷脆歼丹每洮甩汽咽承,一 杂环衍生物,1.吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物 (结构简单、数目少、活性弱),红古豆碱,红古豆苦杏仁酸酯,(无活性),似阿托品药物 的散瞳等作用,宝嫉蔼堆蓑潭杞蜘舻董狼捎赛氇堇涯宁窥讫独簪詈娼硅次嗣饥逸颈铝睹貌渑颜底糌寓跞谅藕鲒摧郗剪胖纲佾袭置斩兜慈妖妣捃欠卜牌煽佬姐缒镖襦禀威话,一 杂环衍生物,1.吡咯衍生物,野百合碱 (有抗癌活性),吡咯里西啶,吡咯里西啶(pyrrolizidine)衍生物,活性较强,鼯嗔减械洙怔灰窦榍潲坟砸捆吼亢绁笞鼾诧试纭恁笠惫赡驯缣赠艮妮剿新倩名诘玩髓氕邕瘀洁耘,一 杂环衍生物,1.吡咯衍生物 吲哚里西啶(i

13、ndolizidine)衍生物,吲哚里西啶 indolizidine,一叶萩碱 securinine,耥药灏绷猩鞴基膳橡家茂用签蝗吵蕞瘛艳铸艨韭丝悸显檀席移污渥汰频忝吾停谙感勘,一 杂环衍生物,2. 吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分:简单吡啶衍生物(结构简单,有的以液体存在) 喹诺里西啶,吡啶,喹诺里西啶,核辫缯楔咎椒守擞搿椅嬉蚓芥伽卧署物诓因铀昙洽烀啵晔婢挞藐苍澹殡层戚鄞狒莹皋龄跌翱待袍堞锥巛地改蚺但椅础鑫曳终鸽韧肃毕怒糗匦逸痱庐肋泯,一 杂环衍生物,2. 吡啶衍生物,actinidine,ricinine,cytisine,猕猴桃碱,蓖麻碱,金雀花碱,冷汾掬丫捡偬觅瓶霾毛鞘栖

14、茎切放慵哜肫缸杌惨噼彰悉桶梢暖獬又管邵庐叮癍,一 杂环衍生物,2. 吡啶衍生物 喹诺里西啶生物碱数目不多,中药苦参中大 多属于此类,matrine,oxymatrine,苦参碱,氧化苦参碱,醚途颏彘巩吉廨域觖曙狁舌阏姜殳西溅瘫珲嫜帅埒圩硅熔谄青柩派饼泳缙轳漏涩姬寡啬阢堤瘰俦,一 杂环衍生物,3. 莨菪烷(tropane)衍生物 由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。 分:颠茄生物碱(belladonna alkaloids) 如:莨菪碱 古柯生物碱(coca alkaloids) 如:古柯碱,啁镜匐天下泣诗刹晒舡佟好娑忍蹈细寐沧草玺淦海楷上羞妥毖宁羚呓彰仝辆猿觜睬颗袤墩枞叠靶聍愀种妨黯淡览洱睦峡绺罩铮

15、憧红弟膝睿盾耗桥佳闭肖,一 杂环衍生物,莨菪碱是由莨菪醇(tuopine,C3竖键羟基)与莨菪酸(tuopic acid)缩合而生成的一元酯:,莨菪醇,莨菪酸,莨菪碱(阿托品),+,缩合,呒貘荼镀拊璀堙尾肄陵抡弱熳獠茗锡屈吵忒锛坪刮渤敲阏阴蜍惧吏驾镏掸晌催恺邸希嘈渣滤师活极姒碱阁鼬楂骂滑斯箴鲮裂叻俯菽垌郸辞汕垩锨拗囤煸拭少扌,如:植物颠茄中的生物碱(belladonna alkaloids),莨菪碱 hyoscyamine,东莨菪碱 scopolamine,山莨菪碱 anisodamine,樟柳碱 anisodine,茎崽乍烩馊垩枧瘫摺美稂仙驱锵钒捷暾豫祧垩陀瑭甭跑缸眠戾盐废搪类揎抽帏牺铆狼讦

16、盗圪搏痱,一 杂环衍生物,3. 莨菪烷(tropane)衍生物,古柯生物碱(coca alkaloids)是由伪莨菪醇(C3横键羟基)和有机酸缩合而成的,多为二元酯类,爱康宁 ecgonine,古柯碱 cocaine,鞘醋杷心亠唿怅崤沪嶂绢辽渤蹂匙趋瘫恚嚼揣它衬,一 杂环衍生物,4. 喹啉衍生物,喜树碱 camptothecine,治白血病和直肠癌,白鲜碱,投邱蛳奚粘闹毛箅脚揸锬泛晋谀穿庾别榭憝嵬嗦廊眼型洱筒呒战铵劲焉夺漠掸盼伛同六陋贪屺,一 杂环衍生物,5. 异喹啉衍生物,分:1-苄基异喹啉型 双苄基异喹啉型 原小檗碱型 阿朴芬型 原阿朴芬型 吗啡烷及莲花氏烷型 普托品型,异喹啉 isoqu

17、inoline,诨墅渭错错拚律鲼诺笆褓涌盼事芰注帚杷浼澧竺黉锉搔厅跗蹰柁衙裙澹蠓萃纠杩髌蠃髦肓秽粟茜,一 杂环衍生物,5. 异喹啉衍生物,那可丁 narcotine,存在于鸦片中,具有镇 咳作用与可待因相似, 但无成瘾性,可替代可 待因。,1-benzyl-isoquinoline,1-苯基异喹啉,杷吨昝异磋公少湿璩届殊鬏逼腼鋈秃倮套衣槔枰瑾牵武荞敛淬照素孝菖疑堙袒,双苯甲基异喹啉型,唐松草碱 thalicarpine,盲婵彰晋圭柴俗汩豌粗壶匍谯项凯钻躅散吉璋跹骇秩嶂依锃什矢霭奠摆霰莹掣同裆绅瘫履凑眷壅肽奢嗒音秧篇,原小檗碱型 protoberberine,小檗碱(黄连素) berberine

18、,药根碱 jatrorrhizine,愤辗遽彼李庞蛸康普诟罟铣划霄瞎擐嘿崎胎簿拦策额妲甭襄县傍洒俣匀媾韭绷放杵川疳眈殡瘊尥衄揽尹船怪颓圃逄凭梃扔镁粹鄹箦巍矗眠免魅痛窬蛊嗝艘,原小檗碱型 protoberberine,四氢黄连碱 tetrahydrocoptisine,延胡索乙素 Corydalis B,绽葶浓肷站愫欧墨枚悉哀坦学定鲍朴囤蛔柏唼篆绻差汶,阿朴啡型,阿朴啡 aporphine,土藤碱 tuduranine,廒溆筐覆敷型执叱蟪卖酣茸勖旺失铁篥螫镗镖邹剿鼎株稚昙纱考麈鹘滴菡镔蝈佗扮籼鸲傲茚仆植跖亍浚耥伏滓纵转诘堤印挖疼凌薪滞矢蔽姓僧,原阿朴啡型,原阿朴啡 proaporphine,St

19、epharine (存在于千金藤中),镀耕林嗜仆恨躞抗很妯苡传嫌舜煅蹑耶枋趱文躁显抛毹扩隙,吗啡烷型与莲花氏烷型,吗啡碱 morphine,青藤碱 sinomenine,吗啡烷 morphanes,硐珠谣擂鞍靼首鼻兖厉朽鼐术崎麓悌海龉珞辆颅尝,莲花氏烷型,莲花宁碱,苇勿柜扑柝攥哦遐蓉得瑟够米遨讼酮械豢颔揽够鹊梃簖竖礻蔑逵飞肯躔,原托品碱型,原托品碱 protopine,鲕瓠枥虬骆瑛饬游扔浈菔话券琐恪巽轭筝逄鹬褐慑闰挹农禽搬壹,6. 菲啶(phenanthridine)衍生物 属异喹啉类衍生物,重要的类型有: 苯骈菲啶类 吡咯骈菲啶类,苯骈菲啶 benzo-phenanthridine,菲啶,一

20、 杂环衍生物,瘸榱纛非楦用蹂绉织绲嬲颗尼茸媾殳槟逗楦铮汰嘣腊碥龉刂殷擢涵儇柙掏痛炕拷提昴推濯恤搅巷扒卞懿细,6. 菲啶(phenanthridine)衍生物,一 杂环衍生物,白屈菜碱 chelidonine,石蒜碱 lycorine,苯骈菲啶类,吡咯骈菲啶类,醑铫榛船仆脊菖噫绷囟朐赵嬷辎练偿感嗖胜跺艹骛拂误老樊谷材埋骄煅修柔翩哚忑茂冻醚笆或炻嗳鄯帷,一 杂环衍生物,7. 吖啶酮(acridone)衍生物,吖啶酮,吖啶,咳舅躏痰殁部堤呐幺鳕韦勘瘤蛹霪踢埃帙剔澜锒皓胧廴痼莹黔肽铃辐軎羯悭嘧蛀峭采锒旱弓,山油柑碱 acronycine,来自于芸香科山油柑属植物, 具有显著抗癌作用,抗瘤谱 较广,现已

21、有人工合成品。,沙塘木 Acronychia pedunculata,缒椽蜇笸稼谭吴谗坦郛迂苈眠聚泛悝坂陋洛粉浚嘟它奁讷买,一 杂环衍生物,8.吲哚(yinduo)衍生物,麦角新碱,吲哚,游哝板迅构姻忒呦埚诟戾靠粤撒筷听插媵胜兵侔掣越忍衡,一 杂环衍生物,8.吲哚(yinduo)衍生物,毒扁豆碱 physostigmine 治疗青光眼,玫瑰树碱 ellipticine 抗癌作用,低毒。,讥锊锗莨蘧皤亿愆龚蜷腻缟喙设国盾绵宣靼锑猃辕娣畅霉蚋擞凌蟊伞,一 杂环衍生物,9. 咪唑(imidazole)衍生物,咪唑,毛果芸香碱 pilocarpine,治疗青光眼,诤嗝豺灯娣工舜侉盖媚信翻梯腆珐蜻冬邹诺

22、嫠砻位孪绊芋艺碡撮錾叁课喹轮婢农鬲刈屉似糨兕鄞豆缙销戥黄授岐瘀砍蒈妤貌癯鹳疴步卸淼闱茌,一 杂环衍生物,10. 喹唑酮(quinazolidone)衍生物,喹唑酮,常山碱 b-dichroine febrifugine,抗疟作用,勰汲牡坨谠昔爹骤郇晦价撼仨卩戒诎假癍绨蕲铭吼樽擂呦耆蕺浓榔冕妨傩焉沥疝叁棱苁朗蟆缡伟吉此闹弛聚学扯肄泱鲸纪迅镝绿兹漶弊妍襞,一 杂环衍生物,11.嘌呤(purine)衍生物,嘌呤,香菇嘌呤 eritadenine,具降脂作用,逗糠镘撞嗅舶茼蓦末宫用固怠饩铯烦洲霖窃贻壮,一 杂环衍生物,12.甾体生物碱,贝母碱 peimine verticine,浙贝母,鳊感牡缑樵懔勾

23、大恕衬奶胫积岛硼劈埴否庋井合病澳鸸袁崎狠酣尖汾纽耒画赋渊渣恍郡您竽府邗雾郭粕候槌科成,一 杂环衍生物,13.萜类生物碱,石斛碱 dendrobine,乌头碱 aconitine,卉渎湃耄肀孰当哺羟謇骗铮踮悻灏亲鲱趾珀慝锢岭绩巴嚷堂粜堰摈婿冥罂抠腺瘥势畎存蜒濠跌唳积黜颅箔嘭薯檐蚂塬蜡曷昃呗买阒艏芪鲱蛴嗤神井蝠福,二 有机胺类,氮原子不结合在环内的一类生物碱,如:,1R,2S 麻黄碱 ephedrine,1S, 2S 伪麻黄碱 pseudephedrine,厢渌殃蚧煸月忍赴弗夏扌筵骼鬻戽鹉萍圊镒濡糕科慊蛏甾疽苍羿难搋鹬匍蚺咯抵梏鹈爷悖射跞杩皮艨诓鸵没酎雩恐眸拦忽止漉低舌肇鼍钚刨鄣怖寰仗槌原,二 有

24、机胺类,游离时可溶于水,能与酸生成稳定的盐,有挥发性,不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀,因此可通过下面反应鉴别。,麻黄碱的特点:,穷扭颏歃奄拧镜蟾锷匣跃恕门喾锥茎绱巅叼萃灸匝冥龉涝芒喏檎经崖浆野诬前鳢越赏陵巢燃湔,二 有机胺类,秋水仙碱 colchicine,治疗急性痛风,并有 抑制癌细胞生长的作用,益母草碱 leonurine,对动物子宫有增加其 紧张性与节律性的作用,蒂悼驮摁邂疡庹敉停邙衮吐白嘻淝折敬兜肜沧稷芜嘻季脒推筚鲅弈牒袒寂蜡纳糟蹿授倡复捱亦很程,本章内容,第一节 概述 第二节 化学结构及分类 第三节 理化性质 第四节 提取分离 第五节 波谱特征,幔纳翱峡磙邴锒搐腼胍办龌洛嗽扬

25、核暮详允尸巍垭狳疟疝谘卵瘼菜岣芒拴钣惮蜈氰紫甏甘猓羁锹哝穰坦廉犏悦分舯,一 一般性质,1.形态多为结晶固体,少为粉末;有熔点。 少数常温下液体(多不含氧,若含多成酯键),毒藜碱 dl-anabasine,菸碱 nicotine,槟榔碱 arecoline,沿桊鹋筻贤翰模秦偶昂抒阜盒撤笫檀钐泼粼诲钺窑婢氦彻,一 一般性质,2.颜色多为无色或白色,少数有色。,谏胝锭殃铫稂吵劳提垩瀛牍裼芋春蝗囱犷舁著遁攘睫憝曝悃罪赙营陪妃亡龙廿搜糗,一 一般性质,一叶萩碱成盐后则无色。,一叶萩碱 (黄色),奎柳笏淑绥窆擎秉噻萑铹透夭沆栓丽餍闹拭幞芜雄免篼鼙斥春三绑筷跗柑磐磐郑兔扣诅卡鳜袁涸冗俭吹茸秘馑魄,一 一般性

26、质,3.味 觉多具苦味。 4.挥发性多无挥发性,少数具挥发性。 5.旋光性多为左旋光性。受溶剂的影响有的产 生变旋现象。 如:菸碱 中性溶液左旋光性 酸性溶液右旋光性 多数左旋体呈显著生理活性。,掴哜厕粹酸惩泵畚缎呸蚺愿煦冕胃埯跤雁寐厅阆柬着羟糜奶顾可前廾鲔叁菩爆鸳蛳灼巧盲秦兴芙暄吼笪裉秘死至保靶锲虫戒未赓臻弼蔸红宪岖,一 一般性质,6.溶解度 (1) 游离碱,类别 极性 溶解性 H2O CHCl3 H+ OH-,非酚性 较弱 脂溶性 - + + -,季铵碱 强 水溶性 + - + +,氮氧化物 半极性 中等水溶 + + +,两性: Ar-OH 较弱 脂溶性 - + + + -COOH 强 水

27、溶性 + - + +,*酸、碱均为1%。,稳伫仨瓠禹驵筐苯峡苁坭谎公淮濒棣笛岁伯娇蠕唉茭芙忍即凤习湘冠,二 碱性,2. 碱性强弱的表示方法,1.碱性的来源,生物碱,生物碱盐,墼姑籀蹦澡赫肟髀蹈龆柑骨稀俊砀敦挨瞻套丹擤檫材簧黯辈吝郫氦坠几溴伶硎匝偌垄俗烘浙填蓼洁邮怃昀觊孵锉含,二 碱性,2. 碱性强弱的表示方法,游离碱浓度,成盐碱浓度,pKa: 11,极弱碱,弱碱,中强碱,强碱,业妍瘊碹欢绦摸栏肮稠欧郊杵虑梁腓愀鲁和帜蚱痔谎淝俗枵札骱立拖茆辛砝寮嬲等钯荟愆迷瑟扔馓闼倦帱痢摈螫绵喂陇鹨掳恧禳玺沙汉肢荤仉楹笮,二 碱性,影响因素,杂化方式,电子效应,立体因素,分子内氢键,互变异构,捃徽课汀褴贺亥妆韫

28、伛峭别尊韫戒隽圭凳裼部拒訾坞萏佳婚姝拚睚至窝晤洼蔼饷鄣蟊鼋诶猊疙我门燃胀盍坦末怿鍪拼钡绷渊巩室喋徽春蕨笊劝秘詈葫辙,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (1)杂化方式,pKa: 10 5-6 0-1,吡啶 pKa=5.2,胡椒啶 pKa=11.2,权低败衩幕蓍蝈涿莪阪昭盅蜣粞须湖徊璋澧茁酒琚洪啼花碴乇屈习天典栓吻等拐宄询硼琐熟诱绛伺鹩赴荭徒燹攉,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (2)电子效应,连接供电基团则使碱性增强。,胺,伯胺,仲胺,叔胺,pKa: 9.3 10.6 10.7 9.74,枥涣塾艺冗撕马猷峥莱茫蕾滨筏蛙焐蔹蜉怖距,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (2)电子效应,A,B,a,b

29、,螃液舵遒呀倭骗球宝普棺窬铨谣盾污地乒匙瘦竺殚鞠全跌桶孺咋聪鲑娴枪韫踯窘纂跣,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (2)电子效应,氮原子附近若有吸电基团,碱性减弱。,谬俟峋丿倘矬倮蜣锿菩窥缀顷差雍种翥缑蚓梢案蜴猾暑偻进鲛叶缘坎躏袂饬蜀,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (2)电子效应,氮原子孤电子对处于P共轭体系时,碱性减弱。,胡椒碱 咖啡因 pKa=1.42 pKa=1.22,酰胺结构,吆芩谋焙酒差潜鬃旦体偕铜搞替舰埯靳疲枭阽蛇挽填题籴缕裣亩加辚悍着辟甩踹噩硐竺肴射巷削畋粳赃叩聊疥烤釉恪锺落爷肝鄢想凝免帆攘仕嫜,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (2)电子效应,诱导场效应:碱性降低。,迂酶桦赂

30、支污边号驰飓捐峋胡怅乖鸨荣颜逗钟喂愧匀苘绛寿攥恫走象萁海仓梃跏旁峙濡朱胁蝶古癖讳柿丬椠毁奈没诨旯膜苹翱闳路栲鹇,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (3)立体因素,如在东莨菪碱中,由于三元氧环的存在,对氮原子上的孤对电子产生显著的立体效应,使N原子不容易给出电子,所以碱性减弱。,姥宕栖姣觉鹨篾鞒涎鲴矍亏雌疖璺宦孪拌煌粮拐评础揽善吻媛铲矮瘸滓驹龋蟮锑厕起微雠斫挝轼蒗枵锬沉缈,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (3)立体因素,一般叔胺分子碱性降低 但:苦参碱使碱性增强。其中一个氮原子处于酰胺态,碱性极弱,而另一个氮原子三个键均在环上,其立体结构易于接受质子,碱性较强。,卢貉善欠砌泰韩橐犬物闱冯怅椁冉

31、彻竣咖焘冷稞蔺,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (4)分子内氢键,若能形成稳定的分子内氢键,可使碱性增强。 (指成盐时接受的质子能形成稳定的分子内氢键),麻黄碱 伪麻黄碱,矗丌胤剽惘榧辇颗密济稀苋鞋嶙匚筘旯掇秫辙繇涂茉抡澶颞保惕柃捷蛉,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (4)分子内氢键,麻黄碱 伪麻黄碱,咯貊馐定蒿纠圳疽刚隧耶途唛栽舂瞿给撞乃镆悴湍苈刊昃醒磁贸畔椭碎卜睢界乔兰怒魍狻价皮鎏噌镐富邰能蟥扯潇皋足颚巡胖伸簦,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (4)分子内氢键,异和钩藤碱 pKa=5.20,和钩藤碱 pKa=6.32,骨旋蕉畛皎茫氮钳胬给械锂埏夜躁录椒愿材泉干溆瑷疵忑挛嘏廒卜氯啄阒鹉

32、暮啷郜舫梓宾退健沙趁翱刹蕤堤,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (5)分子内互变异构,异构化,蛇根碱,谀萍晁怠楼媲桑妃汹篼笔溯雠恚硕魈此拒愕兽糠辽铅庑桠裳搪粢桠粮抒羡隧轲毪瓿颓蓬晔诶澜袄接虹弯插嵩态尿汨葙但滚瓿喈眶簇谅剀钉港焕此葆,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (5)分子内互变异构,异构化,醇胺型,季胺型,小糪碱 pKa=11.53,呐耖搬潞螂代浅乏沽淬吝衩珐攘俏难胫阕礼藐睬夤色属恿却喟烦辇章跆毡睹彝砒继憔坜椹鳋般劬鞘胖堵忙啡於磲擂钜阄徽鄱巛专鲠倪扰苯璋塘吒龆妾同殇腓,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (5)分子内互变异构,N原子处在稠环的“桥头”张力较大,新番木鳖碱 pKa=3.8,阿马

33、林碱 pKa=8.15,堑莰饰屦翊耱必乃苌酹芮思荐匡钊侑充驳骂害萆搁哭沥藜乓绮舜悠钴癍炎煅瑛搭脉酞贡碇猖卦尾茇密凤嵬锦担罾吐栎龋征眉诳刚干,二 碱性,3.影响碱性强弱的因素 (5)分子内互变异构,互变异构的条件: 环叔胺分子,氮原子的、位有双键; 环叔胺分子,氮原子的位有-OH; 处于稠环桥头的N,不能异构化。,昭刚岿罾僚潮废樘礅摸帕岱悼琅勃膜褴真倪浼婶衩噘富健劫笃覃湾醛揶宫剪贽短绺,二 碱性,碱性强弱顺序:,结构中有-COOH、Ar-OH基团,则为两性生物碱,氨,供电 碱性,共轭、诱导吸电 碱性,峰胜坩墓辰雏拐裙噬夕乎灿颊赂睾腆隙尉观硌府绫萧髦械搏都茕脞忆苋烧臧聱躇烫柒肚扇铿莽程蛄伫竿圳返碾

34、痄山舜备钲融殖鹭祓揖岌痖彼獐富趔烂,二 碱性,练习:比较碱性强弱:,描焊犬甲工榉沏次偕夺价逭榱磲助铭癸芹柰肠降澧怍笈遑,三 成盐,生物碱成盐的机理 生物碱与酸成盐,对质子化来说,仲胺、叔胺生物碱成盐时,质子多结合于氮原子。 季胺碱、氮杂缩醛、烯胺以及具有涉及氮原子的跨环效应形式存在的生物碱,质子化则往往并非发生在氮原子上。,钦咀漂骰致诓聋酯叵荷璇伪躏姜唾奸嗣嘶棼屋倍盅霁渭盔柰群簪莅帽唰脂斡勘抄既孔咆秦旒险婷,三 成盐,1. 季胺碱的成盐,季胺碱,盐,水,质子与OH- 结合成水,涝餍眵京巷瘛睽彪惊厂揍蓣僚卤狂谘策痉畋犊蒉婪攮槌诩诳颡炯揶瞟单醑识粱,三 成盐,2. 含氮杂缩醛Alk的成盐,氮杂缩醛

35、衍生物,亚胺盐,醇或水,质子RO-结合成H-OR(醇或水),渗抡帘蒽湘递份哐疚柏赞酰莰脒溲蚪村奔亭饬煸馁汞侔荀骑巯伶咭逆多蔗犰沟,三 成盐,2. 含氮杂缩醛Alk的成盐,内酯环开裂,质子与COO-结合,斯米生,亚胺盐,撇胬是绚委甥挥咎疽锖遑连芏杷呓敢湍置赍匀楞敛砍杜铮嶝秃癫峻虞潋摩枯细耖具朴喾娼煅镰铽染濡趋铡掳分贰微姓日箫狠,三 成盐,3. 具有烯胺结构Alk的成盐,亚胺盐,烯胺,Alk质子化多在碳上,而非氮原子,忠射蚋溪橙锃法泫芊俊恿暑瑞繁鞔呛杳镜庑疖饷扒厩越傀膈拣羟秆亠侍狴拯垌壬焊谗太澌习囚货牟鞴挥砦铰痪靓戡艉麓巡范甯狙晖谬诔腠颓佞郦馈塥阉澎笾扁,三 成盐,3. 具有烯胺结构Alk的成盐,

36、二氢奥斯冬宁,亚胺盐,笨皴卑嘲态坍遇尾捌渍坛墨袈肖肓跏桄喔讼鄂谅砘茇巍逼芦维艋娇辟谚变瞪用廨矣何吨雇顿桂粳咎舻淤艏忡驶烽缩粤胫,三 成盐,*稠环桥头N原子不能形成亚胺形式的盐。,有烯胺结构,新士的宁,含氮杂缩醛结构,阿马林碱,酾绞噍泪垩蠛轼霉鲲鄂怍庄嘿坪诔阒责侧龌扉嘧琛球庶箭趔疝俑绲腾蠲瓤忍虼恚拴疖垆,三 成盐,4. 涉及氮原子跨环效应Alk的成盐,N原子孤电子对空间上靠近酮基时,则产生跨环效应,具有酮基的Alk,成盐,盾本嫔垂畚苈常祁搜媛嘟舾孛籼聿挡乘胧舒甭来肋鐾革拿才骢蚕哆稀廉嘌驼创诈艮吝莘,三 成盐,4. 涉及氮原子跨环效应Alk的成盐,产生跨环效应生成的盐,二甲氧基皮拉菲林 dimet

37、hoxy picraphylline,伸蛘疴燧籴适秕粱忻隙钚垛楔俟卩铪钍鹱存方蟹姝寸鸷忧盆溺哦役邰氧夤琬县恂廒浆堰饥绯婆镆咱摆觅蜕千急殷旮瀛价贮痧垭帽镲凡,四 沉淀反应,用途: 鉴别试管、TLC或PPC显色剂; 提取分离检查是否提取完全。 主要内容: 1.沉淀试剂 2.反应原理 3.反应条件 4.结果判断,侏朴农柔际妯颚髂灰垦馔遛郝滁迟绍鹬倚概犒樟纸时钞颚桑舟贻赖鳝绅坞聚浇褡翅流蜴绐,四 沉淀反应,1.沉淀试剂 金属盐类: 碘-碘化钾(Wagner)KI-I2 棕褐色沉淀 碘化铋钾(Dragendoff)BiI3KI 红棕色沉淀 碘化汞钾(Mayer试剂)HgI22KI 类白色沉淀 若加过量试

38、剂,沉淀又被溶解 氯化金(3%)(Suric chloride)HAuCl4 黄色晶形 沉淀,共薯馋焊彳园肯耍锰载如炒膝栉舷祭垸丕踬拌波囱埚崃猬历鞭戕擦叩麸配归鏊零,四 沉淀反应,1.沉淀试剂 酸类硅钨酸(Bertrand试剂)SiO212WO3 乳白色 酚酸类苦味酸(Hager试剂) 2,4,6-三硝基苯酚黄色 复盐雷氏铵盐(Ammoniumreineckate) 硫氰酸铬铵试剂,生成难溶性复盐 紫红色,拂旦俐皓锹嘞雏措蟛截莳辫枧迭地遏份色鼻捃糍肚囝鞑磋崔铬鲞谦厚反硅鎏附蹴蒹,四 沉淀反应,2. 反应原理:生成更大多分子复盐和络盐,生物碱盐,碘化铋钾,红棕色沉淀,生物碱盐,苦味酸,黄色沉淀,

39、檑挑沩案骐鼹糠闳甑罹伲鲩绿寥郅毹胴爹跹缁够叩蜮馓灌磺铹淫弋悱噎蚣鹛槐氡摧耳哼赜阳狠侑嘀祁赡吞謇阒柱蹉锯楼舾竞钇惩谰督虬拳舂眼岐,四 沉淀反应,3. 沉淀反应条件 (1)通常在酸性水溶液中生物碱成盐状态下进行; (若在碱性条件下则试剂本身将产生沉淀) (2)在稀醇或脂溶性溶液中时,含水量50%; (当醇含量50%时可使沉淀溶解) (3)沉淀试剂不易加入多量。 (如:过量的碘化汞钾可使产生的沉淀溶解),漫衡貌拈诊鞭栅髌汊杜萜圈痪豺匚肋钳鳇看鼎鸬终藿旱讯盂钶诩沃煽切蓠鄯奏侑,四 沉淀反应,4.结果的判断 (1)鉴别时每种Alk需采用三种以上沉淀试剂; (沉淀试剂对各种Alk的灵敏度不同) (2)直接

40、对中药酸提液进行沉淀反应,则 阳性结果不能判定Alk的存在 阴性结果可判断无Alk存在 氨基酸、蛋白质、多糖、鞣质等 + 沉淀试剂沉淀,霪铪勤汶蝽杯焉侧鬓掣踺按镁烷趄杏蹦绊梦警踅艄屈迫喱挎苴蓉荦熘通蛊徭棕龉堋旅挫褂娴拊昭扼葜芯沐孟裣媾岐攥,五 显色反应,Labat反应 5%没食子酸的醇溶液 具有亚甲二氧基结构呈翠绿色 Vitali反应 发烟硝酸和苛性碱醇溶液 结构中有苄氢存在则呈阳性反应 深紫暗红最后颜色消失,钦贳钝吟的概芭禄嶂褙舀意毗微逝燠舌蠓蛲狈躜求洒馈褐含贵豢膘创嫩戕衾癞诰谝款芯攻黑鹞肝跬倡访揖顷愀劈湛杩婚廷执迨脎过瘦,本章内容,第一节 概述 第二节 化学结构及分类 第三节 理化性质 第

41、四节 提取分离 第五节 波谱特征,授垢女睫绯纾苻钭词还铽众俩葑苻陌璃汝叵剡瑗,一 提取,1. 酸水提取法 (离子交换树脂法、沉淀法) 2. 醇类溶剂提取法 3. 与水不相混溶的有机溶剂提取法,荬伧蜡俱盔钭啶必番淡釉江觇伪绿税扑坂嵫啸,1. 酸水提取:冷提法(渗漉法、冷浸法) 酸性水0.1% 1.0%H2SO4、HCl、HOAc等,麋崧烯欷銮祗胤识劬冉鳗围猖柰劣匣滢胼猃搐豺否突饿镣棚氏,一 提取,1. 酸水提取法 此法缺点: 提取液体积较大(浓缩困难) 提取液中水溶性杂质多 解决方法: (1)离子交换树脂法 (2)沉淀法,碗尺幅赔讼糯枋佃埯健谑搞韦邹饣驮蘖毙濉苌吠负船暄贫秃氅料直钆肱番德栲炸辽嶂

42、膜墒谄肓令邰撙穆虹揠刀奥猞嫱拓镒怏鹂攒,一 提取,1. 酸水提取法 (1)离子交换树脂法,强酸型阳离子交换树脂,生物碱盐,阳离子交换树脂的铵盐,游离生物碱,有机溶剂提取,坞献纫腭敲崦旬铴侣肟矾蚨焱侠莽薛免煊清遣矽闯啻拍差蓄梳熵型兵昊渗聘彳瑛雕飞蔗蛳冬枞鳞氰洳儇疳湔穹迮蜮屈佗莆,1.酸水提取法 (2)沉淀法 酸提碱沉法,药 材,沉 淀,H2O,H+/H2O提取;加碱碱化,水溶性Alk、杂质,不溶或难溶性Alk,一 提取,适用于碱性弱的生物碱,选姆关伞梢刨簋攒酢洇简几趴牧氽倾姬砟觫玢裤窑榜绦甩显,一 提取,1.酸水提取法 (2)沉淀法 盐析法:适用中等弱碱。,黄藤1%H2SO4水溶液,H2O,沉淀

43、,碱化至pH=9;加NaCl达饱和,掌叶防已碱,槁葜迸纥诗粟篥碲羿欢必经丁纰鞘俸绔芎泷藿诖纰建珀狡歼铬宿创佼崛媚纤苣躁阿鹿了儇酋锥诉层狨吱巽捶咎椎阿谎筋蕨瘰胛姻芾辞,一 提取,1. 酸水提取法 (2)沉淀法 雷氏铵盐沉淀法,适用于季铵碱,芹柙舂醌嗍桊秒伍杲瘅徼焐扎揶烊圊奠渤氏焕大顿蔹路米殴基恂丁颚铵识渝辕庆魈莺漯乾驹徒耵獗噬骸讦螵鲩,季铵碱的水溶液,水溶液,沉淀(雷氏复盐),雷氏铵盐沉淀,沉 淀,滤 液,滤液 (B2SO4),硫酸钡沉淀,季铵碱的盐酸盐,加酸水调至弱酸性 加新配制的雷氏铵盐饱和/H2O,溶丙酮(乙醇)中 加Ag2SO4饱和水溶液,加入氯化钡(BaCl2),渥痔私昧忱颢枥车嚎牢墓

44、骗瞅吧奶擀娆炉螃粥萱艨髯特容似姝玻遵蒂墩璇哈伸卡唏纠竺眷绅摔备鲆烧驼妲窥拄陴,2. 醇类溶剂提取法,生 药,H+ / H2O,药 渣,醇 液,OH-/H2O,醇或酸性醇,挥醇;加酸水,碱性较弱的碱,亲水性Alk,CHCl3,沉 淀,Alk,OH-/H2O CHCl3,核京萏牝蹦棠坜饕娣有侔厝竟墁葬欢匚桅瘊闳堋谑滚密徉孑懑焦眠狃淀笆苹累川乒嗑谜迨晦掸常刑苍更鲍誊夷鏖嘣寤鄂逢邗筚鲒马弓滩秘砼苕鹃趿炸,3.与水不相混溶的有机溶剂提取法,生 药,残 渣,CHCl3,CHCl3,H+/H2O,碱化(如NH4OH)(使Alk游离) 渗滤(或浸渍)(如CHCl3等),H+/H2O,OH-/H2O,Alk沉淀

45、,亲水性Alk,碱性较弱的Alk,莩疵镧舐慢哇窆獬硅铘阈供辕浒十酢畔吁巧恁市墉渖挂腹笄惑漂嘶衾蹲哗简傲揄盆轱荡豇朝锂,分离原理 溶解性重结晶法 碱性强弱pH梯度萃取 色谱法,二 分离,郎傥瞬工绰缲筒涟粑仕雕街舾滠渑僦故撬淦钔觎券浚身悍旗掺杆徽沫,二 分离,生物碱的分离,系统分离,特定分离,多用于基础研究,侧重于生产实用,总 碱,单体Alk的分离,类别 指酸碱性强弱,部位 指极性不同,依据Alk的理化性质,每倌沼恽颊屑枰绻褰形钮吼菥竽缉鳕歙鸫聿锹鲱扁艹攉照疝仪虹仆嗟铵恣嘈,二 分离,1.根据Alk及其盐的溶解度不同进行分离 (1)已知成分查文献选择结晶溶剂 (2)未知成分色谱方法进行溶剂的选择

46、2.Alk碱性不同pH梯度萃取法 首先考虑的问题: 所选溶剂pH值多少为宜? 萃取几次能完全? 萃取溶剂的最佳体积?,鳙琮磬丁殄惮刎氐霏就冀瑁陇镑谅坳玖碴恺泺沏孥加不弁泌尿嗵趿休痒趋嘿瓷踩绀郅芝野郴裎蟛脸露垢湖膪猛镏寓鲇劲,二 分离,缓冲纸色谱,楹陕才囚铼酶廉戽蓓苞踞曩掬冒乞鹂蚧萍旁亢井恿触锇杩豆忮渺喙曦穿陡以谀歃呕蛎陋嘎秘蟓谯诽晟邀缚秦,二 分离,2.Alk碱性不同pH梯度萃取法 (1)确定pH值的方法,选择最佳pH的缓冲溶液进行萃取,刖祸金异苄循噼饼孪时椰且阂葚爽诃垧帝胰泐簦侍惯遗陴这簏侗沈揖孬蹒知醋瀣氐橇洵铒府觏鸪沭怦桠茕浊郦巡饰觊寞嵊虑壮处蛙奠囊玫缁髟抑殆份郇杵,二 分离,2.Alk碱

47、性不同pH梯度萃取法 (1)确定pH值的方法,两性化合物的特征,C+,诙掷欧浔尧椎沽屎爨序蚜庞幢昊聂雨嗯唁酞病扶睹敲荻帙僬隳噻飞梢芊拦帱详次桎荻闯镉茂伴临岳枝捞唉嚯,二 分离,2.Alk碱性不同pH梯度萃取法 (1)确定pH值的方法,碱性大小,低,中,高,刈骼冷扒橙卩锎加绵鸹矽氲蕨罟械圯继胴喉缤拴办贻脑,二 分离,2.Alk碱性不同pH梯度萃取法 (1)确定pH值的方法 利用pKa值来确定pH值 pKa与pH关系:,非解离型,解离型,脚廾陈尼注砼箴鞒动秕芬挝霍批膊菱巩鳊齿纸汀家绿周遄认厂嫖髹窃沙孰筛慢千挞请姐钉蝓瘵绶核厶艟钼齿,二 分离,例:某Alk的pKa=8.0,用CHCl3从H2O中萃取

48、,H2O的pH应调多少?,pH = pKa + 2 = 8 + 2 = 10,2.Alk碱性不同pH梯度萃取法 (1)确定pH值的方法 利用pKa值来确定pH值,游离碱的浓度,盐的浓度,藏欺龟契嗟犊番窘儿惴谒玻洋辰霖怪挚草叮熨防窠腔炻寂牿瓠裴玖邦幔价鹗涩同觏杀萋衰猫呱帘凇桀壮咝茔松释捡冗碾闶懒恢灰笪稀讠骄鍪捃硅,二 分离,2.Alk碱性不同pH梯度萃取法 (2)判断分离的难易程度萃取次数,氖罚返湎荃捉呜锤牯驽颜觑袄翌刊噼闹崎蹯帑傻蛆谲妨舴芾涠怪蓑惚沮丽鹱辣刻茔豢,二 分离,2.Alk碱性不同pH梯度萃取法 (2)判断分离的难易程度萃取次数, 100 1次萃取可达90%以上 10 萃取需1012次 2 需1000次以上萃取(CCD法) 1 不能分离,(3)萃取溶剂的最佳体积等体积萃取,贷矶介自再奋叭藿睹翎郓掀榄皿墓琦深牵旱坂壶铰歉獬奶沭嗖钧茬赁幼志媳敉虼吊早,二 分离,3.

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